Computational exploration of the catalytic mechanism of dopamine β-monooxygenase: Modeling of its mononuclear copper active sites

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 12, 2005, Pages 4226-4236

  Kamachi, Takashi ^a   Kihara, Naoki ^a   Shiota, Yoshihito ^a   Yoshizawa, Kazunari ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; DOPAMINE BETA MONOOXYGENASE; MIXED FUNCTION OXIDASE; MULTIENZYME COMPLEX; PEPTIDYLGLYCINE MONOOXYGENASE;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMAL; ARTICLE; BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MOLECULAR GENETICS; PROTEIN CONFORMATION; RAT; SEQUENCE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; BINDING SITES; CATALYSIS; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DOPAMINE BETA-HYDROXYLASE; MIXED FUNCTION OXYGENASES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIENZYME COMPLEXES; PROTEIN CONFORMATION; RATS; SEQUENCE ANALYSIS, PROTEIN;

EID: 20744452335     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic048477p     Document Type: Article

References (74)

1. Levin, E. Y.; Levenberg, B.; Kaufman, S. J. Biol. Chem. 1960, 255, 2080.
2. Skotland, T.; Ljones, T. Inorg. Perspect. Biol. Med. 1979, 2, 151.
3. Rosenberg, R. C.; Lovenberg, W. In Essays in Neurochemistry and Neuropharmacology; Youdim, M. B. H., Lovenberg, W., Sharman, D. F., Lagnado, J. R., Eds.; Wiley: New York, 1980; Vol. 4, pp 163-209.
4. Villafranca, J. J. In Copper Proteins; Spiro, T. G., Ed.; Wiley: New York, 1981; pp 263-289.
5. Ljones, T.; Skotland, T. In Copper Proteins and Copper Enzymes; Lontie, R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1984; Vol. 2, pp 131-157.
6. Terland, O.; Flatmark, T. FEBS Lett. 1975, 59, 52.
7. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541.
8. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705.
9. Stewart, L. C.; Klinman, J. P. Anuu. Rev. Biochem. 1988, 57, 551.
10. Ash, D. E.; Papadopoulos, N. J.; Colombo, G.; Villafranca, J. J. J. Biol. Chem. 1984, 259, 3395.
11. Klinman, J. P.; Krueger, M.; Brenner, M.; Edmondson, D. E. J. Biol. Chem. 1984, 259, 3399.
12. McCracken, J.; Desai, P. R.; Papadopoulos, N. J.; Villafranca, J. J.; Peisach, J. Biochemistry 1988, 27, 4133.
13. Brenner, M. C.; Klinman, J. P. Biochemistry 1989, 28, 4664.
14. Scott, R. A.; Sullivan, R. J.; DeWolf, W. E., Jr.; Dolle, R. E.; Kruse, L. I. Biochemistry 1988, 27, 5411.
15. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563.
16. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570.
17. Miller, S. M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1983, 22, 3091.
18. Miller, S. M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1985, 24, 2114.
19. Stewart, L. C.; Klinman, J. P. Biochemistry 1987, 26, 5302.
20. Tian, G.; Berry, J. A.; Klinman, J. P. Biochemistry 1994, 33, 226.
21. Evans, J. P.; Ahn, K.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2003, 278, 49691.
22. Kulathila, R.; Merkler, K. A.; Merkler, D. J. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 145.
23. Prigge, S. T.; Kolhekar, A. S.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 1997, 278, 1300.
24. Prigge, S. T.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 2004, 304, 864.
25. Eipper, B. A.; Stoffers, D. A.; Mains, R. E. Annu. Rev. Neurosci. 1992, 15, 57.
26. Southan, C.; Kruse, L. I. FEBS Lett. 1989, 255, 116.
27. Johnson, M. S.; Srinivasan, N.; Sowdhamini, R.; Blundell, T. L. CRC Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1994, 29, 1.
28. Prigge, S. T.; Mains, R. E.; Eipper, B. A.; Amzel, L. M. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1236.
29. Chang, Y.-T.; Stiffelman, O. B.; Vakser, I. A.; Loew, G. H.; Bridges, A. ; Waskell, L. Protein Eng. 1997, 10, 119.
30. Chang, Y.-T.; Loew, G. Biochemistry 2000, 39, 2484.
31. Lewis, D. F. V.; Eddershaw, P. J.; Goldfarb, P. S.; Tarbit, M. H. Xenobiotica 1997, 27, 319.
32. Dai, R.; Pincus, M. R.; Friedman, F. K. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 487.
33. Bairoch, A.; Boeckmann, B. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 2019.
34. Lund, O.; Nielsen, M.; Lundegaard, C.; Worning P. Abstract at the CAPS5 conference, 2002; A102.
35. (a) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
36. (b) Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
37. (c) Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1101.
38. (d) Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
39. (e) Svensson, M.; Humbel, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3654.
40. (f) Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 461-462, 1.
41. (g) Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
43. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
44. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
46. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 55, 1200.
47. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
48. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
49. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
50. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
51. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
52. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
53. (d) Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223.
54. (e) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
55. Scott, R. A.; Eidsness, M. K. Comments Inorg. Chem. 1988, 7, 235.
56. Hasnain, S. S.; Diakun, G. P.; Knowles, P. F.; Binsted, N.; Garner, C. D.; Blackburn, N. J. Biochem. J. 1984, 221, 545.
57. Blumberg, W. E.; Desai, P. R.; Powers, L.; Freedman, J. H.; Villafranca, J. J. J. Biol. Chem. 1989, 264, 6029.
58. Blackburn, N. J.; Hasnain, S. S.; Pettingill, T. M.; Strange, R. W. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23120.
59. Reedy, B. J.; Blackburn, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1924.
60. Chen, P.; Root, D. E.; Campochiaro, C.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 466.
61. Swart, M.; Groenhof, A. R.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5479.
62. Paulsen, H.; Duelund, L.; Winkler, H.; Toftlund, H.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 2001, 40, 2201.
63. Chen, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4991.
64. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806.
65. Kamachi, T.; Shiota, Y.; Ohta, T.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 721.
66. Francisco, W. A.; Blackburn, N. J.; Klinman, J. P. Biochemistry 2003, 42, 1813.
67. Kitajima, N.; Koda, T.; Iwata, Y.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8833.
68. Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737.
69. Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12317.
70. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652.
71. Schöneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017.
72. Moore, C. E. Atomic Energy Levels; U.S. National Bureau of Standards: Washington, DC, 1949; circular 467.
73. (a) Shaik, S.; Danovich, D.; Fiedler, A.; Schröder, D.; Schwarz, H. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1393.
74. (b) Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139.