Enyne metathesis for the facile synthesis of highly functionalised novel bicyclic β-lactams

Chemical Communications

Volumn , Issue 15, 1997, Pages 1375-1376

  Barrett, Anthony G M ^a   Baugh, Simon P D ^a   Braddock, D Christopher ^a   Flack, Kevin ^a   Gibson, Vernon C ^a   Procopiou, Panayiotis A ^b  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA LACTAM ANTIBIOTIC; CARBON; ENZYME;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0030796080     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a702952g     Document Type: Article

References (18)

1. P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 34, 2039.
2. R. R. Schrock, J. S. Murdzek, G. C. Bazan, J. Robbins, M. DiMare and M. O'Regan, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3875.
3. For a recent review, see R. H. Grubbs, S. J. Miller and G. C. Fu, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 446.
4. For example, see D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm and M. Cordes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 523; Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg and K. C. Nicolaou, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166; R. E. Taylor and J. D. Haley, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2061; F. P. J. T. Rutjes and H. E. Shoemaker, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 677; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; A. Fürstner and K. Langemann, J. Org. Chem., 1996, 61, 8746; P. Bertinato, E. J. Sorensen, D. Meng and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 1996, 61, 8000; A. G. M. Barrett, J. C. Beall, V. C. Gibson, M. R. Giles and G. L. P. Walker, Chem. Commun., 1996, 2229; H. S. Overkleeft and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 547.
5. For example, see D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm and M. Cordes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 523; Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg and K. C. Nicolaou, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166; R. E. Taylor and J. D. Haley, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2061; F. P. J. T. Rutjes and H. E. Shoemaker, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 677; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; A. Fürstner and K. Langemann, J. Org. Chem., 1996, 61, 8746; P. Bertinato, E. J. Sorensen, D. Meng and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 1996, 61, 8000; A. G. M. Barrett, J. C. Beall, V. C. Gibson, M. R. Giles and G. L. P. Walker, Chem. Commun., 1996, 2229; H. S. Overkleeft and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 547.
6. For example, see D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm and M. Cordes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 523; Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg and K. C. Nicolaou, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166; R. E. Taylor and J. D. Haley, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2061; F. P. J. T. Rutjes and H. E. Shoemaker, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 677; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; A. Fürstner and K. Langemann, J. Org. Chem., 1996, 61, 8746; P. Bertinato, E. J. Sorensen, D. Meng and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 1996, 61, 8000; A. G. M. Barrett, J. C. Beall, V. C. Gibson, M. R. Giles and G. L. P. Walker, Chem. Commun., 1996, 2229; H. S. Overkleeft and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 547.
7. For example, see D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm and M. Cordes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 523; Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg and K. C. Nicolaou, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166; R. E. Taylor and J. D. Haley, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2061; F. P. J. T. Rutjes and H. E. Shoemaker, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 677; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; A. Fürstner and K. Langemann, J. Org. Chem., 1996, 61, 8746; P. Bertinato, E. J. Sorensen, D. Meng and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 1996, 61, 8000; A. G. M. Barrett, J. C. Beall, V. C. Gibson, M. R. Giles and G. L. P. Walker, Chem. Commun., 1996, 2229; H. S. Overkleeft and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 547.
8. For example, see D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm and M. Cordes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 523; Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg and K. C. Nicolaou, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166; R. E. Taylor and J. D. Haley, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2061; F. P. J. T. Rutjes and H. E. Shoemaker, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 677; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; A. Fürstner and K. Langemann, J. Org. Chem., 1996, 61, 8746; P. Bertinato, E. J. Sorensen, D. Meng and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 1996, 61, 8000; A. G. M. Barrett, J. C. Beall, V. C. Gibson, M. R. Giles and G. L. P. Walker, Chem. Commun., 1996, 2229; H. S. Overkleeft and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 547.
9. For example, see D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm and M. Cordes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 523; Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg and K. C. Nicolaou, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166; R. E. Taylor and J. D. Haley, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2061; F. P. J. T. Rutjes and H. E. Shoemaker, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 677; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; A. Fürstner and K. Langemann, J. Org. Chem., 1996, 61, 8746; P. Bertinato, E. J. Sorensen, D. Meng and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 1996, 61, 8000; A. G. M. Barrett, J. C. Beall, V. C. Gibson, M. R. Giles and G. L. P. Walker, Chem. Commun., 1996, 2229; H. S. Overkleeft and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 547.
10. For example, see D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm and M. Cordes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 523; Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg and K. C. Nicolaou, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166; R. E. Taylor and J. D. Haley, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2061; F. P. J. T. Rutjes and H. E. Shoemaker, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 677; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; A. Fürstner and K. Langemann, J. Org. Chem., 1996, 61, 8746; P. Bertinato, E. J. Sorensen, D. Meng and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 1996, 61, 8000; A. G. M. Barrett, J. C. Beall, V. C. Gibson, M. R. Giles and G. L. P. Walker, Chem. Commun., 1996, 2229; H. S. Overkleeft and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 547.
11. For example, see D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm and M. Cordes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 523; Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg and K. C. Nicolaou, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166; R. E. Taylor and J. D. Haley, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2061; F. P. J. T. Rutjes and H. E. Shoemaker, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 677; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; A. Fürstner and K. Langemann, J. Org. Chem., 1996, 61, 8746; P. Bertinato, E. J. Sorensen, D. Meng and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 1996, 61, 8000; A. G. M. Barrett, J. C. Beall, V. C. Gibson, M. R. Giles and G. L. P. Walker, Chem. Commun., 1996, 2229; H. S. Overkleeft and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 547.
12. For example, see D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm and M. Cordes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 523; Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg and K. C. Nicolaou, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166; R. E. Taylor and J. D. Haley, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2061; F. P. J. T. Rutjes and H. E. Shoemaker, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 677; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; A. Fürstner and K. Langemann, J. Org. Chem., 1996, 61, 8746; P. Bertinato, E. J. Sorensen, D. Meng and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 1996, 61, 8000; A. G. M. Barrett, J. C. Beall, V. C. Gibson, M. R. Giles and G. L. P. Walker, Chem. Commun., 1996, 2229; H. S. Overkleeft and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 547.
13. A. Kinoshita and M. Mori, J. Org. Chem., 1996, 61, 8356; A. Kinoshita and M. Mori, Synlett, 1994, 1020.
14. A. Kinoshita and M. Mori, J. Org. Chem., 1996, 61, 8356; A. Kinoshita and M. Mori, Synlett, 1994, 1020.
15. A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall and P. A. Procopiou, Chem. Commun., 1996, 2231.
16. A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall and P. A. Procopiou, Chem. Commun., 1997, 155.
17. For the preparation of 3a, see J. H. Bateson, A. J. G. Baxter, P. M. Roberts, T. C. Smale and R. Southgate, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981, 3242.
18. A. Basak and U. Khamrai, Synth. Commun., 1994, 24, 131.