Two-photon sensor for metal ions derived from azacrown ether

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 17, 2004, Pages 5749-5751

  Kim, Hwan Myung ^a   Jeong, Mi Yun ^a   Ahn, Hyun Cheol ^a   Jeon, Seung Joon ^a   Cho, Bong Rae ^a  

^a Korea University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SENSORS; FLUORESCENCE; LASER BEAMS; PHOTONS; SUBSTRATES;

LASER PHOTONS; TWO-PHOTON SENSORS;

ETHERS;

CROWN ETHER; HETEROCYCLIC COMPOUND; METAL ION;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; FLUORESCENCE; LASER; PHOTON; SENSOR;

EID: 4043183913     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo049124a     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Billard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
2. (b) Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. Org. Chem. 2000, 65, 4475.
3. (c) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495.
4. (a) Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
5. (b) Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470.
6. (c) Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Detert, H. ChemPhysChem. 2003, 4, 249.
7. (a) Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1899, 103, 10741.
8. (b) Macak, P.; Luo, Y.; Norman, H.; Agren. H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055.
9. (c) Kim, O.-K.; Lee, K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284.
10. (d) Adronov, A.; Fréchet, J. M.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
11. (a) Ventelon, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blachard-Desce, M. Chem. Commun. 1999, 2055.
12. (b) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blachard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098.
13. (c) Mongin, O.; Porres, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719.
14. (d) Mongin, O.; Brunel, J.; Porrès, L.; Blachard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121.
15. (e) Mongin, O.; Porrès, L.; Katan, C.; Pons, T.; Mertz, J.; Blachard-Desce, B. Tetrahedron. Lett. 2003, 44, 8121.
16. (f) Porres, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Chariot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett, 2004, 6, 47.
17. (a) Cho, B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J.-H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
18. (b) Lee, W.-H.; Lee, H.; Kim, J.-A.; Choi, J.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658.
19. (c) Yoo, J.; Yang, S. K.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2003, 5, 645.
20. (d) Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2003, 2618.
21. Fleitz, P. A.; Brant, M. C.; Sutherland, R. L.; Strohkendl, F. P.; Larson, J. R.; Dalton, L. R. SPIE Proc. 1998, 91, 3472.
22. He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2433.
23. Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, L.-Y.; Hu, Z.-Y.; Roeckel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
24. Bhawalkar, J. D.; He, G. S.; Prasad, P. N. Rep. Prog. Phys. 1996, 59, 1041.
25. (a) He, G. S.; Zhao, C. F.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3703.
26. (b) Zhao, C. F.; He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Park, C. K.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1995, 7, 1979.
27. (a) Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
28. (b) Mertz, J.; Xu, C.; Webb, W. W. Opt. Lett. 1995, 20, 2532.
29. Denk, W.; Svoboda, K. Neuron 1997, 18, 351.
30. Köhler, R. H.; Cao, J.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W.; Hansen, M. R. Science 1997, 276, 2039.
31. Xu, C.; Zipfel, W. R.; Shear, J. B.; William, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10763.
32. Denk, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 6629.
33. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
34. Dvornikov, A. S.; Rentzepis, P. M. W. Opt. Commun. 1995, 119, 341.
35. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51.
36. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser, Med. Surg. 1997, 15, 201.
37. (a) Mason, W. T. Fluorescent and Luminescent Probes for Biological Activity, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1999.
38. (b) de Silva, A. P.; Gunaratne, H, Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
39. (a) Ojida, A.; Mito-oka, Y.; Inoue, M.; Hamchi, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6256.
40. (b) Minta, A.; Kao, J. P. Y.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8171.
41. (a) Cahalan, M. D.; Parker, I.; Wei, S. H.; Miller, M. J. Nature 2002, 2, 872.
42. (b) Euler, T.; Detwiller, P. B.; Denk, W. Nature 2002, 418, 845.
43. (c) Larson, D. R.; Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Clark, S. W.; Bruchez, M. P.; Wise, F. W.; Webb, W. W. Science 2003, 300, 1434.
44. (d) Taki, M.; Wolford, J. L.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712.
45. Fery-Forgues, S.; Le Bris, M.-T.; Guetté, J.-P.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6233.
46. Jones, G. H.; Jackson, W. R.; Choi, C.-Y.J. Phys. Chem. 1985, 89, 294.
47. Long, J. R.; Drago, R. S. J. Chem. Ed. 1982, 59, 1037.