Total synthesis of brevetoxin A: Part 2: Second generation strategy and construction of EFGH model system

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 2, 1999, Pages 618-627

  Nicolaou, K C ^a,b   Wallace, Paul A ^a,b   Shi, Shuhao ^a,b   Ouellette, Michael A ^a,b   Bunnage, Mark E ^a,b   Gunzner, Janet L ^a,b   Agrios, Konstantinos A ^a,b   Shi, Guo Qiang ^a,b   Gärtner, Peter ^a,b   Yang, Zhen ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Brevetoxin A; Synthetic methods; Total synthesis

Indexed keywords

BREVETOXIN;

ARTICLE; CATALYSIS; COUPLING FACTOR; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; FACILITATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; VALIDATION PROCESS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0033047494     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<618::aid-chem618>3.0.co;2-i     Document Type: Article

References (34)

1. See preceding paper: K. C. Nicolaou, M. E. Bunnage, D. G. McGarry, S. Shi, P. K. Somers, P. A. Wallace, X.-J. Chu, K. A. Agrios, J. L. Gunzner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 599-617.
2. K. C. Nicolaou, Z. Yang, M. Ouellette, G.-Q. Shi, P. Gärtner, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, R. Huber, R. Chadha, D. H. Huang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8105-8106.
3. K. C. Nicolaou, D. G. McGarry, P. K. Sommers, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696-3697.
4. K. C. Nicolaou, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Angew. Chem. 1991, 103, 304-308; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299-303.
5. K. C. Nicolaou, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Angew. Chem. 1991, 103, 304-308; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299-303.
6. K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, C. A. Veale, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321-5330.
7. K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988-4989.
8. a) K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, P. K. Somers, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330-5334;
9. b) K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, P. K. Somers, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335-5340.
10. a) K. C. Nicolaou, D. G. McGarry, P. K. Somers, C. A. Veale, G. T. Furst, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504-2506;
11. b) K. C. Nicolaou, D. G. McGarry, P. K. Somers, B. H. Kim, W. W. Ogilvie, G. Yiannikouros, C. V. C. Prasad, C. A. Veale, R. R. Hark, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6223-6276.
12. K. Tsushima, A. Murai, Chem. Lett. 1990, 761-764.
13. J. W. Burton, J. S. Clark, S. Derrer, T. C. Stork, J. G. Bendall, A. B. Holmes, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7483-7498.
14. K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, M. Sato, J. Tiebes, X.-Y. Xiao, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, Z. Yang, E. A. Couladouros, F. Sato, J. Shin, H.-M. He, T. Bleckman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239-10251.
15. J. Krüger, R. W. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7499-7504; M. Isobe, S. Hosokawa, K. Kira, Chem. Lett. 1996, 473-474; D. M. Grée, J. T. Martelli, R. L. Grée, J. Org. Chem. 1995, 60, 2316-2317; J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130; M. Bratz, W. H. Bullock, L. E. Overman, T. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966; G. S. Cockerill, P. Kocienski, R. Treadgold, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2093-2100; J. H. Udding, J. P. M. Giesseling, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, J. Org. Chem. 1994, 59, 6671-6682; J. C. Heslin, C. J. Moody, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1403-1406; S. L. Schreiber, S. E. Kelly, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1757-1760.
16. J. Krüger, R. W. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 7499-7504; M. Isobe, S. Hosokawa, K. Kira, Chem. Lett. 1996, 473-474; D. M. Grée, J. T. Martelli, R. L. Grée, J. Org. Chem. 1995, 60, 2316-2317; J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130; M. Bratz, W. H. Bullock, L. E. Overman, T. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966; G. S. Cockerill, P. Kocienski, R. Treadgold, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2093-2100; J. H. Udding, J. P. M. Giesseling, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, J. Org. Chem. 1994, 59, 6671-6682; J. C. Heslin, C. J. Moody, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1403-1406; S. L. Schreiber, S. E. Kelly, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1757-1760.
17. J. Krüger, R. W. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 7499-7504; M. Isobe, S. Hosokawa, K. Kira, Chem. Lett. 1996, 473-474; D. M. Grée, J. T. Martelli, R. L. Grée, J. Org. Chem. 1995, 60, 2316-2317; J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130; M. Bratz, W. H. Bullock, L. E. Overman, T. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966; G. S. Cockerill, P. Kocienski, R. Treadgold, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2093-2100; J. H. Udding, J. P. M. Giesseling, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, J. Org. Chem. 1994, 59, 6671-6682; J. C. Heslin, C. J. Moody, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1403-1406; S. L. Schreiber, S. E. Kelly, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1757-1760.
18. J. Krüger, R. W. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 7499-7504; M. Isobe, S. Hosokawa, K. Kira, Chem. Lett. 1996, 473-474; D. M. Grée, J. T. Martelli, R. L. Grée, J. Org. Chem. 1995, 60, 2316-2317; J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130; M. Bratz, W. H. Bullock, L. E. Overman, T. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966; G. S. Cockerill, P. Kocienski, R. Treadgold, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2093-2100; J. H. Udding, J. P. M. Giesseling, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, J. Org. Chem. 1994, 59, 6671-6682; J. C. Heslin, C. J. Moody, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1403-1406; S. L. Schreiber, S. E. Kelly, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1757-1760.
19. J. Krüger, R. W. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 7499-7504; M. Isobe, S. Hosokawa, K. Kira, Chem. Lett. 1996, 473-474; D. M. Grée, J. T. Martelli, R. L. Grée, J. Org. Chem. 1995, 60, 2316-2317; J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130; M. Bratz, W. H. Bullock, L. E. Overman, T. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966; G. S. Cockerill, P. Kocienski, R. Treadgold, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2093-2100; J. H. Udding, J. P. M. Giesseling, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, J. Org. Chem. 1994, 59, 6671-6682; J. C. Heslin, C. J. Moody, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1403-1406; S. L. Schreiber, S. E. Kelly, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1757-1760.
20. J. Krüger, R. W. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 7499-7504; M. Isobe, S. Hosokawa, K. Kira, Chem. Lett. 1996, 473-474; D. M. Grée, J. T. Martelli, R. L. Grée, J. Org. Chem. 1995, 60, 2316-2317; J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130; M. Bratz, W. H. Bullock, L. E. Overman, T. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966; G. S. Cockerill, P. Kocienski, R. Treadgold, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2093-2100; J. H. Udding, J. P. M. Giesseling, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, J. Org. Chem. 1994, 59, 6671-6682; J. C. Heslin, C. J. Moody, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1403-1406; S. L. Schreiber, S. E. Kelly, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1757-1760.
21. J. Krüger, R. W. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 7499-7504; M. Isobe, S. Hosokawa, K. Kira, Chem. Lett. 1996, 473-474; D. M. Grée, J. T. Martelli, R. L. Grée, J. Org. Chem. 1995, 60, 2316-2317; J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130; M. Bratz, W. H. Bullock, L. E. Overman, T. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966; G. S. Cockerill, P. Kocienski, R. Treadgold, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2093-2100; J. H. Udding, J. P. M. Giesseling, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, J. Org. Chem. 1994, 59, 6671-6682; J. C. Heslin, C. J. Moody, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1403-1406; S. L. Schreiber, S. E. Kelly, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1757-1760.
22. J. Krüger, R. W. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 7499-7504; M. Isobe, S. Hosokawa, K. Kira, Chem. Lett. 1996, 473-474; D. M. Grée, J. T. Martelli, R. L. Grée, J. Org. Chem. 1995, 60, 2316-2317; J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130; M. Bratz, W. H. Bullock, L. E. Overman, T. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966; G. S. Cockerill, P. Kocienski, R. Treadgold, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2093-2100; J. H. Udding, J. P. M. Giesseling, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, J. Org. Chem. 1994, 59, 6671-6682; J. C. Heslin, C. J. Moody, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1403-1406; S. L. Schreiber, S. E. Kelly, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1757-1760.
23. J. Krüger, R. W. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 7499-7504; M. Isobe, S. Hosokawa, K. Kira, Chem. Lett. 1996, 473-474; D. M. Grée, J. T. Martelli, R. L. Grée, J. Org. Chem. 1995, 60, 2316-2317; J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130; M. Bratz, W. H. Bullock, L. E. Overman, T. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958-5966; G. S. Cockerill, P. Kocienski, R. Treadgold, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2093-2100; J. H. Udding, J. P. M. Giesseling, H. Hiemstra, W. N. Speckamp, J. Org. Chem. 1994, 59, 6671-6682; J. C. Heslin, C. J. Moody, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1403-1406; S. L. Schreiber, S. E. Kelly, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1757-1760.
24. K. C. Nicolaou, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, P. Gärtner, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5467-5468.
25. a) E. Alvarez, M. T. Diaz, R. Perez, J. D. Martin, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244;
26. b) W. Adam, O. Cueto, O. De Lucchi, K. Peters, E.-M. Peters, H. G. von Schnering, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5822-5828.
27. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156.
28. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993.
29. H. H. Wasserman, J. L. Ives, Tetrahedron 1981, 37, 1825-1852.
30. H. Quast, T. Dietz, A. Witzel, Liebigs Ann. 1995, 1495-501.
31. S. V. Ley, J. Norman, W. P. Griffith, S. P. Marsden, Synthesis 1994, 639-666.
32. W. S. Mahoney, D. M. Brestensky, J. M. Stryker, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8105-8106.
33. J. Pawlak, M. S. Tempesta, J. Golik, M. G. Zagorski, M. S. Lee, K. Nakanishi, T. Iwashita, M. L. Gross, K. B. Tomer, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1144-1150.
34. J. R. Parikh, W. Von E. Doering, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505-5507.