Quantum mechanical and molecular dynamics simulations of ureases and Zn β-lactamases

Journal of Computational Chemistry

Volumn 27, Issue 12, 2006, Pages 1240-1262

  Estiu, Guillermina ^a   Suárez, Dimas ^b   Merz Jr , Kenneth M ^a  

^a University of Florida   (United States)

^b UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

MD simulations; Metallo lactamases; QM calculations; QM MM; Ureases

Indexed keywords

MD SIMULATIONS; METALLO-Β-LACTAMASES; QM CALCULATIONS; QM/MM; UREASES;

BIMETALS; COMPUTER SIMULATION; ENZYMES; NICKEL; QUANTUM THEORY; ZINC;

MOLECULAR DYNAMICS;

BETA LACTAMASE; UREASE; ZINC;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY;

BETA-LACTAMASES; BINDING SITES; COMPUTER SIMULATION; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY; UREASE; ZINC;

EID: 33747235366     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20411     Document Type: Article

References (137)

1. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186.
2. Karplus, A. Acc Chem Res 2002, 35, 321.
3. Kollman, P. A.; Kuhn, B.; Perakyla, M. J Phys Chem B 2002, 106, 1537.
4. Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Chem Rev 2004, 104, 459.
5. Solomon, E. I.; Szilagyi, R. K.; DeBeer George, S.; Basumallick, L. Chem Rev 2004, 104, 419.
6. Warshel, A. Annu Rev Biophys Biomol Struct 2003, 32, 425.
7. Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Science 2003, 301, 1196.
8. Siegbahn, P. E. Q Rev Biophys 2003, 36, 91.
9. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
10. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys Rev 1964, 136, B864.
11. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys Rev 1965, 140, A1133.
12. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford Univ. Press: Oxford, 1989.
13. Becke, A. D.; Yarkony, D. R. In Modern Electronic Structure Theory Part II; World Scientific: Singapore, 1995.
14. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M,; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
15. Jaguar; Scrodinger Inc.: Portland, OR, 1998, 3.5 ed.
16. Siegbahn, P. E. Curr Opin Chem Biol 2002, 6, 227.
17. Monard, G.; Merz, K. M., Jr. Acc Chem Res 1999, 32, 904.
18. Gao, J. Methods and Applications of Combined Quantum Mechanical and Molecular Mechanical Potentials.; VCH Publishers: New York, 1995.
19. Hoops, S. C.; Anderson, K. W.; Merz, K. M., Jr. J Am Chem Soc 1991, 113, 8262.
20. Livermore, D. N.; Woodford, N. Curr Opin Microbiol 2000, 3, 489.
21. Walsh, T. R.; Toleman, M. A.; Poirel, L.; Nordmann, P. Clin Microbiol Rev 2005, 18, 306.
22. Waley, S. G. In The Chemistry of β-Lactams; Page, M. I., Ed.; Blackie Academic & Professional: London, 1992, p. 199.
23. Carfi, A.; Duée, E.; Paul-Soto, R.; Galleni, M.; Frère, J. M.; Dideberg, O. Acta Crystallogr D 1998, 54, 47.
24. Concha, N. O.; Rasmussen, B. A.; Bush, K.; Herzberg, O. Structure 1996, 4, 623.
25. Carfi, A.; Pares, S.; Duée, E.; Galleni, M.; Duez, C.; Frère, J. M.; Dideberg, O. EMBO J 1995, 14, 4914.
26. Carfi, A.; Duée, E.; Galleni, M.; Frère, J. M.; Dideberg, O. Acta Crystallogr D 1998, 54, 313.
27. García-Sáez, I.; Hopkins, J.; Papamicael, C.; Franceschini, N.; Amicosante, G.; Rossolini, G. M.; Galleni, M.; Frère, J.-M.; Dideberg, O. J Biol Chem 2003, 278, 23868.
28. Concha, N. O.; Janson, C. A.; Rowling, P.; Pearson, S.; Cheever, C. A.; Clarke, B. P.; Lewis, C.; Galleni, M.; Frère, J. M.; Payne, D. J.; Bateson, J. H.; Abdel-Meguid, S. S. Biochemistry 2000, 39, 4288.
29. Garau, G. B. C., Anne, C., Galleni, M., Frere, J. M., Dideberg, O. J Mol Biol 2005, 345, 785.
30. Ullah, J. H.; Walsh, T. R.; Taylor, I. A.; Emery, D. C.; Verma, C. S.; Gamblin, S. J.; Spencer, J. J Mol Biol 1998, 284, 125.
31. García-Sáez, I.; Mercuri, P. S.; Papamicael, C.; Kahn, R.; Frère, J. M.; Galleni, M.; Rossolini, G. M.; Dideberg, O. J Mol Biol 2003, 325, 651.
32. Weston, J. Chem Rev 2005, 105, 2151.
33. López, R.; Menéndez, M. I.; Díaz, N.; Suárez, D.; Campomanes, P.; Ardura, D.; Sordo, T. L. Curr Org Chem 2006, 10, 805.
34. Cricco, J. A.; Orellano, E. G.; Rasia, R. M.; Ceccarelli, E. A.; Vila, A. J. Coord Chem Rev 1999, 190-192, 519.
35. Bounaga, S.; Laws, A. P.; Galleni, M.; Page, M. I. Biochem J 1998, 331, 703.
36. Díaz, N.; Suárez, D.; Merz, K. M., Jr. J Am Chem Soc 2000, 122, 4197.
37. Olsen, L.; Antony, J.; Hemmingsen, L.; Mikkelsen, K. V. J Phys Chem A 2002, 106, 1046.
38. Suárez, D.; Merz, K. M., Jr. J Am Chem Soc 2001, 123, 3759.
39. Galleni, M.; Lamotte-Brasseur, J.; Rossolini, G. M.; Spencer, J.; Dideberg, O.; Frère, J. M. Antimicrob Agents Chemother 2001, 45, 660.
40. Peraro, M. D.; Vila, A. J.; Carloni, P. J Biol Inorg Chem 2002, 7, 704.
41. Díaz, N.; Suárez, D.; Merz, K. M., Jr. J Am Chem Soc 2001, 123, 9867.
42. Peraro, M. D.; Vila, A. J.; Carloni, P. Proteins Struct Funct Bioinf 2004, 54, 412.
43. Olsen, L.; Rasmussen, T.; Hemmingsen, L.; Ryde, U. J Phys Chem B 2004, 108, 17639.
44. Olsen, L.; Antony, J.; Ryde, U.; Adolph, H.-W.; Hemmingsen, L. J Phys Chem B 2003, 107, 2366.
45. Peraro, M. D.; Llarrull, L. I.; Rothlisberger, U.; Vila, A. J.; Carloni, P. J Am Chem Soc 2004, 126, 12661.
46. Xu, D.; Zhou, Y.; Xie, D.; Guo, H. J Med Chem 2005, 48, 6679.
47. Wang, Z.; Fast, W.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1999, 38, 10013.
48. Yamaguchi, Y.; Kuroki, T.; Yasuzawa, H.; Higashi, T.; Jin, W. C.; Kawanami, A.; Yamagata, Y.; Arakawa, Y.; Goto, M.; Kurosaki, H. J Biol Chem 2005, 280, 20824.
49. Gilson, H. S. R.; Krauss, M. J Am Chem Soc 1999, 121, 6984.
50. Estiu, G. L.; Rasia, R. M.; Cricco, J. A.; Vila, A. J.; Zerner, M. C. Int J Quantum Chem 2002, 88, 118.
51. Krauss, M.; Gilson, H. S. R.; Gresh, N. J Phys Chem B 2001, 105, 8040.
52. Peraro, M. D.; Vila, A. J.; Carloni, P. Inorg Chem 2003, 42, 4245.
53. Park, H.; Merz, K. M., Jr. J Med Chem 2005, 48, 1630.
54. Suárez, D.; Brothers, E. N.; Merz, K. M. J. Biochemistry 2002, 41, 6615.
55. Gu, W.; Zhu, J.; Liu, H. J Theor Comput Chem 2002, 1, 69.
56. Toney, J. H.; Fitzgerald, P. M. D.; Grover-Sharma, N.; Olson, S. H.; May, W. J.; Sundelof, J. G.; Vanderwall, D. E.; Cleary, K. A.; Grant, S. K.; Wu, J. K.; Kozarich, J. W.; Pompliano, D. L.; Hammond, G. G. Chemistry Biology 1998, 5, 185.
57. Toney, J.; Moloughney, J. G. Curr Opin Investig Drugs 2004, 5, 823.
58. Salsbury, F. R.; Crowley, M. F.; Brooks, C. L. Proteins Struct Funct Genet 2001, 44, 448.
59. Oelschlaeger, P.; Schmid, R. D.; Pleiss, J. Protein Eng 2003, 16, 341.
60. Antony, J.; Gresh, N.; Olsen, L.; Hemmingsen, L.; Schofield, C. J.; Bauer, R. J Comput Chem 2003, 23, 1281.
61. Antony, J.; Piquemal, J. P.; Gresh, N. J Comput Chem 2005, 26, 1131.
62. Suárez, D.; Díaz, N.; Merz, K. M., Jr. J Comput Chem 2002, 23, 1587.
63. Oelschlaeger, P.; Schmid, R. D.; Pleiss, J. Biochemistry 2003, 42, 8945.
64. Krauss, M.; Gresh, N.; Antony, J. J Phys Chem B 2003, 107, 1215.
65. Park, H.; Brothers, E. N.; Merz, K. M., Jr. J Am Chem Soc 2005, 127, 4232.
66. Wilcox, D. E. Chem Rev 1996, 96, 2435.
67. Strater, N.; Lipscomb, W. N. Biochemistry 1995, 34, 14792.
68. Jabri, E.; Carr, M. B.; Hausinger, R. P.; Karplus, P. A. Science 1995, 268, 998.
69. Roderick, S. L.; Matthews, B. W. Biochemistry 1993, 32, 3907.
70. Kanyo, Z. F.; Scolnick, L. R.; Ash, D. E.; Christianson, D. W. Nature 1996, 383, 554.
71. Karplus, P. A.; Pearson, M. A.; Hausinger, R. P. Acc Chem Res 1997, 30, 330.
72. Benini, S.; Ciurli, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Mangani, S. Acta Crystallogr D 1998, 54, 409.
73. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Miletti, S.; Ciurli, S.; Mangani, S. Struct Fold Des 1999, 7, 205.
74. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Ciurli, S.; Mangani, S. J Biol Inorg Chem 2001, 6, 778.
75. Musiani, F.; Arnolfi, E.; Casadio, R.; Ciurli, S. J Biol Inorg Chem 2001, 6, 300.
76. Pearson, M. A.; Michel, L. O.; Hausinger, R. P.; Karplus, P. A. Biochemistry 1997, 36, 8164.
77. Pearson, M. A.; Park, I.-S.; Schaller, R. A.; Michel, L. O.; Karplus, P. A.; Hausinger, R. P. Biochemistry 2000, 39, 8575.
78. Pearson, M. A.; Schaller, R. A.; Michel, L. O.; Karplus, P. A.; Hausinger, R. P. Biochemistry 1998, 37, 6214.
79. Todd, M. J.; Hausinger, R. P. Biochemistry 2000, 39, 5389.
80. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Ciurli, S.; Mangani, S. J Biol Inorg Chem 1998, 3, 268.
81. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Mangani, S.; Ciurli, S. J Am Chem Soc 2004, 126, 3714.
82. Jabri, E.; Karplus, A. Biochemistry 1996, 35, 10616.
83. Todd, M. J.; Hausinger, R. P. J Biol Chem 1991, 266, 24327.
84. Mack, E.; Villars, D. E. J Am Chem Soc 1923, 45, 505.
85. Barrios, A. M.; Lippard, S. J. J Am Chem Soc 1999, 121, 11751.
86. Barrios, A. M.; Lippard, S. J. J Am Chem Soc 2000, 122, 9172.
87. Barrios, A. M.; Lippard, S. J. Inorg Chem 2001, 40, 1250.
88. Estiu, O. L.; Merz, K. M., Jr. J Am Chem Soc 2004, 126, 11832.
89. Estiu, O. L.; Merz, K. M., Jr. J Am Chem Soc 2004, 126, 6932.
90. Dunn, B. E.; Grutter, M. G. Nat Struct Biol 2001, 8, 480.
91. Dunn, B. E.; Cohen, H.; Blaser, M. J. Clin Microbiol Rev 1997, 10, 720.
92. Covacci, A.; Telford, J. L.; Del Giudice, G.; Parsonnet, J.; Rappuoli, R. Science 1999, 284, 1328.
93. Lockamy, V. L.; Huang, J.; Shields, H.; Ballas, S. K.; King, S. B.; Kim-Shapiro. Biochim Biophys Acta 2003, 1622, 109.
94. Laidler, K. J.; Hoare, J. P. J Am Chem Soc 1950, 72, 2489.
95. Shaw, W. H.; Bordeaux, J. J. J Am Chem Soc 1955, 27, 4729.
96. Shaw, W. H. R.; Walker, D. G. J Am Chem Soc 1958, 80, 5337.
97. Zerner, B. Biorg Chem 1991, 19, 116.
98. Estiu, G. L.; Merz, K. M., Jr. Biochemistry, 2006, 45, 4429.
99. Estiu, G. L.; Merz, K. M., Jr. Editor's Choice, Who's the most Proficient of All? Science 2005, 309, 852.
100. Estiu, G. L.; Merz, K. M., Jr. Inorg Chem, submitted.
101. Estiu, G. L.; Merz, K. M., Jr. unpublished results.
102. Callahan, B. P.; Yuan, Y.; Wolfenden, R. J Am Chem Soc 2005, 127, 10828.
103. Lippard, S. J. Science 1995, 268, 996.
104. Holz, R. C. Coord Chem Rev 2002, 232, 5.
105. Clark, P. A.; Wilcox, D. E. Inorg Chem 1989, 28, 1326.
106. Suarez, D.; Diaz, N.; Merz, K. M. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 15234.
107. Csiki, C.; Zimmer, M. J. Biomol Struct Dyn 1999, 17, 121.
108. Zimmer, M. J Biomol Struct Dyn 2000, 17, 787.
109. Blakeley, R. L.; Hinda, J. A.; Kunze, H. E.; Webb, E. C.; Zerner, B. Biochemistry 1969, 8, 1991.
110. Wang, S.; Lee, M. H.; Hausinger, R. P.; Clark, P. A.; Wilcox, D. E.; Scott, R. A. Inorg Chem 1994, 33, 1589.
111. Brown, D. A.; Errington, W.; Glass, W. K.; Haase, W.; Kemp, T. J.; Nimir, H.; Ostrovsky, S. M.; Werner, R. Inorg Chem 2001, 40, 5962.
112. Buchler, S.; Meyer, F.; Kaifer, E.; Pritzkow, H. Inorg Chim Acta 2002, 337, 371.
113. Carlsson, H.; Haukka, M.; Nordlander, E. Inorg Chem 2002, 41, 4981.
114. Carlsson, H.; Latour, J. M.; Haukka, M.; Bousseksou, A.; Nordlander, E. Inorganic Chem 2004.
115. Konrad, M.; Meyer, F.; Jacobi, A.; Kircher, P.; Rutsch, P.; Zsolnai, L. Inorg Chem 1999, 38, 4559-4566.
116. Meyer, F.; Hyla-Kryspin, I.; Kaifer, E.; Kircher, P. Eur J Inorg Chem 2000, 2000, 771-781.
117. Meyer, F.; Jacobi, A.; Nuber, B.; Rutsch, P.; Zsolnai, L. Inorg Chem 1998, 37, 1213-1218.
118. Meyer, F.; Kaifer, E.; Kircher, P.; Heinze, K.; Pritzkow, H. Chem Eur J 1999, 5, 1617.
119. Meyer, F.; Konrad, M.; Kaifer, E. Eur J Inorg Chem 1999, 11, 1851.
120. Meyer, F.; Pritzkow, H. Chem Commun 1998, 1998.
121. Roecker, L.; Akande, J.; Elam, N.; Gauga, I.; Helton, B, W.; Prewitt, M. C.; Sargeson, A. M.; Swango, J. H.; Willis, A. C.; Xin, T.; Xu, J. Inorg Chem 1999, 38, 1269.
122. Yamaguchi, K.; Koshino, S.; Akagi, F.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Suzuki, S. J Am Chem Soc 1997, 119, 5752.
123. Fearon, W. R. Biochem J 1923, 17, 84.
124. Langlois, S.; Broche, A. Bull Soc Chim Fr 1964, 812.
125. Hine, J.; King, R. S.; Midden, R.; Sinha, A. J Org Chem 1981, 46, 3186.
126. Snider, M. J.; Gaunitz, S.; Ridgway, C.; Short, S. A.; Wolfenden, R. Biochemistry 2002, 39, 9746.
127. Antonczak, S.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rivail, J. L. J Am Chem Soc 1994, 116, 3912.
128. Bakowies, D.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1999, 121, 5712.
129. Kallies, B.; Mitzner, R. J Mol Model 1998, 4, 183.
130. Krug, J. P.; Popelier, L. A.; Bader, F. W. J Phys Chem 1992, 96, 7604.
131. Slebocke-Tilk, H.; Sauriol, F.; Monette, M.; Brown, R. S. Can J Chem 2002, 80, 1343.
132. Wolfenden, R.; Snider, M. J. Acc Chem Res 2001, 34, 938.
133. Zhang, X.; Houk, K. N. Acc Chem Res 2005, 38, 379.
134. Sievers, A.; Beringer, M.; Rodnina, M.; Wolfenden, R. Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 7897.
135. Lee, J. K.; Houk, K. N. Science 1997, 276, 942.
136. Miller, B. G.; Wolfenden, R. Annu Rev Biochem 2002, 71, 847.
137. Basner, J. E.; Schwartz, S. D. J Am Chem Soc 2005, 127, 13822.