Synthesis of copolymers containing an active ester of methacrylic acid by RAFT: Controlled molecular weight scaffolds for biofunctionalization

Biomacromolecules

Volumn 7, Issue 5, 2006, Pages 1665-1670

  Yanjarappa, Mallinamadugu J ^a   Gujraty, Kunal V ^a   Joshi, Amit ^a   Saraph, Arundhati ^a   Kane, Ravi S ^a  

^a Rensselaer Polytechnic Institute   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; COMPOSITION EFFECTS; COPOLYMERIZATION; ESTERS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; MONOMERS; ORGANIC ACIDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOFUNCTIONALIZATION; CONTROLLED MOLECULAR WEIGHT SCAFFOLD; METHACRYLIC ACID; RADICAL COPOLYMERIZATION;

COPOLYMERS;

ANTHRAX TOXIN; ESTER DERIVATIVE; MONOMER; N (2 HYDROXYPROPYL)METHACRYLAMIDE COPOLYMER; SUCCINIMIDE DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ANIMAL CELL; ARTICLE; CHEMICAL COMPOSITION; CONTROLLED STUDY; DISPERSION; DRUG CONJUGATION; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FRAGMENTATION REACTION; METHODOLOGY; MOLECULAR WEIGHT; MOUSE; NONHUMAN; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS;

BIOPOLYMERS; ESTERS; KINETICS; METHACRYLATES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR WEIGHT; PEPTIDES;

ANIMALIA;

EID: 33744508674     PISSN: 15257797     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/bm060098v     Document Type: Article

References (83)

1. Vincent, M. J.; Greco, F.; Nicholson, R. I.; Paul, A.; Griffiths, P. C.; Duncan, R. Angew. Chem., Int, Ed. 2005, 44, 4061-4066.
2. Twaites, B.; Alarcon, C. D.; Alexander, C. J. Mater. Chem. 2005, 15, 441-455.
3. Duncan, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 347-360.
4. Mammen, M.; Choi, S.-K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
5. Greenwald, R. B.; Choe, Y. H.; McGuire, J.; Conover, C. D. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 217-250.
6. Satchi-Fainaro, R.; Puder, M.; Davies, J. W.; Tran, H. T.; Sampson, D. A.; Greene, A. K.; Corfas, G.; Folkman, J. Nat. Med. 2004, 10, 255-261.
7. Dvorak, M.; Kopeckova, P.; Kopecek, J. J. Controlled Release 1999, 60, 321-332.
8. Uhrich, K. E.; Cannizzaro, S. M.; Langer, R. S.; Shakesheff, K. M. Chem. Rev. 1999, 99, 3181-3198.
9. Duncan, R.; Dimitrijevic, S.; Evagorou, E. STP Phanna. Sci. 1996, 6, 237-263.
10. Putnam, D.; Kopecek, J. Adv. Polym. Sci. 1995, 122, 55-123.
11. Lee, C. C.; MacKay, J. A.; Frechet, J. M. J.; Szoka, F. C. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1517-1526.
12. Choi, S.-K.; Mammen, M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4103-4111.
13. Mammen, M.; Dahmann, G.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 4179-4190.
14. Mochalova, L. V.; Tuzikov, A. B.; Marinina, V. P.; Gambaryan, A. S.; Byramova, N. E.; Bovin, N. V.; Matrosovich, M. N. Antiviral Res. 1994, 23, 179-190.
15. Gambaryan, A. S.; Tuzikov, A. B.; Chinarev, A. A.; Juneja, L. R.; Bovin, N. V.; Matrosovich, M. N. Antiviral Res. 2002, 55, 201-205.
16. Mourez, M.; Kane, R. S.; Mogridge, J.; Metallo, S.; Deschatelets, P.; Sellman, B. R.; Whitesides, G. M.; Collier, R. J. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 958-961.
17. Kiessling, L. L.; Gestwicki, J. E.; Strong, L. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 696-703.
18. Mulder, A.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3409-3424.
19. Badjic, I D.; Nelson, A.; Cantrill, S. J.; Turnbull, W. B.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 723-732.
20. Kitov, P. I.; Sadowska, J. M.; Mulvey, G.; Armstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, S. J.; Bundle, D. R. Nature 2000, 403, 669-672.
21. Fan, E.; Zhang, Z.; Minke, W. E.; Hou, Z.; Verlinde, C. L. M. J.; Hol, W. G. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2663-2664.
22. Biagini, S. C. G.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; North, M. Chem. Commun. 1997,12,1097-1098.
23. Kamitakahara, H.; Suzuki, T.; Nishigori, N.; Suzuki, Y.; Kanie, O.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1524-1528.
24. Maynard, H. D.; Okada, S. Y.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1275-1279.
25. Honda, T.; Shuku, Y.; Arai, M.; Masuda, T.; Yamashita, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1929-1932.
26. Smorodin, E. P.; Kurtenkov, O. A.; Sergeyev, B. L.; Pazynina, G. V.; Bovin, N. V. Glycoconjugate J. 2004, 20, 83-89.
27. Roy, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 692-702.
28. Gujraty, K.; Sadacharan, S.; Frost, M.; Poon, V.; Kane, R. S.; Mogridge, J. Mol. Pharm, 2005, 2, 367-372.
29. Reuter, J. D.; Myc, A.; Hayes, M. M.; Gan, Z. H.; Roy, R.; Quin, D. J.; Yin, R.; Piehler, L. T.; Esfand, R.; Tomalia, D. A.; Baker, J. R. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 271-278.
30. Seymour, L. W.; Duncan, R.; Strohalm, J.; Kopecek, J. J. Biomed. Mater. Res. 1987, 21, 1341-1358.
31. Vasey, P. A.; Kaye, S. B.; Morrison, R.; Twelves, C.; Wilson, P.; Duncan, R.; Thomson, A. H.; Murray, L. S.; Hilditch, T. E.; Murray, T.; Burtles, S.; Fraier, D.; Frigerio, E.; Cassidy, J. Clin. Cancer Res. 1945, 5, 83-94.
32. Zamai, M.; vandeVen, M.; Farao, M.; Gratton, E.; Ghiglieri, A.; Castelli, M. G.; Fontana, E.; d'Argy, R.; Fiorino, A.; Pesenti, E.; Suarato, A.; Caiolfa, V. R. Mol. Cancer Ther, 2003, 2, 29-40.
33. Duncan, R.; Gac-Breton, S.; Keane, R.; Musila, R.; Sat, Y. N.; Satchi, R.; Searle, F. J. Controlled Release 2001, 74, 135-146.
34. Godwin, A.; Hartenstein, M.; Muller, A. H. E.; Brocchini, S. Polym. Prepr. 2000, 41, 1002.
35. Godwin, A.; Hartenstein, M.; Muller, A. H. E.; Brocchini, S. Angew Chem., Int. Ed. 2001, 40, 594-597.
36. Koseva, N.; Pedone, E.; Breton, S. G.; Godwin, A.; Brocchini, S. Polym. Prepr. 2002, 43, 689.
37. Monge, S.; Haddleton, D. M. Polym. Prepr. 2002, 43, 793.
38. Monge, S.; Haddleton, D. M. Eur. Polym. J. 2004, 40, 37-45.
39. Shen, Y.; Tang, H.; Ding, S. Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 1053-1078.
40. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562.
41. Schilli, C.; Muller, A. H. E.; Rizzardo, E.; Thang, S. H.; Chong, B. Y. K. Polym. Prepr. 2002, 43, 687.
42. Scales, C. W.; Vasilieva, Y. A.; Convertine, A. J.; Lowe, A. B.; McCormick, C. L. Biomacromolecules 2005, 6, 1846-1850.
43. Strong, L. E.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6193-6196.
44. Savariar, E. N.; Thayumanavan, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 6340-6345.
45. Bats, H.; Franzmann, G.; Ringsdorf, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 11, 1103-1104.
46. Thang, S. H.; Chong, B. Y. K.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, G.; Rizzardo, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2435-2438.
47. Wager, C. M.; Haddleton, D. M.; Bon, S. A. F. Eur. Polym. J. 2004, 40, 641-645.
48. Favier, A.; D'Agosto, F.; Charreyre, M. T.; Pichot, C. Polymer 2004, 45, 7821-7830.
49. Perrier, S.; Takolpuckdee, P.; Mars, C. A. Macromolecules 2005, 38, 2033-2036.
50. Perrier, S.; Takolpuckdee, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem, 2005, 43, 5347-5493.
51. Chiefari, J.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Postma, A.; Skidmore, M. A.;Thang, S. H. Macromolecules 2003, 36, 2273-2283.
52. Chong, B. Y. K.; Krstina, J.; Le, T. P. T.; Moad, G.; Postma, A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 2003, 36, 2256-2272.
53. Donovan, M. S.; Lowe, A. B.; Sumerlin, B. S.; McCormick, C. L. Macromolecules 2002, 35, 4123-4132.
54. Thomas, D. B.; Convertine, A. J.; Myrick, L. J.; Scales, C. W.; Smith, A. E.; Lowe, A. B.; Vasilieva, Y. A.; Ayres, N.; McCormick, C. L. Macromolecules 2004, 37, 8941-8950.
55. Barner-Kowollik, C.; Davis, T. P.; Heuts, J. P. A.; Stenzel, M. H.; Vana, P.; Whittaker, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 365-375.
56. Kelen, T.; Tudos, F. J. Macromol. Sci. Chem. 1975, 9, 1-27.
57. Qiu, X.; Sukhishvili, S. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 183-191.
58. Dettmer, C. M.; Gray, M. K.; Torkelson, J. M.; Nguyen, S. T. Macromolecules 2004, 37, 5504-5512.
59. Smulders, W.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2004, 37, 4474-4483.
60. Verbrugghe, S.; Bernaerts, K.; Prez, F. E. D. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1217-1225.
61. Borner, H. G.; Duran, D.; Matyjaszewski, K.; da Silva, M.; Sheiko, S. S. Macromolecules 2002, 35, 3387-3394.
62. Lazaridis, N.; Alexopoulos, A. H.; Kiparissides, C. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2614-2622.
63. Vitanen, J.; Tenhu, H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 3716-3725.
64. Matyjaszewski, K.; Ziegler, M. J.; Arehart, S. V.; Greszta, D.; Pakula, T. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 775-786.
65. Hawthorne, D. G.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Tbang, S. H. Macromolecules 1999, 32, 5457-5459.
66. Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, G.; Thang, S. H. ACS Symp. Ser. 2000, 768, 278.
67. Goto, A.; Fukuda, T. Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 329-385.
68. Barner-Kowollik, C.; Quinn, J. F.; Morsley, D. R.; Davis, T. P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 1353-1365.
69. Coote, M. L.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2003,125,1490-1491.
70. Monteiro, M. J.; de Brouwer, H. Macromolecules 2001, 34, 349-352.
71. Levesque, G.; Arsène, P.; Fanneau-Bellenger, V.; Pham, T. N. Biomacromolecules 2000, 1, 400-406.
72. Deletre, M.; Levesque, G. Macromolecules 1990, 23, 4733-4741.
73. Rizzardo, E. C. J.; Chong, B. Y. K,; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery,J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Thang, S. H. Macromol. Symp. 1999, 143, 291.
74. Wang, Z. M.; He, J. P.; Tao, Y. F.; Yang, L.; Jiang, H. J.; Yang, Y. L. Macromolecules 2003, 36, 7446-7452.
75. Stenzel, M. H.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C. Chem. Commun. 2004, 13, 1546-1547.
76. Llauro, M.; Loiseau. J.; Boisson, F.; Delolme, F.; Ladaviere, C.; Claverie, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 5439-5462.
77. Mori, K. S. T.; Masuda, S. Tetrahedron Lett. 1978, 37, 3447-3450.
78. Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Krstina, J.; Moad, G.; Postma, A.; Thang, S. H. Macromolecules 2000, 33, 243-245.
79. Barbier, F.; Pautrat, F.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Synlett 2002, 5, 811-813.
80. Matsumoto, K.; Tsuji, R.; Yonemushi, Y.; Yoshida, T. Chem. Lett. 2004, 33, 1256-1257.
81. Gomez, L.; Gellibert, F.; Wagner, A.; Mioskowski, C. J. Comb. Chem. 2000, 2, 75-79.
82. Vana, P.; Albertin, L.; Barrier, L.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 4032-4037.
83. Lowe, A. B.; Sumerlin, B. S.; Donovan, M. S.; McCormick, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11562-11563.