Conversion of methane to methanol on diiron and dicopper enzyme models of methane monooxygenase: A theoretical study on a concerted reaction pathway

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 73, Issue 4, 2000, Pages 815-827

  Yoshizawa, Kazunari ^a   Suzuki, Akiya ^a   Shiota, Yoshihito ^a   Yamabe, Tokio ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; HYDROGEN; IRON; IRON OXIDE; METHANE; METHANE MONOOXYGENASE; METHANOL;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; METHANOTROPHIC BACTERIUM; MOLECULAR DYNAMICS; OXIDATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033627381     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.73.815     Document Type: Article

References (92)

1. Recent reviews on sMMO: a) B. J. Wallar and J. D. Lipscomb, Chem. Rev., 96, 2625 (1996). b) L. Que, Jr., and Y. Dong, Acc. Chem. Res., 29, 190 (1996). c) D. M. Kurtz, Jr., J. Biol. Inorg. Chem., 2, 159 (1997). d) K. K. Andersson and A. Gräslund, Adv. Inorg. Chem., 43, 359 (1995). e) A. L. Feig and S. J. Lippard, Chem. Rev., 94, 759 (1994). f) J. D. Lipscomb, Annu. Rev. Microbiol., 48, 371 (1994). g) S. J. Lippard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 27, 344 (1988).
2. Recent reviews on sMMO: a) B. J. Wallar and J. D. Lipscomb, Chem. Rev., 96, 2625 (1996). b) L. Que, Jr., and Y. Dong, Acc. Chem. Res., 29, 190 (1996). c) D. M. Kurtz, Jr., J. Biol. Inorg. Chem., 2, 159 (1997). d) K. K. Andersson and A. Gräslund, Adv. Inorg. Chem., 43, 359 (1995). e) A. L. Feig and S. J. Lippard, Chem. Rev., 94, 759 (1994). f) J. D. Lipscomb, Annu. Rev. Microbiol., 48, 371 (1994). g) S. J. Lippard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 27, 344 (1988).
3. Recent reviews on sMMO: a) B. J. Wallar and J. D. Lipscomb, Chem. Rev., 96, 2625 (1996). b) L. Que, Jr., and Y. Dong, Acc. Chem. Res., 29, 190 (1996). c) D. M. Kurtz, Jr., J. Biol. Inorg. Chem., 2, 159 (1997). d) K. K. Andersson and A. Gräslund, Adv. Inorg. Chem., 43, 359 (1995). e) A. L. Feig and S. J. Lippard, Chem. Rev., 94, 759 (1994). f) J. D. Lipscomb, Annu. Rev. Microbiol., 48, 371 (1994). g) S. J. Lippard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 27, 344 (1988).
4. Recent reviews on sMMO: a) B. J. Wallar and J. D. Lipscomb, Chem. Rev., 96, 2625 (1996). b) L. Que, Jr., and Y. Dong, Acc. Chem. Res., 29, 190 (1996). c) D. M. Kurtz, Jr., J. Biol. Inorg. Chem., 2, 159 (1997). d) K. K. Andersson and A. Gräslund, Adv. Inorg. Chem., 43, 359 (1995). e) A. L. Feig and S. J. Lippard, Chem. Rev., 94, 759 (1994). f) J. D. Lipscomb, Annu. Rev. Microbiol., 48, 371 (1994). g) S. J. Lippard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 27, 344 (1988).
5. Recent reviews on sMMO: a) B. J. Wallar and J. D. Lipscomb, Chem. Rev., 96, 2625 (1996). b) L. Que, Jr., and Y. Dong, Acc. Chem. Res., 29, 190 (1996). c) D. M. Kurtz, Jr., J. Biol. Inorg. Chem., 2, 159 (1997). d) K. K. Andersson and A. Gräslund, Adv. Inorg. Chem., 43, 359 (1995). e) A. L. Feig and S. J. Lippard, Chem. Rev., 94, 759 (1994). f) J. D. Lipscomb, Annu. Rev. Microbiol., 48, 371 (1994). g) S. J. Lippard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 27, 344 (1988).
6. Recent reviews on sMMO: a) B. J. Wallar and J. D. Lipscomb, Chem. Rev., 96, 2625 (1996). b) L. Que, Jr., and Y. Dong, Acc. Chem. Res., 29, 190 (1996). c) D. M. Kurtz, Jr., J. Biol. Inorg. Chem., 2, 159 (1997). d) K. K. Andersson and A. Gräslund, Adv. Inorg. Chem., 43, 359 (1995). e) A. L. Feig and S. J. Lippard, Chem. Rev., 94, 759 (1994). f) J. D. Lipscomb, Annu. Rev. Microbiol., 48, 371 (1994). g) S. J. Lippard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 27, 344 (1988).
7. Recent reviews on sMMO: a) B. J. Wallar and J. D. Lipscomb, Chem. Rev., 96, 2625 (1996). b) L. Que, Jr., and Y. Dong, Acc. Chem. Res., 29, 190 (1996). c) D. M. Kurtz, Jr., J. Biol. Inorg. Chem., 2, 159 (1997). d) K. K. Andersson and A. Gräslund, Adv. Inorg. Chem., 43, 359 (1995). e) A. L. Feig and S. J. Lippard, Chem. Rev., 94, 759 (1994). f) J. D. Lipscomb, Annu. Rev. Microbiol., 48, 371 (1994). g) S. J. Lippard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 27, 344 (1988).
8. X-Ray structural analyses for some forms of sMMO: a) A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard, and P. Nordlund, Nature, 366, 537 (1993). b) A. C. Rosenzweig and S. J. Lippard, Acc. Chem. Res., 27, 229 (1994). c) A. C. Rosenzweig, P. Nordlund, P. M. Takahara, C. A. Frederick, and S. J. Lippard, Chem. Biol., 2, 409 (1995). d) A. C. Rosenzweig, H. Brandstetter, D. A. Whittington, P. Nordlund, S. J. Lippard, and C. A. Frederick, Proteins: Struct. Func. Genetics, 29, 141 (1997).
9. X-Ray structural analyses for some forms of sMMO: a) A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard, and P. Nordlund, Nature, 366, 537 (1993). b) A. C. Rosenzweig and S. J. Lippard, Acc. Chem. Res., 27, 229 (1994). c) A. C. Rosenzweig, P. Nordlund, P. M. Takahara, C. A. Frederick, and S. J. Lippard, Chem. Biol., 2, 409 (1995). d) A. C. Rosenzweig, H. Brandstetter, D. A. Whittington, P. Nordlund, S. J. Lippard, and C. A. Frederick, Proteins: Struct. Func. Genetics, 29, 141 (1997).
10. X-Ray structural analyses for some forms of sMMO: a) A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard, and P. Nordlund, Nature, 366, 537 (1993). b) A. C. Rosenzweig and S. J. Lippard, Acc. Chem. Res., 27, 229 (1994). c) A. C. Rosenzweig, P. Nordlund, P. M. Takahara, C. A. Frederick, and S. J. Lippard, Chem. Biol., 2, 409 (1995). d) A. C. Rosenzweig, H. Brandstetter, D. A. Whittington, P. Nordlund, S. J. Lippard, and C. A. Frederick, Proteins: Struct. Func. Genetics, 29, 141 (1997).
11. X-Ray structural analyses for some forms of sMMO: a) A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard, and P. Nordlund, Nature, 366, 537 (1993). b) A. C. Rosenzweig and S. J. Lippard, Acc. Chem. Res., 27, 229 (1994). c) A. C. Rosenzweig, P. Nordlund, P. M. Takahara, C. A. Frederick, and S. J. Lippard, Chem. Biol., 2, 409 (1995). d) A. C. Rosenzweig, H. Brandstetter, D. A. Whittington, P. Nordlund, S. J. Lippard, and C. A. Frederick, Proteins: Struct. Func. Genetics, 29, 141 (1997).
12. S. K. Lee, B. G. Fox, W. A. Froland, J. D. Lipscomb, and E. Münck, J. Am. Chem. Soc., 115, 6450 (1993).
13. a) K. E. Liu, A. M. Valentine, D. Wang, B. H. Huynh, D. E. Edmondson, A. Salifoglou, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 117, 10174 (1995).
14. b) A. M. Valentine, S. S. Stahl, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 121, 3876 (1999).
15. L. Shu, J. C. Nesheim, K. Kauffmann, E. Münck, J. D. Lipscomb, and L. Que, Jr., Science, 275, 515 (1997).
16. a) R. J. Deeth and H. Dalton, J. Biol. Inorg. Chem., 3, 302 (1998).
17. b) D. A. Whittington, A. M. Valentine, and S. J. Lippard, J. Biol. Inorg. Chem., 3, 307 (1998).
18. c) P. E. M. Siegbahn, R. H. Crabtree, and P. Nordlund, J. Biol. Inorg. Chem., 3, 314 (1998).
19. d) K. Yoshizawa, J. Biol. Inorg. Chem., 3, 318 (1998).
20. e) A. A. Shteinman, J. Biol. Inorg. Chem., 3, 325 (1998).
21. f) J. D. Lipscomb and L. Que, Jr., J. Biol. Inorg. Chem., 3, 331 (1998).
22. a) H.-H. T. Nguyen, A. K. Shiemke, S. J. Jacobs, B. J. Hales, M. E. Lidstrom, and S. I. Chan, J. Biol. Chem., 269, 14995 (1994).
23. b) J. D. Semrau, D. Zolandz, M. E. Lidstrom, and S. I. Chan, J. Inorg. Biochem., 58, 235 (1995).
24. H. Yuan, M. L. P. Collins, and W. E. Antholine, J. Am. Chem. Soc., 119, 5073 (1997).
25. M. Takeguchi, K. Miyakawa, and I. Okura, J. Mol. Catal. A. 132, 145 (1998).
26. a) B. Wilkinson, M. Zhu, N. D. Priestley, H.-H. T. Nguyen, H. Morimoto, P. G. Williams, S. I. Chan, and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 118, 921 (1996).
27. b) S. J. Elliott, M. Zhu, L. Tso, H.-H. T. Nguyen, J. H.-K. Yip, and S. I. Chan, J. Am. Chem. Soc., 119, 9949 (1997).
28. a) E. Pidcock, H. V. Obias, X. Zhang, K. D. Karlin, and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 120, 7841 (1998).
29. b) H. V. Obias, Y. Lin, N. N. Murthy, E. Pidcock, E. I. Solomon, M. Ralle, N. J. Blackburn, Y.-M. Neuhold, A. D. Zuberbühler, and K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc., 120, 12960 (1998).
30. a) J. A. Halfen, S. Mahapatra, E. C. Wilkinson, S. Kaderli, V. G. Young, Jr., L. Que, Jr., A. D. Zuberbüler, and W. B. Tolman, Science, 271, 1397(1996).
31. b) S. Mahapatra, J. A. Halfen, E. C. Wilkinson, G. Pan, X. Wang, V. G. Young, Jr., C. J. Cramer, L. Que, Jr., and W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc., 118, 11555 (1996).
32. c) S. Mahapatra, V. G. Young, Jr., S. Kaderli, A. D. Zuberbüler, and W. B. Tolman, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 130 (1997).
33. S. Itoh, H. Nakao, L. M. Berreau, T. Kondo, M. Komatsu, and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 120, 2890 (1998).
34. a) S. Hikichi, H. Komatsuzaki, M. Akita, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc., 120, 4699 (1998).
35. b) S. Hikichi, M. Yoshizawa, Y. Sasakura, M. Akita, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc. 120, 10567 (1998).
36. P. R. Ortiz de Montellano, "Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry," 2nd ed, Plenum, New York (1995).
37. a) P. E. M. Siegbahn and R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc., 119, 3103 (1997).
38. b) P. E. M. Siegbahn, Inorg. Chem., 38, 2880 (1999).
39. a) K. Yoshizawa and R. Hoffmann, Inorg. Chem., 35, 2409 (1996).
40. b) K. Yoshizawa, T. Yamabe, and R. Hoffmann, New J. Chem., 21, 151 (1997).
41. c) K. Yoshizawa, T. Ohta, T. Yamabe, and R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc., 119, 12311 (1997).
42. d) K. Yoshizawa, T. Ohta, and T. Yamabe, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71, 1899 (1998).
43. a) B. G. Fox, W. A. Froland, J. Dege, and J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem., 264, 10023 (1989).
44. b) J. Green and H. Daltom, J. Biol. Chem., 264, 17698 (1989).
45. c) B. G. Fox, J. G. Borneman, L. P. Wackett, and J. D. Lipscomb, Biochemistry, 29, 6419 (1990).
46. d) N. Deighton, I. D. Podmore, M. C. R. Symons, P. C. Wilkins, and H. Dalton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1086.
47. e) N. D. Priestley, H. G. Floss, W. A. Froland, J. D. Lipscomb, P. G. Williams, and H. Morimoto, J. Am. Chem. Soc, 114, 7561 (1992).
48. K. E. Liu, C. C. Johnson, M. Newconb, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 115, 939 (1993).
49. S.-Y. Choi, P. E. Eaton, P. F. Hollenberg, K. E. Liu, S. J. Lippard, M. Newcomb, D. A. Putt, S. P. Upadhyaya, and Y. Xiong, J. Am. Chem. Soc., 118, 6547 (1996).
50. A. M. Valentine, B. Wilkinson, K. E. Liu, S. Komar-Panicucci, N. D. Priestley, P. G. Williams, H. Morimoto, H. G. Floss, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 119, 1818 (1997).
51. a) K. Yoshizawa, Y. Shiota, and T. Yamabe, Chem. Eur. J., 3, 1160 (1997).
52. b) K. Yoshizawa, Y. Shiota, and T. Yamabe, J. Am. Chem. Soc., 120, 564 (1998).
53. c) K. Yoshizawa, Y. Shiota, and T. Yamabe, Organometallics, 17, 2825 (1998).
54. a) D. Schröder and H. Schwarz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 29, 1433 (1990).
55. b) D. Schröder, A. Fiedler, J. Hrusák, and H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc., 114, 1215 (1992).
56. c) D. Schröder, H. Schwarz, D. E. Clemmer, Y. -M. Chen, P. B. Armentrout, V. I. Baranov, and D. K. Böhme, Int. J. Mass Spectrum. Ion Processes, 161, 175 (1997).
57. K. Yoshizawa, Y. Shiota, Y. Kagawa, and T. Yamabe, J. Phys. Chem. A, in press.
58. K. Yoshizawa, Y. Shiota, and T. Yamabe, J. Am. Chem. Soc., 121, 147 (1999).
59. M. J. Frisch, G. W.Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, "Gaussian 98," Gaussian Inc., Pittsburgh, PA (1998).
60. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A, A38, 3098 (1988).
61. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648 (1993).
62. C. Lee, W. Yang, and R. G. Parr, Phys. Rev. B, B37, 785 (1988).
63. P. J. Hay and W. R. Wadt, J. Chem. Phys., 82, 299 (1985).
64. T. H. Dunning, Jr., and P. J. Hay, "Modern Theoretical Chemistry," ed by H. F. Schaefer, III, Plenum, New York (1976), p. 1.
65. a) N. Koga and K. Morokuma, J. Phys. Chem., 94, 5454 (1990).
66. b) N. Koga and K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc., 115, 6883 (1993).
67. c) D. G. Musaev, N. Koga, and K. Morokuma, J. Phys. Chem., 97, 4064 (1993).
68. d) D. G. Musaev and K. Morokuma, J. Phys. Chem., 100, 11600 (1996).
69. a) D. J. Trevor, D. M. Cox, and A. Kaldor, J. Am. Chem. Soc., 112, 3742 (1990).
70. b) K. K. Irikura and J. L. Beauchamp, J. Phys. Chem., 95, 8344 (1991).
71. c) Y. A. Ranasinghe, T. J. MacMahon, and B. S. Freiser, J. Phys. Chem., 95, 7721 (1991).
72. d) R. J. Van Zee, S. Li, and W. Weltner, Jr., J. Am. Chem. Soc., 115, 2976 (1993).
73. e) J. J. Carrol and J. C. Weisshaar, J. Am. Chem. Soc., 115, 800 (1993).
74. f) P. Burger and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 115, 10462 (1993).
75. g) C. P. Schaller, J. B. Bonanno, and P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc., 116, 4133 (1994).
76. h) X. -X. Zhang and B. B. Wayland, J. Am. Chem. Soc., 116, 7897 (1994).
77. i) W. E. Billups, S. -C. Chang, R. H. Hauge, and J. L. Margrave, J. Am. Chem. Soc., 117, 1387 (1995).
78. j) P. A. M. van Koppen, P. R. Kemper, J. E. Bushnell, and M. T. Bowers, J. Am. Chem. Soc., 117, 2098 (1995).
79. k) M. L. Campbell, J. Am. Chem. Soc., 119, 5984 (1997).
80. 2〉 value for the TS1 of the symmetry-broken singlet state are 2.28 and 6.57 before and "after" annihilation of higher spin multiplicities, respectively, thus the wavefunction being not a pure singlet, but a mixture of singlet, triplet, quintet, and septet spin states.
81. a) S. Shaik, D. Danovich, A. Fiedler, D. Schröder, and H. Schwarz, Helv. Chim. Acta, 78, 1393 (1995).
82. b) S. Shaik, M. Filatov, D. Schröder, and H. Schwarz, Chem. Eur. J., 4, 193 (1998).
83. H. Basch, K. Mogi, D. G. Musaev, and K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc., 121, 7249 (1999).
84. K. Yoshizawa, J. Inorg. Biochem., 78, 23 (2000).
85. G. Schaftenaar, "MOLDEN," CAOS/CAMM Center Nijmegen, The Netherlands (1991).
86. a) D. H. R. Barton and D. Doller, Acc. Chem. Res., 25, 504 (1992).
87. b) D. H. R. Barton, and B. Hu, Pure Appl. Chem., 69, 1941 (1997).
88. K. Fukui, J. Phys. Chem., 74, 4161 (1970).
89. K. Yoshizawa, Y. Shiota, and T. Yamabe, J. Chem. Phys., 111, 538 (1999).
90. D. A. McQuarrie, "Statistical Thermodynamics," University Science Books, Mill Valley (1973).
91. M. Filatov and S. Shaik, J. Phys. Chem. A, 102, 3835 (1998).
92. K. Yoshizawa, A. Suzuki, and T. Yamabe, J. Am. Chem. Soc., 121, 5266 (1999).