Kinetics and mechanism of controlled free-radical polymerization of styrene and n-butyl acrylate in the presence of an acyclic β-phosphonylated nitroxide

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 25, 2000, Pages 5929-5939

  Benoit, Didier ^a   Grimaldi, Sandra ^b   Robin, Sophie ^a   Finet, Jean Pierre ^b   Tordo, Paul ^b   Gnanou, Yves ^a  

^a UNIVERSITÉ BORDEAUX 1   (France)

^b CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLIC ACID BUTYL ESTER; FREE RADICAL; MONOMER; NITROXIDE DERIVATIVE; STYRENE; TEMPOL;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; ELECTRON SPIN RESONANCE; EQUILIBRIUM CONSTANT; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SIMULATION;

EID: 0034725362     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991735a     Document Type: Article

References (72)

1. (a) Solomon, D. H.; Rizzardo, E.; Cacioli, P. U.S. Patent 4,581,429, 1986.
2. (b) Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 2987.
3. (c) Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 35, 557.
4. (d) Mardare, D.; Matyjaszewski, K. Polym. Prepr., ACS Polym. Div. 1994, 35 (1), 557.
5. (f) Puts, R. D.; Sogah, D. Y. Macromolecules 1996, 29 (9), 3323.
6. (a) Wang, J. S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1995, 28, 7901.
7. (b) Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721.
8. (c) Patten, T. E.; Xia, J.; Abernathy, T.; Matyjaszewski, K. Science 1996, 272, 866.
9. (d) Granel, C.; Dubois, Ph.; Jérome, R.; Teyssié, Ph. Macromolecules 1996, 29, 8576.
10. (c) Percec, V.; Barboiu, B. Macromolecules 1997, 28, 7970.
11. (f) Haddelton, D. M.; Jasieczek, C. B.; Hannon, M. J.; Shooter, A. J. Macromolecules 1997, 30, 2190.
12. (g) Matyjaszewski, K. ACS Symp. Ser. 1998, 685, 258.
13. (a) Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Kristina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559;
14. (b) Chong, Y. K.; Le, T. P. T.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1999, 32, 2071.
15. (a) Grimaldi, S.; Finet, J. P.; Zeghdaoui, A.; Tordo, P.; Benoit, D.; Gnanou, Y.; Fontanille, M.; Nicol, P.; Pierson, J. F. Polym. Prepr. 1997, 38 (1), 651.
16. (b) Benoit, D.; Grimaldi, S.; Finet, J. P.; Tordo, P.; Fontanille, M.; Gnanou, Y. Polym. Prepr. 1997, 38 (1), 729.
17. (c) Benoit, D. Ph.D. Thesis, Université de Bordeaux I, France, 1997.
18. (d) Benoit, D.; Grimaldi, S.; Finet, J. P.; Tordo, P.; Fontanille, M.; Gnanou, Y. ACS Symp. Ser. 1998, 685, 225.
19. (e) Lacroix-Desmazes, P.; Lutz, J. F.; Boutevin, B. Macromol. Chem. Phys., submitted.
20. (f) Robin, S.; Gnanou, Y. Polym. Prepr. 1999, 40 (2), 387.
21. (g) Robin, S.; Gnanou, Y. ACS Symp. Ser. 2000, in press.
22. (h) Tordo P., private communication.
23. (i) Le Mercier, C.; Gaudel, A.; Siri, D.; Tordo, P.; Polym. Prepr. 1999, 40 (2), 313.
24. (a) Li, I.; Howell, B. A.; Matyjaszewski, K.; Shigemoto, T.; Smith, P. B.; Priddy, D. B. Macromolecules 1995, 28, 6692.
25. (b) Greszta, D.; Matyjaszewski, K.; Priddy, D.; Li, I.; Howell, B. A. Polym. Prepr., ACS Polym. Div. 1996, 37 (2), 519.
26. (c) Greszta, D.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1996, 29, 2686.
27. (d) Greszta, D.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1996, 29, 5239.
28. (e) Greszta, D.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1996, 29, 7661.
29. (a) Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Polym. Prepr., ACS Polym. Div. 1994, 35 (2), 870.
30. (b) Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K.; Saban, M. Macromolecules 1994, 27, 7228.
31. (c) Kazmaier, P. M.; Moffat, K. A.; Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Hamer, G. K. Macromolecules 1995, 28, 1841.
32. (d) Georges, M. K.; Kee, R. A.; Veregin, R. P. N.; Hamer, G. K.; Kazmaier, P. M. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 301.
33. (e) Georges, M. K.; Quinlan, M.; Keoshkerian, B.; Odell, P. G. Polym. Prepr., ACS Polym. Div. 1996, 37 (2), 507.
34. (f) Veregin, R. P. N.; Odell, P. G.; Michalak, L. M.; Georges, M. K. Macromolecules 1996, 29, 2746.
35. (g) Georges, M. K.; Listigovers, N. A.; Odell, P. G.; Hamer, G. K.; Quinlan, M. H.; Veregin, R. P. N. Polym. Prepr., ACS Polym. Div. 1997, 38 (1), 454.
36. (h) MacLeod, P. J.; Georges, M. K.; Quinlan, M. H.; Moffat, K. A.; Listigovers, N. A. Polym. Prepr., ACS Polym. Div. 1997, 38 (1), 459.
37. (a) Fukuda, T.; Terauchi, T. Chem. Lett. 1996, 4, 293.
38. (b) Fukuda, T.; Terauchi, T.; Goto, A.; Ohno, K.; Tsujii, Y.; Miyamoto, T.; Kobatake, S.; Yamada, B. Macromolecules 1996, 29, 6393.
39. (c) Goto, A.; Terauchi, T.; Fukuda, T.; Miyamoto Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 673.
40. (d) Goto, A.; Fukuda, T. Macromolecules 1997, 30, 4272.
41. (e) Ohno, K.; Tsujii, Y.; Fukuda, T. Macromolecules 1997, 30, 2503.
42. (f) Fukuda, T.; Goto, A.; Ohno, K.; Tsujii, Y. ACS Symp. Ser. 1998, 685, 180.
43. (g) Goto, A.; Fukuda, T. Macromolecules 1999, 32, 618.
44. (h) Goto, A.; Fukuda, T. Macromolecules 2000, in press.
45. (a) Fischer, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3925.
46. (b) Fischer, H. Macromolecules 1997, 30, 5666.
47. (c) Kothe, T.; Marque, S.; Martschke, R.; Popov, M.; Fischer, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1998, 1553.
48. (d) Fischer, H. J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 1885.
49. (e) Daikh, B.; Finke, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2938.
50. (a) Moad, G.; Rizzardo, E. Macromolecules 1995, 28, 8722.
51. (b) Li, I. Q.; Howell, B. A.; Koster, R. A.; Priddy, D. B. Macromolecules 1996, 29, 8554.
52. (c) Hawker, C. J.; Barclay, G. C.; Orellana, A.; Dao, J.; Devenport, W. Macromolecules 1996, 29, 5245.
53. (d) Yoshida, E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1996, 34, 2937.
54. (e) Baldov, M. V.; Mohtat, N.; Scaiano, J. C. Macromolecules 1996, 29, 5497.
55. (f) Michalak, L.; Malmstrom, E.; Devonport, W.; Mate, M.; Hawker, C. J. Polym. Prepr., ACS Polym. Div. 1997, 38 (1), 727.
56. (g) Malmstrom, E.; Miller, R. D.; Hawker, C. J. Tetrahedron 1997, 53 (45), 15225.
57. (h) Busfield, W. K.; Jenkins, I. D.; Monteiro, M. J. Polymer 1997, 38 (1), 165.
58. (i) Yoshida, E.; Tanimoto, S. Macromolecules 1997, 30, 4018.
59. (j) Skene, W. G.; Belt, S. T.; Connolly, T. J., Hahn, P.; Scaiano, J. C. Macromolecules 1998, 31, 9103.
60. (k) Wui, A.; Hamielec, A. J. Appl. Polym. Sci. 1972, 16, 749.
61. Benoit, D.; Chaplinski, V.; Braslau, R.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 16 (121), 3904.
62. (a) Mahabadi, H. K.; O'Driscoll, K. F. J. Polym. Sc., Polym. Chem. Ed. 1977, 15, 283.
63. (b) Soh, S. K.; Sundberg, D. C. J. Polym. Sc., Polym. Chem. Ed. 1982, 20, 1345.
64. (c) O'Driscoll, K. Comprehensive Polymer Science; Pergamon Press: New York, 1989; Vol. 3(I), p 161.
65. (d) Bamford, C. H. Polymer 1990, 31, 1720.
66. (e) Bamford, C. H. Eur. Polym. J. 1990, 26 (11), 1245.
67. (f) Yamada, B.; Kageoka, M.; Otsu, T. Macromolecules 1991, 24, 5234.
68. (g) Deady, M.; Mau, A. W. H.; Moad, G.; Spurling, T. H. Makromol. Chem. 1993, 194, 1691.
69. (h) Buback, M.: Gilbert, R. G.; Hutchinson, R. A.; Klumperman, B.; Kuchta, F. D.; Manders, B. G.; O'Driscoll, K. F.; Russell, G. T.; Schwer, J. Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 3267.
70. (i) Lyons, R. A.; Hutovic, J.; Piton, M. C.; Christine, D. I.; Clay, P. A.; Manders, B. G.; Kable, S. H.; Gilbert, R. G. Macromolecules 1996, 29, 1918.
71. (j) Shipp, D. A.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1999, 32, 2948.
72. (k) Griffits, M. C.; Strauch, J.; Monteiro, M. J.; Gilbert, R. G. Macromolecules 1998, 31, 7835.