Solid phase synthesis of biohybrid block copolymers

Chemical Communications

Volumn , Issue 5, 2005, Pages 602-604

  Reynhout, Irene C ^a   Löwik, Dennis W P M ^a   Van Hest, Jan C M ^a   Cornelissen, Jeroen J L M ^a   Nolte, Roeland J M ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AMINE; AMPHOPHILE; CIRCUMSPOROZOITE PROTEIN; COPOLYMER; POLYSTYRENE; RESIN;

ALKYLATION; AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; MACROMOLECULE; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; PLASMODIUM FALCIPARUM; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID PHASE SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

EID: 14544302199     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b413973a     Document Type: Article

References (24)

1. J. A. A. W. Elemans, A. E. Rowan and R. J. M. Nolle, J. Mater. Chem., 2003, 13, 2661; D. W. P. M. Löwik and J. C. M. van Hest, Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 234.
2. J. A. A. W. Elemans, A. E. Rowan and R. J. M. Nolle, J. Mater. Chem., 2003, 13, 2661; D. W. P. M. Löwik and J. C. M. van Hest, Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 234.
3. For recent overviews see: D. E. Discher and A. Eisenberg, Science, 2002, 297, 967; M. Antonietti and S. Förster, Adv. Mater., 2003, 15, 1323; J. A. Opsteen, J. J. L. M. Cornelissen and J. C. M. van Hest, Pure Appl. Chem., 2004, 76, 1309.
4. For recent overviews see: D. E. Discher and A. Eisenberg, Science, 2002, 297, 967; M. Antonietti and S. Förster, Adv. Mater., 2003, 15, 1323; J. A. Opsteen, J. J. L. M. Cornelissen and J. C. M. van Hest, Pure Appl. Chem., 2004, 76, 1309.
5. For recent overviews see: D. E. Discher and A. Eisenberg, Science, 2002, 297, 967; M. Antonietti and S. Förster, Adv. Mater., 2003, 15, 1323; J. A. Opsteen, J. J. L. M. Cornelissen and J. C. M. van Hest, Pure Appl. Chem., 2004, 76, 1309.
6. H. Kukula, H. Schlaad, M. Antonietti and S. Förster, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1658; F. Chécot, S. Lecommandoux, Y. Gnanou and H.-A. Klok, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 1339-1343; H.-A. Klok, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 1509-1513; J. J. L. M. Cornelissen, M. Fischer, N. A. J. M. Sommerdijk and R. J. M. Nolte, Science, 1998, 280, 1427.
7. H. Kukula, H. Schlaad, M. Antonietti and S. Förster, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1658; F. Chécot, S. Lecommandoux, Y. Gnanou and H.-A. Klok, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 1339-1343; H.-A. Klok, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 1509-1513; J. J. L. M. Cornelissen, M. Fischer, N. A. J. M. Sommerdijk and R. J. M. Nolte, Science, 1998, 280, 1427.
8. H. Kukula, H. Schlaad, M. Antonietti and S. Förster, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1658; F. Chécot, S. Lecommandoux, Y. Gnanou and H.-A. Klok, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 1339-1343; H.-A. Klok, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 1509-1513; J. J. L. M. Cornelissen, M. Fischer, N. A. J. M. Sommerdijk and R. J. M. Nolte, Science, 1998, 280, 1427.
9. H. Kukula, H. Schlaad, M. Antonietti and S. Förster, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1658; F. Chécot, S. Lecommandoux, Y. Gnanou and H.-A. Klok, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 1339-1343; H.-A. Klok, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 1509-1513; J. J. L. M. Cornelissen, M. Fischer, N. A. J. M. Sommerdijk and R. J. M. Nolte, Science, 1998, 280, 1427.
10. M. J. Boerakker, J. M. Hannink, P. H. H. Bomans, P. H. Frederik, R. J. M. Nolte, E. M. Meijer and N. A. J. M. Sommerdijk, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 4239; J. M. Hannink, J. J. L. M. Cornelissen, J. A. Farrera, P. Foubert, F. C. de Schryver, N. A. J. M. Sommerdijk and R. J. M. Nolte, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40, 4732; K. Velonia, A. E. Rowan and R. J. M. Nolle, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4224.
11. M. J. Boerakker, J. M. Hannink, P. H. H. Bomans, P. H. Frederik, R. J. M. Nolte, E. M. Meijer and N. A. J. M. Sommerdijk, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 4239; J. M. Hannink, J. J. L. M. Cornelissen, J. A. Farrera, P. Foubert, F. C. de Schryver, N. A. J. M. Sommerdijk and R. J. M. Nolte, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40, 4732; K. Velonia, A. E. Rowan and R. J. M. Nolle, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4224.
12. M. J. Boerakker, J. M. Hannink, P. H. H. Bomans, P. H. Frederik, R. J. M. Nolte, E. M. Meijer and N. A. J. M. Sommerdijk, Angew. Chem. Int. Ed, 2002, 41, 4239; J. M. Hannink, J. J. L. M. Cornelissen, J. A. Farrera, P. Foubert, F. C. de Schryver, N. A. J. M. Sommerdijk and R. J. M. Nolte, Angew. Chem. Int. Ed, 2001, 40, 4732; K. Velonia, A. E. Rowan and R. J. M. Nolle, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4224.
13. M. L. Becker, J. Q. Lui and K. L. Wooley, Chem. Commun., 2003, 180.
14. Y. Mei, K. L. Beers, H. C. M. Byrd, D. L. VanderHart and N. R. Washburn, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3472.
15. Non-amphiphilic biohybrid block copolymers have been prepared using N-terminus modification. G. W. M. Vandermeulen, C. Tzialzios and H.-A. Klok, Macromolecules, 2003, 36, 4107; A. Rösler, H.-A. Klok, I. W. Hamley, V. Castelletto and O. O. Mykhaylyk, Biomacromolecules, 2003, 4, 859; M. Pechar, P. Kopečková, L. Joss and J. Kopeček, Macromol. Biosci., 2002, 2, 199.
16. Non-amphiphilic biohybrid block copolymers have been prepared using N-terminus modification. G. W. M. Vandermeulen, C. Tzialzios and H.-A. Klok, Macromolecules, 2003, 36, 4107; A. Rösler, H.-A. Klok, I. W. Hamley, V. Castelletto and O. O. Mykhaylyk, Biomacromolecules, 2003, 4, 859; M. Pechar, P. Kopečková, L. Joss and J. Kopeček, Macromol. Biosci., 2002, 2, 199.
17. Non-amphiphilic biohybrid block copolymers have been prepared using N-terminus modification. G. W. M. Vandermeulen, C. Tzialzios and H.-A. Klok, Macromolecules, 2003, 36, 4107; A. Rösler, H.-A. Klok, I. W. Hamley, V. Castelletto and O. O. Mykhaylyk, Biomacromolecules, 2003, 4, 859; M. Pechar, P. Kopečková, L. Joss and J. Kopeček, Macromol. Biosci., 2002, 2, 199.
18. D. W. P. M. Löwik, J. G. Linhardt, P. J. H. M. Adams and J. C. M. van Hest, Org. Bioorg. Chem., 2003, 1, 1827.
19. I. C Reynhout, R. Maeso Naval, J. J. L. M. Cornelissen and R. J. M. Nolte, unpublished results.
20. E. Atherton and R. C. Sheppard, Solid Phase Peptide Synthesis, IRL Press, Oxford, 1989; G. B. Fields and R. L. Noble, Int. J. Pept. Protein Res., 1990, 35, 161.
21. E. Atherton and R. C. Sheppard, Solid Phase Peptide Synthesis, IRL Press, Oxford, 1989; G. B. Fields and R. L. Noble, Int. J. Pept. Protein Res., 1990, 35, 161.
22. E. Kaiser, R. L. Colescot, C. D. Bossinge and P. I. Cook, Anal. Biochem, 1970, 34, 595.
23. T. Vojkovsky, Pept. Res., 1995, 8, 236.
24. Estimated product composition: end capped PS: 25%, IB: 65% and 2: 10%.