Rationalization of the enantioselectivity of subtilisin in DMF

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 14, 1999, Pages 3486-3493

  Colombo, Giorgio ^b   Toba, Samuel ^a   Merz Jr , Kenneth M ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; SUBTILISIN; VINYL ACETATE;

ACYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; ENERGY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ANALYSIS; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; RACEMIC MIXTURE; SOLVATION; STEREOCHEMISTRY; SURFACE CHARGE; THERMODYNAMICS;

EID: 0033553105     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9839062     Document Type: Article

References (44)

1. Zacks, A.; A. M., K. Science 1984, 224, 1249-1251.
2. Carrea, G.; Ottolina, G.; Riva, S. Trends Biotechnol. 1995, 13, 63-70.
3. Klibanov, A. M. Trends Biotechnol. 1997, 15, 97-101.
4. Tramper, J.; Vermue, M. H.; Beeftink, H. H.; Von Stockar, U. 1992.
5. Secundo, F.; Riva, S.; Carrea, G. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 267-280.
6. Nakamura, K.; Takebe, J.; Kitayama, T.; Ohno, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4941-4944.
7. Hirose, Y.; Kariya, K.; Sasaky, J.; Kurono, Y.; Ebicke, H.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7157-7160.
8. Fitzpatrick, P. A.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3166-3171.
9. Wu, H. S.; Chu, F. Y.; Wang, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 399.
10. Wescott, C. R.; Noritomi, H.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10365-10370.
11. Ke, T.; Wescott, C. R.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3366-3374.
12. Haeffner, F.; Norin, T.; Hult, K. Biophys. J. 1998, 74, 1251-1262.
13. Ke, T.; Tidor, B.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1998, 57, 741-745.
14. Wipff, G.; Dearing, A.; Weiner, P. K.; Blaney, J. M.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 997-1005.
15. Norrin, M.; Hult, K.; Mattson, A.; Norrin, T. Biocatalysis 1993, 7, 131-147.
16. DeTar, D. F. Biochemistry 1981, 20, 1730-1743.
17. DeTar, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 107-110.
18. Luzhkov, V.; Åqvist, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6131-6137.
19. Toba, S.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9939-0048.
20. Toba, S.; Hartsough, D. S.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6490-6498.
21. Chen, C. S.; Fujimoto, Y.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 7294-7299.
22. Fersht, A. R. Enzyme Structure and Mechanism; W. H. Freeman and Co.: New York, 1985.
23. Ottolina, G.
24. Warshel, A.; Naray-Szabo, G.; Sussman, F.; Hwang, J.-K. Biochemistry 1989, 28, 3629-3637.
25. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733.
26. Stanton, R. V.; Hartsough, D. S.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 1994, 16, 113-128.
27. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249.
28. Besler, B. H.; Merz, K. M. J., Jr.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439.
29. Steinmetz, A. U. C.; Demuth, H. U.; Ringe, D. Biochemistry 1994, 33, 10535-10544.
30. Zacks, A.; Klibanov, A. M. J. Biol. Chem 1988, 263, 3194-3201.
31. Klibanov, A. M. TIBS 1989, 14, 141-144.
32. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
33. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Phys. Chem. 1983, 79, 926-935.
34. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1657-1666.
35. Cheng, A.; Stanton, R. S.; Vincent, J. J.; Damodaran, K. V.; Dixon, S. L.; Hartsough, D. S.; Best, S. A.; Merz, K. M., Jr. ROAR 1.0, The Pennsylvania State University, 1997.
36. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1991, 12, 320-341.
37. Hoops, S. C.; Anderson, K. W.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8262-8270.
38. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. C.; Cheatham, T. E. I.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M., Jr.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Ferguson, D. M.; Radmer, R. J.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P.; Kollman, P. A. AMBER 5.0, University of California, San Francisco, 1997.
39. Berendsen, H. J. C.; Potsma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A. D.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
40. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Mol. Phys. 1977, 34, 1311.
41. Miller, J. L.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8587-8594.
42. Uppenberg, J.; Ohrner, N.; Norin, M.; Huit, K.; Kleywegt, G. J.; Patkar, S.; Waagen, V.; Thorleif, A.; Jones, T. A. Biochemistry 1995, 34, 16838-16851.
43. Nadig, G.; Van Zant, L. C.; Dixon, S. L.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5593-5594.
44. Hartsough, D. S.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem, 1995, 99, 11266-11275.