Synthesis, characterization, and optical properties of new two-photon-absorbing fluorene derivatives

Chemistry of Materials

Volumn 16, Issue 23, 2004, Pages 4634-4641

  Belfield, Kevin D ^a   Morales, Alma R ^a,b   Kang, Bong Soo ^a   Hales, Joel M ^a   Hagan, David J ^a   Van Stryland, Eric W ^a   Chapela, Victor M ^b   Percino, Judith ^b  

^a UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA   (United States)

^b BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; ELECTRIC EXCITATION; FLUORESCENCE; LIGHT ABSORPTION; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; QUANTUM THEORY; SOLVENTS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FLUORENYL CHROMOPHORES; TWO-PHOTON ABSORPTION;

FLUORINE COMPOUNDS;

2,7 BIS[4 (9,9 DIDECYLFLUOREN 2 YL) VINYL] PHENYLBENZOTHIAZOLE; 2,7 BISBENZOTHIAZOLE 9,9 DIALKYLFLUORENE; 2,7 BISBENZOTHIAZOLE 9,9 DIDECYLFLOURENE; 9,9 DIETHYLFLUORENE 2,7 DICARBALDEHYDE; [7 [2 (4 BENZOTHIAZOL 2 YLPHENYL)VINYL] 9,9 DIDECYLFLUOREN 2 YL] DIPHENYLAMINE; BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE; FLUORENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANISOTROPY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE MICROSCOPY; LIGHT ABSORPTION; OPTICS; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM MECHANICS; SYNTHESIS;

EID: 8444234680     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm049872g     Document Type: Article

References (41)

1. Göppert-Mayer, M. Ann. Phys. 1931, 9, 273.
2. He, G. S.; Markowicz, P. P.; Lin, T.-C.; Prasad, P. N. Nature 2002, 415, 767.
3. Blanchard-Desce, M. C. R. Phys. 2002, 3, 439.
4. Belfield, K. D.; Liu, Y.; Negres, R. A.; Fan, M.; Pan, G.; Hagan, D. J.; Hernandez, F. E. Chem. Mater. 2002, 14, 3663.
5. Shen, Y.; Jakubczyk, D.; Xu, F.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1.
6. Xu, C.; Williams, R. M.; Zipfel, W.; Webb, W. W. Bioimaging 1996, 4, 198.
7. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
8. Baur, J. W.; Alexander, M. D.; Banach, M., Jr.; Denny, L. R.; Reinhardt, B. A.; Vaia, R. A.; Fleitz, P. A.; Kirkpatrick, S. M. Chem. Mater. 1999, 11, 2899.
9. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 842.
10. Strickler, J. H.; Webb, W. W. Opt. Lett. 1991, 16, 1780.
11. Lee, K.-S.; Lee, J.-H.; Kim, K.-S.; Woo, H.-Y.; Kim, O.-K.; Choi, H.; Cha, M.; He, G. S.; Swiatkiewcz, J.; Prasad, P. N.; Chung, M.-A.; Jung, S.-D. MCLC S&T, Sect. B: Nonlinear Opt. 2001, 27, 87.
12. Perry, J. W.; Barlow, S.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Hu, Z. Y.; Lee, I. Y.; Mansour, K.; Marder, S. R.; Rockel, H.; Rumi, M.; Thayumanavan, S.; Wu, X. L. MCLC S&T, Sect. B: Nonlinear Opt. 1999, 21, 225.
13. Belfield, K. D.; Ren, X.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J.; Dubikovsky, V.; Miesak, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1217.
14. Kuebler, S. M.; Rumi, M.; Watanabe, T.; Braun, K.; Cumpston, B. H.; Heikal, A. A.; Erskine, L. L.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Photopolym. Sci. Technol. 2001, 14, 657.
15. Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106.
16. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Rockel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51.
17. Reinhardt, B. A. Photonics Sci. News 1989, 4, 21.
18. Prasad, P. N.; Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Lal, M. Macromol. Symp. 1997, 118, 467.
19. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73-76.
20. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sc. U.S.A. 1996, 93, 763.
21. He, G. S.; Xu, G. C.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Bhatt, J. C.; Dillard, A. G. Opt. Lett. 1995, 20, 435.
22. Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I.-Y. S.; Hu, Z.-Y.; Röckel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1897, 22, 1843.
23. Ventelon, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 1999, 2055.
24. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Rockel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
25. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Roeckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bredas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000; 122, 9500-9510.
26. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 162, 489.
27. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 138.
28. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 162, 569.
29. Belfield, K. D.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Negres, R. A. Org. Lett. 1999, 1, 1575.
30. Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4475.
31. Belfield, K. D.; Morales A. R.; Hales J. M.; Van Stryland E. W.; Hagan, D. J.; Chapela V. M.; Percino J. Chem. Mater, in press.
32. Kannan, R.; He, G. S.; Yuan, L.; Xu. F.; Prasad, P. N.; Dombroskie, A. G.; Reinhardt, B. A. Baur, J. W.; Vaia, R. A.; Tan, L.-S. Chem. Mater. 2001, 13, 1896.
33. Zhao, M.; Samoc, M.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Chem. Mater. 1990, 2, 670.
34. Kosugi, M.; Koshiba, M.; Atoh, A.; Sano, H.; Migita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 677.
35. Belfield, K. D.; Sheng, Y.; Morales, A R. Manuscript in preparation.
36. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Morales, A. R.; Yavuz, O.; Przhonska, O. V. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 194-201.
37. Armarego W. L. F.; Perrin D. D. Purification of Laboratory Chemicals, 4th ed.; Butterworth Heinemann: Oxford, 1996.
38. Lakowicz, J. R. Principles of fluorescence spectroscopy; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999; pp 52-53, 298-300, and 648.
39. Fischer, M.; Georges, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 115.
40. Pei, Q.; Yu, G.; Zhang, C.; Yang, Y.; Heeger, A. J. Science 1995. 269, 1086.
41. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Lumin. 2002, 97, 141.