Conversion of methane to methanol at the mononuclear and dinuclear copper sites of particulate methane monooxygenase (pMMO): A DFT and QM/MM study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 30, 2006, Pages 9873-9881

  Yoshizawa, Kazunari ^a   Shiota, Yoshihito ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ATOMS; CHEMICAL ACTIVATION; COPPER; HYDROGEN; METHANOL; WATER;

C-H ACTIVATION; PARTICULATE METHANE MONOOXYGENASE (PMMO); TRIPLET STATE; TYROSINE;

METHANE;

COPPER; MEMBRANE PROTEIN; METHANE; METHANE MONOOXYGENASE; METHANOL;

ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYME ACTIVE SITE; HYDROXYLATION; MOLECULAR MECHANICS; PARTICULATE MATTER; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN FOLDING; PROTEIN LOCALIZATION; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM MECHANICS; RESIDUE ANALYSIS;

BINDING SITES; COPPER; KINETICS; METHANE; METHANOL; MODELS, MOLECULAR; OXYGEN; OXYGENASES; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 33746626867     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja061604r     Document Type: Article

References (84)

1. (a) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759.
2. (b) Lipscomb, J. D. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 371.
3. (c) Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
4. (d) Que, L., Jr.; Dong, Y. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190.
5. (e) Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Müller, J.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2782.
6. Chan, S. I.; Chen, K. H.-C.; Yu, S. S.-F.; Chen, C-Li.; Kuo, S. S.-J. Biochemistry 2004, 43, 4421.
7. Lieberman, R. L.; Shrestha, D. B.; Doan, P. E.; Hoffman, B. M.; Stemmler, T. L.; Rosenzeig, A. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3820.
8. (a) Yoshizawa, K.; Yamabe, T.; Hoffmann, R. New J. Chem. 1997, 21, 151.
9. (b) Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Yamabe, T.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12311.
10. (c) Yoshizawa, K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 318.
11. (d) Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1899.
12. (e) Yoshizawa, K.; Suzuki, A.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 815.
13. (f) Yoshizawa, K. J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 23.
14. (g) Yoshizawa, K.; Yumura, T. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2347.
15. (a) Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3103.
16. (b) Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H.; Nordlund, P. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 314.
17. (c) Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880.
18. (d) Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421.
19. (e) Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 27.
20. (a) Basch, H.; Mogi, K.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7249.
21. (b) Basch, H.; Musaev, D. G.; Mogi, K.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3615.
22. (c) Basch, H.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8452.
23. (d) Torrent, M.; Musaev, D. G.; Basch, H.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2002, 23, 59.
24. (a) Dunietz, B. D.; Beachy, M. D.; Cao, Y.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2828.
25. (b) Gherman, B. F.; Dunietz, B. D.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3836.
26. (c) Guallar, V.; Gherman, B. F.; Miller, W. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3377.
27. (d) Baik, M.-H., Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385.
28. Lieberman, R. L.; Rosenzweig, A. C. Nature 2005, 434, 177.
29. (a) Nguyen, H.-H. T.; Shiemke, A. K.; Jacobs, S. J.; Hales, B. J.; Lidstrom, M. E.; Chan, S. I. J. Biol. Chem. 1994, 269, 14995.
30. (b) Nguyen, H.-H. T.; Nakagawa, K. H.; Hedman, B.; Elliott, S. J.; Lidstrom, M. E.; Hodgson, K. O.; Chan, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12766.
31. Yuan, H.; Collins, M. L. P.; Antholine, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5073.
32. Takeguchi, M.; Miyakawa, K.; Okura, I. J. Mol. Catal. A 1998, 132, 145.
33. Lemos, S. S.; Yuan, H.; Perille-Collins, M. L. Curr. Top. Biophys. 2002, 26, 43.
34. Choi, D. W.; Kunz, R. C.; Boyd, E. S.; Semrau, J. D. J. Bacteriol. 2003, 185, 5755.
35. Basu, P.; Katterle, B.; Andersson, K. K.; Dalton, H. Biochem. J. 2003, 369, 417.
36. Elliott, S. J.; Zhu, M.; Tso, L.; Nguyen, H.-H. T.; Yip, J. H.-K.: Chan, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9949.
37. (a) Zhan, J. A.; DiSpirito, A. A. J. Bacteriol. 1996, 178, 1018.
38. (b) Kim, H. J.; Graham, D. W.; DiSpirito, A. A.; Alterman, M. A.; Galeva, N.; Larive, C. K.; Asunskis, D.; Sherwood, P. A. M. Science 2004, 305, 1612.
39. (a) Pidcock, E.; Obias, H. V.; Zhang, X.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7841.
40. (b) Obias, H. V.; Lin, Y.; Murthy, N. N.; Pidcock, E.; Solomon, E. I.; Ralle, M.; Blackburn, N. J.; Neuhold, Y.-M.; Zuberbühler, A. D.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960.
41. (a) Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr.; Zuberbüler, A. D.; Tolman, W. B. Science 1996, 271, 1397.
42. (b) Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G.; Wang, X.; Young, V. G., Jr.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555.
43. (c) Mahapatra, S.; Young, V. G., Jr.; Kaderli, S.; Zuberbüler, A. D.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 130.
44. (a) Itoh, S.; Nakao, H.; Berreau, L. M.; Kondo, T.; Komatsu, M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2890.
45. (b) Taki, M.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6203.
46. Chen, P. P.-Y.; Chan, S. I. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 801.
47. Yoshizawa, K.; Suzuki, A.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 815.
48. (a) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
49. (b) Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
50. (c) Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419.
51. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. (a) Reiher, M.; Salomon, O.; Hess, B. A. Theor. Chem. Acc. 2001, 107, 48.
53. (b) Reiher, M.; Salomon, O.; Hess, B. A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4729.
54. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
55. (b) Becke, A. D. J. Chem. phys. 1993, 98, 5648.
56. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
57. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
58. (a) Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
59. (b) Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
60. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
61. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
62. Frost, A. A.; Pearson, R. G. Kinetics and Mechanism: Wiley: New York, 1961.
63. Wigner, E. J. Chem. Phys. 1937, 5, 720.
64. Carvajal, M. A.; Alvarez, S.; Novoa, J. J. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2117.
65. (a) Fiedler, A.; Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10734.
66. (b) Shaik, S.; Danovich, D.; Fiedler, A.; Schröder, D.; Schwarz, H. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1393.
67. (c) Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139.
68. (a) Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5872.
69. (b) Kondo, M.; Yoshizawa, K. Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 519.
70. (a) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1160.
71. (b) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564.
72. (c) Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12317.
73. (a) Kamachi, T.; Kihara, N.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 4226.
74. (b) Yoshizawa, K.; Kihara, N.; Kamachi, T.; Shiota, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 3034.
75. Yoshizawa, K.; Yumura, T. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2347.
76. Wilkinson, B.; Zhu, M.; Priestley, N. D.; Nguyen, H.-H. T.; Morimoto, H.; Williams, P. G.; Chan, S. I.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 921.
77. (a) Tian, G.; Berry, J. A.; Klinman, J. P. Biochemistry 1994, 33, 226.
78. (b) Francois, W. A.; Blackburn, N. J.; Klinman, J. P. Biochemistry 2003, 42, 1813.
79. Chen, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4991.
80. (a) Kamachi, T.; Shiota, Y.; Ohta, T.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 721.
81. (b) Kamachi, T.; Shestakov, A. F.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3672.
82. (a) Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806.
83. (b) Sharma, P. K.; Kevorkiants, R.; de Visser, S. P.; Kumar, D.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1129.
84. Yoshizawa, K. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 375-382.