Mechanism of enantioselectivity of lipases and other synthetically useful hydrolases

Current Organic Chemistry

Volumn 8, Issue 11, 2004, Pages 1009-1025

  Ema, Tadashi ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVITY; REAGENTS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; STEREOCENTERS; STEREOSELECTIVITY;

CHEMICAL REAGENTS; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; MECHANISTICS; ORGANIC REACTION; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANICS; RATIONAL DESIGN; SECONDARY ALCOHOLS; STEREO-SELECTIVE; SUBSTRATE SPECIFICITY;

LIPASES;

HYDROLASE; ORGANIC SOLVENT; REAGENT; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

BIOCATALYST; CALCULATION; CHEMICAL MODEL; CHIRALITY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME ACTIVITY; ENZYME SUBSTRATE; FLUORESCENCE ANALYSIS; KINETICS; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR MIMICRY; PROTEIN ANALYSIS; REVIEW; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; THERMOSTABILITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 3042636458     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272043370230     Document Type: Review

References (210)

1. Fischer, E. Ber. Deut. Chem. Ges., 1894, 27, 2985.
2. Pauling, L. Chem. Eng. News, 1946, 24, 1375.
3. Koshland, Jr. D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1958, 44, 98.
4. Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism, 2nd Ed.; Freeman: New York, 1985.
5. Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem., 1998, 273, 25529.
6. Cannon, W. R.; Benkovic, S. J. J. Biol. Chem., 1998, 273, 26257.
7. Warshel, A. J. Biol. Chem., 1998, 273, 27035.
8. Wolfenden, R.; Snider, M. J. Acc. Chem. Res., 2001, 34, 938.
9. Bruice, T. C. Acc. Chem. Res., 2002, 35, 139.
10. Bergmann, M.; Zervas, L.; Fruton, J. S.: Schneider, F.; Schleich, H. J. Biol. Chem., 1935, 109, 325.
11. Bergmann, M.; Zervas, L.; Fruton, J. S. J. Biol. Chem., 1936, 115, 593.
12. Bergmann, M.; Fruton, J. S. J. Biol. Chem., 1937, 117, 189.
13. Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry, 2nd Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1995.
14. Lipases: Structure, Mechanism and Genetic Engineering; Alberghina, L.; Schmid, R. D.; Verger, R. Eds.; VCH: Weinheim, 1991.
15. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier: Oxford, 1994.
16. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, 4th Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2000.
17. Enzymatic Reactions in Organic Media; Koskinen, A. M. P., Klibanov, A. M., Eds.; Blackie Academic: Glasgow, 1996.
18. Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
19. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis; 2nd Ed.; Drauz, K.; Waldmann, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
20. Schmid, R. D.; Verger, R. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 1609.
21. Sugai, T. Curr. Org. Chem., 1999, 3, 373.
22. Hanefeld, U. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2405.
23. Baba, N.; Mimura, M.; Hiratake, J.; Uchida, K.; Oda, J. Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 2685.
24. Matsumoto, K.; Suzuki, N.; Ohta, H. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7159.
25. Matsumoto, K.; Suzuki, N.; Ohta, H. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7163.
26. Theil, F. Chem. Rev., 1995, 95, 2203.
27. Salamonczyk, G. M.; Han, K.; Guo, Z.; Sih, C. J. J. Org. Chem., 1996, 61, 6893.
28. Akai, S.; Tsujino, T.; Fukuda, N.; Iio, K.; Takeda, Y.; Kawaguchi, K.; Naka, T.; Higuchi, K.; Kita, Y. Org. Lett., 2001, 3, 4015.
29. Kamei, T.; Shindo, M.; Shishido, K. Tetrahedron Lett., 2003, 44. 8505.
30. Akita, H.; Nakamura, H.; Ono, M. Chirality, 2003, 15, 352.
31. Gawley, R. E.; Aubé, J. Principles of Asymmetric Synthesis; Elsevier: Oxford, 1996.
32. Ema, T.; Maeno, S.; Takaya, Y.; Sakai, T.; Utaka, M. J. Org. Chem., 1996, 61, 8610.
33. Zaks, A.; Klibanov, A. M. Science, 1984, 224, 1249.
34. Ema, T.; Kageyama, M.; Korenaga, T.; Sakai, T. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 3943.
35. Mori, T.; Kobayashi, A.; Okahata, Y. Chem. Lett., 1998, 921.
36. Matsuda, T.; Kanamaru, R.; Watanabe, K.; Kamitanaka, T.; Harada, T.; Nakamura, K. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 2087.
37. Lau, R. M.; van Rantwijk, F.; Seddon, K. R.; Sheldon, R. A. Org. Lett., 2000, 2, 4189.
38. Itoh T.; Akasaki, E.; Kudo, K.; Shirakami, S. Chem. Lett., 2001, 262.
39. Kim, K.-W.; Song, B.; Choi, M.-Y.; Kim, M.-J. Org. Lett., 2001, 3, 1507.
40. Chen, C.-S.; Fujimoto, Y.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 7294.
41. Kraut, J. Ann. Rev. Biochem., 1977, 46, 331.
42. Xie, Z.-F.; Nakamura, I.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 966.
43. Xie, Z.-F.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 395.
44. Laumen, K.; Breitgoff, D.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1459.
45. Umemura, T.; Hirohara, H. In Biocatalysis in Agricultural Biotechnology; Whitaker, J. R., Sonnet, P. E., Eds.; American Chemical Society: Washington DC, 1989, Chapter 26.
46. Oberhauser, T.; Faber, K.; Griengl, H. Tetrahedron, 1989, 45, 1679.
47. Roberts, S. M. Phil. Trans. R. Soc. Lond. B, 1989, 324, 577.
48. Boaz, N. W. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2061.
49. Burgess, K.; Jennings, L. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7434.
50. Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 57.
51. Burgess, K.; Jennings, L. D. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6129.
52. Kazlauskas, R. J.; Weissfloch, A. N. E.; Rappaport, A. T.; Cuccia, L. A. J. Org. Chem., 1991, 56, 2656.
53. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron, 1991, 47, 7645.
54. Xie, Z.-F. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 733.
55. Johnson, C. R.; Golebiowski, A.; McGill, T. K.; Steensma, D. H. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2597.
56. Itoh, T.; Kuroda, K.; Tomosada, M.; Takagi, Y. J. Org. Chem., 1991, 56, 797.
57. Hultin, P. G.; Jones, J. B. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1399.
58. O'Hagan, D.; Zaidi, N. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 947.
59. Naemura, K.; Fukuda, R.; Konishi, M.; Hirose, K.; Tobe, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 1253.
60. Naemura, K.; Fukuda, R.; Murata, M.; Konishi, M.; Hirose, K.; Tobe, Y. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 2385.
61. Naemura, K.; Murata, M.; Tanaka, R.; Yano, M.; Hirose, K.; Tobe, Y. Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1581.
62. Provencher, L.; Wynn, H.; Jones, J. B.; Krawczyk, A. R. Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 2025.
63. Ahmed, S. N.; Kazlauskas, R. J.; Morinville, A. H.; Grochulski, P.; Schrag, J. D.; Cygler, M. Biocatalysis, 1994, 9, 209.
64. Weissfloch, A. N. E.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem., 1995, 60, 6959.
65. Weissfloch, A. N. E.; Kazlauskas, R. J. NATO Science Series, 1: Disarm. Technol. (Enzymes in Action), 2000, 33, 43.
66. Kim, K. K.; Song, H. K.; Shin, D. H.; Hwang, K. Y.; Suh, S. W. Structure, 1997, 5, 173.
67. Schrag, J. D.; Li, Y.; Cygler, M.; Lang, D.; Burgdorf, T.; Hecht, H.-J.; Schmid, R.; Schomburg, D.; Rydel, T. J.; Oliver, J.D.; Strickland, L.C.; Dunaway, C.M.; Larson, S.B.; Day, J.; McPherson, A. Structure, 1997, 5, 187.
68. Lang, D. A.; Mannesse, M. L. M.; De Haas, G. H.; Verheij, H. M.; Dijkstra, B. W. Eur. J. Biochem., 1998, 254, 333.
69. Luic, M.; Tomic, S.; Lescic, I.; Ljubovic, E.; Sepac, D.; Sunjic, V.; Vitale, L.; Saenger, W.; Kojic-Prodic, B. Eur. J. Biochem., 2001, 268, 3964.
70. Noble, M. E. M.; Cleasby, A.; Johnson, L. N.; Egmond, M. R.; Frenken, L. G. J. FEBS Lett., 1993, 331, 123.
71. Nardini, M.; Lang, D. A.; Liebeton, K.; Jaeger, K.-E.; Dijkstra, B. W. J. Biol. Chem., 2000, 275, 31219.
72. Lang, D.; Hofmann, B.; Haalck. L.; Hecht, H.-J.; Spener, F.; Schmid, R. D.; Schomburg, D. J. Mol. Biol., 1996, 259, 704.
73. van Pouderoyen, G.; Eggert, T.; Jaeger, K.-E.; Dijkstra, B. W. J. Mol. Biol., 2001, 309, 215.
74. Kawasaki, K.; Kondo, H.; Suzuki, M.; Ohgiya, S.; Tsuda, S. Acta Crystallogr. D, 2002, 58, 1168.
75. Tyndall, J. D. A.; Sinchaikul S.; Fothergill-Gilmore, L. A.; Taylor, P.; Walkinshaw, M. D. J. Mol. Biol., 2002, 323, 859.
76. Jeong, S.-T.; Kim, H.-K.; Kim, S.-J.; Chi, S.-W.; Pan, J.-G.; Oh, T.-K.; Ryu, S.-E. J. Biol. Chem., 2002, 277, 17041.
77. Wei, Y.; Swenson, L.; Castro, C.; Derewenda, U.; Minor, W.; Arai, H.; Aoki, J.; Inoue, K.; Servin-Gonzalez, L.; Derewenda, Z. S. Structure, 1998, 6, 511.
78. Uppenberg, J.; Hansen, M. T.; Patkar, S.; Jones, T. A. Structure, 1994, 2, 293.
79. Uppenberg, J.; Öhrner, N.; Norin, M.; Hult, K.; Kleywegt, G. J.; Patkar, S.; Waagen, V.; Anthonsen, T.; Jones, T. A. Biochemistry, 1995, 34, 16838.
80. Bocola, M.; Stubbs, M. T.; Sotriffer, C.; Hauer, B.; Friedrich, T.; Dittrich, K.; Klebe, G. Protein Eng., 2003, 16, 319.
81. Grochulski, P.; Li, Y.; Schrag, J. D.; Bouthillier, F.; Smith, P.; Harrison, D.; Rubin, B.; Cygler, M. J. Biol. Chem., 1993, 268, 12843.
82. Grochulski, P.; Li, Y.; Schrag, J. D.; Cygler, M. Protein Sci., 1994, 3, 82.
83. Cygler, M.; Grochulski, P.; Kazlauskas, R. J.; Schrag, J. D.; Bouthillier, F.; Rubin, B.; Serreqi, A. N.; Gupta, A. K. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3180.
84. Grochulski, P.; Bouthillier, F.; Kazlauskas, R. J.; Serreqi, A. N.; Schrag, J. D.; Ziomek, E.; Cygler, M. Biochemistry, 1994, 33, 3494.
85. Mancheño, J. M.; Pernas, M. A.; Martinez, M. J.; Ochoa, B.; Rúa, M. L.; Hermoso, J. A. J. Mol. Biol., 2003, 332, 1059.
86. Schrag, J. D.; Li, Y.; Wu, S.; Cygler, M. Nature, 1991, 351, 761.
87. Schrag, J. D.; Cygler, M. J. Mol. Biol., 1993, 230, 575.
88. Derewenda, U.; Swenson, L.; Wei, Y.; Green, R.; Kobos, P. M.; Joerger, R.; Haas, M. J.; Derewenda, Z. S. J. Lipid Res., 1994, 35, 524.
89. Brzozowski, A. M.; Savage, H.; Verma, C. S.; Turkenburg, J. P.; Lawson, D. M.; Svendsen, A.; Patkar, S. Biochemistry, 2000, 39, 15071.
90. Yapoudjian, S.; Ivanova, M. G.; Brzozowski, A. M.; Patkar, S. A.; Vind, J.; Svendsen, A.; Verger, R. Eur. J. Biochem., 2002, 269, 1613.
91. Kohno, M.; Funatsu, J.; Mikami, B.; Kugimiya, W.; Matsuo, T.; Morita, Y. J. Biochem., 1996, 120, 505.
92. Brady, L.; Brzozowski, A. M.; Derewenda, Z. S.; Dodson, E.; Dodson, G.; Tolley, S.; Turkenburg, J. P.; Christiansen, L.; Huge-Jensen, B.; Norskov, L.; Thim, L.; Menge, U. Nature, 1990, 343, 767.
93. Derewenda, U.; Brzozowski, A. M.; Lawson, D. M.; Derewenda, Z. S. Biochemistry, 1992, 31, 1532.
94. Brzozowski, A. M.; Derewenda, U.; Derewenda, Z. S.; Dodson, G. G.; Lawson, D. M.; Turkenburg, J. P.; Bjorkling, F.; Huge-Jensen, B.; Patkar, S. A.; Thim, L. Nature, 1991, 351, 491.
95. Derewenda, Z. S.; Derewenda, U.; Dodson, G. G. J. Mol. Biol., 1992, 227, 818.
96. Derewenda, U.; Swenson, L.; Green, R.; Wei, Y.; Dodson, G. G.; Yamaguchi, S.; Haas, M. J.; Derewenda, Z. S. Nat. Struct. Biol., 1994, 1, 36.
97. Winkler, F. K.; D'Arcy, A.; Hunziker, W. Nature, 1990, 343, 771.
98. Hermoso, J.; Pignol. D.; Kerfelec, B.; Crenon, I.; Chapus, C.; Fontecilla-Camps, J. C. J. Biol. Chem., 1996, 271, 18007.
99. Kazlauskas, R. J. Trends Biotechnol., 1994, 12, 464.
100. Norin, M.; Haeffner, F.; Achour, A.; Norin, T.; Hult, K. Protein Sci., 1994, 3, 1493.
101. Hæffner, F.; Norin, T.; Hult, K. Biophys. J., 1998, 74, 1251.
102. Orrenius, C.; Hæffner, F.; Rotticci, D.; Öhrner, N.; Norin, T.; Hult, K. Biocat. Biotrans., 1998, 16, 1.
103. Rotticci, D.; Hæffner, F.; Orrenius, C.; Norin, T.; Hult, K. J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 1998, 5, 267.
104. Raza, S.; Fransson, L.; Hult, K. Protein Sci., 2001, 10, 329.
105. Zuegg, J.; Hönig, H.; Schrag, J. D.; Cygler, M. J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 1997, 3, 83.
106. Sainz-Díaz, C. I.; Wohlfahrt, G.; Nogoceke, E.; Hernández-Laguna, A.; Smeyers, Y. G.; Menge, U. J. Mol. Struct., 1997, 390, 225.
107. Ema, T.; Kobayashi, J.; Maeno, S.; Sakai, T.; Utaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 443.
108. Hu, C.-H.; Brinck, T.; Hult, K. Int. J. Quant. Chem., 1998, 69, 89.
109. Orrenius, C.; van Heusden, C.; van Ruiten, J.; Overbeeke, P. L. A.; Kierkels, H.; Duine, J. A.; Jongejan, J. A. Protein Eng., 1998, 11, 1147.
110. Cuiper, A. D.; Kouwijzer, M. L. C. E.; Grootenhuis, P. D. J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. J. Org. Chem., 1999, 64, 9529.
111. Tafi, A.; van Almsick, A.; Corelli, F.; Crusco, M.; Laumen, K. E.; Schneider, M. P.; Botta, M. J. Org. Chem., 2000, 65, 3659.
112. Schulz, T.; Pleiss, J.; Schmid, R. D. Protein Sci., 2000, 9, 1053.
113. Schulz, T.; Schmid, R. D.; Pleiss, J. J. Mol. Model., 2001, 7, 265.
114. Tomic, S.; Kojic-Prodic, B. J. Mol. Graph. Model., 2002, 21, 241.
115. Ottosson, J.; Fransson, L.; Hult, K. Protein Sci., 2002, 11, 1462.
116. Lemke, K.; Lemke, M.; Theil, F. J. Org. Chem., 1997, 62, 6268.
117. Grabuleda, X.; Jaime, C.; Guerrero, A. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 3675.
118. Faber, K.; Griengl, H.; Hönig, H.; Zuegg, J. Biocatalysis, 1994, 9, 227.
119. Holzwarth, H.-C.; Pleiss, J.; Schmid, R. D. J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 1997, 3, 73,
120. Scheib, H.; Pleiss, J.; Kovac, A.; Paltauf, F.; Schmid, R. D. Protein Sci., 1999, 8, 215.
121. Tuomi, W. V.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem., 1999, 64, 2638.
122. Tomic, S.; Dobovicnik, V.; Sunjic, V.; Kojic-Prodic, B. Croat. Chem. Acta, 2001, 74, 343.
123. Gentner, C.; Schmid, R. D.; Pleiss, J. Coll. Surf. B: Biointerfaces, 2002, 26, 57.
124. Botta, B.; Zappia, G.; Tafi, A.; Botta, M.; Manetti, F.; Cernia, E.; Milana, G.; Palocci, C.; Soro, S.; Monache, G. D. J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 2002, 16, 241.
125. Holmquist, M.; Haeffner, F.; Norin, T.; Hult, K. Protein Sci., 1996, 5, 83.
126. Berglund, P.; Holmquist, M.; Hult, K. J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 1998, 5, 283.
127. Botta, M.; Cernia, E.; Corelli, F.; Manetti, F.; Soro, S. Biochim. Biophys. Acta, 1997, 1337, 302.
128. Heinsman, N. W. J. T.; Orrenius, S. C.; Marcelis, C. L. M.; de Sousa Teixeira, A.; Franssen, M. C. R.; van der Padt, A.; Jongejan, J. A.; de Groot, A. Biocat. Biotrans., 1998, 16, 145.
129. Berglund, P.; Vallikivi, I.; Fransson, L.; Dannacher, H.; Holmquist, M.; Martinelle. M.; Björkling, F.; Parve, O.; Hult, K. Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 4191.
130. Manetti, F.; Mileto, D.; Corelli, F.; Soro, S.; Palocci, C.; Cernia. E.; D'Acquarica, I.; Lotti, M.; Alberghina, L.; Botta, M. Biochim. Biophys. Acta, 2000, 1543, 146.
131. Guieysse, D.; Salagnad, C.; Monsan, P.; Remaud-Simeon, M.; Tran, V. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1807.
132. Fitzpatrick, P. A.; Ringe, D.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng., 1992, 40, 735.
133. Ke, T.; Wescott, C. R.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3366.
134. Colombo, G.; Ottolina, G.; Carrea, G.; Bernardi, A.; Scolastico, C. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 1205.
135. Colombo, G.; Toba, S.; Merz, Jr., K. M. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3486.
136. Norin, M.; Hult, K.; Mattson, A.; Norin, T. Biocatalysis, 1993, 7, 131.
137. Lee, T.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 502.
138. Martichonok, V.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 950.
139. Occhiato, E.; Jones. J. B.; Tetrahedron, 1996, 52, 4199.
140. Jones, J. B. Aldrichimica Acta, 1993, 26, 105.
141. Kazlauskas, R. J. Curr. Opin. Chem. Biol., 2000, 4, 81.
142. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, 1983.
143. Kirby, A. J. Stereoelectronic Effects; Oxford University Press: Oxford, 1996.
144. Dugas, H. Bioorganic Chemistry: A Chemical Approach to Enzyme Action, 3rd ed.; Springer-Verlag: New York, 1996.
145. Ema, T.; Okada, R.; Fukumoto, M.; Jittani, M.; Ishida, M.; Furuie, K.; Yamaguchi, K.; Sakai, T.; Utaka, M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4367.
146. Derewenda, Z. S.; Wei, Y. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2104.
147. Fitzpatrick, P. A.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3166.
148. Kazlauskas, R. J.; Weissfloch, A. N. E. J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 1997, 3, 65.
149. Lloyd, R. C.; Dickman, M.; Jones, J. B. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 551.
150. Ema, T.; Jittani, M.; Sakai, T.; Utaka, M. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6311.
151. Ema, T.; Jittani, M.; Furuie, K.; Utaka, M.; Sakai, T. J. Org. Chem., 2002, 67, 2144.
152. Ema, T.; Yamaguchi, K.; Wakasa, Y.; Tanaka, N.; Utaka, M.; Sakai, T. Chem. Lett., 2000, 782.
153. Ema, T.; Yamaguchi, K.; Wakasa, Y.; Yabe, A.; Okada, R.; Fukumoto, M.; Yano, F.; Korenaga, T.; Utaka, M.; Sakai, T. J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 2003, 22, 181.
154. Ema, T.; Yoshii, M.; Korenaga, T.; Sakai, T. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1223.
155. Israelachvili, J. N. Intermolecular and Surface Forces; Academic Press: London, 1985.
156. Wu, S.-H.; Guo, Z,-W.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1990.
157. Secundo, F.; Riva, S.; Carrea, G. Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 267.
158. Okahata, Y.; Fujimoto, Y.; Ijiro, K. J. Org. Chem., 1995, 60, 2244.
159. Berglund, P.; Holmquist, M.; Hult, K.; Högberg, H.-E. Biotechnol. Lett., 1995, 17, 55.
160. Nakamura, K.; Kinoshita, M.; Ohno, A. Tetrahedron, 1995, 51, 8799.
161. Nakamura, K.; Kawasaki, M.; Ohno, A. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 1079.
162. Nishizawa, K.; Ohgami, Y.; Matsuo, N.; Kisida, H.; Hirohara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1293.
163. Kamiya, N.; Goto, M. Biotechnol. Prog., 1997, 13, 488.
164. Wolff, A.; Straathof, A. J. J.; Jongejan, J. A.; Heijnen, J. J. Biocat. Biotrans., 1997, 15, 175.
165. Hirohara, H.; Nishizawa, M. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1998, 62, 1.
166. Kamiya, N.; Kasagi, H.; Inoue, M.; Kusunoki, K.; Goto, M. Biotechnol. Bioeng., 1999, 65, 227.
167. Zaks, A.; Klibanov, A. M. J. Biol. Chem., 1988, 263, 3194.
168. Tsai, S.-W.; Wei, H.-J. Biocatalysis, 1994, 11, 33.
169. Martinelle, M.; Hult, K. Biochim. Biophys. Acta, 1995, 1251, 191.
170. Carlow, D.; Wolfenden, R. Biochemistry, 1998, 37, 11873.
171. Miller, B.G.; Snider, M.J.; Short, S.A.; Wolfenden, R. Biochemistry, 2000, 39, 8113.
172. Mizutani, T.; Ema, T.; Tomita, T.; Kuroda, Y.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240.
173. Phillips, R. S. Trends Biotechnol., 1996, 14, 13.
174. Sakai, T.; Kawabata, I.; Kishimoto. T.; Ema, T.; Utaka, M. J. Org. Chem., 1997, 62, 4906.
175. Sakai, T.; Kishimoto. T.; Tanaka, Y.; Ema, T.; Utaka, M. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7881.
176. Overbeeke, P. L. A.; Orrenius, S. C.; Jongejan, J. A.; Duine, J. A. Chem. Phys. Lipids, 1998, 93, 81.
177. Overbeeke, P. L. A.; Ottosson, J.; Hult, K.; Jongejan, J. A.; Duine, J. A. Biocat. Biotrans., 1999, 17, 61.
178. Overbeeke, P. L. A.; Jongejan, J. A.; Heijnen, J. J. Biotechnol. Bioeng., 2000, 70, 278.
179. Ottosson, J.; Hult, K. J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 2001, 11, 1025.
180. Ottosson, J.; Rotticci-Mulder, J. C.; Rotticci, D.; Hult, K. Protein Sci., 2001, 10, 1769.
181. Ottosson. J.; Fransson, L.; King, J. W.; Hult, K. Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1594, 325.
182. Galunsky, B.; Ignatova, S.; Kasche, V. Biochim. Biophys. Acta, 1997, 1343, 130.
183. Wu, S.-H.; Guo, Z.-W.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1990.
184. Colton, I. J.; Ahmed, S. N.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem., 1995, 60, 212.
185. Overbeeke, P. L. A.; Govardhan, C.; Khalaf, N.; Jongejan, J. A.; Heijnen, J. J. J. Mol. Catal. B: Enzymatic, 2000, 10, 385.
186. Turner, N. A.; Needs, E. C.; Khan, J. A.; Vulfson, E. N. Biotechnol. Bioeng., 2001, 72, 108.
187. Sakai, T.; Hayashi, K.; Yano, F.; Takami, M.; Ino, M.; Korenaga, T.; Ema, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2003, 76, 1441.
188. Sakai, T.; Matsuda, A.; Korenaga, T.; Ema, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2003, 76, 1819.
189. Naemura, K.; Matsunaga, K.; Fuji, J.; Ogasahara, K.; Nishikawa, Y.; Hirose, K.; Tobe, Y. Anal. Sci., 1998, 14, 175.
190. Hoffmann, R.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10702.
191. Holmquist, M.; Martinelle, M.; Berglund, P.; Clausen, I. G.; Patkar, S.; Svendsen, A.; Hult, K. J. Protein Chem., 1993, 12, 749.
192. Hirose, Y.; Kariya, K.; Nakanishi, Y.: Kurono, Y.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1063.
193. Scheib, H.; Pleiss, J.; Stadler, P.; Kovac, A.; Potthoff, A. P.; Haalck, L.; Spener, F.; Paltauf, F.; Schmid, R. D. Protein Eng., 1998, 11, 675.
194. Patkar, S.; Vind, J.; Kelstrup, E.; Christensen, M. W.; Svendsen, A.; Botch, K.; Kirk, O. Chem. Phys. Lipids, 1998, 93, 95.
195. Holmquist, M.; Berglund, P. Org. Lett., 1999, 1, 763.
196. Turner, N. A.; Gaskin, D. J. H.; Yagnik, A. T.; Littlechild, J. A.; Vulfson, E. N. Protein Eng., 2001, 14, 269.
197. Rotticci, D.; Rotticci-Mulder, J. C.; Denman, S.; Norin, T.; Hult, K. Chem. Bio. Chem., 2001, 2, 766.
198. Reetz, M. T.; Zonta, A.; Schimossek, K.; Liebeton, K.; Jaeger, K. -E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2830.
199. Bornscheuer, U. T.; Altenbuchner, J.; Meyer, H. H. Biotechnol. Bioeng., 1998, 58, 554.
200. Liebeton, K.; Zonta, A.; Schimossek, K.; Nardini, M.; Lang, D.; Dijkstra, B. W.; Reetz, M. T.; Jaeger, K.-E. Chem. Biol., 2000, 7, 709.
201. Reetz, M. T.; Wilensek, S.; Zha, D.; Jaeger, K.-E. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 3589.
202. Zha, D.; Wilensek, S.; Hermes, M.; Jaeger, K.-E.; Reetz, M. T. Chem. Commun., 2001, 2664.
203. Reetz, M. T. Tetrahedron, 2002, 58, 6595.
204. Koga, Y.; Kato, K.; Nakano, H.; Yamane, T. J. Mol. Biol., 2003, 331, 585.
205. Horsman, G. P.; Liu, A. M. F.; Henke, E.; Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Chem. Eur. J., 2003, 9, 1933.
206. Broos, J.; Visser, A. J. W. G.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; van Hoek, A.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12657.
207. Ueji, S.; Nishimura, M.; Kudo, R.; Matsumi, R.; Watanabe, K.; Ebara, Y. Chem. Lett., 2001, 912.
208. Ueji, S.; Taniguchi, T.; Okamoto, T.; Watanabe, K.; Ebara, Y.; Ohta, H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2003, 76, 399.
209. Utsumi, R.; Izumi, S.; Hirata, T. Chem. Lett., 2001, 892.
210. Burke, P. A.; Griffin, R. G.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng., 1993, 42, 87.