Quantum Chemical Studies of Intermediates and Reaction Pathways in Selected Enzymes and Catalytic Synthetic Systems

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 2, 2004, Pages 459-508

  Noodleman, Louis ^a   Lovell, Timothy ^a,d   Han, Wen Ge ^a   Li, Jian ^b   Himo, Fahmi ^c  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b Johnson/Johnson PR/D LLC   (United States)

^c ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^d ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSFER; PROTON TRANSFER; PROTONATION; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION PATHWAYS;

AMINO ACIDS; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC STRUCTURE; GROUND STATE; KINETIC ENERGY; OXIDATION; PHASE TRANSITIONS; QUANTUM THEORY; REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ENZYME KINETICS;

ENZYME; LIPOXYGENASE; METAL; METHANE MONOOXYGENASE; NITROGENASE; OXYGENASE; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE; SUPEROXIDE DISMUTASE;

ANIMAL; BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; QUANTUM THEORY; REVIEW;

ANIMALS; BINDING SITES; CATALYSIS; ENZYMES; HUMANS; LIPOXYGENASE; METALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGENASE; OXYGENASES; PROTEIN-TYROSINE-PHOSPHATASE; QUANTUM THEORY; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASES; SUPEROXIDE DISMUTASE;

EID: 1542378733     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020625a     Document Type: Review

References (437)

1. Fraústo da Silva, J. J. R.; Williams, R. J. P. The Biological Chemistry of the Elements; Clarendon Press: Oxford, 1991.
2. Castagnetto, J. M.; Hennessy, S. W.; Roberts, V. A.; Getzoff, E. D.; Tainer, J. A.; Pique, M. E. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 379.
3. de Duve, C. Blueprint for a Cell: The Nature and Origin of Life; Neil Patterson: Burlington, NC, 1991.
4. Chen, Q. W.; Bahnemann, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 970.
5. Maden, B. E. H. Trends Biochem. Sci. 1995, 20, 337.
6. Blochl, E.; Keller, M.; Wachtershauser, G.; Stetter, K. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 8117.
7. Beinert, H.; Holm, R. H.; Munck, E. Science 1997, 277, 653.
8. Luchinat, C.; Sola, M. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: New York, 1994; pp 4406-4434.
9. Mondragon, A.; Griffith, E. C.; Sun, L.; Xiong, F.; Armstrong, C.; Liu, J. O. Biochemistry 1997, 36, 4934.
10. Miller, A. F.; Sorkin, D. L. Comments Mol. Cell. Biophys. 1997, 9, 1.
11. Glusker, J. P. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1994; pp 598-609.
12. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA. 1994.
13. Beinert, H. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 2.
14. (a) Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7939.
15. (b) Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9218.
16. (a) Himo, F.; Noodleman, L.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8757.
17. (b) Himo, F.; Eriksson, L. A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 714.
18. (c) Ito, N.; Phillips, S. E. V.; Stevens, C.; Ogel, Z. B.; McPherson, M. J.; Keen, J. N.; Yadav, K. D. S.; Knowles, P. F. Nature 1991, 350, 87.
19. (d) Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Rev. 2003, 103, 2421.
20. (e) Harris, D. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 724.
21. (f) Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3851.
22. Noodleman, L.; Lovell, T.; Liu, T.; Himo, F.; Torres, R. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 259.
23. Ludwig, M. L.; Ballou, D. P.; Noodleman, L. In Handbook of Metalloproteins; Wieghardt, K., Huber, R., Poulos, T., Messerschmidt, A., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, U.K., 2001; pp 652-667.
24. Lovell, T.; Himo, F.; Han, W.-G.; Noodleman, L. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 211.
25. Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Liu, T.; Torres, R. A.; Himo, F. In Comprehensive Coordination Chemistry II, From Biology to Nanotechnology, Vol.2, Fundamentals; Lever, A. B., Ed.; Elsevier: New York, 2003, pp 491-510.
26. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
27. Becke, A. D. In The Challenge of d and f Electrons, Salahub, D. R., Zerner, M. C., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1989; pp 165-179.
28. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
29. Becke, A. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173.
30. Stoll, H.; Pavlidou, C. M. E.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1978, 149, 143.
31. Asthagiri, D.; Dillet, V.; Liu, T.; Noodleman, L.; Van Etten, R. L.; Bashford, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10225.
32. (a) Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974.
33. (b) Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
34. (c) Springborg, M., Ed. Density Functional Methods in Chemistry and Materials Science; John Wiley and Sons: New York, 1997.
35. (d) Baerends, E. J.; Gritsenko, O. V. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5383.
36. (a) Li, J.; Noodleman, L.; Case, D. A. In Inorganic Electronic Structure and Spectroscopy, Vol. 1, Methods; Solomon, E. I., Lever, A. B. P., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1999; pp 661-724.
37. (b) Li, J.; Noodleman, L. In Spectroscopic Methods in Bioinorganic Chemistry; Solomon, E. I., Hodgson, K. O., Eds.; ACS Symposium Series 692; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; pp 179-195.
38. (a) Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 221.
39. (a) Ghosh, P.; Bill, E.; Weyhermuller, T.; Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1293.
40. (b) Neese, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 125.
41. Rosa, A.; Ehlers, A. W.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; te Velde, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5690.
42. (a) Yang, X.; Wang, X.-B.; Fu, Y.-J.; Wang, L.-S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1703.
43. (b) Butcher, K. D.; Didziulis, S. V.; Briat, B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2231.
44. Pulay, P.; Fogarasi, G. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2856.
45. Jensen, F. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; J. Wiley and Sons: Chichester, England, 1998; pp 3114-3123.
46. Connors, K. A. Chemical Kinetics: The Study of Reaction Rates in Solution; VCH: New York, 1990.
47. Wilmot, C. M.; Pearson, A. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 202.
48. Crane, B. R.; Siegel, L. M.; Getzoff, E. D. Biochemistry 1997, 36, 6, 12120.
49. Whittaker, J. W.; Whittaker, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5528.
50. Dian, B. C.; Longarte, A.; Zwier, T. S. Science 2002, 296, 2369.
51. (a) Garman, E. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 545.
52. (b) Berglund, G. I.; Carlsson, G. H.; Smith, A. T.; Szoke, H.; Henriksen, A.; Hadju, J. Nature 2002, 417, 463.
53. Lah, M. S.; Dixon, M. M.; Pattridge, K. A.; Stallings, W. C.; Fee, J. A. ; Ludwig, M. L. Biochemistry 1995, 34, 1646.
54. Li, J.; Fisher, C. L.; Konecny, R.; Bashford, D.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 929.
55. Han, W.-G.; Lovell, T.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2002, 41, 205.
56. Hunsicker-Wang, L. M.; Heine, A.; Chen, Y.; Luna, E. P.; Todaro, T.; Zhang, Y. M.; Williams, P. A.; McRee, D. E.; Hirst, J.; Stout, C. D.; Fee, J. A. Biochemistry 2003, 42, 7303.
57. Berry, E. A.; Guergova-Kuras, M.; Huang, L.; Crofts, A. R. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 1005.
58. Elango, N.; Radhakrishnan, R.; Froland, W. A.; Wallar, B. J.; Earhart, C. A.; Lipscomb, J. D.; Olendorf, D. O. Protein Sci. 1997, 6, 556.
59. Rosenzweig, A. C.; Nordlund, P.; Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 1995, 2, 409.
60. Lovell, T.; Li, J.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 5251.
61. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K. ; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235.
62. (a) Schlegel, H. B. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; J. Wiley and Sons: Chichester, EnglandSchleyer, P. v. R., Ed.; J. Wiley and Sons: Chichester, England, 1998; pp 1136-1142.
63. (b) te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; Gisbergen, S. J. A. van Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
64. Scales, L. E. Introduction to Non-Linear Optimization; Springer-Verlag: New York, 1985.
65. Leach, A. R. Molecular Modeling: Principles and Applications; Addison-Wesley Longman: Edinburgh Gate, Harlow, 1996.
66. Chen, J. L.; Noodleman, L.; Case, D. A.; Bashford, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11059.
67. Bigeleisen, J.; Mayer, M. G. J. Chem. Phys. 1947, 15, 261.
68. Dreuw, A.; Cederbaum, L. S. Chem. Rev. 2002, 102, 181.
69. Wang, L.-S.; Wang, X.-B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1978.
70. Yang, X.; Wang, X.-B.; Niu, S.; Pickett, C. J.; Ichiye, T.; Wang, L.-S. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 163401.
71. Torres, R. A.; Lovell, T. Noodleman, L.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1923.
72. Wang, X.-B.; Wang, L.-S. Nature 1999, 400, 245.
73. Stephanovich, E. V.; Boldyrev, A. I.; Truong, T. N.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4205.
74. (a) Noodleman, L.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2316.
75. (b) Li, J.; Nelson, M. R.; Peng, C. Y.; Bashford, D.; Noodleman, L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6311.
76. (c) Mouesca, J.-M.; Chen, J. L.; Noodleman, L.; Bashford, D.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11898.
77. Rosch, N.; Trickey, S. B. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8940.
78. Ullmann, G. M.; Noodleman, L.; Case, D. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 632.
79. Lovell, T.; Li, J.; Liu, T.; Case, D. A.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12392.
80. (a) Slater, J. C. The Self-Consistent Field for Molecules and Solids: Quantum Theory of Molecules and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974.
81. (b) Slater, J. C. Adv. Quantum Chem. 1972, 6, 1.
82. (c) Wood, J. H. Chem. Phys. Lett. 1977, 51, 682.
83. (d) Noodleman, L.; Post, D.; Baerends, E. J. Chem. Phys. 1982, 64, 159.
84. Pantazis, D. A.; McGrady, J. E. Inorg. Chem. 2003, 42, ASAP.
85. Adams, D. M.; Noodleman, L.; Hendrickson, D. N. Inorg. Chem. 1997, 36, 3966.
86. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799.
87. (a) Bashford, D.; Gerwert, K. J. Mol. Biol. 1992, 224, 473.
88. (b) Dillet, V.; Dyson, H. J.; Bashford, D. Biochemistry 1998, 37, 10298.
89. (c) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
90. (a) Chirlian, L. E.; Francl, M. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 894.
91. (b) Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
92. Li, J.; Fisher, C. L.; Chen, J. L.; Bashford, D.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 4694.
93. Beroza, P.; Fredkin, D. R.; Okamura, M. Y.; Feher, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 5804.
94. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
95. Gao, J. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1995; Vol. 7.
96. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
97. Han, W.-G.; Tajkhorshid, E.; Suhai, S. J. Biol. Struct. Dyn. 1999, 16, 1019.
98. Monard, G.; Loos, M.; Thery, V.; Baka, K.; Rivail, J. L. Int. J. Quantum Chem. 1996, 58, 153.
99. Gao, J.; Amara, P.; Alhambra, C.; Field, M. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4714.
100. Gordon, M. S.; Freitag, M. A.; Bandyopadhyay, P.; Jensen, J. H.; Kairys, V.; Stevens, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 293.
101. Svensson, M.; Humbel, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3654.
102. Vreven, T.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 760.
103. Kaminski, G. A.; Stern, H. A.; Berne, B. J.; Friesner, R. A.; Cao, Y. X. ; Murphy, R. B.; Zhou, R.; Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1515.
104. Kollman, P.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, C. A.; Cheatham, T. E., III. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889.
105. Han, W.-G.; Elstner, M.; Jalkanen, K. J.; Frauenheim, T.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 2000, 78, 459.
106. Thompson, M. J.; Bashford, D.; Noodleman, L.; Getzoff, E. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8186.
107. Gao, J.; York, D. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 99.
108. Salsbury, F. R., Jr.; Han, W.-G.; Noodleman, L.; Brooks, C. L., III. ChemPhysChem. 2003, 4, 848.
109. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471.
110. Marx, D.; Hutter, J. In Modern Methods and Algorithms of Quantum Chemistry; Grotendorst, J., Ed.; John von Neumann Institute for Computing: Julich, 2000.
111. (a) Carloni, P.; Rothlisberger, U.; Parrinello, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 455.
112. (b) Carloni, P. Quant. Struct.-Act. Relat. 2002, 21, 166.
113. (c) Tse, J. S. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 249.
114. Laio, A.; VandeVondele, J.; Rothlisberger, U. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6941.
115. Fischer, E. H.; Charbonneau, H.; Tonks, N. K. Science 1991, 253, 401.
116. Hengge, A. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 105.
117. Jackson, M. D.; Denu, J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 2313.
118. Zhang, Z.-Y. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 385.
119. Kennelly, P. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2291-2312.
120. Dillet, V.; Van Etten, R. L.; Bashford, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11321.
121. (a) Hansson, T.; Nordlund, P.; Aqvist, J. J. Mol. Biol. 1997, 265, 118.
122. (b) Kolmodin, K.; Nordlund, P.; Aqvist, J. Proteins: Struct., Funct.u, Genet. 1999, 36, 370.
123. (c) Kolmodin, K.; Aqvist, J. Int. J. Quantum Chem. 1999, 73, 147.
124. Alhambra, C.; Wu, L.; Zhang, Z. Y.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3858.
125. Czyryca, P. G.; Hengge, A. C. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1547, 245.
126. Zhang, Z. Y.; Van Etten, R. L. J. Biol. Chem. 1991, 266, 1516.
127. Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism; W. H. Freeman & Co.: New York, 1985.
128. (a) Sharp, P. A. Cell 1985, 42, 397.
129. (b) Strobel, S. A. In Encyclopedia of Molecular Biology; Creighton, T. E., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1999; Vol. 4.
130. (c) Flores, R. In Encyclopedia of Molecular Biology; Creighton, T. E., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1999; Vol. 4.
131. (d) Garcia-Arenal, F. In Encyclopedia of Molecular Biology; Creighton, T. E., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1999; Vol. 4.
132. (a) Forster, A. C.; Symons, R. H. Cell 1987, 50, 9.
133. (b) Forster, A. C.; Symons, R. H. Cell 1987, 49, 211.
134. Blaskó, A.; Bruice, T. C. Ace. Chem. Res. 1999, 32, 475.
135. (a) Kuimelis, R. G.; McLaughlin, L. W. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 4753.
136. (b) Kuimelis, R. G.; McLaughlin, L. W. Biochemistry 1996, 35, 5308.
137. (c) Dahm, S. C.; Derrick, W. B.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 1993, 32, 13040.
138. (d) Dahm, S. C.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 1991, 30, 9464.
139. Westheimer, F. H. Ace. Chem. Res. 1968, 1, 70.
140. (a) Slim, G.; Gait, M. J. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1183.
141. (b) Koizumi, M.; Ohtsuka, E. Biochemistry 1991, 30, 5145.
142. (c) van Toi, H.; Buzayan, J. M.; Feldstein, P. A.; Eckstein, F.; Bruening, G. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 1971.
143. (d) Usher, D. A. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 62, 661.
144. (e) Usher, D. A.; Erenrich, E. S.; Eckstein, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 115.
145. (f) Usher, D. A.; Richardson, D. I.; Eckstein, F. Nature 1970, 228, 663.
146. (a) Bruice, T. C.; Tsubouchi, A.; Dempcy, R. O.; Oison, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9867.
147. (b) Vanhommerig, S. A. M.; Sluyterman, L. A. Æ.; Meijer, E. M. Biochim. Biophys. Acta-Prot. Struct. Mol. Enzymol. 1996, 1295, 125.
148. (c) Dempcy, R. O.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4511.
149. O'Rear, J. L.; Wang, S.; Feig, A. L.; Beigelman, L.; Uhlenbeck, O. C.; Herschlag, D. RNA 2001, 7, 537.
150. Curtis, E. A.; Bartel, D. P. RNA 2001, 7, 546.
151. (a) Cowan, J. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1067.
152. (b) Kuimelis, R. G.; McLaughlin, L. W. Chem. Rev. 1998, 98, 1027.
153. (c) Zhou, D. M.; Taira, K. Chem. Rev. 1998, 98, 991.
154. (a) Murray, J. B.; Dunham, C. M.; Scott, W. G. J. Mol. Biol. 2002, 315, 121.
155. (b) Murray, J. B.; Terwey, D. P.; Maloney, L.; Kerpelsky, A.; Usman, N.; Beigelman, L.; Scott, W. G. Cell 1998, 92, 665.
156. (c) Scott, W. G.; Finch, J. T.; Klug, A. Cell 1995, 81, 991.
157. (d) Scott, W. G.; Murray, J. B.; Arnold, J. R. P.; Stoddard, B. L.; Klug, A. Science 1996, 274, 2065.
158. (a) Storer, J. W.; Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Uebayasi, M.; Nishikawa, S. ; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5216.
159. (b) Uebayasi, M.; Uchimaru, T.; Koguma, T.; Sawata, S.; Shimayama, T.; Taira, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7414.
160. (c) Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Nishikawa, S.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4351.
161. (d) Lim, C.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5872.
162. Boero, M.; Terakura, K.; Tateno, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8949.
163. Torres, R. A.; Himo, F.; Bruice, T. C.; Noodleman, L.; Lovell, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9861.
164. Lyne, P. D.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, .122, 166.
165. Haake, P. C.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1102.
166. Lahiri, S. D.; Zhang, G.; Dunaway, D.; Allen, K. N. Science 2003, 299, 2067.
167. Uhlenbeck, O. C. Nature 1987, 328, 596.
168. Fedor, M. J.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 1992, 31, 12042.
169. Dejaegere, A.; Lim, C.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4353.
170. Taira, K.; Uchimaru, T.; Storer, J. W.; Yliniemela, A.; Uebayasi, M.; Tanabe, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3009.
171. Torres, R. A.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 11077.
172. Torres, R. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 781.
173. Singh, H.; Chawla, A. S.; Kapoor, V. K.; Paul, D.; Malhotra, R. K. Prog. Med. Chem. 1980, 17, 151.
174. (a) Ostrovskii, V. A.; Pevzner, M. S.; Kofmna, T. P.; Shcherbinin, M. B. ; Tselinskii, 1. V. Targets Heterocyd. Syst. 1999, 3, 467.
175. (b) Hiskey, M.; Chavez, D. E.; Naud, D. L.; Son, S. F.; Berghout, H. L.; Borne, C. A. Proc. Int. Pyrotech. Semin. 2000, 27, 3.
176. Koldobskii, G. I.; Ostrovskii, V. A. Usp. Khim. 1994, 63, 847.
177. (a) Huisgen, R.; Sauer, J.; Sturm, H. J.; Markgraf, J. H. Chem. Ber. 1960, 93, 2106.
178. (b) Moderhack, D. J. Prakt. Chem. 1988, 340, 687.
179. (a) Quast, H.; Bieber, L. Tetrahedron Lett. 1976, 18, 1485.
180. (b) Krayushin, M. M.; Beskopylnyi, A. M.; Zlotin, S. G.; Lukyanov, O. A. ; Zhulin, V. M. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1980, 11, 2668.
181. (c) Zavarzin, I. V.; Zhulin, V. M.; Yarovenko, V. N.; Krayushkin, M. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1988, 5, 1168.
182. (d) Klaubert, D. H.: Sellstedt, J. H.; Guinosso, C. J.; Bell, S. C.; Capetola, R. J. J. Med. Chem. 1981, 24, 748.
183. Carpenter, W. R. J. Org. Chem. 1962, 27, 2085.
184. (a) Finnegan, W. G.; Henry, R. A.; Lofquist, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3908.
185. (b) Jursic, E.; Zdravkovski, Z. THEOCHEM 1994, 118, 11.
186. (a) Titova, I. E.; Poplavskii, V. S.; Koldobskii, G. I.; Ostrovskii, V. A.; Nikolaev, V. D.; Erusalimskii, G. B. Khim. Geterosikl. Soedin. 1986, 8, 1086.
187. (b) Ostrovskii, V. A.; Poplavskii, V. S.; Koldobskii, G. I.; Erusalimskii, G. B. Khim. Geterosikl. Soedin. 1992, 9, 1214.
188. Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2001, 3, 4091.
189. Himo, F.; Demko, Z. P.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12210.
190. (a) Gallante, R. J. U.S. Patent 5,502,191, 1995.
191. (b) Tokuhara, G.; Yamaguchi, T.; Iwasaki, T. WO Patent 1996-37481, 1996.
192. Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 7945.
193. Himo, F.; Demko, Z. P.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9983.
194. McCord, J. M.; Fridovich, I. Free Radical Biol. Med. 1988, 5, 363.
195. (a) Deng, H.-X.; Hentati, A.; Tainer, J. A.; Iqbal, Z.; Cayabyab, A.; Hung, W.-Y.; Getzoff, E. J.; Hu, P.; Herzfeldt, B.; Roos, R. P.; Wagner, C.; Deng, G.; Soriano, E.; Smith, C.; Parge, H. E.; Ahmed, A.; Roses, A. D.; Hallewell, R. A.; Pericak-Vance, M. A.; Siddique, T. Science 1993, 261, 1047.
196. (b) Fridovich, I. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 97.
197. (c) Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1997, 272, 18515.
198. (d) Miller, A.-F.; Sorkin, D. L. Comments Mol. Cell. Biophys. 1997, 9, 1.
199. (a) McCord, J. M.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1969, 244, 6049.
200. (b) Yost, F. J.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1976, 248, 4905.
201. (c) Keele, B. B., Jr.; McCord, J. M.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1970, 245, 6176.
202. (d) Youn, H.-D.; Kim, E.-J.; Roe, J.-H.; Hah, Y. C.; Kang, S.-O. Biochem. J. 1996, 318, 889.
203. Deng, H.-X.; Tainer, J. A.; Mitsumoto, H.; Ohnishi, A.; Hung, W.-Y.; Zhao, Y.; Juneja, T.; Hentati, A.; Siddique, T. Hum. Mol. Genet. 1995, 4, 1113.
204. Borgstahl, G. E. O.; Parge, H. E.; Hickey, M. J.; Johnson, M. J.; Boissinot, M.; Hallewell, R. A.; Lepock, J. R.; Cabelli, D. E.; Tainer, J. A. Biochemistry 1996, 35, 4287.
205. (a) Land, W.; Zweier, J. L. Transplant. Proc. 1997, 29, 2567.
206. (b) Ambrosone, C. B.; Freudenheim, J. L.; Thompson, P. A.; Bowman, E.; Vena, J. E.; Marshall, J. R.; Graham, S.; Laughlin, R.; Nemoto, T.; Shields, P. G. Cancer Res. 1999, 59, 602.
207. (c) Mitrunen, K.; Silanpaa, P.; Kataja, V.; Eskelinen, M.; Kosma, V. M.; Benhamou, S.; Uusitupa, M.; Hirvonen, A. Carcinogenesis 2001, 22, 827.
208. Fisher, C. L.; Chen, J.-L.; Li, J.; Bashford, D.; Noodleman, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13498.
209. Konecny, R.; Li, J.; Fisher, C. L.; Dillet, V.; Bashford, D.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 940.
210. (a) Lavelle, F.; McAdam, M. E.; Fielden, E. M.; Roberts, P. B.; Puget, K.; Michelson, A. M. Biochem. J. 1977, 161, 3.
211. (b) McAdam, M. E.; Fox, R. A.; Lavelle, F.; Fielden, E. M. Biochem. J. 1977, 165, 71.
212. (a) Bull, C.; Niederhoffer, E. C.; Yoshida, T.; Fee, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4069.
213. (b) Cabelli, D. E.; Guan, Y.; Leveque, V.; Hearn, A. S.; Tainer, J. A.; Nick, H. S.; Silverman, D. N. Biochemistry 1999, 38, 11686.
214. (c) Hearn, A. S.; Stroupe, M. E.; Cabelli, D. E.; Lepock, J. R.; Tainer, J. A.; Nick, H. S.; Siiverman, D. N. Biochemistry 2001, 40, 12051.
215. (d) Hearn, A. S.; Tu, C.; Nick, H. S.; Silverman, D. N. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24457.
216. Hsu, J.-L.; Hsieh, Y.; Tu, C.; O'Connor, D.; Nick, H. S.; Silverman, D. N. J. Biol. Chem. 1996, 271, 17687.
217. Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. Biochemistry 1996, 35, 6762.
218. Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. Biochemistry 1997, 36, 8923.
219. Guan, Y.; Hickey, M. J.; Borgstahl, G. E. O.; Hallewell, R. A.; Lepock, J. R.; O'Connor, D.; Hsieh, Y.; Nick, H. S.; Silverman, D. N.; Tainer, J. A. Biochemistry 1998, 37, 4722.
220. Hsieh, Y.; Guan, Y.; Tu, C.; Bratt, P. J.; Angerhofer, A.; Lepock, J. R. ; Hickey, M. J.; Tainer, J. A.; Nick, H. S.; Silverman, D. N. Biochemistry 1998, 37, 4731.
221. Edwards, R. A.; Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W.; Baker, E. N.; Jameson, G. B. Biochemistry 2001, 40, 4622.
222. Hearn, A. S.; Stroupe, M. E.; Cabelli, D. E.; Ramilo, C. A.; Luba, J. F. ; Tainer, J. A.; Nick, H. S.; Silverman, D. N. Biochemistry 2003, 42, 2781.
223. Silverman, D. N., private communication.
224. (a) Vance, C. K.; Miller, A.-F. Biochemistry 2001, 40, 13079.
225. (b) Vance, C. K.; Miller, A.-F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 461.
226. (c) Yikilmaz, E.; Xie, J.; Brunold, T. C.; Miller, A.-F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3482.
227. Bull, C.; Fee, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3295.
228. Schwartz, A. L.; Yikilmaz, E.; Vance, C. K.; Vathyam, S.; Koder, R. L., Jr.; Miller, A.-F. J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 247.
229. Bannister, J. V.; Bannister, W. H.; Rotilio, G. CRC Crit. Rev. Biochem. 1987, 22, 111.
230. (a) Osman, R.; Basch, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5710.
231. (b) Bertini, L.; Lepori, A.; Luchinat, C.; Turano, P. Inorg. Chem. 1991, 30, 3363.
232. (c) Djinovic-Carugo, K.; Battistoni, A.; Carri, M. T.; Polticelli, F.; Desideri, A.; Rotilio, G.; Coda, A.; Bolognesi, M. FEBS Lett. 1994, 349, 93.
233. (d) Djinovic-Carugo, K.; Polticelli, F.; Desideri, A.; Rotilio, G.; Wilson, K. S.; Bolognesi, M. J. Mol. Biol. 1994, 240, 179.
234. (a) Klug-Roth, D.; Fridovich, L.; Rabani, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2786.
235. (b) Fielden, E. M.; Roberts, P. B.; Bray, R. C.; Lowe, D. J.; Mautner, G. N.; Rotilio, G.; Calabrese, L. Biochem. J. 1974, 499, 139.
236. Fee, J. A.; Bull, C. J. Biol. Chem. 1986, 261, 13000.
237. (a) Ogihara, N. L.; Parge, H. E.; Hart, P. J.; Weiss, M. S.; Goto, J. J. ; Crane, B. R.; Tsang, J.; Slater, K.; Roe, J. A.; Valentine, J. S.; Eisenberg, D.; Tainer, J. A. Biochemistry 1996, 35, 2316.
238. (b) Murphy, L. M.: Strange, R. W.; Hasnain, S. S. Structure 1997, 5, 371.
239. Tanokura, M. Biochim. Biophys. Acta 1983, 742, 576.
240. Ellerby, L. M.; Cabelli, D. E.; Graden, J. A.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6556.
241. Beinert, H. FASEB J. 1990, 4, 2483.
242. (a) Lovenberg, W., Ed. Iron-Sulfur Proteins; Academic Press: New York, 1973; 1977; Vols. I, II, and III.
243. (b) Advances in Inorganic Chemistry; Cammack, R., Ed.; Academic Press: New York, 1992; Vol. 38.
244. (a) Mitchell, P. J. Biochemistry 1985, 24, 1.
245. (b) Han, A. L.; Yagi, T.; Hatefi, Y. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 275, 166.
246. Spiro, T. G., Ed. Iron Sulfur Proteins; Academic Press: New York, 1981.
247. Crane, B. R.; Getzoff, E. D. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 744.
248. Crane, B. R.; Siegel, L. M.; Getzoff, E. G. Science 1995, 270, 59.
249. Adams, M. W. W.; Stiefel, E. I. Science 1998, 282, 1842.
250. (a) Stacey, G.; Burris, R. H.; Evans, H. J. Biological Nitrogen Fixation; Chapman and Hall: New York, 1992.
251. (b) Steifel, E. I.; Concouvanis, D.; Newton, W. E. Molydenum Enzymes, Cofactors, and Model Systems; American Chemical Society: Washington, DC, 1993.
252. (c) Holm, R. H.; Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 1996, 96, 2239.
253. (a) Burgess, B. K.; Lowe, D. J. Chem. Rev. 1996, 96, 2983 and references therein
254. (b) Ferguson, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 182.
255. (a) Tennison, S. R. In Catalytic Ammonia Synthesis Fundamentals and Practice; Jennings, J. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1991; p 303.
256. (b) Howard, J. B.; Rees, J. B. Chem. Rev. 1996, 96, 2965.
257. (c) Rawls, R. L. Chem. Eng. News 1951, 29, 9.
258. (d) Sellmann, D.; Sutter, J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 460.
259. Eady, R. R. Chem. Rev. 1996, 96, 3013.
260. (a) Rees, D. C. Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 921.
261. (b) Rees, D. C.; Chan, M. K.; Kim, J. Adv. Inorg. Chem. 1993, 40, 89.
262. (c) Smith, B. E. Adv. Inorg. Chem. 1999, 47, 159.
263. Peters, J. W.; Stowell, M. H. B.; Soltis, S. M.; Finnegan, M. G.; Johnson, M. K.; Rees, D. C. Biochemistry 1997, 36, 1181.
264. (a) Thorneley, R. N. F.; Lowe, D. In Molybdenum Enzymes; Spiro, T. G., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1985.
265. (b) Thorueley, R. N. F.; Lowe, D. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 576.
266. (a) Huynh, B. H.; Munck, E.; Orme-Johnson, W. H. Biochim. Biophys. Acta 1979, 527, 192.
267. (b) Huynh, B. H.; Henzel, M. T.; Christner, J. A.; Zimmermann, R.; Orme-Johnson, W. H.; Munck, E. Biochim. Biophys. Acta 1980, 623, 124.
268. Johnson, M. K.; Thomson, A. J.; Robinson, A. E.; Smith, B. E. Biochim. Biophys. Acta 1981, 671, 61.
269. (a) Kim, J.; Rees, D. C. Nature 1992, 360, 553.
270. (b) Kim, J.; Rees, D. C. Science 1992, 257, 1677.
271. (c) Chan, M. K.; Kim, J.; Rees, D. C. Science 1993, 260, 792.
272. (d) Georgiadis, M. M.; Komiya, H.; Woo, D.; Kornuc, J. J.; Rees, D. C. Science 1992, 257, 1653.
273. (e) Kim, J.; Woo, D.; Rees, D. C. Biochemistry 1993, 32, 7104.
274. (f) Bolin, J. T.; Ronco, A. E.; Morgan, T. V.; Mortenson, L. E.; Xuong, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1078.
275. (g) Mayer, S. M.; Lawson, D. M.; Gormal, C. A.; Roe, S. M.; Smith, B. E. J. Mol. Biol. 1999, 292, 871.
276. (h) Schindelin, N.; Kisker, C.; Schlessman, J. L.; Howard, J. B.; Rees, D. C. Nature 1997, 387, 370.
277. (i) Strop, P.; Takahara, P. M.; Chiu, H.-J.; Angove, H. C.; Burgess, B. K.; Rees, D. C. Biochemistry 2001, 40, 651.
278. (a) Zimmermann, R.; Munck, E.; Brill, W. J.; Shah, V. K.; Henzyl, M. T.; Rawlings, J.; Orme-Johnson, W. H. Biochim. Biophys. Acta 1978, 537, 185.
279. (b) Surerus, K. K.; Hendrich, M. P.; Christie, P. D.; Rottgardt, D.; Orme-Johnson, W. H.; Munck, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8579.
280. Lee, H.-I; Hales, B. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11395.
281. True, A. E.; Nelson, M. J.; Venters, R. A.; Orme-Johnson, W. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1935.
282. Yoo, S. J.; Angove, H. C.; Papaefthymiou, V.; Burgess, B. K.; Munck, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4926.
283. MacDonnell, F. M.; Rohlandt-Senge, K.; Ellison, J. J.; Holm, R. H.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1995, 34, 1815.
284. Einsle, O.; Teczan, F. A.; Andrade, S. L. A.; Schmid, B.; Yoshida, M.; Howard, J. B.; Rees, D. C. Science 2002, 297, 1696.
285. Lee, H.-I.; Benton, P. M. C.; Laryukhin, M.; Igarashi, R. Y.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5604.
286. Plass, W. THEOCHEM 1994, 315, 53.
287. Deng, H.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1062.
288. (a) Stavrev, K. K.; Zerner, M. C. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 83.
289. (b) Stavrev, K. K.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1997, 96, 141.
290. (c) Stavrev, K. K.; Zerner, M. C. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 1159.
291. (a) Dance, I. Aust. J. Chem. 1994, 47, 979.
292. (b) Dance, I. Chem. Commun. 1997, 165.
293. (c) Dance, I. Chem. Commun. 1998, 523.
294. (d) Dance, I. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 581.
295. Siegbahn, P. E. M.; Westerberg, J.; Svensson, M.; Crabtree, R. H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1615.
296. Barriere, F.; Pickett, C. J.; Talarmin, J. Polyhedron 2001, 20, 27.
297. (a) Rod, T. H.; Hammer, B.; Nørskov, J. K. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 4054.
298. (b) Rod, T. H.; Logadottir, A.; Nørskov, J. K. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5343.
299. (c) Rod, T. H.; Nørskov, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12751.
300. Szilagyi, R. K.; Musaev, D. K.; Morokuma, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 766.
301. (a) Durrant, M. C. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 60.
302. (b) Durrant, M. C. Biochem. J. 2001, 355, 569.
303. (c) Durrant, M. C. Biochemistry 2002, 41, 13946.
304. (d) Durrant, M. C. Biochemistry 2002, 41, 13934.
305. (a) Lovell, T.; Li, J.; Case, D. A.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4546.
306. (b) Lovell, T.; Torres, R. A.; Han, W.-G.; Liu, T.; Case, D. A.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2002, 41, 5744.
307. (c) Lovell, T.; Li, J.; Case, D. A.; Noodleman, L. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 735.
308. (d) Lovell, T.; Liu, T.; Case, D. A.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8377.
309. Ullmann, G. M.; Noodleman, L.; Case, D. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 623.
310. (a) Hinnemann, B.; Norskov, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1466.
311. (b) Dance, I. Chem. Commun. 2003, 324.
312. O'Donnell, M. J.; Smith, B. E. Biochem. J. 1978, 173, 831.
313. Lee, H.-I.; Thrasher, K. S.; Dean, D. R.; Newton, W. E.; Hoffman, B. M. Biochemistry 1998, 37, 13370.
314. (a) Yandulov, D. V.; Schrock, R. R. Science 2003, 307, 76.
315. (b) Leigh, G. J. Science 2003, 301, 55.
316. Beuton, P. M. C.; Laryukhin, M.; Mayer, S. W. M.; Hoffman, B. M.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C. Biochemistry 2003, 42, 9102.
317. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 2002.
318. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537.
319. Reichard, P. Science 1993, 260, 1773.
320. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705.
321. Gütlich, P.; Ensling, J. Inorganic Electronic Structure and Spectroscopy; John Wiley and Sons: New York, 1999; Vol. 1, pp 161-212.
322. Gütlich, P.; Link, R.; Trautwein, A. X.; Mössbauer Spectroscopy and Transition Metal Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1978.
323. Huynh, B.-H.; Bollinger, J. M., Jr.; Edmondson, D. E. In Spectroscopic Methods in Bioinorganic Chemistry; Solomon, E. I., Hodgson, K. O., Eds.; ACS Symposium Series 692; Oxford University Press: New York, 1998; pp 403-422.
324. (a) Noodleman, L.; Norman, J. G., Jr.; Osbourne, J. H.; Aizan, A.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3418.
325. (b) Nemykin, V. N.; Kobayashi, N.; Chenii, V. Y.; Belksy, V. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 3, 733.
326. (c) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651 and references therein
327. (d) Liu, T.; Case, D. A.; Noodleman, L., manuscript in preparation
328. (e) Martinez-Pinedo, G.; Schderdtfeger, P.; Caurier, E.; Langanke, K.; Nazarewicz, W.; Söhnnel, T. Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 062701.
329. (f) Lauer, S.; Marathe, V. R.; Trautwein, A. X. Phys. Rev. A 1979, 19, 1852.
330. (g) Dufek, P.; Blaha, P.; Schwarz, K. Phys. Rev. Lett. 1995, 75, 3545.
331. (h) Lovell, T.; Li, J.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 5267.
332. (i) Lovell, T.; Li, J.; Noodleman, L. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 799.
333. (j) Kuramochi, H.; Case, D. A.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11442.
334. (k) Liu, T.; Lovell, T.; Ullmann, G. M.; Case, D. A.; Noodleman, L. Inorg. Chem., submitted.
335. Zhang, Y.; Mao, J.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7829.
336. (m) Neese, F. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 181.
337. (n) Liu, T.; Lovell, T.; Man, W.-G.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2003, 42, 5244.
338. (a) Kurtz, D. M., Jr. Chem. Rev. 1990, 90, 585.
339. (b) Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
340. (c) Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Biol. 1995, 2, 793.
341. Baik, M.-H.; Newcorab, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385.
342. (a) Hanson, R. S.; Hanson, T. E. Microblol. Rev. 1996, 60, 439.
343. (b) Anthony, C. In Biology of Methylotrophs; Goldberg, I., Rokem, J. S., Eds.; Butterworth-Heinemann: Stoneham, MA, 1991.
344. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421.
345. (a) Yoshizawa, K. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 251.
346. (b) Yoshizawa, K.; Suzuki, A.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 815.
347. (c) Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Yamabe, T.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12311.
348. (d) Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12317.
349. (e) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1160.
350. (f) Yoshizawa, K.; Yamabe, T.; Hoffmann, R. New J. Chem. 1997, 21, 151.
351. (g) Yoshizawa, K.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 2409.
352. (h) Yoshizawa, K.; Yokomichi, Y.; Shiota, Y.; Ohta, T.; Yamabe, T. Chem. Lett. 1997, 587.
353. (i) Yoshizawa, K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 318.
354. (j) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564.
355. (k) Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1899.
356. Yoshizawa, K. J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 23.
357. (m) Yoshizawa, K. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 100.
358. (a) Basch, H.; Mogi, K.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7249.
359. (b) Basch, H.; Musaev, D. G.: Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8452.
360. (c) Torrent, M.; Mogi, K.; Basch, H.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8616.
361. (d) Torrent, M.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Basch, H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4453.
362. (e) Basch, H.; Musaev, D. G.; Mogi, K.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3615.
363. (f) Torrent, M.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 322.
364. (g) Musaev, D. G.; Basch, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4135.
365. (a) Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3103.
366. (b) Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880.
367. (c) Siegbahn, P. E. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 311.
368. (d) Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. Struct. Bonding 2000, 97, 125.
369. (e) Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H.; Nordlund, P. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 314.
370. (f) Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9375.
371. (g) Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 27.
372. (a) Ambundo, E. A.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8770.
373. (b) Friesner, R. A.; Baik, M.-H.; Gherman, B. F.; Guallar, V.; Wirstam, M.; Murphy, R. B.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 267.
374. (c) Baik, M.-H.; Lee, D.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Isr. J. Chem. 2001, 41, 173.
375. (d) Dunietz, B. D.; Beachy, M. D.; Cao, Y. X.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2828.
376. (e) Gherman, B. F.; Dunietz, B. D.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 3836.
377. (f) Friesner, R. A.; Dunietz, B. D. Ace. Chem. Res. 2001, 34, 351.
378. (g) Guallar, V.; Gherman, B. F.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 236.
379. (h) Guallar, V.; Gherman, B. F.; Miller, W. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3377.
380. (i) Baik, M.-H.; Gherman, B. F.; Friesner, R. F.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14608.
381. Lovell, T.; Han, W.-G.; Liu, T.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5890.
382. (a) Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174.
383. (b) Liu, K. E.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A. ; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7465.
384. (c) Lee, S.-K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Munck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450.
385. (d) Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Munck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515
386. (e) Hsu, H.-F.; Dong, Y.; Shu, L.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5230
387. (a) Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737.
388. (b) McGrady, J. E.; Stranger R.; Lovell, T. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6265.
389. Lovell, T.; Han, W.-G.; Noodleman, L., unpublished results.
390. Sjöberg, B. M. Struct. Bonding 1997, 88, 139.
391. Sturgeon, B. E.; Burdi, D.; Chen, S.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7551.
392. (a) Bollinger, J. M., Jr.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Filley, J.; Norton, J. R.; Stubbe, J. Science 1991, 253, 292.
393. (b) Bollinger, J. M., Jr.; Stubbe, J.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6289.
394. (c) Ravi, N.; Bollinger, J. M., Jr.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8007.
395. (d) Bollinger, J. M., Jr.; Tong, W. H.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8015; 1994, 116, 8024.
396. (d) Bollinger, J. M., Jr.; Tong, W. H.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8015; 1994, 116, 8024.
397. (a) Nordlund, P.; Sjoberg, B. M.; Eklund, H. Nature 1990, 345, 593.
398. (b) Nordlund, P.; Eklund, H. J. Mol. Biol. 1993, 232, 123.
399. (c) Nordlund, P.; Eklund, H. Gurr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 758.
400. (d) Logan, D. T.; Su, X. D.; Åberg, A.; Regnström, K.; Hajdu, J.; Eklund, H.; Nordlund, P. Structure 1996, 4, 1053.
401. (a) Burdi, D.; Sturgeon, B. E.; Tong, W. H.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 281.
402. (b) Veselov, A.; Scholes, C. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 3702.
403. (c) Willems, J. P.; Lee, H. I.; Burdi, D.; Doan, P. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9816.
404. (d) Riggs-Gelasco, P. J.; Shu, L.; Chen, S.; Burdi, D.; Huynh, B. H.; Que, L., Jr.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 849.
405. (e) Burdi, D.; Willems, J. P.; Riggs-Gelasco, P. J.; Antholine, W. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12910.
406. Siegbahn, P. E. M.; Eriksson, L.; Himo, F.; Pavlov, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10622.
407. Han, W.-G.; Lovell, T.; Liu, T.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2003, 42, 2751.
408. Siegbahn, P. E. M. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 91.
409. Han, W.-G.; Lovell, T.; Liu, T.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 613.
410. Dong, Y.; Fujii, H.; Hendrich, M. P.; Leising, R. A.; Pan, G.; Randall, C. R.; Wilkinson, E. C.; Zang, Y.; Que, L., Jr.; Fox, B. G.; Kauffmann, K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2778.
411. Dong Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11377.
412. Ghosh, A.; Almlöf, J.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 770.
413. Skulan, A. J.; Hanson, M. A.; Hsu, H.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7344.
414. Kuhn, H.; Borngraber, S. In Lipoxygenases and Their Metabolites; Nigam, S., Pace-Asciak, C. R., Eds.; Plenum: New York, 1999; pp 5-28.
415. (a) Siedow, J. N. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1991, 41, 145.
416. (b) Fort-Hutchinson, A. W.; Gresser, M.; Young, R. N. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 383.
417. (a) Boyington, J. C.; Gaffney, B. J.; Amzel, L. M. Science 1993, 260, 1482.
418. (b) Minor, W.; Steczko, J.; Stec, B.; Otwinowski, Z.; Bolin, J. T.; Walter, R.; Axelrod, B. Biochemistry 1996, 35, 10687.
419. Skrzypczak-Jankun, E.; Amzel, L. M.; Kroa, B. A.; Funk, M. O. J. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1997, 29, 15.
420. Gillmor, S. A.; Villasenor, A.; Fletterick, R.; Sigal, E.; Browner, M. F. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 1003.
421. (a) Pavlosky, M. A.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11610.
422. (b) Pavolosky, M. A.; Zhang, Y.; Westre, T. E.; Gan, Q. F.; Pavel, E. G. ; Campochiaro, C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4316.
423. (c) Solomon, E. I.; Zhou, J.; Neese, F.; Pavel, E. G. Chem. Biol. 1997, 4, 795.
424. (a) Zhang, Y.; Gan, Q. F.; Pavel, E. G.; Sigal, E.; Solomon, E. I. J. Am. Chem.. Soc. 1995, 117, 7422.
425. (b) van der Heijdt, L. M.; Feiters, M. C.; Navaratnam, S.; Nolting, H. F.; Hermes, C.; Veldink, G. A.; Vliegenthar, J. F. G. Eur. J. Biochem. 1992, 207, 793.
426. (c) Scarrow, R. C.; Trimitsis, M. G.; Buck, C. P.; Grove, G. N.; Cowling, R. A.; Nelson, M. J. Biochemistry 1994, 33, 15023.
427. Borowski, T.; Krol, M.; Chruszcz, M.; Broclawik, E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12212.
428. Lehnen, N.; Solomon, E. I. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 294.
429. Schenk, G.; Neidig, M. L.; Zhou, J.; Holman, T. R.; Solomon, E. I. Biochemistry 2003, 42, 7294.
430. (a) Glickman, M. H.; Klinman, J. P. Biochemistry 1995, 34, 14077.
431. (b) Nelson, M. J.; Cowling, R. A.; Seitz, S. P. Biochemistry 1994, 33, 4966.
432. (c) Kohen, A. K.; Klinman, J. P. Ace. Chem. Res. 1998, 31, 397.
433. Corey, E. J.; Nagata, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8107.
434. Nelson, M. J.; Seitz, S. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 878.
435. Borowski, T.; Broclawik, E. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4639.
436. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
437. Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radie, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 47, 1053.