Living radical polymerization as a tool for the synthesis of polymer-protein/peptide bioconjugates

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 28, Issue 10, 2007, Pages 1083-1111

  Nicolas, Julien ^a   Mantovani, Giuseppe ^b   Haddleton, David M ^b  

^a UNIV PARIS SUD   (France)

^b UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

Biopolymers; Living radical polymerization; Peptides; Poly (ethylene glycol); Proteins

Indexed keywords

BIOPOLYMERS; CONJUGATED POLYMERS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; LIVING POLYMERIZATION; MACROMOLECULES; POLYETHYLENE GLYCOLS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOCONJUGATES; FUNCTIONAL MATERIALS; RAPIDLYEXPANDING FIELDS;

PEPTIDES;

EID: 34547870488     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200700112     Document Type: Review

References (244)

1. A. Abuchowski, T. Van Es, N. C. Palczuk, F. F. Davis, J. Biological Chem. 1977, 252, 3578.
2. F. M. Veronese, J. M. Harris, Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 453.
3. M. J. Roberts, M. D. Bentley, J. M. Harris, Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 459.
4. R. Duncan, Nat Rev. Drug Discovery 2003, 2, 347.
5. J. M. Harris, R. B. Chess, Nat Rev. Drug Discovery 2003, 2, 214.
6. F. M. Veronese, Biomaterials 2001, 22, 405.
7. J. D. Druliner, Macromolecules 1991, 24, 6079.
8. T. Otsu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2121.
9. C. J. Hawker, A. W. Bosnian, E. Harth, Chem. Rev. 2001, 101, 3661.
10. K. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921.
11. M. Kamigaito, T. Ando, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 3689.
12. A. J. Limer, D. M. Haddleton, Prog. React. Kinet. Mechan. 2004, 29, 187.
13. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Aust J. Chem. 2005, 58, 379.
14. S. Perrier, P. Takolpuckdee, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5347.
15. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Aust. J. Chem. 2006, 59, 669.
16. D. W. P. M. Löwik, L. Ayres, J. M. Smeenk, J. C. M. Van Hest, Adv. Polym. Sci. 2006, 202, 19.
17. H.-A. Klok, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1.
18. K. Matyjaszewski, T. P. Davis, "Handbook of Radical Polymerization", John Wiley & Sons, Hoboken 2002.
19. th Edition, John Wiley & Sons., Hoboken 2004.
20. M. Szwarc, Nature 1956, 178, 1168.
21. T. Otsu, M. Yoshida, Makromol. Rapid Commun. 1982, 3, 127.
22. T. Otsu, M. Yoshida, T. Tazaki, Makromol. Rapid Commun. 1982, 3, 133.
23. T. Otsu, A. Matsumoto, Adv. Polym. Sci. 1998, 136, 75.
24. US 5059657 (1991), Du Pont de Nemours, E.I., and Co., USA, invs.: J. D. Druliner, M. Fryd.
25. Y. Gnanou, D. Grande, R. Guerrero, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1999, 40, 99.
26. D. Grande, R. Guerrero, Y. Gnanou, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 519.
27. E. Rizzardo, D. H. Solomon, Polym. Bull. 1979, 1, 529.
28. G. Moad, E. Rizzardo, D. H. Solomon, Macromolecules 1982, 15, 909.
29. M. K. Georges, R. P. N. Veregin, P. M. Kazmaier, G. K. Hamer, Macromolecules 1993, 26, 2987.
30. D. Benoit, S. Grimaldi, S. Robin, J.-P. Finet, P. Tordo, Y. Gnanou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5929.
31. S. Grimaldi, J.-P. Finet, F. Le Moigne, A. Zeghdaoui, P. Tordo, D. Benoit, M. Fontanille, Y. Gnanou, Macromolecules 2000, 33, 1141.
32. P. Lacroix-Desmazes, J.-F. Lutz, B. Boutevin, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 662.
33. P. Lacroix-Desmazes, J.-F. Lutz, F. Chauvin, R. Severac, B. Boutevin, Macromolecules 2001, 34, 8866.
34. D. Benoit, E. Harth, P. Fox, R. M. Waymouth, C. J. Hawker, Macromolecules 2000, 33, 363.
35. D. Benoit, C. J. Hawker, E. E. Huang, Z. Lin, T. P. Russell, Macromolecules 2000, 33, 1505.
36. D. Benoit, V. Chaplinski, R. Braslau, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3904.
37. D. Benoit, S. Grimaldi, J. P. Finet, P. Tordo, M. Fontanille, Y. Gnanou, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1997, 38, 729.
38. E. Harth, B. Van Horn, C. J. Hawker, Chem. Commun. 2001, 823.
39. B. Charleux, J. Nicolas, O. Guerret, Macromolecules 2005, 38, 5485.
40. J. Nicolas, C. Dire, L. Mueller, J. Belleney, B. Charleux, S. R. A. Marque, D. Bertin, S. Magnet, L. Couvreur, Macromolecules 2006, 39, 8274.
41. L. Couvreur, C. Lefay, J. Belleney, B. Charleux, O. Guerret, S. Magnet, Macromolecules 2003, 36, 8260.
42. T. Diaz, A. Fischer, A. Jonquieres, A. Brembilla, P. Lochon, Macromolecules 2003, 36, 2235.
43. K. Schierholz, M. Givehchi, P. Fabre, F. Nallet, E. Papon, O. Guerret, Y. Gnanou, Macromolecules 2003, 36, 5995.
44. C. Farcet, M. Lansalot, B. Charleux, R. Pirri, J. P. Vairon, Macromolecules 2000, 33, 8559.
45. C. Farcet, J. Nicolas, B. Charleux, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 4410.
46. J. Nicolas, B. Charleux, O. Guerret, S. Magnet, Macromolecules 2004, 37, 4453.
47. J. Nicolas, B. Charleux, O. Guerret, S. Magnet, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6186.
48. J. Nicolas, B. Charleux, O. Guerret, S. Magnet, Macromolecules 2005, 38, 9963.
49. J. Nicolas, B. Charleux, S. Magnet, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4142.
50. G. Delaittre, J. Nicolas, C. Lefay, M. Save, B. Charleux, Chem. Commun. 2005, 614.
51. G. Delaittre, J. Nicolas, C. Lefay, M. Save, B. Charleux, Soft Matter 2006, 2, 223.
52. M. Kato, M. Kamigaito, M. Sawamoto, T. Higashimura, Macromolecules 1995, 28, 1721.
53. J.-S. Wang, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614.
54. J.-S. Wang, K. Matyjaszewski, Macromolecules 1995, 28, 7901.
55. J.-S. Wang, K. Matyjaszewski, Macromolecules 1995, 28, 7572.
56. D. M. Haddleton, A. J. Clark, M. C. Crossman, D. J. Duncalf, A. M. Heming, S. R. Morsley, A. J. Shooter, Chem. Commun. 1997, 1173.
57. D. M. Haddleton, C. B. Jasieczek, M. J. Hannon, A. J. Shooter, Macromolecules 1997, 30, 2190.
58. M. S. Kharasch, E. V. Jensen, W. H. Urry, Science 1945, 102, 128.
59. X. S. Wang, S. F. Lascelles, R. A. Jackson, S. P. Armes, Chem. Commun. 1999, 1817.
60. J. K. Oh, K. Min, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2006, 39, 3161.
61. A. J. Carmichael, D. M. Haddleton, S. A. F. Bon, K. R. Seddon, Chem. Commun. 2000, 1237.
62. M. Li, K. Min, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2004, 37, 2106.
63. K. Min, H. Gao, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3825.
64. K. Min, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 8131.
65. K. Min, H. Gao, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10521.
66. US 4581429 (1986), Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization, invs.: D. H. Solomon, E. Rizzardo, P. Cacioli.
67. WO 98/58974 (1998), Rhodia Chimie, invs.: P. Corpart, D. Charmot, T. Biadatti, S. Z. Zard, D. Michelet.
68. J. Chiefari, Y. K. Chong, F. Ercole, J. Krstina, J. Jeffery, T. P. T. Le, R. T. A. Mayadunne, G. F. Meijs, C. L. Moad, G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Macromolecules 1998, 31, 5559.
69. S. Perrier, T. P. Davis, A. J. Carmichael, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2002, 2226.
70. H. de Brouwer, J. G. Tsavalas, F. J. Schork, M. J. Monteiro, Macromolecules 2000, 33, 9239.
71. M. J. Monteiro, M. Sjoberg, J. Van der Vlist, C. M. Gottgens, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 4206.
72. S. W. Prescott, M. J. Ballard, E. Rizzardo, R. G. Gilbert, Macromolecules 2002, 35, 5417.
73. C. J. Ferguson, R. J. Hughes, D. Nguyen, B. T. T. Pham, R. G. Gilbert, A. K. Serelis, C. H. Such, B. S. Hawkett, Macromolecules 2005, 38, 2191.
74. F. M. Veronese, C. Monfardini, P. Caliceti, O. Schiavon, M. D. Scrawen, D. Beer, J. Controlled Release 1996, 40, 199.
75. F. M. Veronese, P. Caliceti, O. Schiavon, J. Bioactive Compatible Polym. 1997, 12, 196.
76. F. Lecolley, L Tao, G. Mantovani, I. Durkin, S. Lautru, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2004, 2026.
77. L. Tao, G. Mantovani, F. Lecolley, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13220.
78. G. Mantovani, F. Lecolley, L. Tao, D. M. Haddleton, J. Clerx, J. J. L. M. Cornelissen, K. Velonia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2966.
79. D. Bontempo, K. L. Heredia, B. A. Fish, H. D. Maynard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15372.
80. D. Miyamoto, J. Watanabe, K. Ishihara, Biomaterials 2003, 25, 71.
81. D. Miyamoto, J. Watanabe, K. Ishihara, J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 827.
82. K. Ishihara, T. Ueda, N. Nakabayashi, Polym. J. 1990, 22, 355.
83. K. Ishihara, T. Tsuji, Y. Sakai, N. Nakabayashi, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 859.
84. K. Ishihara, Trends Polym. Sci. 1997, 5, 401.
85. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
86. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
87. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
88. H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today. 2003, 8, 1128.
89. W. H. Binder, R. Sachsenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15.
90. J.-F. Lutz, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1018.
91. P. Wu, A. K. Feldman, A. K. Nugent, C. J. Hawker, A. Scheel, B. Voit, J. Pyun, J. M. J. Frechet, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928.
92. M. Malkoch, K. Schleicher, E. Drockenmuller, C. J. Hawker, T. P. Russell, P. Wu, V. V. Fokin, Macromolecules 2005, 38, 3663.
93. J. L. Mynar, T.-L. Choi, M. Yoshida, V. Kim, C. J. Hawker, J. M. J. Frechet, Chem. Commun. 2005, 5169.
94. Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192.
95. B. Parrish, R. B. Breitenkamp, T. Emrick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7404.
96. N. S. Hatzakis, H. Engelkamp, K. Velonia, J. Hofkens, P. C. M. Christianen, A. Svendsen, S. A. Patkar, J. Vind, J. C. Maan, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2006, 2012.
97. L. V. Lee, M. L. Mitchell, S.-J. Huang, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588.
98. R. Manetsch, A. Krasinski, Z. Radic, J. Raushel, P. Taylor, K. B. Sharpless, H. C. Kolb, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12809.
99. A. Krasinski, Z. Radic, R. Manetsch, J. Raushel, P. Taylor, K. B. Sharpless, H. C. Kolb, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6686.
100. B. Helms, J. L. Mynar, C. J. Hawker, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020.
101. J. A. Opsteen, J. C. M. van Hest, Chem. Commun. 2005, 57.
102. G. Mantovani, V. Ladmiral, L Tao, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2005, 2089.
103. B. S. Sumerlin, N. V. Tsarevsky, G. Louche, R. Y. Lee, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 7540.
104. D. Quemener, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Chem. Commun. 2006, 5051.
105. J.-F. Lutz, H. G. Boemer, K. Weichenhan, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 514.
106. A. J. Dirks, S. S. Van Berkel, N. S. Hatzakis, J. A. Opsteen, F. L. Van Delft, J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, J. C. M. Van Hest, F. P. J. T. Rutjes, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2005, 4172.
107. J.-F. Lutz, H. G. Borner, K. Weichenhan, Macromolecules 2006, 39, 6376.
108. A. Godwin, M. Hartenstein, A. H. E. Müller, S. Brocchini, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 594.
109. S. R. A. Devenish, J. B. Hill, J. W. Blunt, J. C. Morris, M. H. G. Munro, Tetrahedron Lett 2006, 47, 2875.
110. C. M. Schilli, A. H. E. Müller, E. Rizzardo, S. H. Thang, Y. K. Chong, ACS Symp. Ser. 2003, 854, 603.
111. M. J. Yanjarappa, K. V. Gujraty, A. Joshi, A. Saraph, R. S. Kane, Biomacromolecules 2006, 7, 1665.
112. M. Mourez, R. S. Kane, J. Mogridge, S. Metallo, P. Deschatelets, B. R. Sellman, G. M. Whitesides, R. J. Collier, Nature Biotechnol. 2001, 19, 958.
113. Z. Hu, Y. Liu, C. Hong, C. Pan, J. Appl. Polym. Sci 2005, 98, 189.
114. B. Zhao, W. J. Brittain, Prog. Polym. Sci 2000, 25, 677.
115. J. Pyun, T. Kowalewski, K. Matyjaszewski, Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 1043.
116. S. Edmondson, V. L. Osborne, W. T. S. Huck, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 14.
117. Y. Tsujii, K. Ohno, S. Yamamoto, A. Goto, T. Fukuda, Adv. Polym. Sci. 2006, 197, 1.
118. R. R. Bhat, M. R. Tomlinson, T. Wu, J. Genzer, Adv. Polym. Sci. 2006, 198, 51.
119. S. Tugulu, A. Arnold, I. Sielaff, K. Johnsson, H.-A. Klok, Biomacromolecules 2005, 6, 1602.
120. A. E. Pegg, Murar. Res. 2000, 462, 83.
121. A. Keppler, S. Gendreizig, T. Gronemeyer, H. Pick, H. Vogel, K. Johnsson, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 86.
122. F. J. Xu, Q. J. Cai, Y. L. Li, E. T. Kang, K. G. Neoh, Biomacromolecules 2005, 6, 1012.
123. T. Godjevargova, A. Dimov, D. Ivanova, J. Appl. Polym. Sci. 1998, 68, 323.
124. S. Wang, M. Yoshimoto, K. Fukunaga, K. Nakao, Biotechnol. Bioeng. 2003, 83, 444.
125. L. Cen, K. G. Neoh, E. T. Kang, Biosens. Bioelectron. 2003, 18, 363.
126. X. Liu, K. G. Neoh, L. Cen, E. T. Kang, Biosens. Bioelectron. 2004, 19, 823.
127. J. Nicolas, D. M. Haddleton, E. Khoshdel, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2006, 47, 15.
128. J. Nicolas, E. Khoshdel, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2007, 1722.
129. M. L. Becker, E. E. Remsen, D. Pan, K. L Wooley, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 699.
130. M. L. Becker, L O. Bailey, K. L. Wooley, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 710.
131. K. L. Wooley, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 1397.
132. L. Zhang, A. Eisenberg, Science 1995, 268, 1728.
133. L. Zhang, K. Yu, A. Eisenberg, Science 1996, 272, 1777.
134. H. Huang, E. E. Remsen, K. L Wooley, Chem. Commun. 1998, 1415.
135. J. L. Turner, M. L. Becker, X. Li, J.-S. A. Taylor, K. L. Wooley, Soft Matter. 2005, 1, 69.
136. G. Chen, D. Huynh, P. L. Felgner, Z. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4298.
137. G. Chen, Z. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2662.
138. G. Chen, X. S. Ma, Z. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6697.
139. Z. Guan, P. M. Cotts, E. F. McCord, S. J. McLain, Science 1999, 283, 2059.
140. Z. Guan, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3680.
141. L. K. Johnson, C. M. Killian, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414.
142. B. S. Lele, H. Murata, K. Matyjaszewski, A. J. Russell, Biomacromolecules 2005, 6, 3380.
143. K. L. Heredia, D. Bontempo, T. Ly, J. T. Byers, S. Halstenberg, H. D. Maynard, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16955.
144. J. Nicolas, V. San Miguel, G. Mantovani, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2006, 4697.
145. S. Venkataraman, K. L. Wooley, Macromolecules 2006, 39, 9661.
146. A. Marsh, A. Khan, D. M. Haddleton, M. J. Hannon, Macromolecules 1999, 32, 8725.
147. J.-F. Lutz, A. F. Thünemann, K. Rurack, Macromolecules 2005, 38, 8124.
148. H. J. Spijker, A. J. Dirks, J. C. M. van Hest, Polymer 2005, 46, 8528.
149. H. J. Spijker, A. J. Dirks, J. C. M. Van Hest, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4242.
150. F. Sanda, T. Endo, Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 2651.
151. H. D. Maynard, S. Y. Okada, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1275.
152. J. C. M. van Hest, D. A. Tirrell, Chem. Commun. 2001, 1897.
153. L. Ayres, M. R. J. Vos, P. J. H. M. Adams, I. O. Shklyarevskiy, J. C. M. Van Hest, Macromolecules 2003, 36, 5967.
154. L. Ayres, P. H. H. M. Adams, D. W. P. M. Löwik, J. C. M. Van Hest, Biomacromolecules 2005, 6, 825.
155. L. Ayres, G. M. Grotenbreg, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. C. M. van Hest, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1336.
156. L. Ayres, K. Koch, P. H. H. M. Adams, J. C. M. Van Hest, Macromolecules 2005, 38, 1699.
157. J. M. Smeenk, L. Ayres, H. G. Stunnenberg, J. C. M. van Hest, Macromol. Symp. 2005, 225, 1.
158. H. Rettig, E. Krause, H. G. Börner, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1251.
159. M. G. J. ten Cate, H. Rettig, K. Bernhardt, H. G. Börner, Macromolecules 2005, 38, 10643.
160. I. C. Reynhout, D. W. P. M. Löwik, J. C. M. van Hest, J. J. L M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2005, 602.
161. L. Ayres, P. Hans, J. Adams, D. W. P. M. Löwik, J. C. M. van Hest, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 6355.
162. J. Couet, J. D. Jeyaprakash, S. Samuel, A. Kopyshev, S. Santer, M. Biesalski, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3297.
163. J. Couet, M. Biesalski, Macromolecules 2006, 39, 7258.
164. M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. E. McRee, N. Khazanovich, Nature 1993, 366, 324.
165. M. R. Ghadiri, K. Kobayashi, J. R. Granja, R. K. Chadha, D. E. McRee, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 93.
166. R. Ghadiri, Adv. Mater. 1995, 7, 675.
167. J. D. Hartgerink, J. R. Granja, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43.
168. D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988.
169. J. Liu, Q. Zhang, E. E. Remsen, K. L. Wooley, Biomacromolecules 2001, 2, 362.
170. Q. Zhang, E. E. Remsen, K. L. Wooley, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3642.
171. H. Huang, E. E. Remsen, T. Kowalewski, K. L. Wooley, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3805.
172. M. L. Becker, J. Liu, K. L. Wooley, Chem. Commun. 2003, 180.
173. M. L. Becker, J. Liu, K. L. Wooley, Biomacromolecules 2005, 6, 220.
174. Y. Mei, K. L. Beers, H. C. M. Byrd, D. L. VanderHart, N. R. Washburn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3472.
175. T. J. Deming, Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 1145.
176. T. J. Deming, Adv. Polym. Sci. 2006, 202, 1.
177. T. J. Deming, Nature 1997, 390, 386.
178. T. J. Deming, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4240.
179. T. J. Deming, Macromolecules 1999, 32, 4500.
180. K. R. Brzezinska, T. J. Deming, Macromolecules 2001, 34, 4348.
181. I. Dimitrov, H. Schlaad, Chem. Commun. 2003, 2944.
182. W. Vayaboury, O. Giani, H. Cottet, A. Deratani, F. Schue, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1221.
183. C.-M. Dong, K. M. Faucher, E. L. Chaikof, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 5754.
184. C-M. Dong, X.-L. Sun, K. M. Faucher, R. P. Apkarian, E. L. Chaikof, Biomacromolecules 2004, 5, 224.
185. K. R. Brzezinska, T. J. Deming, Macromol. Biosci 2004, 4, 566.
186. V. Coessens, Y. Nakagawa, K. Matyjaszewski, Polym. Bull. 1998, 40, 135.
187. J. Babin, C. Leroy, S. Lecommandoux, R. Borsali, Y. Gnanou, D. Taton, Chem. Commun. 2005, 1993.
188. S. Abraham, C-S. Ha, I. Kim, I. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2774.
189. S. Abraham, C-S. Ha, I. Kim, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 6367.
190. S. Steig, F. Cornelius, P. Witte, B. B. P. Staal, C. E. Koning, A. Heise, H. Menzel, Chem. Commun. 2005, 5420.
191. M. Wilchek, E.A. Bayer, Anal. Biochem. 1988, 171, 1.
192. P. C. Weber, D. H. Ohlendorf, J. J. Wendoloski, F. R. Salemme, Science 1989, 243, 85.
193. M. Wilchek, E. A. Bayer, "Methods in Enzymology, Vol. 184: Avidin-Biotin Technology", J. N. Abelson, M. I. Simon, Eds., Academic Press, San Diego, CA 1990.
194. M. D. Savage, G. Mattson, S. Desai, G. W. Nielander, S. Morgensen, E. J. Conklin, "Avidin-Biotin Chemistry: A Handbook", Pierce Chemical Co., 1992.
195. D. Bontempo, R. C. Li, T. Ly, C. E. Brubaker, H. D. Maynard, Chem. Commun. 2005, 4702.
196. K. Qi, Q. Ma, E. E. Remsen, C. G. Clark, Jr., K. L. Wooley, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6599.
197. S. Kulkarni, C. Schilli, A. H. E. Müller, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 747.
198. Z. Ding, R. B. Fong, C. J. Long, P. S. Stayton, A. S. Hoffman, Nature 2001, 411, 59.
199. S. Kulkarni, C. Schilli, B. Grin, A. H. E. Müller, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, Biomacromolecules 2006, 7, 2736.
200. R. K. O'Reilly, C. J. Hawker, K. L. Wooley, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1068.
201. D. Pan, J. L. Turner, K. L. Wooley, Chem. Commun. 2003, 2400.
202. M. J. Joralemon, K. S. Murthy, E. E. Remsen, M. L. Becker, K. L. Wooley, Biomacromolecules 2004, 5, 903.
203. M. J. Joralemon, N. L. Smith, D. Holowka, B. Baird, K. L. Wooley, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1246.
204. D. Bontempo, H. D. Maynard, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6508.
205. R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683.
206. A. Dove, Nat Biotechnol. 2001, 19, 913.
207. L. L. Kiessling, C. W. Cairo, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 234.
208. D. A. Tirrell, Nature 2004, 430, 837.
209. D. B. Werz, P. H. Seeberger, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3194.
210. M. Ambrosi, N. R. Cameron, B. G. Davis, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1593.
211. Y. C. Lee, R. T. Lee, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321.
212. N. V. Bovin, H. J. Gabius, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 413.
213. E. E. Simanek, G. J. McGarvey, J. A. Jablonowski, C.-H. Wong, Chem. Rev. 1998, 98, 833.
214. K. Ohno, Y. Tsujii, T. Fukuda, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 2473.
215. K. Ohno, Y. Tsujii, T. Miyamoto, T. Fukuda, M. Goto, K. Kobayashi, T. Akaike, Macromolecules 1998, 31, 1064.
216. Z.-C. Li, Y.-Z. Liang, G.-Q. Chen, F.-M. Li, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 375.
217. M. Okada, Prog. Polym. Sci 2001, 26, 67.
218. Y. Chen, G. Wulff, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 3273.
219. Y. Chen, G. Wulff, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 3426.
220. Y. M. Chen, G. Wulff, Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 59.
221. H. Götz, E. Harth, S. M. Schiller, C. W. Frank, W. Knoll, C. J. Hawker, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3379.
222. R. Narain, S. P. Armes, Chem. Commun. 2002, 2776.
223. A.B. Lowe, B.S. Sumerlin, CL. McCormick, Polymer 2003, 44, 6761.
224. V. Ladmiral, L. Monaghan, G. Mantovani, D. M. Haddleton, Polymer 2005, 46, 8536.
225. S. Muthukrishnan, M. Zhang, M. Burkhardt, M. Drechsler, H. Mori, A. H. E. Müller, Macromolecules 2005, 38, 7926.
226. S. Muthukrishnan, G. Jutz, X. Andre, H. Mori, A. H. E. Müller, Macromolecules 2005, 38, 9.
227. J. Bernard, A. Favier, L. Zhang, A. Nilasaroya, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Macromolecules 2005, 38, 5475.
228. L. Albertin, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, L. J. R. Foster, T. P. Davis, Macromolecules 2005, 38, 9075.
229. J. Bernard, X. Hao, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Biomacromolecules 2006, 7, 232.
230. M. H. Stenzel, L. Zhang, W. T. S. Huck, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1121.
231. R. Roy, Trends Glycosci. Glyc. 2003, 15, 291.
232. V. Ladmiral, E. Melia, D. M. Haddleton, Eur. Polym. J. 2004, 40, 431.
233. R. Narain, React. Funct. Polym. 2006, 66, 1589.
234. D. Grande, S. Baskaran, C. Baskaran, Y. Gnanou, E. L. Chaikof, Macromolecules 2000, 33, 1123.
235. D. Grande, S. Baskaran, E. L. Chaikof, Macromolecules 2001, 34, 1640.
236. S. Baskaran, D. Grande, X.-L. Sun, A. Yayon, E. L Chaikof, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1309.
237. X.-L. Sun, D. Grande, S. Baskaran, S. R. Hanson, E. L. Chaikof, Biomacromolecules 2002, 3, 1065.
238. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823.
239. X.-L. Sun, K. M. Faucher, M. Houston, D. Grande, E. L. Chaikof, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7258.
240. S. Hou, X.-L Sun, C-M. Dong, E. L Chaikof, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 954.
241. S. S. Gupta, K. S. Raja, E. Kaltgrad, E. Strahle, M. G. Finn, Chem. Commun. 2005, 4315.
242. K. S. Raja, O. Wang, M. J. Gonzalez, M. Manchester, J. E. Johnson, M. G. Finn, Biomacromolecules 2003, 4, 472.
243. W. Lewis, G. F. Magallon, G. V. Fokin, V. M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152.
244. V. Vazquez-Dorbatt, H. D. Maynard, Biomacromolecules 2006, 7, 2297.