Role of donor-acceptor strengths and separation on the two-photon absorption response of cytotoxic dyes: A TD-DFT study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 32, 2005, Pages 7276-7284

  Badaeva, Ekaterina A ^a   Timofeeva, Tatiana V ^a   Masunov, Artëm ^b   Tretiak, Sergei ^b  

^a NEW MEXICO HIGHLANDS UNIVERSITY   (United States)

^b LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOTOXIC DYES; ELECTRONIC STATES; ONE-PHOTON ABSORPTION (OPA); TWO-PHOTON ABSORPTION (TPA);

CHROMOPHORES; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

DYES;

COLORING AGENT; CYTOTOXIN;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; PHOTON; SPECTROPHOTOMETRY; TIME;

ABSORPTION; COLORING AGENTS; CYTOTOXINS; ELECTRONS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTONS; SPECTROPHOTOMETRY; TIME FACTORS;

EID: 24344463044     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0521510     Document Type: Article

References (105)

1. Göppert-Mayer, M. Ann. Phys. (Leipzig) 1931, 9, 273.
2. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10763.
3. Heikal, A. A.; Huang, S. H.; Halik, M.; Marder, S. R.; Wenseleers, W.; Perry, J. W.; Webb, W. W. Biophys. J. 2002, 82, 493A.
4. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L. X.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
5. Baur, J. W.; Alexander, M. D.; Banach, M.; Denny, L. R.; Reinhardt, B. A.; Vaia, R. A.; Fleitz, P. A.; Kirkpatrick, S. M. Chem. Mater. 1999, 11, 2899.
6. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord Maughon, D.; Perry, J. W.; Rockel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, C.; Webb, W. W.; Wu, X. L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
7. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z. Y.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Rockel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
8. Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Bredas, J. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470.
9. Werts, M. H. V.; Gmouh, S.; Mongin, O.; Pons, T.; Blanchard-Desce, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16294.
10. Porres, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Chariot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47.
11. Ventelon, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Synth. Met. 2002, 127, 17.
12. Goodson, T., III. Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 581.
13. Goodson, T. G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99.
14. Bhawalkar, J. D.; He, G. S.; Prasad, P. N. Rep. Prog. Phys. 1996, 59, 1041.
15. Lin, T. C.; Chung, S. J.; Kim, K. S.; Wang, X. P.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Pudavar, H. E.; Prasad, P. N. Polym. Photonics Appl. II 2003, 161, 157.
16. Joshi, M. P.; Pudavar, H. E.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Reianhardt, B. A. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 170.
17. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
18. Cianci, G. C.; Wu, J. R.; Berland, K. M. Microsc. Ren. Tech. 2004, 64, 135.
19. McConnell, G.; Gu, E.; Griffin, C.; Jeon, C. W.; Choi, H. W.; Gurney, A. M.; Girkin, J. M.; Dawson, M. D. Des. Nat. 2004, 6, 341.
20. Palmer, G. M.; Keely, P. J.; Breslin, T. M.; Ramanujam, N. Photochem. Photobiol. 2003, 78, 462.
21. Kuzmin, A. N.; Kachynski, A. V.; Ohulchanskyy, T. Y.; Roy, I.; Prasad, P. N.; Bruckenstein, S. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2454.
22. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I. Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J. Q.; Rockel, H.; Rumi, M.; Wu, X. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature (London) 1999, 398, 51.
23. Shen, Y. Z.; Swiatkiewicz, J.; Jakubczyk, D.; Xu, F. M.; Prasad, P. N.; Vaia, R. A.; Reinhardt, B. A. Appl. Opt. 2001, 40, 938.
24. Pudavar, H. E.; Joshi, M. P.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1338.
25. Kawata, S.; Kawata, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1777.
26. Spangler, C. W. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2013.
27. Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I. Y. S.; Hu, Z. Y.; Rockel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
28. Bauer, C.; Schnabel, B.; Kley, E. B.; Scherf, U.; Giessen, H.; Mahrt, R. F. Adv. Mater. 2002, 14, 673.
29. He, G. S.; Signorini, R.; Prasad, P. N. Appl. Opt. 1998, 37, 5720.
30. Konig, K. J. Microsc. 2000, 200, 83.
31. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Christie, R.; Nikitin, A. Y.; Hyman, B. T.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 7075.
32. Blanchard-Desce, M. C. R. Acad. Sci., Ser. IV (Phys., Astrophys.) 2002, 3, 439.
33. Kohler, R. H.; Cao, J.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W.; Hanson, M. R. Science 1997, 276, 2039.
34. Miller, M. J.; Wei, S. H.; Parker, I.; Cahalan, M. D. Science 2002, 296, 1869.
35. Fisher, A. M. R.; Murphree, A. L.; Gomer, C. J. Lasers Surg. Med. 1995, 17, 2.
36. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
37. Pettit, D. L.; Wang, S. S. H.; Gee, K. R.; Augustine, G. J. Neuron 1997, 19, 465.
38. Prasad, P. N. Introduction to Biophotonics; Wiley-Interscience: New York, 2003.
39. Prasad, P. N. Nanophotonics; Wiley-Interscience: New York, 2004.
40. Weishaupt, K. R.; Dougherty, T. J. Radiat. Res. 1978, 74, 586.
41. Dougherty, T. J.; Kaufman, J. E.; Goldfarb, A.; Weishaupt, K. R.; Boyle, D.; Mittleman, A. Cancer Res. 1978, 38, 2628.
42. Dougherty, T. J. J. Natl. Cancer Inst. 1974, 52, 1333.
43. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B (Opt. Phys.) 1996, 13, 481.
44. Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Stryland, E. W. V.; Schafer, K. J.; Morales, A. R.; Belfield, K. D.; Pacher, P.; Kwon, O.; Zojer, E.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3152.
45. Katan, C.; Terenziani, F.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Porres, L.; Pons, T.; Mertz, J.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024.
46. Kawamata, J.; Inoue, K.; Kasatani, H.; Terauchi, H. Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 254.
47. Kawamata, J.; Inoue, K. Chem. Lett. 1993, 6, 921.
48. Kawamata, J.; Inoue, K.; Inabe, T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 278-279, 117.
49. Yakimanski, A. V.; Kolb, U.; Matveeva, G. N.; Voigt-Martin, I. G.; Tenkovtsev, A. V. Acta Crystallogr. A: Found. Crystallogr. 1997, A53, 603.
50. Kawamata, J.; Inoue, K.; Inabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2111.
51. Kawamata, J.; Akiba, M.; Inagaki, Y. Jpn. J. Appl. Phys. 2003, 42, L17.
52. Dimmock, J. R.; Arora, V. K.; Quail, J. W.; Pugazhenthi, U.; Allen, T. M.; Kao, G. Y.; Clercq, E. D. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1124.
53. Dimmock, J. R.; Vashishtha, S. C.; Quail, J. W.; Pugazhenthi, U.; Zimpel, Z.; Sudom, A. M.; Allen, T. M.; Kao, G. Y.; Balzarini, J.; Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1998, 41, 4012.
54. Dimmock, J. R.; Zello, G. A.; Oloo, E. O.; Quail, J. W.; Kraatz, H. B.; Perjesi, P.; Aradi, F.; Takacs-Novak, K.; Allen, T. M.; Santos, C. L.; Balzarini, J.; Clercq, E. D.; Stables, J. P. J. Med. Chem. 2002, 45, 3103.
55. Dimmock, J. R.; Kandepu, N. M.; Nazarali, A. J.; Motaganahalli, N. L.; Kowalchuk, T. P.; Pugazhenthi, U.; Prisciak, J. S.; Quail, J. W.; Allen, T. M.; LeClerc, R.; Santos, C. L.; Clercq, E. D.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 3933.
56. Dimmock, J. R.; Padmanilayam, M. P.; Puthucode, R. N.; Nazarali, A. J.; Motaganahalli, N. L.; Zello, G. A.; Quail, J. W.; Oloo, E. O.; Kraatz, H. B.; Prisciak, J. S.; Allen, T. M.; Santos, C. L.; Balzarini, J.; Clercq, E. D.; Manavathu, E. K. J. Med. Chem. 2001, 44, 586.
57. Nesterov, V. N.; Timofeeva, T. V.; Sarkisov, S. S.; Leyderman, A.; Lee, C. Y.; Antipin, M. Y. Acta Crystallogr. C: Cryst. Str. Comm. 2003, 59, o605.
58. Peterson, B. H.; Sarkisov, S. S.; Nesterov, V. N.; Radovanova, E. I.; Leyderman, A.; Timofeeva, T.; Antipin, M.; Curley, M. J.; Fleitz, P. A.; Lee, C.; Wang, J. C. Proc. SPIE: Int. Soc. Opt. Eng. 2004, 5323, 365.
59. Sarkisov, S. S.; Peterson, B. H.; Curley, M. J.; Nesterov, V. N.; Timofeeva, T.; Antipin, M.; Radovanova, E. I.; Leyderman, A.; Fleitz, P. A. J. Nonlinear Opt. Phys. Mater. 2005, 14, 21.
60. Szakacs, G.; Annereau, J. P.; Lababidi, S.; Shankavaram, U.; Arciello, A.; Bussey, K. J.; Reinhold, W.; Guo, Y. P.; Kruh, G. D.; Reimers, M.; Weinstein, J. N.; Gottesman, M. M. Cancer Cell 2004, 6, 129.
61. Jia, Z. C.; Quail, J. W.; Arora, V. K.; Dimmock, J. R. Acta Crystallogr. C: Cryst. Struct. Commun. 1989, 45, 1117.
62. Jia, Z. C.; Quail, J. W.; Arora, V. K.; Dimmock, J. R. Acta Crystallogr. C: Cryst. Struct. Commun. 1989, 45, 285.
63. Jia, Z. C.; Quail, J. W.; Arora, V. K.; Dimmock, J. R. Acta Crystallogr. C: Cryst. Struct. Commun. 1988, 44, 2114.
64. Dimmock, J. R.; Jha, A.; Zello, G. A.; Quail, J. W.; Oloo, E. O.; Nienaber, K. H.; Kowalczyk, E. S.; Allen, T. M.; Santos, C. L.; Clercq, E. D.; Balzarini, J.; Manavathu, E. K.; Stables, J. P. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 961.
65. Nesterov, V. N. Acta Crystallogr. C: Cryst. Struct. Commun. 2004, 60, o806.
66. Akiba, M.; Morinaga, N.; Takizawa, H.; Ogiyama, M.; Ichijima, S.; Tani, T.; Harada, A.; Yanagaku, Y. Presented at Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals, 2005. Abstract ICOPE2005/ICONO'8, p 227.
67. Tretiak, S.; Mukamel, S. Chem. Rev. 2002, 102, 3171.
68. Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10382.
69. Szabo, A.; Ostlund, N. S. Modern Quantum Chemistry: Introduction to Advanced Electronic Structure Theory; McGraw-Hill: New York, 1989.
70. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
71. Ridley, J.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
72. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
73. Casida, M. E. In Recent Advances in Density-Functional Methods; Chong, D. A., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; Vol. 3 of Part 1.
74. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
75. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433.
76. Salek, P.; Vahtras, O.; Guo, J. D.; Luo, Y.; Helgaker, T.; Agren, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 446.
77. Berman, O.; Mukamel, S. Phys. Rev. A 2003, 67, 42503.
78. Tretiak, S.; Chernyak, V. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8809.
79. Masunov, A. M.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 899.
80. Kobko, N.; Masunov, A.; Tretiak, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 444.
81. Bartholomew, G. P.; Rumi, M.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Tretiak, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11529.
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 (Revision A.11); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.
83. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
84. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
85. Mukamel, S. Principles of Nonlinear Optical Spectroscopy; Oxford: New York, 1995.
86. Das, G. P.; Yeates, A. T.; Dudis, D. S. Chem. Phys. Lett. 2002, 367, 71.
87. Zhou, X.; Ren, A. M.; Feng, J. K.; Liu, X. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1850.
88. Garito, A. F.; Heflin, J. R.; Wong, K. Y.; Zamani-Khamiri, O. In Organic Materials for Nonlinear Optics; Hann, R. A., Bloor, D., Eds.; Royal Chemical Society: Burlington House, New York, 1989).
89. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
90. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
91. Mennucci, B.; Cammi, R.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2798.
92. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708.
93. Martin, R. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775.
94. Kokalj, A. J. Mol. Graph. Model. 1999, 17, 176.
95. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G.; Gorman, C. B.; Gilmour, S.; Biddle, S. L.; Bourhill, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2524.
96. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10225.
97. Magyar, R. J.; Tretiak, S.; Gao, Y.; Wang, H. L.; Shreve, A. P. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 149.
98. Moran, A. M.; Kelley, A. M.; Tretiak, S. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 293.
99. Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12697.
100. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.
101. 43 and reported in ref 59.
102. Peterson, B. H.; Sarkisov, S. S.; Nesterov, V. N.; Radovanova, E. I.; Leyderman, A.; Timofeeva, T.; Antipin, M.; Curley, M. J.; Fleitz, P. A.; Lee, C.; Wang, J.-C. Proc. SPIE: Int. Soc. Opt. Eng. 2004, 5351, 181.
103. Woo, H. S.; Lhost, O.; Graham, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Quattrocchi, C.; Bredas, J. L.; Schenk, R.; Mullen, K. Synth. Met. 1993, 59, 13.
104. Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 4656.
105. Hutchison, G. R.; Zhao, Y. J.; Delley, B.; Freeman, A. J.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Phys. Rev. B 2003, 68, 035204.