Zinc metallo-β-lactamase from Bacteroides fragilis: A quantum chemical study on model systems of the active site

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 17, 2000, Pages 4197-4208

  Díaz, Natalia ^b   Suárez, Dimas ^a   Merz Jr , Kenneth M ^b  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

^b PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA LACTAM ANTIBIOTIC; BETA LACTAMASE; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; BACTEROIDES FRAGILIS; BINDING SITE; CHEMICAL BOND; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; ENZYME ACTIVE SITE; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; QUANTUM CHEMISTRY; THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0039927392     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja994462s     Document Type: Article

References (50)

1. The Chemistry of β-Lactams. Page, M. I., Ed.; Blackie Academic&Professional: London, 1992.
2. Page, M. I. Chem. Commun. 1998, 1609-1617.
3. Waley, S. G. β-lactamase: mechanism of action. In ref 1, pp 199-228.
4. Pratt, R. F. β-lactamase: Inhibition. In ref 1, pp 229-265.
5. Wang, Z.; Fast, W.; Valentine, A. M.; Benkovic, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 614-622.
6. Paul-Soto, R.; Zeppezauer, M.; Adolph, H. W.; Galleni, M.; Frère, J. M.; Carfi, A.; Dideberg, O.; Wouters, J.; Hemmingsen, L.; Bauer, R. Biochemistry 1999, 38, 16500-16506.
7. Paul-Soto, R.; Bauer, R.; Frère, J. M.; Galleni, M.; Meyer-Klaucke, W.; Nolting, H.; Rossolini, G. M.; de Seny, D.; Hernández,-Valladares, M.; Zeppezauer, M.; Adolph, H. W. J. Biol. Chem. 1999, 274, 13242-13249.
8. Fabiane, S. M.; Sohi, M. K.; Wan, T.; Payne, D. J.; Bateson, J. H.; Mitchell, T.; Sutton, B. J. Biochemistry 1998, 37, 12404-12411.
9. Carfi, A.; Duée, E.; Galleni, M.; Frère, J. M.; Dideberg, O. Acta Crystallogr. D 1998, 54, 313-323.
10. Bounaga, S.; Laws, A. P.; Galleni, M.; Page, M. I. Biochem. J. 1998, 331, 703-711.
11. Ullah, J. H.; Walsh, T. R., Taylor, I. A.; Emery, D. C.; Verma, C. S.; Gamblin, S. J.; Spencer, J. J. Mol. Biol. 1998, 284, 125-136.
12. McManus-Muñoz, S.; Crowder, M. W. Biochemistry 1999, 38, 1547-1553.
13. Walsh, T. R.; Gamblin, S.; Emery, D. C.; MacGowan, A. P.; Bennetm, P. M. J. Antimicrob. Chemother. 1996, 37, 423-441.
14. Concha, N. O.; Rasmussen, B. A.; Bush, K.; Herzberg, O. Structure 1996, 4, 623-635. PDB Entry: IZNB.
15. Carfi, A.; Duée, E.; Paul-Soto, R.; Galleni, M.; Frère, J. M.; Dideberg, O. Acta Crystallogr. D 1998, 54, 47-57. PDB Entry: 1BMI.
16. Fitzgerald, P. M. D.; Wu, J. K.; Toney, J. H. Biochemistry 1998, 37, 6791-6800. PDB Entry: IA7T.
17. Toney, J. H.; Fitzgerald, P. M. D.; Grover-Sharma, N.; Olson, S. H.; May, W. J.; Sundelof, J. G.; Vanderwall, D. E.; Cleary, K. A.; Grant, S. K.; Wu, J. K.; Kozarich, J. W.; Pompliano, D. L.; Hammond, G. G. Chem. Biol. 1998, 5, 195-196.
18. Li, Z.; Rasmussen, B. A.; Herzberg, O. Protein Sci. 1999, 8, 249-252.
19. Crowder, M. W.; Wang, Z.; Franklin, S. L.; Zovinka, E. P.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1996, 35, 12126-12132.
20. Wang, Z.; Benkovic, S. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 22402-22408.
21. Wang, Z.; Fast, W.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10778-10779.
22. Wang, Z.; Fast, W.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1999, 38, 10013-10023.
23. Paul-Soto, R.; Hernández-Valladares, M.; Galleni, M.; Bauer, R.; Zeppezauer, M.; Frère, J. M.; Adolph, H. W. FEBS Lett. 1998, 438, 137-140.
24. Lipscomb, W. N.; Strater, N. Chem Rev. 1996, 96, 2375-2433.
25. Tantillo, D. J.; Chen, J.; Houk, K. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 743-750.
26. Pitarch, J.; Ruiz-López, M. F.; Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tuñón, I. J. Phys. Chem 1997, 101, 3581-3588.
27. Pitarch, J.; Ruiz-López, M. F.; Silla, E.; Pascual-Ahuir, J. L.; Tuñón, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2146-2155.
28. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Vilanova, B.; García-Blanco, F. Helv. Chim. Acta. 1997, 80, 739-747.
29. Hilson, H. S. R.; Krauss, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6984-6989.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
31. Hehre, W.; Radom, L.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons Inc.: New York, 1986.
32. Becke, A. D. Exchange-Correlation Approximation in Density-Functional Theory. In Modern Electronic Structure Theory Part II; Yarkony, D. R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995.
33. The recently derived 6-31G* basis set for Zn was used in the geometry optimizations. See Rasolov, V. A.; Pople, J. A.; Patner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1230.
34. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; Harper & Row: New York, 1976.
35. Raghavachari, K.; Curtiss, L. A. Evaluation of Bond Energies to Chemical Accuracy by Quantum Chemical Techniques. In Modern Electronic Structure Theory Part II; Yarkony, D. R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995.
36. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
37. Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1529-1534.
38. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Wang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317-328.
39. Besler, B. H.; Merz, K. M., Jr..; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439.
40. (a) Zheng, Y. J.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10498-10507.
41. (b) Sakurai, M.; Furuki, T.; Inoue, Y. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17789-17794.
42. Perrin, C. L.; Melson, J. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511-544.
43. Maksic, Z. B.; Kovacevic, B.; Kovacek, D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7446-7453.
44. Wasada, H.; Tsutsui, Y.; Yamabe, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7367-7371.
45. Lu, D.; Woth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4006-4014.
46. (a) Toba, S.; Colombo, G.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2290-2303.
47. (b) Merz, K. M., Jr.; Banci, L.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 863-871.
48. (a) Merz, K. M., Jr.; Banci, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17414-17420.
49. (b) Hartsough, D. S.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11266-11275.
50. Vahrenkamp, H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 589-596.