Rapid two-directional synthesis of the F-J fragment of the gambieric acids by iterative double ring-closing metathesis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 38, 2005, Pages 6157-6162

  Clark, J Stephen ^a   Kimber, Marc C ^a   Robertson, Jerod ^a   McErlean, Christopher S P ^a   Wilson, Claire ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

Cyclization; Metathesis; Natural products; Polyethers

Indexed keywords

CYCLIZATION; HYDROBORATION; METATHESIS; NATURAL PRODUCTS;

ALCOHOLS; POLYETHERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC ACIDS;

ANTIFUNGAL AGENT; CIGUATOXIN; ETHER DERIVATIVE; GAMBIERIC ACID A; GAMBIERIC ACID B;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DINOFLAGELLATE; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTIFUNGAL AGENTS; CIGUATOXINS; DINOFLAGELLIDA; ETHERS, CYCLIC; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 25844469499     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200501925     Document Type: Article

References (65)

1. a) H. Nagai, K. Torigoe, M. Satake, M. Murata, T. Yasumoto, H. Hirota, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1102-1103;
2. b) H. Nagai, M. Murata, K. Torigoe, M. Satake, T. Yasumoto, J. Org. Chem. 1992, 57, 5448-5453;
3. c) A. Morohashi, M. Satake, H. Nagai, Y. Oshima, T. Yasumoto, Tetrahedron 2000, 56, 8995-9001.
4. H. Nagai, Y. Mikami, K. Yazawa, T. Gonoi, T. Yasumoto, J. Antibiot. 1993, 46, 520-522.
5. M. Inoue, M. Hirama, M. Satake, K. Sugiyama, T. Yasumoto, Toxicon 2003, 41, 469-474.
6. a) K. C. Nicolaou, Z. Yang, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, P. Gärtner, Z. Yang, Nature 1998, 392, 264-269;
7. b) K. C. Nicolaou, M. E. Bunnage, D. G. McGarry, S. Shi, P. K. Somers, P. A. Wallace, X.-J. Chu, K. A. Agrios, J. L. Gunzner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 599-617;
8. c) K. C. Nicolaou, P. A. Wallace, S. Shi, M. A. Ouellette, M. E. Bunnage, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, G.-Q. Shi, P. Gärtner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 618-627;
9. d) K. C. Nicolaou, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, P. Gärtner, P. A. Wallace, M. A. Ouellette, S. Shi, M. E. Bunnage, K. A. Agrios, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 628-645;
10. e) K. C. Nicolaou, J. L. Gunzner, G.-Q. Shi, K. A. Agrios, P. Gärtner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 646-658.
11. a) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, D. A. Nugiel, Y. Abe, K. B. Reddy, S. A. DeFrees, D. R. Reddy, R. A. Awartani, S. R. Conley, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227-10238;
12. b) K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, M. Sato, J. Tiebes, X.-Y. Xiao, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, Z. Yang, E. A. Couladouros, F. Sato, J. Shin, H.-M. He, T. Bleckman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239-10251;
13. c) K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252-10263;
14. d) K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, X.-Y. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171-1172;
15. e) K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173-1174;
16. f) K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1996, 108, 644-664;
17. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 589-607.
18. a) M. Hirama, T Oishi, H. Uehara, M. Inoue, M. Maruyama, H. Oguri, M. Satake, Science 2001, 294, 1904-1907;
19. b) M. Inoue, H. Uehara, M. Maruyama, M. Hirama, Org. Lett. 2002, 4, 4551-4554;
20. c) M. Inoue, M. Hirama, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 961-968;
21. d) M. Inoue, M. Hirama, Synlett 2004, 577-595;
22. e) M. Inoue, K. Miyazaki, H. Uehara, M. Maruyama, M. Hirama, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12013-12018.
23. a) H. Fuwa, M. Sasaki, M. Satake, K. Tachibana, Org. Lett. 2002, 4, 2981-2984;
24. b) H. Fuwa, N. Kainuma, K. Tachibana, M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14983-14992;
25. c). I. Kadota, H. Takamura, K. Sato, A. Ohno, K. Matsuda, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 46-47;
26. d) I. Kadota, H. Takamura, K. Sato, A. Ohno, K. Matsuda, M. Satake, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11893-11899;
27. e) H. W. B. Johnson, U. Majumder, J. D. Rainier, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 848-849.
28. a) C. Tsukano, M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14294-14295;
29. b) C. Tsukano, M. Ebine, M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4326-4335.
30. a) I. Kadota, N. Oguro, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3645-3647;
31. b) I. Kadota, H. Takamura, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3649-3651.
32. a) J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 123-126;
33. b) J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130;
34. c) J. S. Clark, O. Hamelin, R. Hufton, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8321-8324;
35. d) J. S. Clark, G. P. Trevitt, D. Boyall, B. Stammen, Chem. Commun. 1998, 2629-2630;
36. e) J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron 1999, 55, 8231-8248;
37. f) J. S. Clark, F. Elustondo, G. P. Trevitt, D. Boyall, J. Robertson, A. J. Blake, C. Wilson, B. Stammen, Tetrahedron 2002, 58, 1973-1982;
38. g) J. S. Clark, F. Elustondo, M. C. Kimber, Chem. Commun. 2004, 2470-2471.
39. J. S. Clark, T. C. Fessard, C. Wilson, Org. Lett. 2004, 6, 1773-1776.
40. For other examples of the polyether construction by RCM of enol ethers, see: a) J. D. Rainier, S. P. Allwein, J. Org. Chem. 1998, 63, 5310-5311;
41. b) J. D. Rainier, J. M. Cox, S. P. Allwein, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 179-181;
42. c) J. D. Rainier, S. P. Allwein, J. M. Cox, J. Org. Chem. 2001, 66, 1380-1386.
43. For a review of two-directional approaches to natural-product synthesis, see: S. R. Magnuson, Tetrahedron 1995, 51, 2167-2213.
44. a) S. L. Schreiber, M. T. Goulet, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8120-8122;
45. b) N. Ikemoto, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2524-2536;
46. c) C. S. Poss, S.D. Rychnovsky, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3360-3361;
47. d) C. S. Poss, S. L. Schreiber, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 9-17.
48. S. H. Bertz, New J. Chem. 2003, 27, 870-879.
49. J. S. Clark, O. Hamelin, Angew. Chem. 2000, 112, 380-382;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 372-374.
51. J. O. Hoberg, Carbohydr. Res. 1997, 300, 365-367.
52. R. L. Halcomb, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6661-6666.
53. a) W. M. Best, V. Ferro, J. Harle, R. V. Stick, D. M. G. Tilbrook, Aust. J. Chem. 1997, 50, 463-472;
54. b) D. A. Evans, B. W. Trotter, B. Côté, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1709-1712;
55. c) J. D. Rainier, S. P. Allwein, J. Org. Chem. 1998, 63, 5310-5311.
56. H. Tanaka, K. Kawai, K. Fujiwara, A. Murai, Tetrahedron 2002, 58, 10017-10031.
57. A. Moyano, F. Charbonnier, A. E. Greene, J. Org. Chem. 1987, 52, 2919-2922.
58. S. E. Denmark, V. Guagnano, J. A. Dixon, A. Stolle, J. Org. Chem. 1997, 62, 4610-4628.
59. D. Liu, L. M. Stuhmiller, T. C. McMorris, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 2161-2167.
60. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
61. a) D. S. Matteson, R. J. Moody, J. Org. Chem. 1980, 45, 1091-1095;
62. b) G. W. Kabalka, J. T. Maddox, T. Shoup, K. R. Bowers, Org. Synth. 1996, 73, 116-122;
63. c) A. McKillop, W. R. Sanderson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 471-476.
64. 3. CCDC-273286 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
65. P. A. Grieco, S. Gilman, M. Nishizawa, J. Org. Chem. 1976, 41, 1485-1486.