Syntheses and functions of polymers based on amino acids

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 200, Issue 12, 1999, Pages 2651-2661

  Sanda, Fumio ^a   Endo, Takeshi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 4544324725     PISSN: 10221352     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3935(19991201)200:12<2651::AID-MACP2651>3.0.CO;2-P     Document Type: Review

References (148)

1. D. H. Hey, D. I. John, Eds., "Amino Acids, Peptides and Related Compounds", Butterworths, London 1973
2. G. J. L. Griff, Ed., "Chemistry and Technology of Biodegradable Polymers", Blackie Academic & Professional, London 1994
3. (a) T. Iwata, Y. Doi, Macromolecules 31, 2461 (1998);
4. (b) M. C. Davies, K. M. Shakesheff, A. G. Shard, A. Domb, C. J. Roberts, S. J. B. Tendler, P. M. Williams, Macromolecules 29, 2205 (1996)
5. (a) H. Abe, Y. Doi, H. Aoki, T. Akehata, Macromolecules 31, 1791 (1998);
6. (b) T. Iwata, Y. Doi, T. Tanaka, T. Akehata, M. Shiromo, S. Teramachi, Macromolecules 30, 5290 (1997);
7. (c) T. Iwata, Y. Doi, K.-I. Kasuya, Y. Inoue, Macromolecules 30, 833 (1997)
8. M. Laskowski, Methods Enzymol. 2, 26 (1955)
9. (a) Y. Saotome, T. Miyazawa, T. Endo, Chem. Lett., 21 (1991);
10. (b) Y. Saotome, M. Tashiro, T. Miyazawa, T. Endo, Chem. Lett., 153 (1991)
11. N. Kihara, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 31, 2765 (1993)
12. N. Kihara, K. Makabe, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 34, 1819 (1996)
13. N. Kihara, Y. Kushida, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 34, 2173 (1996)
14. Y. Orikasa, Y. Nambu, T. Endo, Polym. Prepr. Jpn. 41, 2228 (1992)
15. E. Koyama, F. Sanda, T. Endo, Macromolecules 31, 1495 (1998)
16. E. Koyama, F. Sanda, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 35, 345 (1997)
17. E. Koyama, F. Sanda, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 35, 2925 (1997)
18. (a) Y. Matsuoka, R. Kishi, M. Sisido, Polym. J. (Tokyo) 25, 919 (1993);
19. (b) T. Mori, S. Tonegawa, N. Tsuji, Chem. Express 6, 731 (1991);
20. (c) T. Mori, Polym. J. (Tokyo) 17, 1145 (1985);
21. (d) T. Mori, R. Tanaka, T. Tanaka, J. Appl. Polym. Sci. 22, 2817 (1978)
22. S. P. Palto, A. V. Sorokin, N. N. Petukhova, S. G. Yudin, G. V. Popova, M. Malid, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. C 5, 231 (1995)
23. (a) H. Tanaka, T. Endo, M. Okawara, Nippon Kagaku Kaishi (Japanese), 1770 (1973);
24. (b) H. Tanaka, T. Endo, M. Okawara, Nippon Kagaku Kaishi (Japanese), 1775 (1973);
25. (c) H. Tanaka, T. Endo, M. Okawara, Nippon Kagaku Kaishi (Japanese), 1780 (1973)
26. (a) K. Ishikawa, Y. Nambu, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 27, 1625 (1989);
27. (b) Y. Nambu, T. Endo, K. Tashiro, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett. 23, 409 (1985)
28. (a) K. Ishikawa, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 28, 3525 (1990);
29. (b) K. Ishikawa, T. Endo, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett. 27, 339 (1989);
30. (c) K. Ishikawa, T. Endo, J. Am. Chem. Soc. 110, 2016 (1988);
31. (d) I. Kubo, I. Karube, S. Suzuki, Y. Nambu, T. Endo, M. Okawara, J. Biotech. 4, 27 (1986)
32. H. Kubota, T. Matsunobu, K. Uotani, Biosci. Biotech. Biochem. 57, 1212 (1993)
33. H. Kubota, Y. Nambu, T. Endo, Nippon Kagaku Kaishi (Japanese), 973 (1993)
34. H. Kubota, Y. Nambu, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 33, 85 (1995)
35. H. Kubota, Y. Nambu, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 31, 2877 (1993)
36. H. Kubota, Y. Nambu, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 34, 1347 (1996)
37. A. Kishida, K. Murakami, H. Goto, M. Akashi, H. Kubota, T. Endo, J. Bioactive Compatible Polym. 13, 271 (1998)
38. N. Tsubokawa, M. Inagaki, H. Kubota, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 31, 3193 (1993)
39. (a) J. Morcellet-Sauvage, M. Morcellet, C. Loucheux, Makromol. Chem. 182, 949 (1981);
40. (b) M. Morcellet, C. Loucheux, H. Daoust, Macromolecules 15, 890 (1982);
41. (c) J. Morcellet-Sauvage, M. Morcellet, C. Loucheux, Makromol. Chem. 183, 821 (1982);
42. (d) J. Morcellet-Sauvage, M. Morcellet, C. Loucheux, Makromol. Chem. 183, 831 (1982);
43. (e) J. Morcellet-Sauvage, M. Morcellet, C. Loucheux, Polym. Bull. (Berlin) 10, 473 (1983);
44. (f) A. Lekchiri, J. Morcellet, M. Morcellet, Macromolecules 20, 49 (1987);
45. (g) C. Methenitis, J. Morcellet, M. Morcellet, Eur. Polym. J. 23, 287 (1987);
46. (h) C. Methenitis, J. Morcellet, G. Pneumatikakis, M. Morcellet, Macromolecules 27, 1455 (1994)
47. (a) K. Nishihara, A. Suzuoka, N. Sakota, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 11, 2315 (1973);
48. (b) K. Nishihara, N. Sakota, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 11, 3171 (1973).
49. S. M. Bush, M. North, Polymer 37, 4649 (1996)
50. (a) K. Nitta, S. Sugai, Nippon Kagaku Zasshi 88, 412 (1967);
51. (b) C. R. Shell, G. D. Fasman, Biochemistry 12, 1017 (1973);
52. (c) S. Sridhara, V. S. Ananthanarayanan, G. T. Taylor, H. A. Scheraga, Biopolymers 16, 2565 (1977);
53. (d) S. Furois-Corbin; A. Pullman, Biochim. Biophys. Acta 902, 31 (1987);
54. (e) S. Padmanabhan, S. Marqusee, T. Ridgeway, T. M. Laue, R. L. Baldwin, Nature 344, 268 (1990);
55. (f) P. C. Lyu, J. C. Sherman, A. Chen, N. R. Kallenbach, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 88, 5317 (1991);
56. (g) A. Chakrabartty, A. J. Doig, R. L. Baldwin, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 90, 11332 (1993)
57. (a) S. E. Ostroy, N. Lotan, R. T. Ingwall, H. A. Scheraga, Biopolymers 9, 749 (1970);
58. (b) C. R. Snell, G. D. Fasman, Biopolymers 11, 1723 (1972);
59. (c) P. Y. Chou, M. Wells, G. D. Fasman, Biochemistry 11, 3028 (1972);
60. (d) T. Iio, S. Takahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 48, 1240 (1975);
61. (e) M. Go, H. A. Scheraga, Biopolymers 23, 1961 (1984);
62. (f) K. E. B. Platzer, V. S. Ananthanarayanan, R. H. Andreatta, H. A. Scheraga, Macromolecules 5, 177 (1972);
63. (g) J. E. Alter, G. T. Taylor, H. A. Scheraga, Macromolecules 5, 739 (1972);
64. (h) A. Shoji, T. Ozaki, T. Fujito, K. Deguchi, I. Ando, Macromolecules 20, 2441 (1987);
65. (i) P. Lavigne, P. Tancrède, F. Lamarche, J.-J. Max, Langmuir 8, 1988 (1992)
66. (a) Y. Kuroyanagi, Y. Koganei, N. Shioya, Nessho 13, 206 (1987);
67. (b) Y. Kuroyanagi, N. Aoki, N. Nakakita, S. Ishihara, C. H. Chang, N. Shioya, Nessho 16, 59 (1990)
68. (a) U. S. 2789973 (1959), inv.: R. N. MacDonald;
69. (b) J. Noguchi, T. Nakamura, T. Hayakawa, C. Ohizumi, Kogyo Kagaku Zasshi 70, 1254 (1967)
70. S. Banfi, S. Colonna, H. Molinari, S. Julia, J. Guixer, Tetrahedron 40, 5207 (1984)
71. (a) W. F. DeGrado, J. D. Lear, J. Am. Chem. Soc. 107, 7684 (1985);
72. (b) W. F. DeGrado, Nature 365, 488 (1993);
73. (c) K. Johnsson, R. K. Allemann, H. Widmer, S. A. Benner, Nature 365, 530 (1993)
74. F. Sanda, M. Nakamura, T. Endo, T. Takata, H. Handa, Macromolecules 27, 7928 (1994)
75. F. Sanda, M. Nakamura, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 36, 2823 (1998)
76. F. Sanda, M. Nakamura, T. Endo, Chem. Lett., 175 (1997)
77. F. Sanda, T. Abe, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 35, 2619 (1997)
78. F. Sanda, M. Nakamura, T. Endo, Macromolecules 29, 8064 (1996)
79. H. Murata, F. Sanda, T. Endo, Macromolecules 29, 5535 (1996)
80. H. Murata, F. Sanda, T. Endo, Macromolecules 30, 2902 (1997)
81. 17O NMR: R. N. Hunston, I. P. Gerothanassis, J. Lauterwein, J. Am. Chem. Soc. 107, 2654 (1985);
82. X-ray diffraction and NMR: (a) L. M. Gierasch, I. L. Karle, A. L. Rockwell, K. Yenal, J. Am. Chem. Soc. 107, 3321 (1985);
83. (b) H. Balaram, B. V. V. Prasad, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 105, 4065 (1983);
84. (c) C. K. Larive, L. Guerra, D. L. Rabenstein, J. Am. Chem. Soc. 114, 7331 (1992);
85. combined use of HPLC and NMR: C. Francart, J. M. Wieruszeski, A. Tartar, G. Lippens, J. Am. Chem. Soc. 118, 7019 (1996);
86. molecular mechanics: (a) E. Beausoleil, W. D. Lubell, J. Am. Chem. Soc. 118, 12902 (1996);
87. (b) D, Q. McDonald, W. C. Still, J. Org. Chem. 61, 1385 (1996);
88. ab initio: S. Fischer, R. L. Dunbrack, Jr., M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 116, 11931 (1994)
89. F. Sanda, J. Kamatani, H. Handa, T. Endo, Macromolecules 32, 2490 (1999)
90. JP 30611 (1987), invs.: S. Aiba, Y. Fujiwara, N. Minoura
91. JP 44332 (1989), invs.: S. Aiba, Y. Fujiwara, N. Minoura
92. JP 17460 (1988), invs.: Y. Fujiwara, S. Aiba, N. Minoura
93. JP 52908 (1988), invs.: N. Minoura, S. Aiba, Y. Fujiwara
94. (a) N. Minoura, Y. Fujiwara, T. Nakagawa, J. Appl. Polym. Sci. 22, 1593 (1978);
95. (b) H. Hirota, T. Kinoshita, Y. Kojima, A. Takizawa, Y. Tsujita, Sen-i Gakkaishi (Japanese) 35, 496 (1979);
96. (c) S.-i. Aiba, N. Minoura, Y. Fujiwara, J. Appl. Polym. Sci. 27, 1409 (1982)
97. F. Sanda, F. Ogawa, T. Endo, Polymer 39, 5543 (1998)
98. T. L. Perry, R. T. Jones, J. Clin. Invest. 40, 1363 (1961)
99. F. Tominaga, C. Hiwaki, T. Maekawa, H. Yoshida, J. Biochem. 53, 227 (1963)
100. H. J. Sallach, T. H. Peterson, J. Biol. Chem. 223, 629 (1956)
101. H. Okai, N. Imamura, N. Izumiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 40, 2154 (1967)
102. T. Ishiyama, T. Furuta, M. Takai, Y. Okimoto, J. Antibiot. 28, 821 (1975)
103. F. Sanda, T. Kurokawa, T. Endo, Polym. J. (Tokyo) 31, 353 (1999)
104. (a) V. Vortisch, P. Kroneck, P. Hemmerich, J. Am. Chem. Soc. 98, 2821 (1976);
105. (b) Z. Gregus, A. F. Stein, F. Varga, C. D. Klassen, Toxicol. Appl. Pharmacol. 114, 88 (1992)
106. (a) J. S. Shukla, K. Singh, J. Polym. Sci., Polym. Ed. 17, 531 (1979);
107. (b) T. Sato, K. Terada, J. Yamauchi, T. Okaya, Makromol. Chem. 194, 163 (1993);
108. (c) T. Sato, K. Terada, J. Yamauchi, T. Okaya, Makromol Chem. 194, 175 (1993);
109. (d) T. Okaya, K. Kikuchi, Y. Mori, Macromol. Chem. Phys. 198, 2027 (1997)
110. J. W. Keillor, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 116, 4669 (1994)
111. (a) C. G. Overberger, T. J. Pacansky, J. Lee, T. St. Pierre, S. Yaroslavsky, J. Polym. Sci., Polym. Symp. 46, 209 (1974);
112. (b) G. Wulff, I. Schulze, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 17, 537 (1978);
113. (c) G. Wulff, I. Schulze, Isr. J. Chem. 17, 291 (1978);
114. (d) K. Yamguchi, T. Kato, A. Hirao, S. Nakahama, Makromol. Chem., Rapid Commun. 2, 595 (1981);
115. (e) N. Kihara, H. Tochigi, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 33, 1005 (1995);
116. (f) N. Kihara, C. Kannno, T. Fukutomi, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 35, 1443 (1997)
117. (a) C. D. Chang, M. Waki, M. Ahmad, J. Meienhofer, E. O. Lundell, J. D. Haung, Int. J. Peptide Proteine Res. 15, 59 (1990);
118. (b) B. W. Erickson, R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 94, 5456 (1972);
119. (c) D. F. Verger, J. D. Milkwski, S. L. Varga, R. G. Denkewalter, R. J. Hirschmann, J. Am. Chem. Soc. 94, 5456 (1972);
120. (d) F. Alberico, A. Grandas, A. Pota, E. Pedroso, E. Giralt, Synthesis 271 (1987);
121. (e) P. Marbach, J. Rudinger, Helv. Chim. Acta. 57, 404 (1974)
122. H. Kudo, F. Sanda, T. Endo, Macromol. Chem. Phys. 200, 1232 (1999)
123. H. Murata, F. Sanda, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 36, 1679 (1998)
124. N. A. Peppas, H. J. Moynihan, "Structure and physical properties of poly(2-hydroxyethyl methacrylate) hydrogels", in: Hydrogels Med. Pharm., N. A. Peppass, Ed., CRC, Boca Raton, Fla. 1987, vol. 2
125. H. Murata, F. Sanda, T. Endo, Macromol. Chem. Phys. 198, 2519 (1997)
126. F. Sanda, T. Abe, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 34, 1969 (1996)
127. (a) V. E. Shashoua, J. Am. Chem. Soc. 81, 3156 (1959);
128. (b) V. E. Shashoua, W. Sweeny, R. F. Tietz, J. Am. Chem. Soc. 82, 866 (1960)
129. (a) M. Goodman, S.-C. Chen, Macromolecules 3, 398 (1970);
130. (b) M. Goodman, S.-C. Chen, Macromolecules 4, 625 (1971);
131. (c) M. N. Berger, J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem. 69, 269 (1973);
132. (d) M. M. Green, R. A. Gross, C. Crosby III, F. C. Schilling, Macromolecules 20, 992 (1987);
133. (e) M. M. Green, R. A. Gross, R. Cook, F. C. Schilling, Macromolecules 20, 2636 (1987);
134. (f) M. M. Green, C. Andreola, B. Muñoz, M. P. Reidy, J. Am. Chem. Soc. 110, 4063 (1988);
135. (g) M. M. Green, M. P. Reidy, R. J. Johnson, G. Darling, D. J. O'Leary, G. Willson, J. Am. Chem. Soc. 111, 6452 (1989);
136. (h) S. Lifson, C. Andreola, N. C. Peterson, M. M. Green, J. Am. Chem. Soc. 111, 8850 (1989);
137. (i) S. Lifson, C. E. Felder, M. M. Green, Macromolecules 25, 4142 (1992);
138. (j) T. Sato, Y. Sato, Y. Umemura, A. Teramoto, Y. Nagamura, J. Wagner, D. Weng, Y. Okamoto, K. Hatada, M. M. Green, Macromolecules 26, 4551 (1993);
139. (k) M. M. Green, C. Khatri, N. C. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 115, 4941 (1993);
140. (l) M. M. Green, C. A. Khatri, M. P. Reidy, K. Levon, Macromolecules 26, 4723 (1993)
141. (a) Y. Okamoto, M. Matsuda, T. Nakano, E. Yashima, Polym. J. (Tokyo) 25, 391 (1993);
142. (b) Y. Okamoto, M. Matsuda, T. Nakano, E. Yashima, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 32, 309 (1994)
143. (a) V. S. Goldschmidt, M. Wick, Liebigs Ann. Chem. 575, 217 (1952);
144. (b) H. Kunz, H.-J. Lasowski, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 25, 170 (1986);
145. (c) B. Köhler and U. Schöllkopf, Liebigs Ann. Chem., 267 (1987);
146. (d) D. S. Kemp, B. R. Bowen, C. C. Muendel, J. Org. Chem. 55, 4650 (1990)
147. F. Sanda, T. Takata, T. Endo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 33, 2353 (1995)
148. F. Sanda, T. Endo, Macromol. Chem. Phys. 198, 1209 (1997)