Total synthesis of cryptophycins via a chemoenzymatic approach

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 20, 1996, Pages 6893-6900

  Salamonczyk, Grzegorz M ^a   Han, Kang ^a   Guo, Zhi Wei ^a   Sih, Charles J ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYPTOPHYCIN A; CRYPTOPHYCIN C; CYTOTOXIC AGENT; DEPSIPEPTIDE; TRIACYLGLYCEROL LIPASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG PURIFICATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; ENZYME ACTIVITY; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029804014     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960972i     Document Type: Article

References (23)

1. Moore, R. E. J. Ind. Microbiol. 1996, 16, 134-143.
2. Trimurtulu, G.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729-4737.
3. Schwartz, R. E.; Hirsch, C. F.; Sesin, D. F.; Flor, J. E.; Chartrain, M.; Fromtling, R. E.; Harris, G. H.; Salvatore, M. J.; Liesch, J. M.; Yudin, K. J. Ind. Microbiol. 1990, 5, 113-124.
4. Golakoti, T.; Ogino, J.; Heltzel, C. E.; Husrebo, T. L.; Jensen, C. M.; Larsen, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Moobery, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030-12049.
5. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Ohyabu, N.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7969-7972.
6. Smith, C. D.; Zhang, X.; Mooberry, S. L.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Cancer Res. 1994, 54, 3779-3784.
7. (a) Barrow, R. A.; Hemscheidt, T.; Liang, J.; Paik, S.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2479-2490.
8. (b) See also Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2394-2396, for the synthesis of arenastatin A.
9. (a) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353-1364.
10. (b) Merz, A.; Märkl, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 845-846.
11. Pinza, M.; Pifferi, G. J. Pharm. Sci. 1978, 67, 120-121.
12. Rice, L. E.; Boston, M. C.; Finklea, H. O.; Suder, B. J.; Frazier, J. O.; Hudlicky, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1845-1848.
13. (a) Rathke, M. W.; Lindert, A. J. Am. Chem. Soc. 1911, 93, 2318-2310.
14. (b) Cregge, R. J.; Herrmann, J. L.; Lee, C. S.; Richman, J. E.; Schlessinger, R. H. Tetrahedron Lett. 1973, 26, 2425-2428.
15. Sih, C. J.; Wu, S. H. Top. Stereochem. 1989, 19, 63-125.
16. Chen, C. S.; Fujimoto, Y.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294-7299.
17. Wu, S. H.; Guo, Z. W.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1990-1995.
18. Colton, I. J.; Ahmed, S. N.; Kazlauskas, R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 212-217.
19. Grochulski, P.; Li, Y.; Schrag, J. D.; Cygler, M. Protein Sci. 1994, 3, 82-91.
20. (a) Dodge, J. A.; Nissen, J. S.; Presnell, M. Org. Synth. 1995, 73, 110-115.
21. (b) Hughes, D. L. Org. React. 1982, 42, 335-656.
22. Guo, Z. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 5748-5752.
23. Allen, G. R.; Baker, B. R.; Dornbush, A. C.; Joseph, J. P.; Kissman, H. M.; Weiss, M. J. J. Med. Pharm. Chem. 1960, 2, 391-412.