Total synthesis of brevetoxin A: Part 3: Construction of GHIJ and BCDE ring systems

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 2, 1999, Pages 628-645

  Nicolaou, K C ^a,b   Shi, Guo Qiang ^a,b   Gunzner, Janet L ^a,b   Gärtner, Peter ^a,b   Wallace, Paul A ^a,b   Ouellette, Michael A ^a,b   Shi, Shuhao ^a,b   Bunnage, Mark E ^a,b   Agrios, Konstantinos A ^a,b   Veale, Chris A ^a,b   Hwang, Chan Kou ^a,b   Hutchinson, John ^a,b   Prasad, C V C ^a,b   Ogilvie, William W ^a,b   Yang, Zhen ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Brevetoxin A; Synthetic methods; Total synthesis

Indexed keywords

BREVETOXIN;

ARTICLE; COUPLING FACTOR; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; EPOXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033007619     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19990201)5:2<628::AID-CHEM628>3.0.CO;2-E     Document Type: Article

References (26)

1. K. C. Nicolaou, M. E. Bunnage, D. G. McGarry, S. Shi, P. K. Somers, P. A. Wallace, X.-J. Chu, K. A. Agrios, J. L. Gunzner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 599-617.
2. a) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, D. A. Nugiel, Y. Abe, K. Bal Reddy, S. A. DeFrees, D. R. Reddy, R. A. Awartani, S. R. Conley, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227-10238;
3. b) K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, M. Sato, J. Tiebes, X.-Y. Xiao, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, Z. Yang, E. A. Couladouros, F. Sato, J. Shin, H.-M. He, T. Bleckman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239-10251;
4. c) K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252-10263.
5. K. C. Nicolaou, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Angew. Chem. 1991, 103, 304-308; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299-303.
6. K. C. Nicolaou, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Angew. Chem. 1991, 103, 304-308; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299-303.
7. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682-6690.
8. D.H. R. Barton, S. W. McCombie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574-1585.
9. M. I. Nashed, Carbohydr. Res. 1978, 60, 200-205.
10. a) T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 5974-5976;
11. b) Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
12. J. R. Parikh, W. V. E. Doering, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505-5507.
13. K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, P. K. Somers, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330-5334.
14. K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, C. A. Veale, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321-5330.
15. K. C. Nicolaou, P. A. Wallace, S. Shi, M. A. Ouellette, M. E. Bunnage, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, G.-Q. Shi, P. Gärtner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 618-627.
16. G. T. Rodeheaver, D. F. Hunt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 818-819.
17. Y. Tamaru, H. Ochiai, T. Nakamura, K. Tsubaki, Z. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5559-5562.
18. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993.
19. J. C. Martin, R. J. Arhart, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4327-4329.
20. A. H. Hoveyda, D. A. Evans, G. C. Fu, Chem. Rev. 1993, 93, 1307-1370.
21. K. C. Nicolaou, D. G. McGarry, P. K. Sommers, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696-3697.
22. K. C. Nicolaou, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, P. Gärtner, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5467-5468.
23. O. Hernadez, S. K. Chaudhary, R. H. Cox, J. Porter, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1491.
24. S. V. Ley, J. Norman, W. P. Griffith, S. P. Marsden, Synthesis 1994, 639-666.
25. I. Franke, M. Binder, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2508-2514.
26. K. C. Nicolaou, J. L. Gunzner, G.-Q. Shi, K. A. Agrios, P. Gärtner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 646-658.