Advanced preclinical and clinical trials of natural products and related compounds from marine sources

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 13, 2004, Pages 1693-1713

  Newman, David J ^a   Cragg, Gordon M ^a  

^a NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; AURISTATIN PE; BENGAMIDE A; BENGAMIDE B; BRYOSTATIN; CARNITINE; CEMADOTIN; CRYPTOPHYCIN DERIVATIVE; CYCLOPEPTIDE; CYTARABINE; DEHYDRODIDEMNIN B; DIDEMNIN B; DISCODERMOLIDE; DOLASTATIN 10; E 7389; ES 285; GIROLLINE; HALICHONDRIN B; HEMIASTERLIN; KAHALALIDE F; NATURAL PRODUCT; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; PACLITAXEL; SIMPLOSTATIN I; SOBLIDOTIN; SPISULOSINE; TALTOBULIN; THIAZOLE DERIVATIVE; TRABECTEDIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VIDARABINE;

ALLERGY; ANALGESIC ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; CANCER; CLINICAL TRIAL; DRUG ISOLATION; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HYPERTENSION; IMMUNOMODULATION; MARINE ENVIRONMENT; MYALGIA; NONHUMAN; REVIEW;

EID: 3042617137     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043364982     Document Type: Review

References (193)

1. Bergmann, W.; Feeney, R. J. Org. Chem., 1955, 20, 1501.
2. Suckling, C. J. Sci. Prog., 1991, 75, 323.
3. Newman, D.J.; Cragg, G.M., Snader, K.M. Nat. Prod. Rep., 2000, 17,215.
4. Haefner, B. Drug Discov. Today, 2003, 8, 536.
5. Mayer, A.M.S.; Gustafson, K.R. Int. J. Cancer, 2003, 105, 291.
6. Proksch, P.; Edrada, R.A.; Ebel, R. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2002, 59, 125.
7. Schwartsmann, G. Ann. Oncol., 2000, 11, 235.
8. Schwartsmann, G.; Brondani da Rocha, A.; Berlinck, R.G.S.; Jimeno, J. Lancet Oncol., 2001, 2, 221.
9. Schwartsmann, G.; Brondani da Rocha,.A.; Mattei, J.; Lopes, R.M. Expert Opin. Investig. Drugs, 2003, 12, 1367.
10. Rinehart, K.; Gloer, J.B.; Cook, J.C. J. Amer. Chem. Soc., 1981, 103, 1857.
11. Sakai, R.; Rinehart, K.L.; Kishore, V.; Kundu, B.; Faircloth, G.; Gloer, J.B.; Carney, J. R.; Manikoshi, M.; Sun, F.; Hughes Jr, R.G.; Garcia-Gravalos, D.; Garcia de Quesada, T.; Wilson, G.R.; Heid, R.M. J. Med. Chem., 1996, 39, 2819.
12. Crews, C.M.; Collins, J.L.; Lane, W.S. J. Biol. Chem., 1994, 269, 15411.
13. Meng, L.; Sin, N.; Crews, C.M. Biochemistry, 1998, 37, 10488.
14. Johnson, K.L.; Lawen, A. Immunol. Cell Biol., 1999, 77, 242.
15. Vera, M.; Joullie, M.M. Med. Res. Revs., 2002, 22, 102.
16. Rinehart, K. Med. Res. Rev., 2000, 20, 1.
17. Newman, D.J., Bryostatin - From bryozoan to cancer drug, in Bryozoans in Space and Time, Gordon, D. P.; Smith, A. M.; Grant-Mackie, J. A., Editors. 1996, NIWA: Wellington. p. 9-17.
18. Pettit, G.R.; Herald, C.L.; Hogan, F., Biosynthetic Products for Anticancer Drug Design and Treatment: Bryostatins, in Anticancer Drug Development, Baguley, B.C,; Kert, D.J. Editors, 2002, Academic Press, San Diego, p. 203-235.
19. Clamp, A.; Jayson, G.C. Anti-Cancer Drugs, 2002, 13, 673.
20. Schaufelberger, D.E.; Koleck, M.P.; Beutler, J.A.; Vatakis, A.M.; Alvarado, A.B.; Andrews, P.; Marzo, A.V.; Muschik, G.M.; Roach, J.; Ross, J.T.; Lebherz, W.B.; Reeves, M.P.; Eberwein, R.M.; Rodgers, L.L.; Testerman, R.P.; Snader, K.M.; Forenza, S. J. Nat. Prod., 1991, 54, 1265.
21. Wender, P.A.; Hinkle, K.W.; Koehler, M.F.T.; Lippa, B. Med. Res. Rev., 1999, 19, 388.
22. Davidson, S.K.; Allen, S.W.; Lim, G.E.; Anderson, C.M.; Haygood, M.G. Appl. Environ. Microbiol., 2001, 67, 4531.
23. Davidson, S.K.; Haygood, M.G. Biol. Bull., 1999, 196, 273.
24. Haygood, M.G. Abs. Pap. 6th Int. Mar. Biotech. Conf., 2003, Abs. S5-2A-K.
25. Piel, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 14002.
26. Bai, R.; Pettit, G.R.; Hamel, E. Biochem. Pharmacol., 1990, 39, 1941.
27. Bai, R.; Friedman, S.J.; Pettit, G.R.; Hamel, E. Biochem. Pharmacol., 1992, 43, 2637.
28. Pettit, G.R.; Kamano, Y.; Herald, C.L.; Tuinman, A.A.; Boettner, F.E.; Kizu, H.; Schmidt, J.M.; Baczynkyji, L.; Tomer, K.B.; Bontems, R.J. J. Amer. Chem. Soc., 1987, 109, 6883.
29. Pettit, G.R.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Cerny, R.L.; Herald, C.L.; Schmidt, J.M. J. Org. Chem., 1989, 54, 6005.
30. Pettit, G.R. Fortschr. Chem. Org. Naturst., 1997, 70, 1.
31. Bai, R.; Pettit, G.R.; Hamel, E. J. Biol. Chem., 1990, 265, 17141.
32. Hamel, E. Biopolymers, 2002, 66, 142.
33. Vaishampayan, H.; Glode, M.; Du, W.; Kraft, A.; Hudes, G.; Wright, J.; Hussain, M. Clin. Canc. Res., 2000, 6, 4205.
34. Margolin, K.; Longmate, J.; Synold, T.W.; Gandara, D.R.; Weber, J.; Gonzalez, R.; Johansen, M.J.; Newman, R.; Doroshaw, J.H. Invest. New Drugs, 2001, 19, 335.
35. Cruz-Monserrate, Z.; Mullaney, J.T.; Harran, P.G.; Pettit, G.R. Eur. J. Biochem., 2003, 270, 3822.
36. Harrigan, G.G.; Luesch, H.; Yoshida, W.Y.; Moore, R.E.; Nagle, D.E.; Paul, V.J.; Mooberry, S.L.; Corbett, T.H.; Valeriote, F.A. J. Nat. Prod., 1998, 61, 1075.
37. Luesch, H.; Moore, R.E.; Paul, V.J.; Mooberry, S.L.; Corbett, T.H. J. Nat. Prod., 2001, 64, 907.
38. Mooberry, S.L.; Leal, R.M.; Tinsley, T.L.; Luesch, H.; Moore, R.E.; Corbett, T.H. Int. J. Cancer, 2003, 104, 512.
39. Janin, Y.L. Amino Acids, 2003, 25, 1.
40. Ahond, A.; Bedoya Zurita, M.; Colin, M.; Fizames, C.; Laboute, P.; Lavelle, F.; Laurent, D.; Poupat, C.; Pusset, J.; Pusset, M.; Thoison, O.; Potier, P. C. R. Acad. Sci. Paris, 1988, 307, 145.
41. Schiavi, B.; Ahond, A.; Al-Mourabit, A.; Poupat, C.; Chiaroni, A.; Gaspard, C.; Potier, P. Tetrahedron, 2002, 58, 4201.
42. Sigel, M. M.; Wellham, L.L.; Lichter, W.; Dudeck, L. E.; Gargus, J.; Lucas, A.H., Anticellular and antitumor activity of extracts from tropical marine invertebrates, in Food-Drugs from the Sea Proceedings, Younghen Jr, H.W., Editor. 1969, Marine Technology Society: Washington, DC. p. 281-294.
43. Rinehart, K.; Holt, T.G.; Fregeau, N.L.; Stroh, J.G.; Kiefer, P.A.; Sun, F.; Li, L.H.; Martin, D.G. J. Org. Chem., 1990, 55, 4512.
44. Wright, A.E.; Forleo, D.A.; Gunawardana, G.P.; Gunasekera, S.P.; Koehn, F.E.; McConnell, O.J. J. Org. Chem., 1990, 55, 4508.
45. Scott, J.D.; Williams, R.M. Chem. Rev., 2002, 102, 1669.
46. Oku, N.; Matsunaga, S.; van Soest, R.W.M.; Fusetani, N. J. Nat. Prod., 2003, 66, 1136.
47. Manzanares, I.; Cuevas, C.; Garcia-Nieto, R.; Marco, E.; Gago, F. Curr. Med. Chem. - Anti-Cancer Agents, 2001, 1, 257.
48. Zewail-Foote, M.; Li, V.-S.; Kohn, H.; Bearss, D.; Guzman, M.; Hurley, K.H. Chem. Biol, 2001, 8, 1033.
49. Takebayashi, Y.; Pourquier, P.; Zimonjic, D.B.; Nakayama, K.; Emmert, S.; Ueda, T.; Urasaki, Y.; Akiyama, S.-I.; Popescu, N.; Kraemer, K.H.; Pommier, Y. Nature Med., 2001, 7, 961.
50. Bonfanti, M.; La Valle, E.; Fernandez Sousa-Faro, J.-M.; Faircloth, G.; Caretti, G.; Mantovani, R.; D'Incalci, M. Anti-Cancer Drug Des., 1999, 14, 179.
51. Twelves, C.; Hoekman, K.; Bowman, A.; Vermorken, J.B.; Anthoney, A.; Smyth, J.; van Kesteren, C.; Beijnen, J. H.; Uiters, J.; Wanders, J.; Gomez, J.; Guzman, C.; Jimeno, J.; Hanauske, A. Eur. J. Cancer, 2003, 39, 1842.
52. Scotlandi, K.; Perdichizzi, S.; Manara, M.C.; Serra, M.; Benini, S.; Cerisano, V.; Strammiello, R.; Mercuri, M.; Reverter-Branchat, G.; Faircloth, G.; D'Incalci, M.; Picci, P. Clin. Canc. Res., 2002, 8, 3893.
53. D'Incalci, M.; Erba, E.; Damia, G.; Galliera, E.; Carrassa, L.; Marchini, S.; Mantovani, R.; Togon, G.; Fruscio, R.; Jimeno, J.; Faircloth, G.T. Oncologist, 2002, 7, 210.
54. Jimeno, J.M. Anti-Cancer Drugs, 2002, 13 (Suppl.1), S15.
55. Laverdiere, C.; Kolb, C.A.; Supko, J.G.; Gorlick, R.; Meyers, P.A.; Maki, R.G.; Wexler, L.; Demetri, G.D.; Healey, J.H.; Huvos, A.G.; Goorin, A.M.; Bagatell, R.; Ruiz-Casado, C.; Jimeno, J.; Harmon, D. Cancer, 2003, 98, 832.
56. van Kesteren, C.; de Vooght, M.M.M.; Lopez-Lazaro, L.; Mathot, R.A.A.; Schellens, J.H.M; Jimeno, J.M.; Beijnen, J.H. Anti-Cancer Drugs, 2003, 14, 487.
57. Anon, PharmaMar remains fully confident in the efficacy of Yondelis. 2003, DailyDrugNews.com (Daily Essentials). 25JUL2003.
58. Rinehart, K.L.; Lithgow-Bertelloni, A.M., Novel Antiviral and Cytotoxic Agent, in GB Appl. 89/22,026, listed in Chem. Abs. 1991, 115, 248086q.
59. Urdiales, J.L.; Morata, P.; Nunez de Castro, I.; Sanchez-Jimenez, F. Cancer Lett., 1996, 102, 31.
60. Faircloth, G.; Rinehart, K.; Nunez de Castro, I.; Jimeno, J. Ann. Oncol., 1996, 7, 34.
61. Cuevas, C.; Cuevas, F.; Gallego, P.; Mandez, P.; Manzanares, I.; Munt, S.; Polanco, C.; Rodriguez, I., Synthetic methods for aplidine and new antitumoral deriv., methods of making and using them. 2000: GB 2000/ 16148.
62. Anon, E. C. awards Aplidin orphan drug status. 2003, DailyDrugNews.com (Daily Essentials). 18JUL2003
63. Broggini, M.; Marchini, S.V.; Galliera, E.; Borsotti, P.; Taraboletti, G.; Erba, E.; Sironi, M.; Jimeno, J.; Faircloth, G.T.; Giavazzi, R.; D'Incalci, M. Leukemia, 2003, 17, 52.
64. Cuadrado, A.; Garcia-Fernandez, L.F.; Gonzalez, L.; Suarez, Y.; Losada, A.; Alcaide, V.; Martinez, T.; Fernandez-Sousa, J.M.; Sanchez-Puelles, J.M.; Munoz, A. J. Biol. Chem., 2003, 278, 241.
65. Hirata, Y.; Uemura, D. Pur. Appl. Chem., 1986, 58, 701.
66. Uemura, D.; Takahashi, K.; Yamamoto, T.; Katayama, C.; Tanaka, J.; Okumura, Y.; Hirata, Y. J. Amer. Chem. Soc., 1985, 107, 4796.
67. Pettit, G.R.; Herald, C.L.; Boyd, M.R.; Leet, J.E.; Dufresne, C.; Doubek, D.L.; Schmidt, J.M.; Cerny, R.L.; Hooper, J.N.; Rutzler, K.C. J. Med. Chem., 1991, 34, 3339.
68. Pettit, G.R.; Tan, R.; Williams, M.D.; Doubek, D.L.; Boyd, M.R.; Schmidt, J.M.; Chapuis, J.-C.; Hamel, E.; Bai, R.; Hooper, J.N.; Tackett, L.P. J. Org. Chem., 1993, 58, 2538.
69. Gravelos, D.G.; Lake, R.; Blunt, J.W.; Munro, M.H.G.; Litaudon, M.S.P., Halichondrins: cytotoxic polyether macrolides. 1993, EP 0 572 109 A1
70. Bai, R.; Paull, K.D.; Herald, C.L.; Malspeis, L.; Pettit, G.R.; Hamel, E. J. Biol. Chem., 1991, 266, 15882.
71. Luduena, R.F.; Roach, M.C.; Prasad, V.; Pettit, G.R. Biochem. Pharmacol., 1993, 45, 421.
72. Hamel, E. Pharmacol. Ther., 1992, 55, 31.
73. Fodstad, O.; Breistol, K.; Pettit, G.R.; Shoemaker, R.H.; Boyd, M.R. J. Exp. Ther. Oncol., 1996, 1, 119.
74. Aicher, T.D.; Buszek, K.R.; Fang, F.G.; Forsyth, C.J.; Jung, S.H.; Kishi, Y.; Matelich, M.C.; Scola, P.M.; Spero, D.M.; Yoon, S.K. J. Amer. Chem. Soc., 1992, 114, 3162.
75. Towle, M.J.; Salvato, K.A.; Budrow, J.; Wels, B.F.; Kuznetsov, G.; Aalfs, K.A.; Welsh, S.; Zheng, W.; Seletsky, B.M.; Palme, M.H.; Habgood, G.J.; Singer, L.A.; DiPietro, L.V.; Wang, Y.; Chen, J.J.; Quincy, D.A.; David, A.; Yoshimatsu, K.; Kishi, Y.; Yu, M.J.; Littlefield, B.A. Cancer Res., 2001, 61, 1013.
76. Yu, M.J. Abs. Pap. Am. Chem. Soc., 2002, 224, 238-Medi Part 2.
77. Gunasekera, S.P.; Gunasekera, M.; Longley, R.E.; Schulte, G.K. J. Org. Chem., 1990, 55, 4912.
78. Gunasekera, S.P.; Gunasekera, M.; Longley, R.E.; Schulte, G.K. J. Org. Chem., 1991, 56, 1346.
79. Longley, R.E.; Gunasekera, S.P.; Faherty, D.; Mclane, J.; Dumont, F. Ann. N. Y. Acad. Sci., 1993, 696, 94.
80. Longley, R.E.; Caddigan, D.; Harmody, D.; Gunasekera, M.; Gunasekera, S.P. Transplantation, 1991, 52, 650.
81. Longley, R.E.; Caddigan, D.; Harmody, D.; Gunasekera, M.; Gunasekera, S.P. Transplantation, 1991, 52, 656.
82. ter Haar, E.; Kowalski, R.J.; Hamel, E.; Lin, C.M.; Longley, R.E.; Gunasekera, S.P.; Rosenkranz, H.S.; Day, B.W. Biochemistry, 1996, 35, 243.
83. Nerenberg, J.B.; Hung, D.T.; Somers, P.K.; Schreiber, S.L. J. Amer. Chem. Soc., 1993, 115, 12621.
84. Halstead, D.P., Total synthesis of (+)-miyakolide, (-)-discodermolide, and (+)-discodermolide, Ph.D. Thesis, 1998, Harvard: Cambridge. p. 1-199.
85. Smith III, A.B.; Kaufman, M.D.; Beauchamp, T.J.; LaMarche, M.J.; Arimoto, H. Org. Lett., 1999, 1, 1823.
86. Paterson, I.; Delgado, O.; Florence, G.J.; Lyothier, I.; Scott, J.P.; Sereinig, N. Org. Lett., 2003, 5, 35.
87. Paterson, I.; Florence, G.J. Eur. J. Org. Chem., 2003, 2193.
88. Gunasekera, S.P.; Paul, G.K.; Longley, R.E.; Isbrucker, R.A.; Pomponi, S.A. J. Nat. Prod, 2002, 65, 1643.
89. Isbrucker, R.A.; Cummins, J.; Pomponi, S.A.; Longley, R.E.; Wright, A.E. Biochem. Pharmacol., 2003, 66, 75.
90. Pettit, G.R.; Cichacz, Z.A.; Gao, F.; Boyd, M.R.; Schmidt, J.M J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1111.
91. Martello, L.A.; LaMarche, M.J.; He, L.; Beauchamp, T.J.; Smith III, A.B.; Horwitz, S. B. Chem. Biol., 2001, 8, 843.
92. Hamann, M.T.; Scheuer, P.J. J. Amer. Chem. Soc., 1993, 115, 5825.
93. Hamann, M.T.; Otto, C.S.; Scheuer, P.J.; Dunbar, D.C. J. Org. Chem., 1996, 61, 6594.
94. Garcia-Rocha, M.; Bonay, P.; Avila, J. Cancer Lett., 1996, 99, 43.
95. Lopez-Macia, A.; Jimenez, J.C.; Royo, M.; Giralt, E.; Alberico, F. J. Amer. Chem. Soc., 2001, 123, 11398.
96. Suarez, Y.; Gonzalez, L.; Cuadrado, A.; Berciano, M.; Lafarga, M.; Munoz, A. Mol. Cancer Ther., 2003, 2, 863.
97. Cuadros, R.; Montejo de Garcini, E.; Wandosell, F.; Faircloth, G.; Fernandez-Sousa, J. M.; Avila, J. Cancer Lett., 2000, 152, 23.
98. Talpir, R.; Benayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tet. Lett., 1994, 35, 4453.
99. Coleman, J.E.; de Silva, E.D.; Kong, F.; Andersen, R.J.; Allen, T.M. Tetrahedron, 1995, 51, 10653.
100. Anderson, H.J.; Coleman, J.E.; Andersen, R.J.; Roberge, M. Cancer Chemother. Pharmacol., 1997, 39, 223.
101. Durso, N.A.; Sackett, D.L.; Gamble, W.R.; Cardellina II, J.H.; Hamel, E. Mol. Biol. Cell., 1998, 9, 880.
102. Gamble, W.R.; Durso, N.A.; Fuller, R.W.; Westergaard, C.K.; Johnson, T.R.; Sackett, D.L.; Hamel, E.; Cardellina II, J.H.; Boyd, M.R. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1611.
103. Durso, N.A.; Sackett, D.L.; Bai, R.; Gamble, W.R.; Cardellina II, J.H.; Hamel, E. Clin. Canc. Res., 1999, 5, 643.
104. Bai, R.; Durso, N.A.; Sackett, D.L.; Hamel, E. Biochemistry, 1999, 38, 14302.
105. Andersen, R.J.; Coleman, J.E.; Piers, E.; Wallace, D.J. Tet. Lett., 1997, 38, 317.
106. Pettit, G.R.; Taylor, S.R. J. Org. Chem., 1996, 61, 2322.
107. Nieman, J.A.; Coleman, J.E.; Wallace, D.J.; Piers, E.; Lim, L.Y.; Roberge, M.; Andersen, R.J. J. Nat. Prod, 2003, 66, 183.
108. Zask, A.; Birnberg, G.; Cheung, K.; Cole, D.; Kaplan, J.; Niu, C.; Norton, E.; Sandanayaka, V.; Suayan, R.; Tang, Z.; Yamashita, A.; Loganzo, F.; Beyer, C.; Discafani, C.; Greenberger, L. M.; Ayral-Kaloustian, S. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 2002, 43, Abs 3653.
109. Loganzo, F.; Discafani, C.; Annable, T.; Beyer, C.; Musto, S.; Hardy, C.; Hernandez, R.; Baxter, M.; Ayral-Kaloustian, S.; Zask, A.; Singanallore, T.; Khafizova, G.; Asselin, A.; Poruchynsky, M.S.; Fojo, T.; Nieman, J.; Andersen, R.J.; Greenberger, L.M. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 2002, 43, Abs 1316.
110. Loganzo, F.; Discafani, C.; Annable, T.; Beyer, C.; Musto, S.; Hari, M.; Tan, X.; Hardy, C.; Hernandez, R.; Baxter, M.; Singanallore, T.; Khafizova, G.; Poruchynsky, M.S.; Fojo, T.; Nieman, J.A.; Ayral-Kaloustian, S.; Zask, A.; Andersen, R.J.; Greenberger, L.M. Cancer Res., 2003, 63.
111. Quinoa, E.; Adamczeski, M.; Crews, P.; Bakus, G.J. J. Org. Chem., 1986, 51, 4494.
112. Adamczeski, M.; Quinoa, E.; Crews, P. J. Org. Chem., 1990, 55, 240.
113. Adamczeski, M.; Quinoa, E.; Crews, P. J. Amer. Chem. Soc., 1989, 111, 647.
114. Thale, Z.; Kinder, F.R.; Bair, K.W.; Bontempo, J.; Czuchta, A.M.; Versace, R.W.; Phillips, P. E.; Sanders, M.L.; Wattanasin, S.; Crews, P. J. Org. Chem., 2001, 66, 1733.
115. Trimurtulu, G.; Ohtani, I., Patterson, G.M.L.; Moore, R.E.; Corbett, T.H.; Valeriote, F.A.; Demchik, L. J. Amer. Chem. Soc., 1994, 116, 4729.
116. Sessa, C.; Weigang-Kohler, K.; Pagani, O.; Greim, G.; Mor, O.; De Pas, T.; Burgess, M.; Weimer, I.; Johnson, R. Eur. J. Cancer, 2002, 38, 2388.
117. Shih, C.; Teicher, B.A. Curr. Pharm. Design, 2001, 7, 1259-1276.
118. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Ohyabu, N.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Ter. Lett., 1994, 35, 7969.
119. Golakoti, T.; Ogino, J.; Heltzel, C.E.; Le Husebo, T.; Jensen, C.M.; Larsen, L.K.; Patterson, G.M.L.; Moore, R.E.; Mooberry, S.L.; Corbett, T.H.; Valeriote, F.A. J. Amer. Chem. Soc., 1995, 117, 12030.
120. Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Ohyabu, N.; Wang, W.; Fujii, S.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 2196.
121. Morita, K.; Koiso, Y.; Hashimoto, Y.; Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Iwasaki, S. Biol. Pharm. Bull., 1997, 1997, 171.
122. Koiso, Y.; Morita, K.; Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Iwasaki, S. Chem.-Biol. Interact., 1996, 102, 183.
123. Natori, T.; Koezuka, Y.; Higa, H. Tet. Lett., 1993, 34, 5591.
124. Natori, T.; Morita, M.; Akimoto, K.; Koezuka, Y. Tetrahedron, 1994, 50, 2771.
125. Hoshi, A.; Castaner, J. Drugs Fut., 1996, 21, 152.
126. Motoki, K.; Kobayashi, E.; Uchida, T.; Fukushima, H.; Koezuka, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 705.
127. Moore, K.S.; Wehrli, S.; Roder, H.; Rogers, M.; Forrest Jr, J.N.; McCrimmon, D.; Zasloff, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 1354.
128. Sorbera, L.A.; Castaner, R.M.; Leeson, P.A. Drugs Fut., 2000, 25, 551.
129. Alpert, L.; Savard, P.; Ross, N.; Doillon, C.; Wang, T.; Alaoui-Jamali, M.; Thibodeau, A.; Falardeau, P.; Dupont, E. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1997, 38, Abs 1530.
130. Gingras, D.; Boivin, D.; Deckers, C.; Gendron, S.; Bathomeuf, C.; Beliveau, R. Anti-Cancer Drugs, 2003, 14, 91.
131. Bukowski, R.M. Expert Opin. Investig. Drugs, 2003, 12, 1403.
132. Rouhi, A.M. Chem. Eng. News, 2003, 81, 104.
133. Rouhi, A.M. Chem. Eng. News, 2003, 81, 77.
134. Rouhi, A.M. Chem. Eng. News, 2003, 81, 93.
135. Tietze, L.F.; Bell, H.P.; Chandrasekhar, S. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3996.
136. Kokoshka, J.M.; Ireland, C.M; Barrows, L.R. J. Nat. Prod., 1996, 59, 1179.
137. Mooberry, S.L.; Tien, G.; Hernandez, A.H.; Plubrukarn, A.; Davidson, B.S. Cancer Res., 1998, 58, 653.
138. Roberge, M.; Cinel, B.; Anderson, H.J.; Lim, L.Y.; Jiang, X.; Xu, L.; Bigg, C.M.; Kelly, M.T.; Andersen, R.J. Cancer Res., 2000, 60, 5052.
139. Ahmed, A.; Hoegenauer, E.K.; Enev, V.S.; Hanbauer, M.; Kaehlig, H.; Ohler, E.; Mulzer, J. J. Org. Chem., 2003, 68, 3026.
140. Mulzer, J.; Ohler, E. Chem. Rev., 2003, 103, 3753.
141. Gerwick, W.H.; Proteau, P.J.; Nagle, D.E.; Hamel, E.; Blokhin, A.; Slate, D.L. J. Org. Chem., 1994, 59, 1243.
142. Wipf, P.; Reeves, J.T.; Balachandran, R.; Guiliano, K.A.; Hamel, E.; Day, B.W. J. Amer. Chem. Soc., 2000, 122, 9391.
143. Edler, M.C.; Fernandez, A.M.; Lassota, P.; Ireland, C.M.; Barrows, L.R. Biochem. Pharmacol., 2002, 63, 707.
144. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G.D.; Clardy, J. J. Amer. Chem. Soc., 1991, 113, 2303.
145. Burgett, A.W.G.; Li, Q.; Wei, Q.; Harran, P.G. Angew. Chem. Int. Ed, 2003, 42, 4961.
146. Nicolaou, K.C.; Rao, P.B.; Hao, J.; Reddy, M.V.; Rassias, G.; Huang, X.; Chen, D.Y.-K.; Snyder, S.A. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1753.
147. Cruz-Monserrate, Z.; Vervoort, H.C.; Bai, R.; Newman, D.J.; Howell, S.B.; Los, G.; Mullaney, J.T.; Williams, M.D.; Pettit, G.R.; Fenical, W.; Hamel, E. Mol. Pharmacol., 2003, 63.
148. Lindel, T.; Jensen, P.R.; Fenical, W.; Long, B.H.; Casazza, A.M.; Carboni, J.; Fairchild, C.R. J. Amer. Chem. Soc., 1997, 119, 8744.
149. Cinel, B.; Roberge, M.; Behrisch, H.; van Ofwegen, L.; Castro, C.B.; Andersen, R.J. Org. Lett., 2000, 2, 257.
150. Taglialatela-Scafati, O.; Deo-Jangra, U.; Campbell, M.; Roberge, M.; Andersen, R.J. Org. Lett., 2002, 4, 4085.
151. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 2019.
152. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta, 1988, 71, 964.
153. Ciomei, M.; Albanese, C.; Pastori, W.; Grandi, M.; Pietra, F.; D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Battistini, C. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1997, 38, Abs 30.
154. Kingston, D.G.I.; Newman, D.J. Curr. Opin. Drug. Discov. Devel., 2002, 5, 304.
155. West, L.M.; Northcote, P.T. J. Org. Chem., 2000, 65, 445.
156. Hood, K.A.; West, L.M.; Rouwe, B.; Northcote, P.T.; Berridge, M.V.; Wakefield, S.J.; Miller, J.H. Cancer Res., 2002, 62, 3356.
157. Ghosh, A.K.; Kim, J.-H. Tet. Lett., 2003, 44, 3967.
158. Erickson, K.L.; Beutler, J.A.; Cardellina II, J.H.; Boyd, M.R. J. Org. Chem., 1997, 62, 8188.
159. Beutler, J.A.; McKee, T.C. Curr. Med Chem., 2002, 9, 1241.
160. Colwell, R.R. Biotech. Adv., 2002, 20, 215.
161. Romero, F.; Espliego, F.; Perez Baz, J.; Garcia de Quesada, T.; Gravalos, D.; de la Calle, F. J. Antibiot., 1997, 50, 734.
162. Perez Baz, J.; Canedo, L.M; Fernandez-Puentes, J.L.; Silva Elipe, M.V. J. Antibiot., 1997, 50, 738.
163. Delfourne, E.; Bastide, J. Med. Res. Rev., 2002, 23, 234.
164. Marshall, K.M.; Matsumoto, S.S.; Holden, J.A.; Concepcion, G.P.; Tasdemir, D.; Ireland, C.M.; Barrows, L.R. Biochem. Pharmacol., 2003, 66, 447.
165. Gachet, Y.; Tournier, S.; Millar, J.B.A.; Hyams, J.S. Nature, 2001, 412, 353.
166. Nakaseko, Y.; Yanagida, M. Nature, 2001, 412, 291.
167. Kigoshi, H.; Suenaga, K.; Mutou, T.; Ishigaki, T.; Atsumi, T.; Ishiwata, H.; Sakakura, A.; Ogawa, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 5326.
168. Kigoshi, H.; Suenaga, K.; Takagi, M.; Akao, A.; Kanematsu, K.; Kamei, N.; Okugawa, Y.; Yamada, K. Tetrahedron, 2002, 58, 1075.
169. Yeung, K.-S.; Paterson, I. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4632.
170. Newman, D.J.; Cragg, G.M.; Holbeck, S.; Sausville, E.A. Curr. Cancer Drug Targ., 2002, 2, 279.
171. Kem, W.R.; Abbott, B.C.; Coates, R.M. Toxicon, 1971, 9, 15.
172. de Fiebre, C.M.; Meyer, E.M.; Henry, J.C.; Muraskin, S.I.; Kem, W.R.; Papke, R.L. Mol. Pharmacol., 1995, 47, 164.
173. Mahnir, V.; Lin, B.; Prokai-Tatrai, K.; Kem, W.R. Biopharm. Drug Disposit., 1998, 19, 147.
174. de Silva, E.D.; Scheuer, P. Tet. Lett., 1980, 21, 1611.
175. de Freitas, J.C.; Blankmeier, L.A.; Jacobs, R.S. Experientia, 1984, 40, 864.
176. Glaser, K.B.; Jacobs, R.S. Biochem. Pharmacol., 1986, 35, 449.
177. Glaser, K.B.; Jacobs, R.S. Biochem. Pharmacol., 1987, 36, 2079.
178. Jacobs, R.S.; Culver, P.; Langdon, R.; O'Brien, T.; White, S. Tetrahedron, 1985, 41, 981.
179. Lombardo, D.; Dennis, E.A. J. Biol. Chem., 1985, 260, 7234.
180. Deems, R.A.; Lombardo, D.; Morgan, D.P.; Mihelich, E.D.; Dennis, E.A. Biochim. Biophys. Acta, 1987, 917, 258.
181. Kernan, M.R.; Faulkner, D.J.; Jacobs, R.S. J. Org. Chem., 1987, 52, 3081.
182. De Rosa, M.; Soriente, A.; Sodano, G.; Scettri, A. Tetrahedron, 2000, 56, 2095.
183. Burgoyne, D.L.; Andersen, R.J. J. Org. Chem., 1992, 57, 525.
184. Yang, L.; Andersen, R.J. J. Nat. Prod., 2002, 65, 1924.
185. Takei, M.; Burgoyne, D.L.; Andersen, R.J. J. Pharm. Sci., 1994, 83, 1234.
186. Bramley, A.M.; Langlands, J.M.; Jones, A.K.; Burgoyne, D.L.; Li, Y.; Andersen, R.J.; Salari, H. Br. J. Pharmacol., 1995, 115, 1433.
187. Coulson, F.R.; O'Donnell, S.R. Inflamm. Res., 2000, 49, 123.
188. Shen, Y.; Burgoyne, D.L. J. Org. Chem., 2002, 67, 3908.
189. Look, S.A.; Fenical, W.; Matsumoto, G.K.; Clardy, J. J. Org. Chem., 1986, 51, 5140.
190. Look, S.A.; Fenical, W.; Jacobs, R.S.; Clardy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 6238.
191. Mayer, A.M.S.; Jacobson, P.B.; Fenical, W.; Jacobs, R.S.; Glaser, K.B. Life Sci., 1998, 62, PL401.
192. Ferber, M.; Sporning, A.; Jeserich, G.; DeLaCruz, R.; Watkins, M.; Olivera, B.M.; Terlau, H. J. Biol. Chem., 2003, 278, 2177.
193. Lee, S.-J.; Tomizawa, M.; Casida, J.E. J. Agric. Food. Chem., 2003, 51, 2646.