Probing the specificity of the serine proteases subtilisin Carlsberg and α-chymotrypsin with enantiomeric 1-acetamido boronic acids. An unexpected reversal of the normal "L"-stereoselectivity preference

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 5, 1996, Pages 950-958

  Martichonok, Valeri ^a   Jones, J Bryan ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CHYMOTRYPSIN A; ENZYME INHIBITOR; SERINE PROTEINASE; SUBTILISIN;

ARTICLE; COMPUTER SIMULATION; ENANTIOMER; ENZYME SPECIFICITY; MOLECULAR DYNAMICS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029991059     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja952816j     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Enzymes in Synthetic Organic Chemistry: Wong, C.-H., Whitesides, G. M., Eds.; Pergamon: New York, 1994.
2. (b) Preparative Biotrans-formations; Roberts, S. M., Ed.; Wiley: New York, 1993.
3. (c) Biotrans-formations in Preparative Organic Chemistry: Faber, K., Ed.: Springer-Verlag: Heidelbera, 1992.
4. (a) Jones, J. B. Aldrichim. Acta 1993, 26, 105.
5. (b) Bonneau, P. R.: Eyer, M.; Graycar, T. P.; Estell, D. A.; Jones, J. B. Bioorg. Chem. 1993, 21, 431.
6. (c) Jones, J. B. Can. J. Chem. 1993, 71, 1273.
7. (d) Bonneau, P. R.; Graycar, T. P.; Estell, D. A.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1026.
8. (e) Lee, T.: Jones, J. B. Tetrahedron 1995, 51, 7331.
9. (a) Delinck, D. L.: Margolin, A. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3093.
10. (b) Pugniere, M.; San Juan, C.; Previero, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4883.
11. (c) Gotor, V.; Garcia, M. J.; Rebelleo, F. Tetrahedron: Asymmetry 1990, I, 277.
12. (d) Margolin, A. L.; Delinck, D. L.; Whalon, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2849.
13. (e) Chenevert, R.; Desjardins, M.; Gagnon, R. Chem. Lett. 1990, 33.
14. (f) Chenevert, R.; Letourneau, M.; Thiboutot, S. Can. J. Chem. 1990, 960.
15. (h) Frigerio, F.; Coda, A.; Pugliese, L.; Lionetti, C.; Menegatti, E.; Amiconi, G.; Schnebli, H. P.; Ascenzi, P.; Bolognesi, M. J. Mol. Biol. 1992, 225, 107.
16. (i) Ricca, J. M.; Crout, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2126.
17. (j) Kitaguchi, H.; Fitzpatrick, P. A.; Huber, J. E.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3094.
18. (k) Brieva, R.; Rebelleo, F.; Gotor, V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1386.
19. (l) Gutman, A. L.; Meyer, E.; Kalerin, E.; Polyak, F.; Sterling, J. Biotechnol. Bioeng. 1992, 40, 760.
20. (m) Roper, J. M.; Bauer, D. P. Synthesis 1983, 1041.
21. (a) McPhalen, C. A.; James, M. N. G. Biochemistry 1988, 27, 6582.
22. (b) Bode, W.; Papamokos, E.; Musil, D. Eur. J. Biochem. 1987, 166, 673.
23. (a) Frigerio, F.; Coda, A.; Pugliese, L.; Lioneni, C.; Menegatti, E.; Amiconi, G.; Schnebli, H. P.; Ascenzi, P.; Bolognesi, M. J. Mol. Biol. 1992, 225, 107.
24. (b) Tsukada, H.; Blow, D. M. M. J. Mol. Biol. 1985, 184, 703.
25. (c) Birktoft, J. J.; Blow. D. M. M. J. Mol. Biol. 1972, 68, 187.
26. (d) Blevins, R. A.; Tulinsky, A. J. Biol. Chem. 1985, 260, 4264.
27. (e)Tulinsky, A.; Blevins, R. A. J. Biol. Chem. 1987, 262, 7737.
28. (a) Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 27, 157.
29. (b) Berger, A.; Schechter, I. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 1970, 257, 249.
30. 8 the D-center is actually of the L-amino acid configuration type.
31. Hein, G. E.; McGriff, R. B.; Niemann, C. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1830. Hein, G. E.; Niemann, C. J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4487. (See also: Jones, J. B., Beck, J. F. Tech. Chem. (N. Y.). 1976, 10, 172-185).
32. Hein, G. E.; McGriff, R. B.; Niemann, C. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1830. Hein, G. E.; Niemann, C. J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4487. (See also: Jones, J. B., Beck, J. F. Tech. Chem. (N. Y.). 1976, 10, 172-185).
33. Hein, G. E.; McGriff, R. B.; Niemann, C. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1830. Hein, G. E.; Niemann, C. J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4487. (See also: Jones, J. B., Beck, J. F. Tech. Chem. (N. Y.). 1976, 10, 172-185).
34. Schwartz, H. M.; Wu, W. -S.; Marr. P. W. Jones. J. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5199.
35. Wescott, C. R.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1629.
36. (a) Tawaki, S.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1882.
37. (b) Orsat, B.; Drtina, G. J.; Williams, M. G.; Klibanov, A. Biotechnol. Bioeng. 1994, 44, 1265.
38. (c) Wescott, C. R.; Klibanov. A. M. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1206, 1.
39. (d) Wescott, C. R.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10362.
40. (e) Yennawar, H. P.; Yennawar, N. H.; Farber, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 577.
41. (Kamat, S. V.; Beckman, E. J.; Russell, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8845.
42. (a) Keller, T. H.; Seufer-Wasserthal, P.; Jones, J. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 176, 401.
43. (b) Seufer-Wasserthal, P.; Martichonok, V.; Keller, T. H.; Chin. B.; Martin, R.; Jones, J. B. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 35.
44. (a) Koehler, K. A.; Lienhard, G. E. Biochemistry 1971, 10, 2477.
45. (b) Rawn, J. D.; Lienhard, G. E. Biochemistry 1974, 13, 3124.
46. (c) Phillip, M.; Bender, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 478.
47. (d) Antonov, V. K.; Ivanina, T. V.; Berezin, I. V.; Martinek K. FEBS Lett. 1970, 7, 23,
48. (e) Wolfenden, R. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 10.
49. (a) Westmark, P. R.; Kelly, J. P.; Smith, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3416: Baldwin, J. E.; Smith, B. D.; Claridge, T.; Derome, A.; Schofield, C.J. Bioorg. Med. Chem. Len. 1991, 1, 9.
50. (a) Westmark, P. R.; Kelly, J. P.; Smith, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3416: Baldwin, J. E.; Smith, B. D.; Claridge, T.; Derome, A.; Schofield, C.J. Bioorg. Med. Chem. Len. 1991, 1, 9.
51. (b) Elgendy, S.; Deadman, J.; Patel, G.; Green, D.; Chino, N.; Goodwin, C. A.; Scully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson. G. Tetrahedron Len. 1992, 33, 4209.
52. (c) Kettner, C.; Mersinger, L.; Knaubb, R. J. Biol. Chem. 1990, 265, 18289.
53. (d) Abouakil, N.; Lombarde, D. Biochim. Biophvs. Acta 1989, 1004, 215.
54. (e) Crompton, I. E.; Cuthbert, B. K.; Lowe, C.; Waley, S. G. Biochem. J. 1988, 251, 453.
55. (f) Goz, B.; Ganguli, C.; Troconis, M.; Wyrick, S.; Isahq, K. S.; Katzenellenbogen. J. A. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 3587.
56. (g) Kinder, D. H.; Katzenellenbogen. J. A. J. Med. Chem. 1985, 28, 1917.
57. (h) Kettner, C. A.; Shenvi, A. B. J. Biol. Chem. 1984, 259, 15106.
58. (i) Tsai, I. H.; Bender, M. L. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 228, 555.
59. (j) Matteson, D. S.; Sadhu, K. M.; Lienhard, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5241.
60. (k) Garner, C. W. J. Biol. Chem. 1980, 255, 5064.
61. (l) Nakatani, H.; Uehara, Y; Hiromi, K. J. Biochem. 1975, 78, 611.
62. (a) Foster, R. J.; Niemann, C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1886.
63. (b) Foster, R. J.; Shine, H. J.: Niemann. C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2378.
64. (c) Manning, D. T.; Niemann, C. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1478.
65. (a) Matteson, D. S.; Sadhu. K. M. Organometallics 1984, 3, 614.
66. (b) Matteson, D. S.; Michnick, T. J.; Willett, R. D.; Patterson. C. D. Organometallics 1989, 8, 726.
67. (c) Matteson, D. S.; Michnick, T. J. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1992, 31, 567.
68. (a) Maneson, D. S.; Majumdar, D. Organometallics 1983, 2, 1529.
69. (b) Tripathy, P. B.; Matteson, D. S. Synthesis 1990, 200,
70. (c) Matteson, D. S.; Sadhu, K. M.; Peterson, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 810.
71. (d) Matteson, D. S.; Ray, R.; Rocks, R. R.; Tsai. D. J. S. Organometallics 1983, 2, 1536.
72. (e) Maneson, D. S.; Majumdar, D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7588.
73. (f) Matteson, D. S.; Ray. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7590.
74. (g) Matteson, D. S.; Erdik. E. Organometallics 1983, 2, 1083.
75. (h) Matteson, D. S.; Sadhu, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2077.
76. (i) Maneson, D. S.; Beedle. E. C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4499.
77. Matteson, D. S.; Jesthi, P. K.; Sadhu. K. M. Organometallics 1984, 3, 1284.
78. Korcek, S.; Watts, G. B.; Ingold, K. U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 242.
79. (a) Tsilikounas, E.; Kettner, C. A.; Bachovchin, W. W. Biochemistry 1993, 32, 12651.
80. (b) Tsilikounas, E.; Kenner, C. A.; Bachovchin, W. W. Biochemistry 1992, 31, 12839.
81. (c) House, K. L.; Garber, A. R.; Dunlap, R. B.; Odom, J. D.; Hilvert. D. Biochemistry 1993, 32, 3468.
82. (d) London, R. E.; Gabel. S. A. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 2570.
83. (e) Snow, R. J.; Bachovchin, W. W.; Barton, R. W.; Campbell, S. J.; Coutts, S. J.; Freeman, D. M.; Gutheil, W. G.; Kelly, T. A.; Kennedy, C. A.; et al. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 10860.
84. Zhong, S.; Haghjoo, K.; Kettner, C.; Jordan. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7048.
85. Pai, E.; Stoll. V. Work in progress.
86. Perin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon Press: New York, 1980.
87. (a) Del Mar, E. G.; Largman, C.; Brodrick, J. W.; Goekas, M. C. Anal. Biochem. 1979, 99, 316.
88. (b) Russell, A. J.; Thomas, P. G.; Fersht. A. R. J. Mol. Biol. 1987, 193, 803.
89. (a) Kézdy, F. J.; Kaiser, E. T. Methods Enzymol. 1970, 19, 3.
90. (b) Ottensen, M.; Svendsen, I. In Methods of Enzymatic Analysis, Berman, H. V., Ed.; 1984; Vol. 5, p 159.
91. Zinc chloride was dried at 130 °C and 0.05 mmHg with magnetic stirring for 12 h.
92. For the subtilisin Carlsberg entry 2SEC, 1.8 Å resolution; for α-chymotrypsin entry 4CHA, 1.68 Å resolution.
93. (a) Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, J. B.; Meyer, E. F., Jr.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535.
94. (b) Abola, E. E.; Bernstein F. C.; Bryant, S. H.; Koetzle, T. F.; Weng, J. In Crystallographic Databases - Information Content. Software Systems, Scientific Applications; Allen, F. H., Bergerhoff. G., Sievers, R., Eds.; Data Commision of the International Union of Crystallography: Bonn/Cambridge/Chester, 1987; p 107.
95. Matthews, D. A.; Alden, R. A.; Birktoft, J. J.; Freer, S. T.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1975, 250, 1720.
96. Bone, R.; Silen, J. L.; Agard, D. A. Entry 1P08 in the Brookhaven Protein Database, 2.25 Å resolution.
97. Robertus, J. D.; Alden, R. A.; Birktoft, J. J.; Kraut, J. J.; Powers, J. C.; Wilcox. P. E. Biochemistry 1972, 11, 2439.
98. (a) Dewar, M. J. S.; Theil. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
99. (b) Martin, J. M. L.; Francois, J. P.; Gijbels, R. J. Comput. Chem. 1991, 12, 52.
100. Besler, B. H.; Merz, K. M. Jr.; Kollman. P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
101. MOPAC 93.00 Manual: J. J. P. Stewart, Fujitsu Limited, Tokyo, Japan. 1993.
102. Hagler, A. T.; Osguthorpe, D. J.; Dauber-Osauthorpe: P.; Hempel; J. C. Science 1985, 227, 1309.