메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 5, 2000, Pages 647-649

Synthesis of 2-acyl-and 2-ethoxycarbonyl-3-alkylindoles from o- alkynyltrifluoroacetanilides

Author keywords

2 acylindoles; 2 alkoxycarbonylindoles; Alkynes; Cyclization

Indexed keywords

ACETANILIDE DERIVATIVE; ALKYNE; BROMOACETIC ACID; INDOLE DERIVATIVE;

EID: 0034037752     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article
Times cited : (26)

References (25)
  • 2
    • 0031562108 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: Rieke, R.D.; Hanson, M.V. Tetrahedron 1997, 53, 1925; Sundberg, R.J. Indoles; Academic Press: San Diego 1996; Gribble, G.W. Contemp. Org. Synth 1994, 1, 1.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 1925
    • Rieke, R.D.1    Hanson, M.V.2
  • 3
    • 0031562108 scopus 로고    scopus 로고
    • Academic Press: San Diego
    • For recent reviews, see: Rieke, R.D.; Hanson, M.V. Tetrahedron 1997, 53, 1925; Sundberg, R.J. Indoles; Academic Press: San Diego 1996; Gribble, G.W. Contemp. Org. Synth 1994, 1, 1.
    • (1996) Indoles
    • Sundberg, R.J.1
  • 4
    • 0031562108 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews, see: Rieke, R.D.; Hanson, M.V. Tetrahedron 1997, 53, 1925; Sundberg, R.J. Indoles; Academic Press: San Diego 1996; Gribble, G.W. Contemp. Org. Synth 1994, 1, 1.
    • (1994) Contemp. Org. Synth , vol.1 , pp. 1
    • Gribble, G.W.1
  • 6
    • 0027531485 scopus 로고
    • For recent leading works in the area, see: Di Fabio, R.; Capelli, A.M.; Conti, N.; Cugola, A.; Donati, D.; Feriani, A.; Gastaldi, P.; Gaviraghi, G.; Hewkin, C.T.; Micheli, F.; Missio, A.; Mugnaini, M.; Pecunioso, A.; Quaglia, A.M.; Ratti, E.; Rossi, L.; Tedesco, G.; Trist, G.G.; Reggiani, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 841; Smith, E.C.R.; McQuaid, L.A.; Calligaro, D.O.; O'Malley, P.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 81; Rao, T.S.; Gray, N.M.; Dappen, M.S.; Cler, J.A.; Mick, S.J.; Emmett, M.R.; Iyergan, S.; Monahan, J.B.; Cordi, A.A.; Wood, P.L. Neuropharmacology 1993, 32, 139; Rowley, M.; Leeson, P.D.; Grimwood, S.; Foster, A.; Saywell, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1627; Salituro, F.G.; Harrison, B.L.; Baron, B.M.; Nyce, P.L.; Stewart, K.T.;Kehne, J.H.; White, H.S.; McDonald, I.A. J. Med. Chem. 1992, 35, 1791.
    • (1993) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.3 , pp. 81
    • Smith, E.C.R.1    McQuaid, L.A.2    Calligaro, D.O.3    O'Malley, P.J.4
  • 7
    • 0027397787 scopus 로고
    • For recent leading works in the area, see: Di Fabio, R.; Capelli, A.M.; Conti, N.; Cugola, A.; Donati, D.; Feriani, A.; Gastaldi, P.; Gaviraghi, G.; Hewkin, C.T.; Micheli, F.; Missio, A.; Mugnaini, M.; Pecunioso, A.; Quaglia, A.M.; Ratti, E.; Rossi, L.; Tedesco, G.; Trist, G.G.; Reggiani, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 841; Smith, E.C.R.; McQuaid, L.A.; Calligaro, D.O.; O'Malley, P.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 81; Rao, T.S.; Gray, N.M.; Dappen, M.S.; Cler, J.A.; Mick, S.J.; Emmett, M.R.; Iyergan, S.; Monahan, J.B.; Cordi, A.A.; Wood, P.L. Neuropharmacology 1993, 32, 139; Rowley, M.; Leeson, P.D.; Grimwood, S.; Foster, A.; Saywell, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1627; Salituro, F.G.; Harrison, B.L.; Baron, B.M.; Nyce, P.L.; Stewart, K.T.;Kehne, J.H.; White, H.S.; McDonald, I.A. J. Med. Chem. 1992, 35, 1791.
    • (1993) Neuropharmacology , vol.32 , pp. 139
    • Rao, T.S.1    Gray, N.M.2    Dappen, M.S.3    Cler, J.A.4    Mick, S.J.5    Emmett, M.R.6    Iyergan, S.7    Monahan, J.B.8    Cordi, A.A.9    Wood, P.L.10
  • 8
    • 0026745933 scopus 로고
    • For recent leading works in the area, see: Di Fabio, R.; Capelli, A.M.; Conti, N.; Cugola, A.; Donati, D.; Feriani, A.; Gastaldi, P.; Gaviraghi, G.; Hewkin, C.T.; Micheli, F.; Missio, A.; Mugnaini, M.; Pecunioso, A.; Quaglia, A.M.; Ratti, E.; Rossi, L.; Tedesco, G.; Trist, G.G.; Reggiani, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 841; Smith, E.C.R.; McQuaid, L.A.; Calligaro, D.O.; O'Malley, P.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 81; Rao, T.S.; Gray, N.M.; Dappen, M.S.; Cler, J.A.; Mick, S.J.; Emmett, M.R.; Iyergan, S.; Monahan, J.B.; Cordi, A.A.; Wood, P.L. Neuropharmacology 1993, 32, 139; Rowley, M.; Leeson, P.D.; Grimwood, S.; Foster, A.; Saywell, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1627; Salituro, F.G.; Harrison, B.L.; Baron, B.M.; Nyce, P.L.; Stewart, K.T.;Kehne, J.H.; White, H.S.; McDonald, I.A. J. Med. Chem. 1992, 35, 1791.
    • (1992) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.2 , pp. 1627
    • Rowley, M.1    Leeson, P.D.2    Grimwood, S.3    Foster, A.4    Saywell, K.5
  • 9
    • 0026652403 scopus 로고
    • For recent leading works in the area, see: Di Fabio, R.; Capelli, A.M.; Conti, N.; Cugola, A.; Donati, D.; Feriani, A.; Gastaldi, P.; Gaviraghi, G.; Hewkin, C.T.; Micheli, F.; Missio, A.; Mugnaini, M.; Pecunioso, A.; Quaglia, A.M.; Ratti, E.; Rossi, L.; Tedesco, G.; Trist, G.G.; Reggiani, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 841; Smith, E.C.R.; McQuaid, L.A.; Calligaro, D.O.; O'Malley, P.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 81; Rao, T.S.; Gray, N.M.; Dappen, M.S.; Cler, J.A.; Mick, S.J.; Emmett, M.R.; Iyergan, S.; Monahan, J.B.; Cordi, A.A.; Wood, P.L. Neuropharmacology 1993, 32, 139; Rowley, M.; Leeson, P.D.; Grimwood, S.; Foster, A.; Saywell, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1627; Salituro, F.G.; Harrison, B.L.; Baron, B.M.; Nyce, P.L.; Stewart, K.T.;Kehne, J.H.; White, H.S.; McDonald, I.A. J. Med. Chem. 1992, 35, 1791.
    • (1992) J. Med. Chem. , vol.35 , pp. 1791
    • Salituro, F.G.1    Harrison, B.L.2    Baron, B.M.3    Nyce, P.L.4    Stewart, K.T.5    Kehne, J.H.6    White, H.S.7    McDonald, I.A.8
  • 10
    • 0032953559 scopus 로고    scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P.; Marinelli, F. Synlett 1999, 620; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1001; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1363; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Pace, P. Synlett 1993, 743; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1999) Synlett , pp. 620
    • Cacchi, S.1    Fabrizi, G.2    Pace, P.3    Marinelli, F.4
  • 11
    • 0001242798 scopus 로고    scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P.; Marinelli, F. Synlett 1999, 620; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1001; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1363; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Pace, P. Synlett 1993, 743; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 1001
    • Cacchi, S.1    Fabrizi, G.2    Pace, P.3
  • 12
    • 0000037321 scopus 로고    scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P.; Marinelli, F. Synlett 1999, 620; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1001; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1363; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Pace, P. Synlett 1993, 743; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1997) Synlett , pp. 1363
    • Cacchi, S.1    Fabrizi, G.2    Marinelli, F.3    Moro, L.4    Pace, P.5
  • 13
    • 0028118842 scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P.; Marinelli, F. Synlett 1999, 620; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1001; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1363; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Pace, P. Synlett 1993, 743; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 437
    • Arcadi, A.1    Cacchi, S.2    Carnicelli, V.3    Marinelli, F.4
  • 14
    • 0001022461 scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P.; Marinelli, F. Synlett 1999, 620; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1001; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1363; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Pace, P. Synlett 1993, 743; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1994) J. Organomet. Chem. , vol.475 , pp. 289
    • Cacchi, S.1    Carnicelli, V.2    Marinelli, F.3
  • 15
    • 84993943327 scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P.; Marinelli, F. Synlett 1999, 620; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1001; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1363; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Pace, P. Synlett 1993, 743; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1993) Synlett , pp. 743
    • Arcadi, A.1    Cacchi, S.2    Marinelli, F.3    Pace, P.4
  • 16
    • 0001201983 scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P.; Marinelli, F. Synlett 1999, 620; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1001; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1363; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Pace, P. Synlett 1993, 743; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 2581
    • Arcadi, A.1    Cacchi, S.2    Marinelli, F.3
  • 17
    • 0001201983 scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P.; Marinelli, F. Synlett 1999, 620; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1001; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1363; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Pace, P. Synlett 1993, 743; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 2581
    • Arcadi, A.1    Cacchi, S.2    Marinelli, F.3
  • 19
    • 0342513455 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • +, 74), 232 (100), 204 (57).
  • 21
    • 1542782422 scopus 로고    scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Carangio, A. Synlett 1997, 959; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1993, 49, 4955; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Synlett 1993, 65; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1997) Synlett , pp. 959
    • Cacchi, S.1    Fabrizi, G.2    Carangio, A.3
  • 22
    • 0001022461 scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Carangio, A. Synlett 1997, 959; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1993, 49, 4955; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Synlett 1993, 65; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1994) J. Organomet. Chem. , vol.475 , pp. 289
    • Cacchi, S.1    Carnicelli, V.2    Marinelli, F.3
  • 23
    • 0027238495 scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Carangio, A. Synlett 1997, 959; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1993, 49, 4955; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Synlett 1993, 65; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1993) Tetrahedron , vol.49 , pp. 4955
    • Arcadi, A.1    Cacchi, S.2    Marinelli, F.3
  • 24
    • 85010200562 scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Carangio, A. Synlett 1997, 959; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1993, 49, 4955; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Synlett 1993, 65; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1993) Synlett , pp. 65
    • Arcadi, A.1    Cacchi, S.2    Fabrizi, G.3    Marinelli, F.4
  • 25
    • 0001201983 scopus 로고
    • Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Carangio, A. Synlett 1997, 959; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1993, 49, 4955; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Synlett 1993, 65; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 2581
    • Arcadi, A.1    Cacchi, S.2    Marinelli, F.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.