Total synthesis of brevetoxin A: Part 1: First generation strategy and construction of BCD ring system

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 2, 1999, Pages 599-617

  Nicolaou, K C ^a,b   Bunnage, Mark E ^a,b   McGarry, Daniel G ^a,b   Shi, Shuhao ^a,b   Somers, Patricia K ^a,b   Wallace, Paul A ^a,b   Chu, Xin Jie ^a,b   Agrios, Konstantinos A ^a,b   Gunzner, Janet L ^a,b   Yang, Zhen ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Brevetoxin A; Synthetic methods; Total synthesis

Indexed keywords

BREVETOXIN;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLIZATION; DINOFLAGELLATE; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0033007618     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19990201)5:2<599::AID-CHEM599>3.0.CO;2-N     Document Type: Article

References (69)

1. D. M. Anderson, Sci. Am. 1994, 277, 62-68.
2. D. M. Anderson, Nature (London) 1997, 388, 513-514.
3. R. Baker, And the Waters Turned to Blood, Simon & Schuster, New York, 1997.
4. T. Okaichi, D. M. Anderson, T. Nemoto, Elsevier, Red Tides. Biology, Enviromental Science, and Toxicology, New York, 1989.
5. Y. Shimizu in Marine Natural Products, (Ed.: P. J. Scheuer), Academic Press, New York, 1978, Vol. I, pp. 1-42.
6. Y. Y. Lin, M. Risk, S. M. Ray, D. VanEngen, J. Clardy, J. Golik, J. C. James, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773-6774.
7. Y. Shimizu, H.-N. Chou, H. Bando, G. Van Duyne, J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514-515.
8. W. A. Catterall, Science 1988, 242, 50-61.
9. T. Yasumoto, M. Murata, Chem. Rev. 1993, 93, 1897-1909.
10. K. S. Rein, D. G. Baden, R. E. Gawley, J. Org. Chem. 1994, 59, 2101-2106.
11. K. S. Rein, B. Lynn, D. G. Baden, R. E. Gawley, J. Org. Chem. 1994, 59, 2107-2113.
12. R. E. Gawley, K. S. Rein, G. Jeglitsch, D. J. Adams, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, K. C. Nicolaou, D. G. Baden, Chem. Biol. 1995, 2, 533-541.
13. a) K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, X.-Y. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171-1172;
14. b) K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173-1174.
15. a) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, D. A. Nugiel, Y. Abe, K. Bal Reddy, S. A. DeFrees, D. R. Reddy, R. A. Awartani, S. R. Conley, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227-10238;
16. b) K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, M. Sato, J. Tiebes, X.-Y. Xiao, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, Z. Yang, E. A. Couladouros, F. Sato, J. Shin, H.-M. He, T. Bleckman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239-10251;
17. c) K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252-10263.
18. K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1996, 108, 644-664; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 588-607.
19. K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1996, 108, 644-664; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 588-607.
20. K. C. Nicolaou, P. A. Wallace, S. Shi, M. A. Ouellette, M. E. Bunnage, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, G.-Q. Shi, P. Gärtner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 618-627.
21. K. C. Nicolaou, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, P. Gärtner, P. A. Wallace, M. A. Ouellette, S. Shi, M. E. Bunnage, K. A. Agrios, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Z. Yang Chem. Eur. J. 1999, 5, 628-645.
22. K. C. Nicolaou, J. L. Gunzner, G.-Q. Shi, K. A. Agrios, P. Gärtner, Z. Yang Chem. Eur. J. 1999, 5, 646-658.
23. For a preliminary communication see: K. C. Nicolaou, Z. Yang, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, P. Gartner, Nature (London) 1998, 392, 264-269.
24. Y. Shimizu, H.-N. Chou, H. Bando, G. Van Duyne, J. C. Clardy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1656-1658.
25. J. Pawlak, M. S. Tempesta, J. Golik, M. G. Zagorski, M. S. Lee, K. Nakanishi, T. Iwashita, M. L. Gross, K. B. Tomer, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1144-1150.
26. G. D. Van Duyne in Marine Toxins: Origin, Structure, and Molecular Pharmacology (Eds.: S. Hall, G. Strichartz) American Chemical Society, Washington, DC, 1990, Ch. 10, pp. 144-165.
27. M. S. Lee, G. W. Qin, K. Nakanishi, M. G. Zagorski, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6234-6241.
28. Y. Shimizu, Chem. Rev. 1993, 93, 1685-1698.
29. E. L. Eliel, Stereochemistry of Carbon Compounds, McGraw-Hill, New York, Ch. 2, 1962.
30. E. Alvarez, M. L. Candenas, R. Perez, J. L. Ravelo, J. D. Martin, Chem. Rev. 1995, 95, 1953-1980.
31. Y. Shimizu in Natural Toxins (Ed.: J. B. Harris) Clarendon Press, Oxford, 1986, pp. 115-125.
32. K. Nakanishi, Toxicon. 1985, 23, 473-479.
33. a) K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, P. K. Somers, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330-5334;
34. b) K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, P. K. Somers, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335-5340.
35. a) K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468-2469;
36. b) K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, C. A. Veale, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321-5330.
37. a) For a preliminary communication see: K. C. Nicolaou, D. G. McGarry, P. K. Sommers, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696-3697. For a methodology paper see:
38. b) K. C. Nicolaou, D. G. McGarry, P. K. Somers, B. H. Kim, W. W. Ogilvie, G. Yiannikouros, C. V. C. Prasad, C. A. Veale, R. R. Hark, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263-6276.
39. a) J. P. Freeman, Org. Synth. Coll. Vol. VII, 1990, pp. 139-141;
40. b) R. D. Clark, Org. Prep. Proced. Int. 1974, 6, 49-51;
41. c) H. Weidmann, H. Schwarz, Monatsch. Chem. 1972, 103, 218-228.
42. a) L. I. Zakharkin, I. M. Khorlina, Tetrahedron Lett. 1962, 619;
43. b) G. A. Russell, L. A. Ochrymowycz, J. Org. Chem. 1970, 35, 2106-2108;
44. c) V. V. Veselovskii, V. A. Koptenkova, M. A. Novikova, A. M. Moiseehkov, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1989, 2052-2056.
45. K. Kondo, D. Tunemoto, Tetrahedron Lett. 1975, 1397-1400.
46. E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1639-1640.
47. W. C. Still, J. H. McDonald, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1031-1034.
48. G. Just, C. Luthe, H. Oh, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1001-1004.
49. E. J. Corey, B. W. Erickson, J. Org. Chem. 1971, 23, 3553-3560.
50. T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503-7509. Ketene acetal preparation: M. W. Rathke, D. F. Sullivan, Synth. Commun. 1973, 3, 67-72.
51. T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503-7509. Ketene acetal preparation: M. W. Rathke, D. F. Sullivan, Synth. Commun. 1973, 3, 67-72.
52. E. J. Corey, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614-5616.
53. a) R. J. Arhart, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4997-5003;
54. b) R. J. Arhart, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5003-5010.
55. L. Narasimham, R. Sanitra, J. S. Swenton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 719-720.
56. K. C. Nicolaou, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, P. Gartner, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 5467-5468.
57. a) K. Clausen, M. Thorsen, S. O. Lawesson, Tetrahedron, 1981, 37, 3635-3639;
58. b) S. Scheibye, B. S. Pedersen, S. O. Lawesson, Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 229-238.
59. 2 · PhH see: R. G. Salomon, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3300-3310.
60. 2 · PhH see: R. G. Salomon, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3300-3310.
61. H. C. Brown, E. Negishi, Synthesis 1974, 77-89.
62. K. C. Nicolaou, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Angew. Chem. 1991, 103, 304-308; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299-303.
63. K. C. Nicolaou, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Angew. Chem. 1991, 103, 304-308; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299-303.
64. M. Xie, D. A. Berges, M. J. Robins, J. Org. Chem. 1996, 61, 5178-5179.
65. J. Mancuso, S.-L. Huang, D. Swern, J. Org. Chem. 1978, 43, 2480-2482.
66. G. A. Russell, L. A. Ochrymowycz, J. Org. Chem. 1969, 34, 3618-3624.
67. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993.
68. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, B. E. Marron, S. A. DeFrees, E. A. Couladouros, Y. Abe, P. J. Carroll, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040-3054.
69. S. V. Ley, J. Norman, W. P. Griffith, S. P. Marsden, Synthesis 1994, 639-666.