Chemistry and biology of the tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotics

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 5, 2002, Pages 1669-1730

  Scott, Jack D ^a   Williams, Robert M ^a  

^a Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACLINDOMYCINS; BIOXALOMYCINS; CYANOCYCLINE; DNACINS; ECTEINASCIDINS; NAPHTHYRIDINOMYCIN; RENIERAMYCINS; SAFRACINS; SAFRAMYCIN; TETRAHYDROISOQUINOLINE ANTITUMOR ANTIBIOTICS;

ALKYLATION; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; CELLS; CHEMOTHERAPY; CROSSLINKING; DNA; HYDROGENATION; PROTEINS; RHODIUM; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE (COMPOSITION);

ANTIBIOTICS;

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; ISOQUINOLINE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE;

ANIMAL; CELL CULTURE; CHEMISTRY; DRUG SCREENING; HUMAN; REVIEW;

ANIMALS; ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; ISOQUINOLINES; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 0036558479     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr010212u     Document Type: Article

References (221)

1. (a) Arai, T.; Kubo, A. The Alkaloids; Brossi. A., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 21, p 55.
2. (b) Remers, W. A. The Chemistry of Antitumor Antibiotics; Wiley: New York, 1988, Vol. 2, p 93.
3. (c) Remers, W. A. The Chemistry of Antitumor Antibiotics; Wiley: New York, 1988, Vol. 2, p 120.
4. (d) Arai, T. Journal of Chromatography Library: Natural Product Isolation; Wagman G. H., Cooper, R., Eds.; Elsevier: New York, 1989; Vol. 43, p 191.
5. (e) Kubo, A.; Saito, N. Studies in Natural Products Chemistry; Elsevier: New York, 1992; Vol. 10, p 77.
6. (f) Fukuyama, T. Adv. Heterocycl. Nat. Prod. Synth. 1992, 2, 189.
7. (g) Katoh, T.; Terashima, S. Studies in Natural Products Chemistry; Elsevier: New York, 1997, Vol. 19, p 289.
8. (h) Ozturk, T. The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 53, p 119.
9. (i) Rinehart, K. L. Med. Res. Rev. 2000, 20, 1.
10. Arai, T.; Takahashi, K.; Kubo, A. J. Antibiot. 1977, 30, 1015.
11. Arai, T.; Takahashi, K.; Kubo, A.; Nakahara, S. Tetrahedron Lett. 1979, 2355.
12. (a) Arai, T.; Takahashi, K.; Nakahara, S.; Kubo, A. Experientia 1980, 36, 1025.
13. (b) Lown, J. W.; Joshua, A. V.; Chen, H.-H. Can. J. Chem. 1981, 59, 2945.
14. (c) Haruyama, H.; Kurihara, H.; Kondo, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 905.
15. Kubo, A.; Saito, N.; Kitahara, Y.; Takahashi, K.; Yazawa, K.; Arai, T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 440.
16. Saito, N.; Harada, S.; Nishida, M.; Inouye, I.; Kubo, A. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 777.
17. Arai, T.; Takahashi, K.; Ishiguro, K.; Yazawa, K. J. Antibiot. 1980, 33, 951.
18. Asaoka, T.; Yazawa, K.; Mikami, Y.; Arai, T.; Takahashi, K. J. Antibiot. 1982, 35, 1708.
19. Saito, N.; Kameyama, N.; Kubo, A. Tetrahedron 2000, 56, 9937.
20. Lown, J. W.; Hanstock, C. C.; Joshua, A. V.; Arai, T.; Takahashi, K. J. Antibiot. 1983, 36, 1184.
21. Mikami, Y.; Takahashi, K.; Yazawa, K.; Hour-Young, C.; Arai, T. J. Antibiot. 1988, 41, 734.
22. (a) Trowitzsch-Kienast, W.; Irschik, H.; Reichenbach, H.; Wray, V.; Höfle, G. Liebigs Ann. Chem. 1988, 475.
23. (b) Irschik, H.; Trowitzsch-Kienast, W.; Gerth, K.; Höfle, G.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 1988, 41, 993.
24. Yazawa, K.; Takahashi, K.; Mikami, Y.; Arai, T.; Saito, N.; Kubo, A. J. Antibiot. 1986, 39, 1639.
25. Fukushima, K.; Yazawa, K.; Arai, T. J. Antibiot. 1986, 39, 1602.
26. Bersier, P. M.; Jenny, H.-B. Analyst 1988, 113, 721.
27. Mikami, Y.; Takahashi, K.; Yazawa, K.; Arai, T.; Namikoshi, M.; Iwasaki, S.; Okuda, S. J. Biol. Chem. 1985, 260, 344.
28. Arai, T.; Yazawa, K.; Takahashi, K.; Maeda, A.; Mikami, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 1985, 28, 5.
29. (a) Pospiech, A.; Cluzel, B.; Bietenhader, J.; Schupp, T. Microbiology 1995, 141, 1793.
30. (b) Popiech, A.; Bietenhader, J.; Schupp, T. Microbiology 1996, 142, 741.
31. Fukuyama, T.; Sachleben, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4957.
32. Fukuyama, T.; Yang, L.; Ajeck, K. L.; Sachleben, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3712.
33. (a) Kubo, A.; Saito, N.; Yamauchi, R.; Sakai, S. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2158.
34. (b) Kubo, A.; Saito, N.; Yamato, H.; Yawakami, Y. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2525.
35. (c) Kubo, A.; Saito, N.; Nakamura, M.; Ogata,K.; Sakai, S. Heterocycles 1987, 26, 1765.
36. (d) Kubo, A.; Saito, N.; Yamato, H.; Yamauchi, R.; Hiruma, K.; Inoue, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2607.
37. (e) Kubo, A.; Saito, N.; Yamato, H.; Masubuchi, K.; Nakamura, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 4295.
38. (a) Saito, N.; Ohira, Y.; Kubo, A. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 821.
39. (b) Saito, N.; Ohira, Y.; Wada, N.; Kubo, A. Tetrahedron 1990, 46, 7711.
40. Saito, N.; Nishida, M.; Kubo, A. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1343.
41. Saito, N.; Harada, S.; Inouye, I.; Yamaguchi, K.; Kubo, A. Tetrahedron 1995, 51, 8231.
42. (a) Myers, A. G.; Kung, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10828.
43. (b) Myers, A. G.; Schnider, P.; Kwon, S.; Kung, D. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 3322.
44. (c) Myers, A. G.; Kung, D. W.; Zhong, B.; Movassaghi, M.; Kwon, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8401.
45. Martinez, E. J.; Corey, E. J. Org. Lett. 1999, 1, 75.
46. Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202.
47. Martinez, E. J.; Corey, E. J. Org. Lett. 2000, 2, 993.
48. (a) Kurihara, H.; Mishima, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3639.
49. (b) Kurihara, H.; Mishima, H. Heterocycles 1982, 17, 191.
50. (c) Kurihara, H.; Mishima, H.; Arai, M. Heterocycles 1986, 24, 1549.
51. Saito, N.; Yamauchi, R.; Nishioka, H.; Ida, S.; Kubo, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 5391.
52. Saito, N.; Tanitsu, M.; Betsui, T.; Suzuki, R.; Kubo, A. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1120.
53. Ong, C. W.; Lee, H. C. Aust. J. Chem. 1990, 43, 773.
54. Shawe, T. T.; Liebeskind, L. S. Tetrahedron 1991, 47, 5643.
55. (a) Zhou, B.; Edmondson, S.; Padron, J.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2039.
56. (b) Zhou, B.; Guo, J.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2043.
57. Myers, A. G.; Kung, D. W. Org. Lett. 2000, 2, 3019.
58. (a) Takahashi, K.; Yazawa, K.; Kishi, K.; Mikami, Y.; Arai, T.; Kubo, A. J. Antibiot. 1982, 35, 196.
59. (b) Yazawa, K.; Asaoka, T.; Takahashi, K.; Mikami, Y.; Arai, T. J. Antibiot. 1982, 35, 915.
60. (c) Kishi, K.; Yazawa, K.; Takahashi, K.; Mikami, Y.; Arai, T. J. Antibiot. 1984, 37, 847.
61. Kubo, A.; Nakai, T.; Koizumi, Y.; Saito, N.; Mikami, Y.; Yazawa, K.; Uno, J. Heterocycles 1992, 34, 1201.
62. Kubo, A.; Nakai, T.; Koizumi, Y.; Kitahara, Y.; Saito, N.; Mikami, Y.; Yazawa, K.; Uno, J. Heterocycles 1996, 42, 195.
63. Myers, A. G.; Plowright, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5114.
64. Makami, Y.; Yokoyama, K.; Tabeta, H.; Nakagaki, K.; Arai, T. J. Pharm. Dyn. 1981, 4, 282.
65. Kaneda, S.; Hour-Young, C.; Yazawa, K.; Takahashi, K.; Mikami, Y.; Arai, T. Jpn. J. Cancer Res. (Gann) 1986, 77, 1043.
66. Kaneda, S.; Hour-Young, C.; Yazawa, K.; Takashashi, K.; Mikami, Y.; Arai, T. J. Antibiot. 1987, 40, 1640.
67. Ishiguro, K.; Sakiyama, S.; Takahashi, K.; Arai, T. Biochemistry 1978, 17, 2545.
68. Ishiguro, K.; Takahashi, K.; Yazawa, K.; Sakiyama, S.; Arai, T. J. Biol. Chem. 1981, 256, 2162.
69. Lown, J. W.; Joshua, A. V.; Lee, J. S. Biochemistry 1982, 21, 419.
70. Hill, G. C.; Remers, W. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 1990.
71. (a) Rao, K. E.; Lown, J. W. Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 262.
72. (b) Rao, K. E.; Lown, J. W. Biochemistry 1992, 31, 12076.
73. Frincke, J. M.; Faulkner, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 265.
74. He, H.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5822.
75. Davidson, B. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3721.
76. Parameswaran, P. S.; Naik, C. G.; Kamat, S. Y.; Pramanik, B. N. Ind. J. Chem. 1998, 37B, 1258.
77. Saito, N.; Sakai, H.; Suwanborirux, K.; Pummangura, S.; Kubo, A. Heterocycles 2001, 55, 21.
78. Pettit, G. R.; Knight, J. C.; Collins, J. C.; Herald, D. L.; Pettit, R. K.; Boyd, M. R.; Young, V. G. J. Nat. Prod. 2000, 63, 793.
79. Fontana, A.; Cavaliere, P.; Wahidulla, S.; Naik, C. G.; Cimino, G. Tetrahedron 2000, 56, 7305.
80. Fukuyama, T.; Linton, S. D.; Tun, M. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5989.
81. Saito, N.; Yamauchi, R.; Kubo, A. Heterocycles 1991, 32, 1203.
82. (a) Ikeda, Y.; Idemoto, H.; Hirayama, F.; Yamamoto, K.; Iwao, K.; Asao, T.; Munakata, T. J. Antibiot. 1983, 36, 1279.
83. (b) Ikeda, Y.; Matsuki, H.; Ogawa, T.; Munakata, T. J. Antibiot. 1983, 36, 1284.
84. Ueda, I.; Kawano, S.; Ikeda, Y.; Matsuki, H.; Ogawa, T. Acta Crystallogr. 1984, C40, 1578.
85. (a) Meyers, E.; Cooper, R.; Trejo, W. H.; Georgopapadakou, N.; Sykes, R. B. J. Antibiot. 1983, 36, 190.
86. (b) Cooper, R.; Unger, S. J. Antibiot. 1985, 38, 24.
87. Ikeda, Y. J. Ferment. Technol. 1985, 63, 283.
88. Cuevas, C.; Pérez, M.; Martín, M. J.; Chicharro, J. L.; Fernádez-Rivas, C.; Flores, M.; Francesch, A.; Gallego, P.; Zarzuelo, M.; de la Calle, F.; García, J.; Polanco, C.; Rodríguez, I.; Manzanares, I. Org. Lett. 2000, 2, 2545.
89. (a) Saito, N.; Obara, Y.; Azumaya, M.; Kubo, A. Chem. Pharm Bull. 1992, 40, 2620.
90. (b) Saito, N.; Obara, Y.; Aihara, T.; Harada, S.; Shida, Y.; Kubo, A. Tetrahedron 1994, 50, 3915.
91. Saito, N.; Harada, S.; Yamashita, M.; Saito, T.; Yamaguchi, K.; Kubo, A. Tetrahedron 1995, 51, 8213.
92. (a) Ikeda, Y.; Shimada, Y.; Honjo, K.; Okumoto, T.; Munakata, T. J. Antibiot. 1983, 36, 1290.
93. (b) Okumoto, T.; Kawana, M.; Nakamura, I.; Ikeda, Y.; Isagai, K. J. Antibiot. 1985, 38, 767.
94. (a) Rinehart, K. L.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Kieffer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4512.
95. (b) Rinehart, K. L.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J.G.; Kieffer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 1676.
96. Wright, A. E.; Forleo, D. A.; Gunawardana, G. P.; Gunasekara, S. P.; Koehn, F. E.; McConnell, O. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4508.
97. (a) Sakai, R.; Rinehart, K. L.; Guan, Y.; Wang, A. H.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. 1992, 89, 11456.
98. (b) Guan, Y.; Sakai, R.; Rinehart, K. L.; Wang, A. H-J. J. Biomol. Struct. Dyn. 1993, 10, 793.
99. Sakai, R.; Jares-Erijman, E. A.; Manzanares, I.; Elipe, M. V. S.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9017.
100. Kerr, R. G.; Miranda, N. F. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1618.
101. Jeedigunta, S.; Krenisky, J. M.; Kerr, R. G. Tetrahedron 2000, 56, 3303.
102. Corey, E. J.; Gin, D. Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7163.
103. Saito, N.; Tashiro, K.; Maru, Y.; Yamaguchi, K.; Kubo, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 53.
104. (a) Saito, N.; Tachi, M.; Seki, R.; Kamayachi, H.; Kubo, A. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1549.
105. (b) Saito, N.; Kamayachi, H.; Tachi, M.; Kubo, A. Heterocycles 1999, 51, 9.
106. Endo, A.; Kann, T.; Fukuyama, T. Synlett 1999, 1103.
107. Martinez, E. J.; Owa, T.; Schreiber, S. L.; Corey, E. J. Proc. Natl. Acad. Sci. 1999, 96, 3496.
108. For Phase I clinical data, see: (a) van Kesteren, C.; Cvitkovic, E.; Taamma, A.; Lopez-Lazaro, L.; Jimeno, J. M.; Guzman, C.; Mathot, R. A. A.; Schellens, J. H. M.; Misset, J.-L.; Brain, E.; Hillebrand, M. J. X.; Rosing, H.; Beijnen, J. H. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 4725.
109. (b) Ryan, D. P.; Supko, J. G.; Eder, J. P.; Seiden, M. V.; Demetri, G.; Lynch, T. J.; Fischman, A. J.; Davis, J.; Jimeno, J.; Clark, J. W. Clin. Cancer Res. 2001, 7, 231.
110. Rinehart, K. L.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Keifer, P. A.; Wilson, G. R.; Perun, T. J., Jr.; Sakai, R.; Thompson, A. G.; Stroh, J. G.; Shield, L. S.; Seigler, D. S. J. Nat. Prod. 1990, 53, 771.
111. Reid, J. M.; Walker, D. L.; Ames, M. M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1996, 38, 329.
112. Valoti, G.; Nicoletti, M. I.; Pellegrino, A.; Jimeno, J.; Hendriks, H.; D'Incalci, M.; Faircloth, G.; Giavazzi, R. Clin. Cancer Res. 1998, 4, 1977.
113. Pommier, Y.; Kohlhagen, G.; Bailly, C.; Waring, M.; Mazumder, A.; Kohn, K. W. Biochemistry 1996, 35, 13303.
114. (a) Moore, B. M., II; Seaman, F. C.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5475.
115. (b) Moore, R. M., II; Seaman, F. C.; Wheelhouse, R. T.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2490.
116. (c) Erratum: Moore, R. M., II; Seaman, F. C.; Wheelhouse, R. T.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9973.
117. (d) Seaman, F. C.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13028.
118. (e) Zewail-Foote, M.; Hurley, L. H. J. Med. Chem. 1999, 42, 2493.
119. Zewail-Foote, M.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6485.
120. García-Nieto, R.; Manzanares, I.; Cuevas, C.; Gago, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7172.
121. Takebayashi, Y.; Pourquier, P.; Zimonjic, D. B.; Nakayama, K.; Emmert, S.; Ueda, T.; Urasaki, Y.; Kanzaki, A.; Akiyama, S.; Popescu, N.; Kraemer, K. H.; Pommier, Y. Nat. Med. 2001, 7, 961.
122. Zewail-Foote, M.; Li, V.; Kohn, H.; Bearass, D.; Guzman, M.; Hurley, L. H. Chem. Biol. 2001, 135, 1.
123. García-Rocha, M. García-Gravalos, M. D.; Avila, J. Br. J. Cancer 1996, 73, 875.
124. Takebayashi, Y.; Pourquier, P.; Yoshida, A.; Kohlhagen, G.; Pommier, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. 1999, 96, 7196.
125. Takabayashi, T.; Goldewasser, F.; Urasaki, Y.; Kohlhagen, G.; Pommier, Y. Clin. Cancer Res. 2001, 7, 185.
126. Bonfanti, M.; La Valle, E.; Fernandez Sousa Faro, J.-M.; Faircloth, G.; Caretti, G.; Mantovani, R.; D'Incalci, M. Anti-Cancer Drug Des. 1999, 14, 179.
127. Minuzzo, M.; Marchini, S.; Broggini, M.; Faircloth, G.; D'Incalci, M.; Mantovani, R. Proc. Natl. Acad. Sci. 2000, 97, 6780.
128. Jin, S.; Gorfajn, B.; Faircloth, G.; Scotto, K. W. Proc. Natl. Acad. Sci. 2000, 97, 6775.
129. García-Nieto, R.; Manzanares, I.; Cuevas, C.; Gago, F. J. Med. Chem. 2000, 43, 4367.
130. Erba, E.; Bergamaschi, D.; Bassano, L.; Ronzoni, S.; Di Liberti, G.; Muradore, I.; Vignati, S.; Faircloth, G.; Jimeno, J.; D'Incalci, M. Br. J. Cancer Res. 2000, 82, 1732.
131. Kluepfel, D.; Baker, H. A.; Piattoni, G.; Sehgal, S. N.; Sidorowicz, A.; Singh, K.; Vezina, C. J. Antibiot. 1975, 28, 497.
132. (a) Sygusch, J.; Brisse, F.; Hanessian, S. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4021.
133. (b) Sygusch, J.; Brisse, F.; Hanessian, S. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 170.
134. (c) Sygusch, J.; Brisse, F.; Hanessian, S.; Kluepfel, D. Acta Crystallogr. 1976, B32, 1139.
135. Watanabe, H.; Shomura, T.; Ogawa, Y.; Kondo, Y.; Oba, K.; Yoshiba, J.; Moriyama, C.; Tsuruoka, T.; Kojima, M.; Inouye, S.; Niida, T. Sci. Rep. Meiji Seika Kaisha 1976, 16, 20.
136. Itoh, J.; Omoto, S.; Inouye, S.; Kodama, Y.; Hisamatsu, T.; Niida, T.; Ogawa, Y. J. Antibiot. 1982, 35, 642.
137. Zmijewski, M. J., Jr.; Goebel, M. J. Antibiot. 1982, 35, 524.
138. Hayashi, T.; Noto, T.; Nawata, Y.; Okazaki, H.; Sawada, M.; Ando, K. J. Antibiot. 1982, 35, 771.
139. Hayashi, T.; Nawata, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 335.
140. Gould, S. J.; He, W.; Cone, M. C. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1239.
141. (a) Bernan, V. S.; Montenegro, D. A.; Korshalla, J. D.; Maiese, W. M.; Steinberg, D. A.; Greenstein, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1417.
142. (b) Zaccardi, J.; Alluri, M.; Ashcroft, J.; Bernan, V.; Korshalla, J. D.; Morton, G. O.; Siegel, M.; Tsao, R.; Willaims, D. R.; Maiese, W.; Ellestad, G. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4045.
143. Zmijewski, M. J., Jr.; Mikolajczak, M.; Viswanatha, V.; Hruby, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4969.
144. (a) Zmijewski, M. J., Jr.; Palaniswamy, V. A.; Gould, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1261.
145. (b) Zmijewski, M. J., Jr. J. Antibiot. 1985, 38, 819.
146. Palaniswamy, V. A.; Gould, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5651.
147. (a) Evans, D. A.; Biller, S. A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1907.
148. (b) Evans, D. A.; Biller, S. A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1911.
149. Fukuyama, T.; Laird, A. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6173.
150. Evans, D. A.; Illig, C. R.; Saddler, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2478.
151. Fukuyama, T.; Li, L.; Laird, A. A.; Frank, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1587.
152. Parker, K. A.; Cohen, I. D.; Babine, R. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3543.
153. (a) Danishefsky, S.; O'Neill, B. T.; Taniyama, E.; Vaughan, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4199.
154. (b) Danishefsky, S.; O'Neill, B. T.; Springer, J. P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4203.
155. Kiss, M.; Russell-Maynard, J.; Joule, J. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2187.
156. (a) Garner, P.; Sunitha, K.; Ho, W.-B.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O.; Djebli, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2041.
157. (b) Garner, P.; Sunitha, K.; Shanthilal, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3525.
158. Garner, P.; Arya, F.; Ho, W.-B. J. Org. Chem. 1990, 55, 412.
159. (a) Garner, P. P.; Cox, P. B.; Klippenstein, S. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6510.
160. (b) Garner, P.; Cox, P. B.; Anderson, J. T.; Protasiewicz, J.; Zaniewski, R.; Youngs, W. J.; McConville, M. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 493.
161. Herberich, B.; Kinugawa, M.; Vazquez, A.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 543.
162. Singh, K.; Sun, S.; Kluepfel, D. Dev. Ind. Microbiol. 1976, 17, 209.
163. Zmijewski, M. J., Jr.; Miller-Hatch, K.; Goebel, M. Antimicrob. Agents Chemother. 1982, 21, 787.
164. Zmijewski, M. J., Jr.; Miller-Hatch, K.; Mikolajczak, M. Chem.-Biol. Interact. 1985, 52, 361.
165. Hayashi, T.; Okutomi, T.; Suzuki, S.; Okazaki, H. J. Antibiot. 1983, 36, 1228.
166. (a) Arora, S. K.; Cox, M. B. J. Biomol. Struct. Dyn. 1988, 6, 489.
167. (b) Cox, M. B.; Arjunan, P.; Arora, S. K. J. Antibiot. 1991, 44, 885.
168. Hill, G. C.; Wunz, T. P.; MacKenzie, N. E.; Gooley, P. R.; Remers, W. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2079.
169. Singh, M. P.; Peterson, P. J.; Jacobus, N. V.; Maiese, W. M.; Greenstein, M.; Steinberg, D. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1808.
170. Williams, R. M.; Herberich, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10272.
171. (a) Tanida, S.; Hasegawa, T.; Muroi, M.; Higashide, E. J. Antibiot. 1980, 33, 1443.
172. Muroi, M.; Tanida, S.; Asai, M.; Kishi, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1449.
173. (c) Hida, T.; Muroi, M.; Tanida, S.; Harada, S. J. Antibiot. 1994, 47, 917.
174. Cang, S.; Ohta, S.; Chiba, H.; Johdo, O.; Nomura, H.; Nagamatsu, Y.; Yoshimoto, A.; J. Antibiot. 2001, 54, 304.
175. (a) Tanida, S.; Hasegawa, T.; Yoneda, M. Antimicrob. Agents Chemother. 1982, 22, 735.
176. (b) Tanida, S.; Hasegawa, T.; Yoneda, M. Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 2013.
177. Horiguchi, T.; Nishi, K.; Hakoda, S.; Tanida, S.; Nagata, A.; Okayama, H. Biochem. Pharm. 1994, 48, 2139.
178. (a) Tomita, F.; Takahashi, K.; Shimizu, K. J. Antibiot. 1983, 36, 463.
179. (b) Takahashi, K.; Tomita, F. J. Antibiot. 1983, 36, 468.
180. Hirayama, N.; Shirahata, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1705.
181. (a) Garner, P.; Ho, W. B.; Shin, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2767.
182. (b) Garner, P.; Ho, W. B.; Shin, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10742.
183. Danishefsky, S. J.; Harrison, P. J.; Webb, R. R., II; O'Neil, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1421.
184. Fukuyama, T.; Nunes, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5196.
185. Garner, P.; Ho, W. B.; Grandhee, S. K.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5893.
186. (a) Saito, S.; Tamura, O.; Kobayashi, Y.; Matsuda, F.; Katoh, T.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 6193.
187. (b) Saito, S.; Tanaka, K.; Nakatani, K.; Matsuda, F.; Katoh, T.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 6209.
188. (c) Katoh, T.; Nagata, Y.; Kobayashi, Y.; Arai, K.; Minami, J.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 6221.
189. (d) Katoh, T.; Kirihara, M.; Nagata, Y.; Kobayashi, Y.; Arai, K.; Minami, J.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 6239.
190. (e) Katoh, T.; Kirihara, M.; Yoshino, T.; Tamura, O.; Ikeuchi, F.; Nakatani, K.; Matsuda, F.; Yamada, K.; Gomi, K.; Ashizawa, T.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 6259.
191. (f) Katoh, T.; Terashima, S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 703.
192. Flanagan, M. E.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6791.
193. Williams R. M.; Ehrlich, P. P.; Zhai, W.; Hendrix, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 2615.
194. Saito, H.; Hirata, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4065.
195. Lessen, T. A.; Demko, D. M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2105.
196. (a) Allway, P. A.; Sutherland, J. K.; Joule, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4781.
197. (b) Peters, D. A.; Beddoes, R. L.; Joule, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1217.
198. McMills, M. C.; Wright, D. L.; Zubkowski, J. D.; Valente, E. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7205.
199. (a) Saito, H.; Kobayashi, S.; Uosaki, Y.; Sato, A.; Fujimoto, K.; Miyoshi, K.; Ashizawa, T.; Morimoto, M.; Hirata, T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1278.
200. (b) Saito, H.; Sato, A.; Ashizawa, T.; Morimoto, M.; Hirata, T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 3202.
201. (c) Saito, T.; Hirata, T.; Kasai, M.; Fujimoto, K.; Ashizawa, T.; Morimoto, M.; Sato, A. J. Med. Chem. 1991, 34, 1959.
202. Williams, R. M.; Glinka, T.; Gallegos, R.; Ehrlich, P. P.; Flanagan, M. E.; Coffman, H.; Park, G. Tetrahedron 1991, 47, 2629.
203. Flanagan, M. E.; Rollins, S. B.; Williams, R. M. Chem. Biol. 1995, 2, 147.
204. Herberich, B.; Scott, J. D.; Williams, R. M. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 523.
205. Tomita, F.; Takahashi, K.; Tamaoki, T. J. Antibiot. 1984, 37, 1268.
206. Fujimoto, K.; Oka, T.; Morimoto, M. Cancer Res. 1987, 47, 1516.
207. Chiang, C.; Kanzawa, F.; Matsushima, Y.; Nakano, H.; Nakagawa, K.; Tasahashi, H.; Terada, M.; Morinaga, S.; Tsuchiya, R.; Sasaki, Y.; Saijo, N. J. Pharmacobio-Dyn. 1987, 10, 431.
208. Plowman, J.; Dykes, D. J.; Narayanan, V. L.; Abbott, B. J.; Saito, H.; Hirata, T.; Grever, M. R. Cancer Res. 1995, 55, 862.
209. Williams, R. M.; Glinka, T.; Flanagan, M. E.; Gallegos, R. Coffman, H.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 733.
210. Hill, G. C.; Wunz, T. P.; Remers, W. A. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1988, 2, 91.
211. Suzuki, K.; Sato, T.; Morioka, M.; Nagai, K.; Abe, K.; Yamaguchi, H.; Saito, T. J. Antibiot. 1991, 44, 479.
212. Sato, T.; Hirayama, F.; Saito, T.; Kaniwa, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1367.
213. Scott, J. D.; Tippie, T. N.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3659.
214. (a) Scott, J. D.; Williams, R. M. Angew. Chem. 2001, 40, 1463.
215. (b) Scott, J. D.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2951.
216. Scott, J. D.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8413.
217. Ponzo, V. L.; Kaufman, T. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1997, 3131.
218. Wipf, P.; Hopkins, C. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 3133.
219. Williams, R. M.; Flanagan, M. E.; Tippie, T. N. Biochemistry 1994, 33, 4086.
220. Whaley, H. A.; Patterson, E. L.; Dann, M.; Shay, A. J.; Porter, J. N. Antimicrob. Agents Chemother. 1964, 8, 83.
221. He, H.; Shen, B.; Carter, G. T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2067.