Suzuki cross-couplings on aryl (heteroaryl) bromides and chlorides with bulky aliphatic phosphines/Pd(0)-triolefinic macrocyclic catalyst

Synlett

Volumn , Issue 18, 2006, Pages 3001-3004

  Moreno Mañas, Marcial ^a   Pleixats, Roser ^a   Serra Muns, Anna ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

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Catalysis by palladium; Macrocycle; Olefin complex; Recovery

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ALIPHATIC PHOSPHINE DERIVATIVE; ALKENE; ARYL BROMIDE DERIVATIVE; BROMINE DERIVATIVE; CHLORINE DERIVATIVE; HETEROARYL BROMIDE DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; TETRAFLUOROBORIC ACID; TRI TERT BUTYLPHOSPHINE; TRICYCLOHEXYLPHOSPHINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; SUZUKI REACTION;

EID: 33751275049     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-948173     Document Type: Article

References (48)

1. th February 2006.
2. For reviews, see: (a) Suzuki, A.; Miyaura, N. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
3. (b) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
4. (c) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 83.
5. (a) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176.
6. (b) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283.
7. For a review, see: Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553.
8. For reviews, see: (a) Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Sebastian, R. M.; Vallribera, A.; Roglans, A. Arkivoc 2004, (iv), 109.
9. (b) Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Sebastian, R. M.; Vallribera, A.; Roglans, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3669.
10. Cortés, J.; Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 239.
11. (a) Blanco, B.; Mehdi, A.; Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Reyé, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8789.
12. (b) Blanco, B.; Brissart, M.; Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Mehdi, A.; Reyé, C.; Bouquillon, S.; Hénin, F.; Muzart, J. Appl. Catal., A 2006, 297, 117.
13. (a) Estrine, B.; Blanco, B.; Bouquillon, S.; Hénin, F.; Moreno-Mañas, M.; Muzart, J.; Pena, C.; Pleixats, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7055.
14. (b) Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Spengler, J.; Chevrin, C.; Estrine, B.; Bouquillon, S.; Hénin, F.; Muzart, J.; Pla-Quintana, A.; Roglans, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 274.
15. Masllorens, J.; Moreno-Man̈as, M.; Pla-Quintana, A.; Roglans, A. Org. Lett. 2003, 5, 1559.
16. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Moreno-Mañas, M.; Vallribera, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5537.
17. Llobet, A.; Masllorens, E.; Rodríguez, M.; Roglans, A.; Benet-Buchholz, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1601.
18. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
19. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2001, 3, 4295.
20. Cerezo, S.; Cortés, J.; López-Romero, J. M.; Moreno-Mañas, M.; Parella, T.; Pleixats, R.; Roglans, R. Tetrahedron 1998, 54, 14885.
21. (a) Cerezo, S.; Cortés, J.; Lago, E.; Molins, E.; Moreno-Mañas, M.; Parella, T.; Pleixats, R.; Torrejón, J.; Vallribera, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1999.
22. (b) Pla-Quintana, A.; Roglans, A.; Vicente de Julián-Ortiz, J.; Moreno-Mañas, M.; Parella, T.; Benet-Buchholz, J.; Solans, X. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2689.
23. 2OH.
24. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989.
25. (a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722.
26. (b) Liu, S.-Y.; Choi, M. J.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2001, 2408.
27. (c) Hu, Q.-S.; Lu, Y.; Tang, Z.-Y.; Yu, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2856.
28. (d) Johannsen, M.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3025.
29. See references of Suzuki coupling on aryl chlorides cited in review articles ref. 3a,b and 4. For some recent references of Suzuki coupling on heteroaryl chlorides, see: (a) Zapf, A.; Kackstell, R.; Rataboul, F.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Fuhrmann, C.; Shaikh, N.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem. Commun. 2004, 38.
30. (b) Khanapure, S. P.; Garvey, D. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5283.
31. (c) Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 2649.
32. (d) Flaherty, A.; Trunkfield, A.; Barton, W. Org. Lett. 2005, 7, 4975.
33. (e) Konovets, A.; Penciu, A.; Framery, E.; Percina, N.; Goux-Henry, C.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3205.
34. (f) Dawood, K. M.; Kirschning, A. Tetrahedron 2005, 61, 12121.
35. (g) Guram, A. S.; King, A. O.; Allen, J. G.; Wang, X.; Schenkel, L. B.; Chan, J.; Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M. J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 1787.
36. (h) Deeken, S.; Proch, S.; Casini, E.; Braun, H. F.; Mechtler, C.; Marschner, C.; Motz, G.; Kempe, R. Inorg. Chem. 2006, 45, 1871.
37. Gómez Andreu, M.; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2000, 2475.
38. Grosse, A. V.; Mavity, J. M.; Ipatieff, V. N. J. Org. Chem. 1938, 3, 448.
39. Olah, G. A.; Arvanaghi, M.; Vankar, Y. D. J. Org. Chem. 1980, 45, 3531.
40. Gomberg, M.; Bachmann, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, 2339.
41. Tao, B.; Boykin, D. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 4330.
42. Wardner, C. A.; Lowy, A. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 2510.
43. Núñez, A.; Sánchez, A.; Burgos, C.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 2004, 60, 6217.
44. (a) Kobayashi, Y.; William, A. D.; Mizojiri, R. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 91.
45. (b) Tilley, J. W.; Zawoiski, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 386.
46. Jia, G.; Lim, Z.; Zhang, Y. Heteroat. Chem. 1998, 9, 341.
47. Wenkert, E.; Hanna, J. M.; Leftin, M. H.; Michelotti, E. L.; Potts, K. T.; Usifer, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 1125.
48. Guerrero, D. J.; Ren, X.; Ferraris, J. P. Chem. Mater. 1994, 6, 1437.