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Volumn 1997, Issue 8, 1997, Pages 941-943

Regio and Stereoselective Synthesis of (E)-4-Arylidene/alkenylidene-3-tosyloxazolidin-2-ones through Palladium-Catalyzed Reactions of Aryl Iodides/Vinyl Triflates with Propargyl Tosylcarbamates

(1) Arcadi, Antonio a

a UNIVERSITY OF L'AQUILA (Italy)

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EID: 0002026596 PISSN: 09365214 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1055/s-1997-927 Document Type: Article

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- Arcadi, A.; Cacchi, S.; Del Rosario, M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280; Arcadi, A.; Rossi, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811; Cavicchioli, M.; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429; Saulnier, M.G.; Frennesson, D.B.; Deshpande, M.S.; Vyas, D.M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Balme, G.; Bouyssi, D. Tetrahedron 1994, 50, 403; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Larock, R.C.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2813; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G.; Louis, D.; Wallach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129; Luo, F.-T.; Schreuder, I.; Wang, R.-T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2213; Arcadi, A.; Burini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B.R. J. Org. Chem. 1992, 57, 976; Luo, F.-T.; Wang, R.-T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811; Inoue, Y.; Itoh, Y.; Imaizumi, Y.; Imaizumi, S. J. Mol. Catal. 1990, 60, L1-L3; Fournet, G.; Balme, G.; Van Hemelryck, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5147.
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- Luo, F.-T.¹ Wang, R.-T.²

19
- 0026769043
- Arcadi, A.; Cacchi, S.; Del Rosario, M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280; Arcadi, A.; Rossi, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811; Cavicchioli, M.; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429; Saulnier, M.G.; Frennesson, D.B.; Deshpande, M.S.; Vyas, D.M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Balme, G.; Bouyssi, D. Tetrahedron 1994, 50, 403; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Larock, R.C.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2813; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G.; Louis, D.; Wallach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129; Luo, F.-T.; Schreuder, I.; Wang, R.-T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2213; Arcadi, A.; Burini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B.R. J. Org. Chem. 1992, 57, 976; Luo, F.-T.; Wang, R.-T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811; Inoue, Y.; Itoh, Y.; Imaizumi, Y.; Imaizumi, S. J. Mol. Catal. 1990, 60, L1-L3; Fournet, G.; Balme, G.; Van Hemelryck, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5147.
- (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 3915
- Arcadi, A.¹ Cacchi, S.² Marinelli, F.³

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- 0026623032
- Arcadi, A.; Cacchi, S.; Del Rosario, M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280; Arcadi, A.; Rossi, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811; Cavicchioli, M.; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429; Saulnier, M.G.; Frennesson, D.B.; Deshpande, M.S.; Vyas, D.M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Balme, G.; Bouyssi, D. Tetrahedron 1994, 50, 403; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Larock, R.C.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2813; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G.; Louis, D.; Wallach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129; Luo, F.-T.; Schreuder, I.; Wang, R.-T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2213; Arcadi, A.; Burini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B.R. J. Org. Chem. 1992, 57, 976; Luo, F.-T.; Wang, R.-T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811; Inoue, Y.; Itoh, Y.; Imaizumi, Y.; Imaizumi, S. J. Mol. Catal. 1990, 60, L1-L3; Fournet, G.; Balme, G.; Van Hemelryck, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5147.
- (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 2811
- Bouyssi, D.¹ Gore, J.² Balme, G.³

21
- 0025430327
- Arcadi, A.; Cacchi, S.; Del Rosario, M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280; Arcadi, A.; Rossi, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811; Cavicchioli, M.; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429; Saulnier, M.G.; Frennesson, D.B.; Deshpande, M.S.; Vyas, D.M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Balme, G.; Bouyssi, D. Tetrahedron 1994, 50, 403; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Larock, R.C.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2813; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G.; Louis, D.; Wallach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129; Luo, F.-T.; Schreuder, I.; Wang, R.-T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2213; Arcadi, A.; Burini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B.R. J. Org. Chem. 1992, 57, 976; Luo, F.-T.; Wang, R.-T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811; Inoue, Y.; Itoh, Y.; Imaizumi, Y.; Imaizumi, S. J. Mol. Catal. 1990, 60, L1-L3; Fournet, G.; Balme, G.; Van Hemelryck, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5147.
- (1990) J. Mol. Catal. , vol.60
- Inoue, Y.¹ Itoh, Y.² Imaizumi, Y.³ Imaizumi, S.⁴

22
- 0025046678
- Arcadi, A.; Cacchi, S.; Del Rosario, M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280; Arcadi, A.; Rossi, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811; Cavicchioli, M.; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429; Saulnier, M.G.; Frennesson, D.B.; Deshpande, M.S.; Vyas, D.M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437; Balme, G.; Bouyssi, D. Tetrahedron 1994, 50, 403; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Larock, R.C.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2813; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G.; Louis, D.; Wallach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129; Luo, F.-T.; Schreuder, I.; Wang, R.-T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2213; Arcadi, A.; Burini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B.R. J. Org. Chem. 1992, 57, 976; Luo, F.-T.; Wang, R.-T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915; Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811; Inoue, Y.; Itoh, Y.; Imaizumi, Y.; Imaizumi, S. J. Mol. Catal. 1990, 60, L1-L3; Fournet, G.; Balme, G.; Van Hemelryck, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5147.
- (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 5147
- Fournet, G.¹ Balme, G.² Van Hemelryck, B.³ Gore, J.⁴

23
- 0001088215
- Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Org. Synth. 1990, 68, 138; Stang, P.J.; Hanack, M.; Subramanian, L.R. Synthesis 1982, 85; Stang, P.J.; Treptow, W. Synthesis 1980, 283.
- (1990) Org. Synth. , vol.68 , pp. 138
- Cacchi, S.¹ Morera, E.² Ortar, G.³

24
- 85007950754
- Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Org. Synth. 1990, 68, 138; Stang, P.J.; Hanack, M.; Subramanian, L.R. Synthesis 1982, 85; Stang, P.J.; Treptow, W. Synthesis 1980, 283.
- (1982) Synthesis , pp. 85
- Stang, P.J.¹ Hanack, M.² Subramanian, L.R.³

25
- 84994929046
- Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Org. Synth. 1990, 68, 138; Stang, P.J.; Hanack, M.; Subramanian, L.R. Synthesis 1982, 85; Stang, P.J.; Treptow, W. Synthesis 1980, 283.
- (1980) Synthesis , pp. 283
- Stang, P.J.¹ Treptow, W.²

26
- 1542402655
- note
- +, 4), 410 (4), 299 (74), 255(100), 91(75).

27
- 0007391102
- 3N catalyst in dichloromethane at room temperature according to Ohe, K.; Ishihara, T.; Chatani, N.; Kawasaki, Y.; Murai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2267. The 3-substituted propargyl alcohol derivatives (arylethynyl, dialkyl carbinols and dienylethynyl, dialkyl carbinols) can be easily prepared according to the previously described procedure (Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1985, 41, 5121).
- (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 2267
- Ohe, K.¹ Ishihara, T.² Chatani, N.³ Kawasaki, Y.⁴ Murai, S.⁵

28
- 0000915488
- 3N catalyst in dichloromethane at room temperature according to Ohe, K.; Ishihara, T.; Chatani, N.; Kawasaki, Y.; Murai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2267. The 3-substituted propargyl alcohol derivatives (arylethynyl, dialkyl carbinols and dienylethynyl, dialkyl carbinols) can be easily prepared according to the previously described procedure (Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1985, 41, 5121).
- (1985) Tetrahedron , vol.41 , pp. 5121
- Arcadi, A.¹ Cacchi, S.² Marinelli, F.³

29
- 0000683639
- Shachat, N.; Bagnell, J.J., Jr. J. Org. Chem. 1963, 28, 991.
- (1963) J. Org. Chem. , vol.28 , pp. 991
- Shachat, N.¹ Bagnell Jr., J.J.²

30
- 0030598098
- Jeffery., T. Tetrahedron 1996, 52, 10113; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1991, 47, 1525; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron 1990, 46, 7151; Fiess, B.; Cazes, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4089; Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2112; Echavarren, A.M.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478; Scott, W.J.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033.
- (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 10113
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31
- 0026078570
- Jeffery., T. Tetrahedron 1996, 52, 10113; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1991, 47, 1525; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron 1990, 46, 7151; Fiess, B.; Cazes, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4089; Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2112; Echavarren, A.M.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478; Scott, W.J.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033.
- (1991) Tetrahedron , vol.47 , pp. 1525
- Arcadi, A.¹ Bernocchi, E.² Cacchi, S.³ Marinelli, F.⁴

32
- 0024997028
- Jeffery., T. Tetrahedron 1996, 52, 10113; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1991, 47, 1525; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron 1990, 46, 7151; Fiess, B.; Cazes, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4089; Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2112; Echavarren, A.M.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478; Scott, W.J.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033.
- (1990) Tetrahedron , vol.46 , pp. 7151
- Arcadi, A.¹ Cacchi, S.² Marinelli, F.³ Morera, E.⁴ Ortar, G.⁵

33
- 0001588021
- Jeffery., T. Tetrahedron 1996, 52, 10113; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1991, 47, 1525; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron 1990, 46, 7151; Fiess, B.; Cazes, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4089; Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2112; Echavarren, A.M.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478; Scott, W.J.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033.
- (1988) Tetrahedron Lett. , vol.29 , pp. 4089
- Fiess, B.¹ Cazes, B.² Gore, J.³

34
- 0001632035
- Jeffery., T. Tetrahedron 1996, 52, 10113; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1991, 47, 1525; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron 1990, 46, 7151; Fiess, B.; Cazes, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4089; Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2112; Echavarren, A.M.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478; Scott, W.J.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033.
- (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 2112
- Andersson, C.-M.¹ Hallberg, A.²

35
- 0345030827
- Jeffery., T. Tetrahedron 1996, 52, 10113; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1991, 47, 1525; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron 1990, 46, 7151; Fiess, B.; Cazes, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4089; Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2112; Echavarren, A.M.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478; Scott, W.J.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033.
- (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 5478
- Echavarren, A.M.¹ Stille, J.K.²

36
- 33845376366
- Jeffery., T. Tetrahedron 1996, 52, 10113; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron 1991, 47, 1525; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron 1990, 46, 7151; Fiess, B.; Cazes, B.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4089; Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2112; Echavarren, A.M.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478; Scott, W.J.; Stille, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033.
- (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 3033
- Scott, W.J.¹ Stille, J.K.²

37
- 0000494782
- Alvise, D.; Blart, E.; Bonini, B.F.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Zani, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 7139.
- (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 7139
- Alvise, D.¹ Blart, E.² Bonini, B.F.³ Mazzanti, G.⁴ Ricci, A.⁵ Zani, P.⁶

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.