Acyclic β-phosphonylated nitroxides: a new series of counter-radicals for 'living'/controlled free radical polymerization

Macromolecules

Volumn 33, Issue 4, 2000, Pages 1141-1147

  Grimaldi, Sandra ^a   Finet, Jean Pierre ^a   Le Moigne, François ^a   Zeghdaoui, Abdelhamid ^a   Tordo, Paul ^a   Benoit, Didier ^b   Fontanille, Michel ^b   Gnanou, Yves ^b  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^b UNIVERSITÉ BORDEAUX 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CHEMICAL BONDS; COMPOSITION; DISSOCIATION; FREE RADICAL POLYMERIZATION; ORGANIC ACIDS;

ACYCLIC PHOSPHONYLATED NITROXIDES; CHLOROPERBENZOIC ACID; COUNTER RADICALS;

ESTERS;

EID: 0033904468     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma9913414     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Rizzardo, E. Chem. Aust. 1987, 54, 32.
2. (b) Solomon, D. H.; Rizzardo, E.; Cacioli, P. U.S. Patent 4,581,429, 1986.
3. (a) Veregin, R. P. N.; Georges, M. K.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 5316.
4. (b) Veregin, R. P. N.; Georges, M. K.; Hamer, G. K.; Kazmaier, P. M. Macromolecules 1995, 28, 4391.
5. (c) Veregin, R. P. N.; Odell, P. G.; Michalak, L. M.; Georges, M. K. Macromolecules 1996, 29, 2746.
6. (a) Matyjaszewski, K.; Gaynor, S.; Greszta, D.; Mardare, D.; Shigemoto, T. Macromol. Symp. 1995, 98, 73.
7. (b) Matyjaszewski, K.; Gaynor, S.; Greszta, D.; Mardare, D.; Shigemoto, T. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 306.
8. (c) Matyjaszewski, K. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1996, 1, 769.
9. (a) Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Orellana, A.; Dao, J.; Devonport, W. Macromolecules 1996, 29, 5245.
10. (b) Hawker, C. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 373.
11. (c) Benoit, D.; Chaplinski, V.; Braslau, R.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3904.
12. (a) Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 2987.
13. (b) Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Polym. Mater. Sci. Eng. 1993, 68, 6.
14. (a) Kazmaier, P. M.; Daimon, K.; Georges, M. K.; Hamer, G. K. Polym. Prepr. 1996, 37, 485.
15. (b) Daimon, K.; Kazmaier, P. M.; Georges, M. K.; Hamer, G. K.; Veregin, R. P. N. Polym. Prepr. 1997, 38, 653.
16. (c) Kazmaier, P. M.; Daimon, K.; Georges, M. K.; Hamer, G. K.; Veregin, R. P. N. Macromolecules 1997, 30, 2228.
17. (a) Yoshida, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 2937.
18. (b) Yoshida, E.; Fujii, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 2371.
19. (a) Listigovers, N. A.; Georges, M. K.; Odell, P. G.; Keoshkerian, B. Macromolecules 1996, 29, 8992.
20. (b) MacLeod, P. J.; Georges, M. K.; Quinlan, M.; Moffat, K. A.; Listigovers, N. A. Polym. Prepr. 1997, 38, 459.
21. (a) Fischer, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 108, 3925.
22. (b) Fischer, H. Macromolecules 1997, 30, 5666.
23. (c) Fischer, H. J. Polym. Sci. A 1999, 37, 1885.
24. (a) Kazmaier, P. M.; Moffat, K. A.; Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Hamer, G. K. Macromolecules 1995, 28, 1841.
25. (b) Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K.; Saban, M. Macromolecules 1994, 27, 7228.
26. (c) Georges, M. K.; Kee, R. A.; Veregin, R. P. N.; Hamer, G. K.; Kazmaier, P. M. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 301.
27. Malmström, E.; Miller, R. D.; Hawker, C. J. Tetrahedron 1997, 53, 15225.
28. (a) Ohno, K.; Tsuji, Y.; Fukuda, T.; Macromolecules 1997, 30, 2503.
29. (b) Goto, A.; Fukuda, T. Macromolecules 1999, 32, 618.
30. Moad, G.; Rizzardo, E. Macromolecules 1995, 28, 8722.
31. (a) Puts, R. D.; Sogah, D. Y. Macromolecules 1996, 29, 3323.
32. (b) Sogah, D. Y.; Puts, R. D.; Trimble, A.; Sherman, O. Polym. Prepr. 1997, 38, 731.
33. Kazmaier, P. M.; Moffat, K. A.; Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Hamer, G. K. Macromolecules 1995, 28, 1841.
34. (a) Le Moigne, F.; Mercier, A.; Tordo, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3841.
35. (b) Mercier, A.; Berchadsky, Y.; Badrudin; Piétri, S.; Tordo, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2125.
36. (c) Stipa, P.; Finet, J.-P.; Le Moigne, F.; Tordo, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4465.
37. (d) Dembkowski, L.; Finet, J.-P.; Fréjaville, C.; Le Moigne, F.; Maurin, R.; Mercier, A.; Pagès, P.; Stipa, P.; Tordo, P. Free Rad. Res. Commun. 1993, 19 sup., S23-S32.
38. (e) Le Moigne, F.; Tordo, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 3365.
39. (f) Mathieu, C.; Mercier, A.; Witt, D.; Dembkowski, L.; Tordo, P. Free Rad. Biol. Med. 1997, 22, 803.
40. (a) Glowiak, T.; Sawka-Dobrowolska, W.; Kowalik, J.; Mastalerz, P.; Soroka, M.; Zon, J. Tetrahedron Lett. 1977, 3965.
41. (b) Soroka, M.; Zygmunt, J. Synthesis 1988, 370.
42. (c) Takahashi, H.; Yoshioka, M.; Imai, N.; Onimura, K.; Kobayashi, S. Synthesis 1994, 763.
43. (d) Malhiac, C.; Combret, J.-C.; Boussad, K.; Klein, J.-L. Phosphorus, Sulfur Silicon 1996, 113, 299.
44. (a) Kabachnik, M. I.; Medved, T. Y. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1952, 83, 689.
45. (b) Fields, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1528.
46. (c) Kotovich, B. P. Zh. Obshch. Khim. 1987, 57, 1416; J. Gen. Chem. USSR 1987, 1267.
47. (c) Kotovich, B. P. Zh. Obshch. Khim. 1987, 57, 1416; J. Gen. Chem. USSR 1987, 1267.
48. (c) Galkin, V. I.; Zvereva, E. R.; Sobanov, A. A.; Galkina, I. V.; Cherkasov, R. A. Russ. J. Gen. Chem. 1993, 63, 1545.
49. (d) Gancarz, R. Phosphorus, Sulfur Silicon 1993, 83, 59.
50. (a) Afarinkia, K.; Rees, C. W.; Cadogan, J. I. G. Tetrahedron 1990, 46, 7175.
51. (b) Failla, S.; Finocchiaro, P.; Latronico, M. Phosphorus, Sulfur Silicon 1995, 101, 261.
52. (c) Yager, K. M.; Taylor, C. M.; Smith, A. B. III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9377.
53. (d) Ha, H.-J.; Nam, G.-S. Synth. Commun. 1992, 22, 1143.
54. 4P: C, 65.51; H, 7.23. Found: C, 65.72; H, 7.37.
55. Gibbs, D. E.; Larsen, C. Synthesis 1984, 410.
56. 3P: C, 30.39; H, 6.38; N, 5.91; F 24.03. Found: C, 30.49; H, 6.27; N, 5.89; F 23.5.
57. Brik, M. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5519.
58. Murray, R. W.; Singh, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4677.
59. Calder, A.; Forrester, A. R. J. Chem. Soc. C 1969, 1459.
60. Vila, F.; Tordo, P.; Sin, D.; Pèpe, G. Free Rad. Res. Commun. 1993, 19, S23-S32.
61. Tordo, P.; Boyer, M.; Friedmann, A.; Santero, O.; Pujol, L. J. Phys. Chem. 1978, 82, 1742.
62. Grimaldi, S.; Siri, D.; Finet, J.-P.; Tordo, P. Acta Crystallogr., Ser. C 1999, 54, 1712.
63. (a) Reznikov, V. A.; Volodarsky, L. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2239.
64. (b) Reznikov, V. A.; Gutorov, I. A.; Gatilov, Yu. V.; Rybalova, T. V.; Volodarsky, L. B. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 384.
65. (a) Grimaldi, S.; Le Moigne, F.; Finet, J.-P.; Tordo, P.; Nicol, P.; Pléchot, M.; Gnanou, Y. PCT/FR96/00180.
66. Benoit, D.; Grimaldi, S.; Finet, J.-P.; Tordo, P.; Fontanille, M.; Gnanou, Y. Polym. Prepr. 1997, 38, 729.
67. (b) Grimaldi, S.; Finet, J.-P.; Zeghdaoui, A.; Tordo, P.; Benoit, D.; Gnanou, Y.; Fontanille, M.; Nicol, P.; Pierson, J.-F. Polym. Prepr. 1997, 38, 651.
68. (c) Benoit, D.; Grimaldi, S.; Finet, J.-P.; Tordo, P.; Fontanille, M.; Gnanou, Y. In Controlled Radical Polymerization; Matyjaszewski, K., Ed.; ACS Symposium Series 685; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; p 225.
69. Le Mercier, C.; Le Moigne, F.; Tordo, P.; Lutz, J.-F.; Lacroix-Desmazes, P.; Boutevin, B.; Couturier, J.-L.; Guerret, O.; Marque, S.; Martachke, R.; Fischer, H. ACS Symposium Series, submitted for publication.