A non-radical mechanism for methane hydroxylation at the diiron active site of soluble methane monooxygenase

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 10, 2003, Pages 2347-2358

  Yoshizawa, Kazunari ^a   Yumura, Takashi ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alkane hydroxylation; C H bond activation; Density functional calculations; Kinetic isotope effect; Methane monooxygenase

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; HYDROXYLATION; IRON; METHANOL;

KINETIC ISOTOPE EFFECTS (KIE);

METHANE;

METHANE; METHANE MONOOXYGENASE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; COMPLEX FORMATION; ENZYME ACTIVE SITE; HYDROXYLATION; KINETICS; MOLECULAR MODEL; PHASE TRANSITION; REACTION ANALYSIS;

BINDING SITES; DEUTERIUM; FERRIC COMPOUNDS; HYDROXYLATION; KINETICS; METHANE; METHYLOCOCCUS CAPSULATUS; METHYLOSINUS TRICHOSPORIUM; OXYGEN; OXYGENASES; THERMODYNAMICS;

EID: 0037495952     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200204269     Document Type: Article

References (165)

1. Recent reviews on MMO: a) A. L. Feig, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1994, 94, 759;
2. b) J. D. Lipscomb, Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 371;
3. c) K. E. Liu, S. J. Lippard, Adv. Inorg. Chem. 1995, 42, 263;
4. d) B. J. Wallar, J. D. Lipscomb, Chem. Rev. 1996, 96, 2625;
5. e) L. Que Jr., Y. Dong, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190;
6. f) A. M. Valentine, S. J. Lippard, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 3925;
7. g) D. M. Kurtz Jr., J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 159;
8. h) M. Merkx, D. A. Kopp, M. H. Sazinsky, J. L. Blazyk, J. Müller, S. J. Lippard, Angew. Chem. 2001, 113, 2860; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2782.
9. h) M. Merkx, D. A. Kopp, M. H. Sazinsky, J. L. Blazyk, J. Müller, S. J. Lippard, Angew. Chem. 2001, 113, 2860; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2782.
10. a) J. Colby, H. Dalton, Biochem. J. 1978, 171, 461;
11. b) M. P. Woodland, H. Dalton, J. Biol. Chem. 1984, 259, 53;
12. c) B. G. Fox, W. A. Froland, J. E. Dege, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1989, 264, 10 023;
13. d) G. T. Gassner, S. J. Lippard, Biochemistry 1999, 38, 12 768.
14. a) M. P. Woodland, D. S. Patil, R. Cammack, H. Dalton, Biochim. Biophys. Acta 1986, 873, 237;
15. b) A. Ericson, B. Hedman, K. O. Hodgson, J. Green, H. Dalton, J. G. Bentsen, R. H. Beer, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2330;
16. c) B. G. Fox, K. K. Surerus, E. Münck, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1988, 263, 10553;
17. d) A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard, P. Nordlund, Nature 1993, 366, 537;
18. e) A. C. Rosenzweig, P. Nordlund, P. M. Takahara, C. A. Frederick, S. J. Lippard, Chem. Biol. 1995, 2, 409;
19. f) D. A. Whittington, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 827.
20. a) B. G. Fox, Y. Liu, J. E. Dege, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1991, 266, 540;
21. b) W. A. Froland, K. K. Andersson, S.-K. Lee, Y. Liu, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1992, 267, 17588;
22. c) K. E. Paulsen, Y. Liu, B. G. Fox, J. D. Lipscomb, E. Münck, M. T. Stankovich, Biochemistry 1994, 33, 713;
23. d) Y. Liu, J. C. Nesheim, S.-K. Lee, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1995, 270, 24662;
24. e) S. C. Pulver, W. A. Froland, J. D. Lipscomb, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 387;
25. f) Y. Liu, J. C. Nesheim, K. E. Paulsen, M. T. Stankovich, J. D. Lipscomb, Biochemistry 1997, 36, 5223;
26. g) B. J. Wallar, J. D. Lipscomb, Biochemistry 2001, 40, 2220;
27. h) B. J. Brazeau, B. J. Wallar, J. D. Lipscomb, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10421.
28. a) J. Lund, H. Dalton, Eur. J. Biochem. 1985, 147, 291;
29. b) J. Lund, M. P. Woodland, H. Dalton, Eur. J. Biochem. 1985, 147, 297.
30. a) K. E. Liu, D. Wang, B. H. Huynh, D. E. Edmondson, A. Salifoglou, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7465;
31. b) K. E. Liu, A. M. Valentine, D. Qiu, D. E. Edmondson, E. H. Appelman, T. G. Spiro, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4997;
32. c) K. E. Liu, A. M. Valentine, D. Wang, B. H. Huynh, D. E. Edmondson, A. Salifoglou, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174;
33. d) S.-K. Lee, J. D. Lipscomb, Biochemistry 1999, 38, 4423;
34. e) A. M. Valentine, S. S. Stahl, S. J. Lippard, J, Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876;
35. f) B. J. Brazeau, J. D. Lipscomb, Biochemistry 2000, 39, 13503.
36. a) S.-K. Lee, J. C. Nesheim, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569;
37. b) S.-K. Lee, B. G. Fox, W. A. Froland, J. D. Lipscomb, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450.
38. L. Shu, J. C. Nesheim, K. Kauffmann, E. Münck, J. D. Lipscomb, L. Que Jr., Science 1997, 275, 515.
39. nd ed. (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), Plenum, New York, 1995;
40. b) M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
41. N. D. Priestley, H. G. Floss, W. A. Froland, J. D. Lipscomb, P. G. Williams, H. Morimoto, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7561.
42. a) K. E. Liu, C. C. Johnson, M. Newcomb, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 939;
43. b) S.-Y. Choi, P. E. Eaton, P. F. Hollenberg, K. E. Liu, S. J. Lippard, M. Newcomb, D.A. Putt, S. P. Upadhyaya, Y. Xiong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6547;
44. c) A. M. Valentine, M. H. LeTadic-Biadatti, P. H. Toy, M. Newcomb, S. J. Lippard, J. Biol. Chem. 1999, 274, 10771;
45. d) S.-Y. Choi, P. E. Eaton, D. A. Kopp, S. J. Lippard, M. Newcomb, R. Shen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12198.
46. a) Y. Jin, J. D. Lipscomb, Biochemistry 1999, 38, 6178;
47. b) B. J. Brazeau, R. N. Austin, C. Tarr, J. T. Groves, J. D. Lipscomb, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11831.
48. A. M. Valentine, B. Wilkinson, K. E. Liu, S. Komar-Panicucci, N. D. Priestley, P. G. Williams, H. Morimoto, H. G. Floss, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1818.
49. a) P. E. M. Siegbahn, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3103;
50. a) P. E. M. Siegbahn, R. H. Crabtree, P. Nordlund, J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 314;
51. b) P. E. M. Siegbahn, Inorg. Chem. 1999, 38, 2880;
52. c) P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, Chem. Rev. 2000, 100, 421;
53. d) P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 27;
54. e) P. E. M. Siegbahn, Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 311.
55. a) H. Basch, K. Mogi, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7249;
56. b) M. Torrent, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 322;
57. c) H. Basch, D. G. Musaev, K. Mogi, K. Morokuma, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3615;
58. d) M. Torrent, D. G. Musaev, H. Basch, K. Morokuma, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4453;
59. e) M. Torrent, K. Mogi, H. Basch, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8616;
60. f) H. Basch, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8452;
61. g) M. Torrent, D. G. Musaev, H. Basch, K. Morokuma, J. Comput. Chem. 2002, 23, 59;
62. h) M. Torrent, T. Vreven, D. G. Musaev, K. Morokuma, O. Farkas, H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 192.
63. a) B. D. Dunietz, M. D. Beachy, Y. Cao, D. A. Whittington, S. J. Lippard, R. A. Friesner, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2828;
64. b) B. F. Gherman, B. D. Dunietz, D. A. Whittington, S. J. Lippard, R. A. Friesner, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3836;
65. c) R. A. Friesner, B. D. Dunietz, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 351;
66. d) V. Guallar, B. F. Gherman, W. H. Miller, S. J. Lippard, R. A. Friesner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3377.
67. a) K. Yoshizawa, T. Ohta, T. Yamabe, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12311;
68. b) K. Yoshizawa, J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 318;
69. c) K. Yoshizawa, T. Ohta, T. Yamabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1899;
70. d) K. Yoshizawa, A. Suzuki, Y. Shiota, T. Yamabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 815;
71. e) K. Yoshizawa, J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 23.
72. a) D. Schröder, H. Schwarz, Angew. Chem. 1995, 107, 2126; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1973; D. Schröder, H. Schwarz, Angew. Chem. 1995, 107, 2126; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1973;
73. a) D. Schröder, H. Schwarz, Angew. Chem. 1995, 107, 2126; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1973; D. Schröder, H. Schwarz, Angew. Chem. 1995, 107, 2126; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1973;
74. b) D. Schröder, H. Schwarz, Angew. Chem. 1990, 102, 1468; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1433; D. Schröder, H. Schwarz, Angew. Chem. 1990, 102, 1468; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1433;
75. b) D. Schröder, H. Schwarz, Angew. Chem. 1990, 102, 1468; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1433; D. Schröder, H. Schwarz, Angew. Chem. 1990, 102, 1468; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1433;
76. c) D. Schröder, A. Fiedler, J. Hrusák, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1215;
77. d) D. Schröder, H. Schwarz, D. E. Clemmer, Y.M. Chen, P. B. Armentrout, V. I. Baranov, D. K. Böhme, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 161, 175;
78. e) D. Schröder, H. Schwarz, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1281;
79. f) H. Becker, D. Schröder, W. Zummack, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096;
80. g) M. F. Ryan, D. Stöckigt, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9565;
81. h) S. Shaik, D. Danovich, A. Fiedler, D. Schroder, H. Schwarz, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1393;
82. i) A. Fiedler, D. Schröder, S. Shaik, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10 734.
83. a) K. Yoshizawa, Y. Shiota, T. Yamabe, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1160;
84. b) K. Yoshizawa, Y. Shiota, T. Yamabe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564;
85. c) K. Yoshizawa, Y. Shiota, T. Yamabe, Organometallics 1998, 17, 2825;
86. d) Y. Shiota, K. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12 317.
87. J. C. Nesheim, J. D. Lipscomb, Biochemistry 1996, 35, 10240.
88. a) L. Noodleman, J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737;
89. b) L. Noodleman, E. R. Davidson, Chem. Phys. 1986, 109, 131;
90. c) L. Noodleman, C. Y. Peng, D. A. Case, J. M. Mouesca, Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 199.
91. a) A. Bencini, D. Gatteschi, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5763;
92. b) C. Albonico, A. Bencini, Inorg. Chem. 1988, 27, 1934;
93. c) A. Bencini, J. Chim. Phys. 1989, 86, 763;
94. d) A. Bencini, F. Totti, C. A. Daul, K. Doclo, P. Fantucci, V. Barone, Inorg. Chem. 1997, 36, 5022;
95. e) V. Barone, A. Bencini, I. Ciofini, C. A. Daul, F. Totti, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8357;
96. f) V. Barone, A. Bencini, M. Cossi, A. Di Matteo, M. Mattesini, F. Totti, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7069;
97. g) A. Bencini, D. Gatteschi, F. Totti, D. N. Sanz, J. A. McCleverty, M. D. Ward, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10545;
98. h) C. Adamo, V. Barone, A. Bencini, F. Totti, I. Ciofini, Inorg. Chem. 1999, 38, 1996.
99. a) P. K. Ross, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3246;
100. b) T. C. Brunold, N. Tamura, N. Kitajima, Y. Moro-Oka, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5674;
101. c) T. C. Brunold, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8277;
102. d) T. C. Brunold, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8288.
103. a) R. Stranger, P. W. Smith, I. E. Grey, Inorg. Chem. 1989, 28, 1271;
104. b) G. A. Medley, R. Stranger, Inorg. Chem. 1994, 33, 3976;
105. c) T. Lovell, J. E. McGrady, R. Stranger, S. A. Macgregor, Inorg. Chem. 1996, 35, 3079;
106. d) J. E. McGrady, R. Stranger, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8512;
107. e) J. E. McGrady, T. Lovell, R. Stranger, Inorg. Chem. 1997, 36, 3242;
108. f) J. E. McGrady, R. Stranger, T. Lovell, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6265;
109. g) J. E. McGrady, R. Stranger, T. Lovell, Inorg. Chem. 1998, 37, 3802;
110. h) J. E. McGrady, Angew. Chem. 2000, 112, 3216; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 17, 3077;
111. h) J. E. McGrady, Angew. Chem. 2000, 112, 3216; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 17, 3077;
112. i) C. D. Delfs, R. Stranger, Inorg. Chem. 2001, 40, 3061.
113. a) E. Ruiz, P. Alemany, S. Alvarez, J. Cano, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1297;
114. b) E. Ruiz, P. Alemany, S. Alvarez, J. Cano, Inorg. Chem. 1997, 36, 3683;
115. c) E. Ruiz, S. Alvarez, P. Alemany, Chem. Commun. 1998, 2762;
116. d) E. Ruiz, J. Cano, S. Alvarez, P. Alemany, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11122;
117. e) J. Cano, P. Alemany, S. Alvarez, M. Verdaguer, E. Ruiz, Chem. Eur. J. 1998, 4, 476;
118. f) J. Cano, E. Ruiz, P. Alemany, F. Lloret, S. Alvarez, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1669;
119. g) E. Ruiz, J. Cano, S. Alvarez, P. Alemany, J. Comput. Chem. 1999, 20, 1391;
120. h) J. Cano, A. Rodriguez-Fortea, P. Alemany, S. Alvarez, E. Ruiz, Chem. Eur. J. 2000, 6, 327;
121. i) F. F. Biani, E. Ruiz, J. Cano, J. J. Novoa, S. Alvarez, Inorg. Chem. 2000, 39, 3221.
122. a) L. Noodleman, D. A. Case, Adv. Inorg. Chem. 1992, 38, 423;
123. b) J. M. Mouesca, J. L. Chen, L. Noodleman, D. Bashford, D. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11898;
124. c) J. L. Chen, L. Noodleman, D. A. Case, D. Bashford, J. Phys. Chem. A 1994, 98, 11059;
125. d) X. G. Zhao, W. H. Richardson, J. L. Chen, L. Noodleman, H. L. Tsai, D. N. Hendrickson, Inorg. Chem. 1997, 36, 1198;
126. e) J. Li, M. R. Nelson, C. Y. Peng, D. Bashford, L. Noodleman, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6311;
127. f) T. Lovell, J. Li, L. Noodleman, Inorg. Chem. 2001, 40, 5251;
128. g) T. Lovell, J. Li, L. Noodleman, Inorg. Chem. 2001, 40, 5267;
129. h) T. Lovell, J. Li, T. Liu, D. A. Case, L. Noodleman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12392;
130. i) T. Lovell, W.-G. Han, T. Liu, L. Noodleman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5890;
131. j) T. Lovell, J. Li, D. A. Case, L. Noodleman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4546.
132. a) R. Caballol, O. Castell, F. Illas, I. de P. R. Moreira, J. P. Malrieu, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7860;
133. b) F. Illas, R. L. Martin, J. Chem. Phys. 1998, 108, 2519.
134. a) J. R. Hart, A. K. Rappé, S. M. Gorun, T. H. Upton, Inorg. Chem. 1992, 31, 5254;
135. b) J. R. Hart, A. K. Rappé, S. M. Gorun, T. H. Upton, J. Phys. Chem. 1992, 96, 6264.
136. F. Yan, Z. Chen, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6295.
137. K. Yamaguchi, T. Fueno, N. Ueyama, A. Nakamura, M. Ozaki, Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 210.
138. B. Delley, A. J. Freeman, D. E. Ellis, Phys. Rev. Lett. 1983, 50, 488.
139. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
140. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
141. c) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
142. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
143. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
144. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
145. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
146. J. S. Binkley, J. A. Pople, W. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
147. M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797.
148. K. D. Dobbs, W. J. Hehre, J. Comput. Chem. 1987, 8, 861.
149. 2) value for the coordinatively saturated diiron complex in the broken-symmetry singlet state is 2.07. In general, broken-symmetry calculations are significantly spin-contaminated, but spin contamination is a necessary condition for broken-symmetry calculations. If a broken-symmetry wave function has no spin contamination, we obtain the symmetric one, the spin-restricted solution.
150. -1 above that in the nonet state.
151. a) J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244;
152. b) J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang, Phys. Rev. B 1996, 54, 16 533.
153. a) D. Harris, G. L. Loew, A. Komornicki, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3959;
154. b) H. Paulsen, L. Duelund, H. Winkler, H. Toftlund, A. X. Trautwein, Inorg. Chem. 2001, 40, 2201.
155. B).
156. K. Yoshizawa, R. Hoffmann, Inorg. Chem. 1996, 35, 2409.
157. K. Yoshizawa, T. Yamabe, R. Hoffmann, New. J. Chem. 1997, 21, 151.
158. D. A. Whittington, A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard, Biochemistry 2001, 40, 3476.
159. D. A. Whittington, M. H. Sazinsky, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1794.
160. K. Yoshizawa, A. Suzuki, T. Yamabe, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5266.
161. a) R. Hoffmann, R. W. Alder, C. F. Wilcox Jr., J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4992;
162. b) J. B. Collins, J. D. Dill, E. D. Jemmis, Y. Apeloig, P. v. R. Schleyer, R. Seegger, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5419;
163. c) M.-B. Krogh-Jespersen, J. Chandrasekhar, E.-U. Würthwein, J. B. Collins, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2263;
164. d) M. S. Gordon, M. W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7486.
165. E. Wigner, Z. Phys. Chem. B 1932, 19, 203.