Theoretical studies on the mechanism of the methane → methanol conversion reaction catalyzed by methane monooxygenase: O-side vs N-side mechanisms

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 14, 2001, Pages 3615-3622

  Basch, Harold ^a,b   Musaev, Djamaladdin G ^a   Mogi, Koichi ^a   Morokuma, Keiji ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b BAR ILAN UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; ENZYMES; HYDROXYLATION; METHANE; METHANOL; OXIDATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RATE CONSTANTS;

RATE-DETERMINING STEPS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 0035849242     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp004032k     Document Type: Article

References (54)

1. (a) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759.
2. (b) Liu, K. E.; Lippard, S. J. Adv. Inorg. Chem. 1995, 42, 263.
3. (a) Waller, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625 and references therein.
4. (b) Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Munck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515.
5. Solomon, E.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235 and references therein
6. (a) DeRose, V. J.; Liu, K. E.; Kurtz, D. M., Jr.; Hoffman, B. M.; Lippard, S. J.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6440.
7. (b) Fox, B. G.; Hendrich, M. P.; Surerus, K. K.; Andersson, K. K.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3688.
8. Thomann, H.; Bernardo, M.; McCormick, J. M.; Pulver, S.; Andersson, K. K.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8881.
9. (a) Rosenzweig, A. C.; Fredrick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlung, P. Nature 1993, 366, 537.
10. (b) Rosenzweig, A. C.; Nordling, P.; Takahara, P. M.; Fredrick, C. A.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 1995, 2, 409.
11. Elango, N.; Radhakrishman, R.; Froland, W. A.; Waller, B. J.; Earhart, C. A.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Protein Sci. 1997, 6, 556.
12. (b) Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1996, 35, 10240 and references therein.
13. (a) Andersson, M. E.; Högbom, M.; Rinaldo-Matthis, A.; Andersson, K. K.; Sjöberg, B.-M.; Nordlund, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2346-2352.
14. (b) Herold, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 145-156.
15. (c) LeCloux, D. D.; Barrios, A. M.; Mizoguchi, T. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9001-9014.
16. (d) Zhang, X.-X.; Fuhrmann, P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10260-10261.
17. (e) Lee, D.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12153-12154.
18. (f) Voegtli, W. C.; Khidekel, N.; Baldwin, J.; Ley, B. A.; Bollinger, J. M., Jr.; Rosenzwerg, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3255.
19. Torrent, M.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 322.
20. (a) Liu, K. E.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 116, 7465.
21. (b) Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174.
22. (c) Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Qiu, D.; Edmondson, D. E.; Appelman, E. H.; Spiro, T. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4997.
23. Wilkinson, E. C.; Dong, Y.; Zang, Y.; Fujii, H.; Fraczkiewicz, R.; Fraczkiewicz, G.; Czernuszewicz, R. S.; Qui, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 955.
24. Lee, S. K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569.
25. Torrent, M.; Mogi, K.; Basch, H.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, in press.
26. Basch, H.; Mogi, K.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7249.
27. Valentine A. M.; Stahl, S. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876.
28. (a) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1160.
29. (b) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564.
30. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Organometallics 1998, 17, 2825.
31. (a) Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3103.
32. (b) Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 80862.
33. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H.; Nordlund, P. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 314.
34. Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880.
35. Dunietz, B. D.; Beachy M. D.; Cao, Y.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R.A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2828.
36. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
37. (b) Becke, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 98, 1372.
38. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
39. (d) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
40. (a) Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
41. (b) Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612.
42. (a) Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6509.
43. (b) Erikson, L. A.; Pettersson, L. G. M.; Siegbahn, P. E. M.; Wahlgren, U. J. Chem. Phys. 1995, 102, 872.
44. (c) Ricca, A.; Bauschlicher, C. W., Jr. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12899.
45. (d) Heinemann, C.; Hertwig, R. H.; Wesendrup, R.; Koch, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 495.
46. (e) Hertwig, R. H.; Hrusak, J.; Schroder, D.; Koch, W.; Schwarz, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 236, 194.
47. (f) Schroder, D.; Hrusak, J.; Hertwig, R. H.; Koch, W.; Schwerdtfeger, P.; Schwarz, H. Organometallics 1995, 14, 312.
48. (g) Fiedler, A.; Schroder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10734.
49. (h) Fan, L.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1991, 95, 7401.
50. (i) Berces, A.; Ziegler, T.; Fan, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1584.
51. (j) Lyne, P. D.; Mingos, D. M. P.; Ziegler, T.; Downs, A. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 4785.
52. (k) Li, J.; Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 486.
53. Gaussian 94, Revision D.3: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, J. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A., Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
54. Valentine, A. M.; Wikinson, B.; Liu, K. E.; Komar-Panicucci, S.; Priestley, N. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H.; Floss, H. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1818.