Nitrogen-containing heterocyclic quinones: A class of potential selective antitumor agents

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 5, 2007, Pages 481-489

  Garuti, Laura ^a   Roberti, Marinella ^a   Pizzirani, Daniela ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Anticancer agents; Heterocycles; Prodrugs; Quinones; SAR; Tumor selective toxicity

Indexed keywords

2 (5 AMINO 1 METHYL 4,7 DIOXO 3 INDOLYL) 4 THIAZOLECARBOXAMIDE; 2 AMINO 3 ETHOXYCARBONYL N (3 METHYLPHENYL) BENZO[F]INDOLE 4,9 DIONE; 2 METHYL 4,9 DIHYDRO 1 (4 BROMOPHENYL) 1H IMIDAZO[4,5 G]QUINOXALINE 4,9 DIONE; 2,3 DIETHYL 5,10 PYRAZINO[2,3 G]QUINOXALINEDIONE; 3 AMINO 6 AZIRIDINYL 2,3 DIHYDRO 7 METHYL 1H PYRROLO[1,2 ALPHA]BENZIMIDAZOLE 5,8 DIONE; 5 (1 AZIRIDINYL) 3 HYDROXYMETHYL 2 (3 HYDROXY 1 PROPENYL) 1 METHYL 4,7 INDOLEDIONE; 6 AZIRIDINYL PYRROLO[1,2 A]BENZIMIDAZOLE QUINONE; 6,9 BIS[(2 AMINOETHYL) AMINO]BENZO[G]ISOQUINOLINE 5,10 DIONE DIMALEIC ACID; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; APOPTOSIS INDUCING FACTOR; AZAANTHRAQUINONE DERIVATIVE; BBR 2378; BBR 2778; BENZIMIDAZOLE 4,7 DIONE DERIVATIVE; CYCLOPENT[B]INDOLE; DNA TOPOISOMERASE INHIBITOR; DOXORUBICIN; HETEROCYCLIC KETONE; INDOLE DERIVATIVE; INTERCALATING AGENT; KETONE DERIVATIVE; MITOMYCIN C; MITOXANTRONE; MUP 98176; PIXANTRONE; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITOR; PYRROLOBENZIMIDAZOLE QUINONE DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE; RB 95629; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; CANCER THERAPY; CARDIOTOXICITY; CLINICAL TRIAL; CROSS RESISTANCE; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG RESEARCH; DRUG SELECTIVITY; HUMAN; LYMPHOMA; NONHODGKIN LYMPHOMA; NONHUMAN; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; REVIEW; SOLID TUMOR; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DRUG DESIGN; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMANS; NITROGEN; OXIDATION-REDUCTION; QUINONES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 34249823333     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955707780619626     Document Type: Review

References (98)

1. Yoon, K.J.; Potter, P.M.; Danks, M.K. Curr. Med. Chem. Anticancer Agents, 2005, 5, 107.
2. Rooseboom, M.; Commandeur, J.N.M.; Vermeulen, N.P.E. Pharmacol. Rev., 2004, 5, 53.
3. Naylor, M. A.; Thomson, P. Mini Rev. Med. Chem., 2001, 1, 17.
4. Denny, W. A. Eur. J. Med. Chem., 2001, 36, 577.
5. McNally, V.A.; Patterson, A. V.; illiams, K. J.; Cowen, R. L.; Stratford, I. J.; Jaffar, M. Curr. Pharm. Des., 2002, 8, 1319.
6. Asche, C. Mini Rev. Med. Chem., 2005, 5, 449.
7. Beall, H. D.; Winsky, S. L. Front. Bios., 2000, 5, 639.
8. Naylor, M. A.; Swann, E.; Everett, S. A.; Jaffar, M.; Nolan, J.; Robertson, N.; Lockyer, S. D.; Patel, K. B.; Dennis, M. F.; Stratford, M. R. L.; Wardman, P.; Adams, G. E.; Moody, C. J.; Stratford, I. J. J. Med. Chem., 1998, 41, 2720.
9. Jaffar, M.; Phillips, R. M.; Williams, K. J.; Mrema, I.; Cole, C.; Wind, N. S.; Ward, T.H.; Stratford, I.J.; Patterson, A. V. Biochem. Pharmacol., 2003, 66, 1199.
10. Jaffar, M.; Naylor, M.A.; Robertson, N.; Lockyer, S.D.; Phillips, R. M.; Everett, S.A.; Adams, G. E.; Stratford, I.J. Anticancer Drug Des., 1999, 13, 105.
11. Jaffar, M.; Naylor, M. A.; Robertson, N.; Stratford, I. J. Anticancer Drug Des., 1998, 13, 593.
12. Ouyanf, A.; Skibo, E. B. Biochemistry, 2000, 39, 5817.
13. Hassani M.; Cai, W.; Holley, D. C.; Lineswala, J. P.; Maharjan, B. R.; Ebrahimian, G. R.; Seradj, H.; Stocksdale, M. G.; Mohammadi, F.; Marvin, C. C.; Gerdes, J. M.; Beall, H. D.; Behforouz, M. J. Med. Chem., 2005, 48, 7733.
14. Fryatt, T.; Pettersson, H. I.; Gardipee, W. T.; Bray, K. C.; Green S. J.; Slawin, A. M. Z.; Beall, H. D.; Moody, C. J. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1667.
15. Beall, H. D.; Hudnott, A. R.; Winski S.; Siegel, D.; Swann, E.; Ross, D.; Moody, C. J., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 545.
16. Phillips, R. M.; Naylor, M. A.; Jaffar, M.; Doughty, S. W.; Everett, S. A.; Breen, A. G.; Choudry, G. A.; Stratford, I. J. J. Med. Chem., 1999, 42, 4071.
17. Swann E.; Barraja, P.; Oberlander, A. M.; Gardipee, W. T.; Hudnott, A. R.; Beall, H. D.; Moody, C. J. J. Med. Chem., 2001, 44, 3311.
18. Beall, H. D.; Winski S.; Swann, E.; Hudnott, A. R.; Cotterill, A. S.; O'Sullivan, N.; Green, S. J.; Bien, R.; Siegel, D.; Ross, D.; Moody, C. J. J. Med. Chem., 1998, 41, 4755.
19. Winski, S. L.; Swann, E.; Hargreaves, R. H. J.; Dehn, D. L.; Butler, J.; Moody, C. J.; Ross, D. Biochem. Pharmacol., 2001, 61, 1509.
20. Beall, H. D.; Hudnott, A. R.; Winski, S.; Siegel, D.; Swann, E.; Ross, D.; Moody, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 545.
21. Skibo, E. B.; Xing, C. Biochemistry, 1998, 7, 15199.
22. Naylor, M. A.; Jaffar, M.; Nolan, J.; Stephens, M. A.; Butler, S.; Patel, K. B.; Everett, S. A.; Adams, G. E.; Stratford, I. J. J. Med. Chem., 1997, 40, 2335.
23. Xing, C.; Skibo, E. B. Biochemistry, 2000, 39, 10770.
24. Kremer, W. B.; Laszlo, J. Cancer Chemother. Rep., 1967, 51, 19.
25. Park, H. J.; Kim, Y-S.; Kim, J-S.; Lee, E-J.; Yi, Y-J.; Hwang, H. J.; Suh, M-E.; Ryu, C-R.; Lee, S-K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3385.
26. Suh, M-E.; Kang, M-J.; Yoo, H-W.; Park, S-Y.; Lee, C-O. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2079.
27. Flader, C.; Liu, J.; Borch, R. F. J. Med. Chem., 2000, 43, 3157.
28. Wardman, P. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 739.
29. Hernick, M.; Flader, C.; Borch, R. F. J. Med. Chem., 2002, 45, 3540.
30. Hernick, M.; Borch, R. F. J. Med. Chem., 2003, 46, 148.
31. Jaffar, M.; Everett, S. A.; Naylor, M. A.; Moore, S. G.; Ulhaq, S.; Patel, K. B.; Stratford, M. R. L.; Nolan, J.; Wardmann, P.; Stratford, I. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 113.
32. Dehn, D. L.; Siegel D.; Swann, E.; Moody, C. J.; Ross, D. Mol. Pharmacol., 2003, 64, 714.
33. Xing, C.; Wu, P.; Skibo, E. B. J. Med. Chem., 2000, 43, 457.
34. Skibo, E. B.; Xing, C. J. Med. Chem., 2001, 44, 3545.
35. Skibo, E. B.; Xing, C.; Groy, T. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2445.
36. Skibo, E. B. Curr. Med. Chem., 1996, 2, 900.
37. Craigo, W. A.; LeSueur, B. W.; Skibo, E. B. J. Med. Chem., 1999, 42, 3324.
38. Skibo, E. B. Expert. Opin. Ther. Patents, 1998, 8, 673.
39. Huang, X.; Suleman, A.; Skibo, E. B. Bioorg. Chem., 2000, 28, 324.
40. Ghodousi, A.; Huang, X.; Cheng, Z.; Skibo, E. B. J. Med. Chem., 2004, 47, 90.
41. Garuti, L.; Roberti, M.; Malagoli, M.; Rossi, T.; Castelli, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2193.
42. Garuti, L.; Roberti, M.; Pizzirani, D.; Pession. A.; Leoncini, E.; Cenci, V.; Hrelia, S. Il Farmaco, 2004, 59, 663.
43. Garuti, L.; Roberti, M.; Pession, A.; Leoncini, E.; Hrelia, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 3147.
44. Moore, H. M.; Hunter, W. N.; d'Estaintot, B. L.; Kennard, O. J. J. Biol., 1989, 206, 693.
45. Pindur, U.; Haber, M.; Sattler, K. J. Chem. Education, 1993, 70, 263.
46. Yoo, H-W.; Suh, M-E.; Park, S. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 4716.
47. Kim, J. S.; Lee, H-J.; Suh, M-E.; Park Choo, H-Y.; Lee, S. K.; Park, H. J.; Kim, C.; Park, S. W.; Lee, C-O. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 3683.
48. Lee, H-J.; Suh, M-E.; Lee, C-O. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1511.
49. Holden, J. A. Curr. Med. Chem. Anticancer Agents, 2001, 1, 1.
50. Beggiolin, G.; Crippa, L.; Menta, E.; Manzotti, C.; Cavalletti, E.; Pezzoni, G.; Torriani, D.; Randisi, E.; Cavagnoli, R.; Sala, F.; Giuliani, F. C.; Spinelli, S. Tumori, 2001, 87, 407.
51. Manzanaro, S.; Vicent, M. J.; Martin, M. J.; Tormo, N. S.; Pérez, J. M.; Blanco, M. M.; Avendano, C.; Menéndez, J. C.; de la Fluente, J. A. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 6505.
52. Krapcho, A. P.; Petry, M. E.; Getahun, Z.; Landi, J. J.; Stallman, J.; Polsemberg, J. F.; Gallagher, C. E.; Maresch, M. J.; Hacker, M. P.; Giuliani, F. C.; Beggiolin, G.; Pezzoni, G.; Menta, E.; Manzotti, C.; Oliva, A.; Spinelli S.; Tognella, S. J. Med. Chem., 1994, 37, 828.
53. Faivre, S.; Raymond, E.; Boige, V.; Gatineau, M.; Buthaut, X.; Rixe, O.; Bernareggi, A.; Camboni, G.; Armand, J-P. Clin. Cancer Res., 2001, 7, 43.
54. Mazzanti, B.; Biagioli, T.; Aldinucci, A.; Cavaletti, G.; Cavalletti, E.; Oggioni, N.; Frigo, M.; Rota, S.; Tagliabue, E.; Ballerini, C.; Massacesi, L.; Riccio, P.; Lolli, F. J. Neuroimmunol., 2005, 168, 111.
55. Chou, K-M.; Krapcho, A. P.; Horn, D.; Hacker, M. Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 1143.
56. Lee, H.; Lee, S-I.; Cho, J.; Choi, S-U.; Yang, S-I. Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 695.
57. Avendano, C.; Pérez, J. M.; Blanco, M. M.; de la Fluente, J. A.; Manzanaro, S.; Vicent, M. J.; Martin, M. J.; Tormo, N. S.-; Menéndez, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3929.
58. Zhou, R.; Skibo, E. B. J. Med. Chem., 1996, 39, 4321.
59. Skibo, E. B.; Gordon, S.; Bess, L.; Boruah, R.; Heileman, M. J. J. Med. Chem., 1997, 40, 1327.
60. Schulz, W. G.; Skibo, E. B. J. Med. Chem., 2000, 43, 629.
61. Kim, Y-S.; Park, S-Y.; Lee, H-J.; Suh, M-E.; Schollmeyer, D.; Lee, C-O. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1709.
62. Pestell, K. E.; Ducruet, A. P.; Wipf, P.; Lazo, J. S. Oncogene, 2000, 19, 6607.
63. Nilsson, I.; Hoffmann, I. Prog. Cell Cycle Res., 2000, 4, 107.
64. Prévost, G.; Brézak, Pannetier, M. C.; Goubin, F.; Mondesert, O.; Galcera Contour, M. O.; Quaranta, M.; Alby, F.; Lavergne, O.; Ducommun, B. Prog. Cell. Cycle Res., 2003, 5, 225.
65. Kristjansdottir, K.; Rudolph, J. Chem. Biol., 2004, 11, 1043.
66. Ham, S. W.; Carr, B. I., Drug Des. Rev., 2004, 1, 123.
67. Busino, L.; Chiesa, M.; Draetta, G. F.; Donzelli, M. Oncogene, 2004, 23, 2050.
68. Turowski, P.; Franckhauser, C.; Morris, M. C.; Vaglio, P.; Fernandez, A.; Lamb, N. J. Mol. Biol. Cell, 2003, 14, 2984.
69. Sohn, J.; Kiburz, B.; Li, Z.; Deng, L.; Safi, A.; Pirrung, M. C.; Rudolph, J. J. Med. Chem., 2003, 46, 2580.
70. Cangi, M. G.; Cukor, B.; Soung, P.; Signoretti, S.; Moreira, J. G.; Ranashinge, M.; Cady, B.; Pagano, M.; Loda, M. J. Clin. Invest., 2000, 106, 753.
71. Hernández, S.; Bessa, X.; Hernández, L.; Nadal, A.; Mallofré, C.; Muntane, J.; Castells, A.; Fernandez, P.L.; Cardesa, A.; Campo, E. Lab. Invest., 2001, 81, 465.
72. Hernández, S.; Hernández, L.; Bea, S.; Pinyol, M.; Nayach, I.; Bellosillo, B.; Nadal, A.; Ferrer, A.; Fernandes, P.L.; Montserrat, E.; Cardesa, A.; Cardes, E.; Campo, E. Int. J. Cancer, 2000, 89, 148.
73. Carnero, A. Br. J. Cancer, 2002, 87, 129.
74. Lyon, M. A.; Ducruet, A. P.; Wipf, P.; Lazo, J. S. Nat. Rev. Drug Discov., 2002, 1, 961.
75. Lazo, J. S.; Aslan, D. C.; Southwick, E. C.; Cooley, K. A.; Ducruet, A. P.; Joo, B.; Vogt, A.; Wipf, P. J. Med. Chem., 2001, 44, 4042.
76. Brisson, M.; Nguyen, T.; Wipf, P.; Joo, B.; Day, B. W.; Skoko, J. S.; Schreiber, E. M.; Foster, C.; Bansai, P.; Lazo, J. S. Mol. Pharmacol., 2005, 68, 1810.
77. Pu, L.; Amoscato, A. A.; Bier, M. E.; Lazo, J. S. J. Biol. Chem., 2002, 277, 46877.
78. Bova, M. P.; Mattson, M. N.; Vasile, S.; Tam, D.; Holsinger, L.; Bremer, M.; Hui, T.; McMahon, G.; Rice, A.; Fukuto, J. M. Arch. Biochem. Biophys., 2004, 429, 30.
79. Han, Y.; Shen, H.; Carr, B. I.; Wipf, P.; Lazo, J. S.; Pan, S-S. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2004, 309, 64.
80. Brézak, M. C.; Quaranta, M.; Galcera Contour, M. O.; Lavergne, O.; Mondesert, O.; Auvray, P.; Kasprzyk, P. G.; Prévost, G. Mol. Cancer Ther., 2005, 4, 1378.
81. Lavergne, O.; Fernandes, A-C.; Bréhu, L.; Sidhu, A.; Brézak, M-C.; Prévost, G.; Ducommun, B.; Contour-Galcera, M-O. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 171.
82. Hengartner, M. O. Nature, 2000, 407, 770.
83. Meier, P.; Finch, A.; Evan, G. Nature, 2000, 407, 796.
84. Yuan, J.; Yankner, B. A. Nature, 2000, 407, 802.
85. Reed, J. C.; Tomaselli, K. J. Curr. Opin. Biotechnol., 2000, 11, 586.
86. Reed, J. C. Trends Mol. Med., 2001, 7, 314.
87. Cappello, P.; Novelli, F.; Forni, G.; Giovarelly, M. J. Immunother., 2002, 25, 1.
88. Herr, I.; Debatin, K. M. Blood, 2001, 98, 2603.
89. Pirollo, K. F.; Bouker, K. B.; Chang, E. H. Anticancer Drugs, 2000, 11, 419.
90. Peng, Y.-C.; Kuo, H.-S.; Tsai, H.-D.; Yang, Y.-P., Lin, Y.-L. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 263.
91. Nocentini, S. Cancer Cell Int., 2003, 3, 11.
92. Leblanc, H.; Lawrence, D.; Varfolomeev, E.; Totpal, K.; Morlan, J.; Schow, P.; Fong, S.; Schwall, R.; Sinicropi, D.; Ashkenazi, A. Nat. Med., 2002, 8, 274.
93. Zhang, W.; Ramdas, L.; Shen, W.; Song, S-W.; Hu, L.; Hamilton, S-R. Cancer Biol. Ther., 2003, 2, 572.
94. Tudor, G.; Gutierrez, P.; Aguilera-Gutierrez, A.; Sausville, E.A. Biochem. Pharmacol., 2003, 65, 1061.
95. Tudor, G.; Gutierrez, P. L.; Aguilera, A.; Sausville, E. A. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 2000, 41, 4695.
96. Dehn, D. L.; Inayat-Hussain, S. H.; Ross, D. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2005, 313, 771.
97. Park, H. J.; Lee, H-J.; Lee, E-J.; Hwang, H. J.; Shin, S-H, Suh, M-E.; Kim, H. J.; Seo, E-K.; Lee, S. K. Biosc. Biotechnol. Biochem., 2003, 67, 1944.
98. Lee, E-J.; Lee, H-J.; Park, H-J.; Min, H-Y.; Suh, M-E.; Chung, H-J.; Lee, S-K. Bioorg. Med. Chem Lett., 2004, 14, 5175.