Interactions of antimitotic peptides and depsipeptides with tubulin

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 66, Issue 3, 2002, Pages 142-160

  Hamel, Ernest ^a  

^a NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Antimitotic peptides; Catharanthus alkaloid binding; Depsipeptides; GTP hydrolysis; Microtubules; Nucleotide turnover; Spindle formation; Tubulin

Indexed keywords

ASSAYS; CELLS; HYDROLYSIS; OLIGOMERS; PROTEINS;

MICROTUBULES;

BIOPOLYMERS;

ANTIMITOTIC AGENT; ARENASTATIN A; AURISTATIN PE; BRYOSTATIN 1; CEMADOTIN; CRYPTOPHYCIN 1; CRYPTOPHYCIN 52; DEPSIPEPTIDE; DOLASTATIN 10; DOLASTATIN 15; DOLASTATIN H; ETOPOSIDE; HEMIASTERLIN; HEMIASTERLIN A; HEMIASTERLIN B; HEMIASTERLIN C; ISODOLASTATIN H; NATURAL PRODUCT; NSC 381839; NSC 617668; NSC 654663; NSC 667642; NSC 669356; NSC 695241; NSC 695242; NSC 700089; NSC 703080; NSC D694511; PEPTIDE DERIVATIVE; PHOMOPSIN; PHOMOPSIN A; PHOMOPSIN B; SYMPLOSTATIN 1; SYMPLOSTATIN 3; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; USTILOXIN A; USTILOXIN B; USTILOXIN C; USTILOXIN D; USTILOXIN F;

CATHARANTHUS; CELL CYCLE G2 PHASE; CLINICAL TRIAL; DRUG PROTEIN BINDING; HUMAN; HYDROLYSIS; MICROTUBULE ASSEMBLY; MITOSIS INHIBITION; MITOSIS SPINDLE; NONHUMAN; NUCLEOTIDE METABOLISM; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTEIN TARGETING; REVIEW;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BIOPOLYMERS; MICROTUBULES; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; TUBULIN;

CATHARANTHUS; MAMMALIA;

EID: 0036412478     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.10255     Document Type: Review

References (169)

1. Ben-Chetrit, E.; Levy, M. Semin Arthritis Rheu 1998, 28, 48-59.
2. McKellar, Q. A.; Scott, E. W. J Vet Pharmacol Ther 1990, 13, 223-247.
3. Rowinsky, E. K.; Donehower, R. C. Pharmacol Ther 1992, 52, 35-84.
4. Gregory, R. K.; Smith, I. E. Br J Cancer 2000, 82, 1907-1913.
5. Rowinsky, E. K.; Donehower, R. C. New Engl J Med 1995, 332, 1004-1014.
6. Cortes, J. E.; Pazdur, R. J Clin Oncol 1995, 13, 2643-2655.
7. Schiff, P. B.; Fant, J.; Horwitz, S. B. Nature (London) 1979, 277, 665-667.
8. Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res 1995, 55, 2325-2333.
9. Ter Haar, E.; Kowalski, R. J.; Hamel, E.; Lin, C. M.; Longley, R. E.; Gunasekera, S. P.; Rosenkranz, H. S.; Day, B. W. Biochemistry 1996, 35, 243-250.
10. Long, B. H.; Carboni, J. M.; Wasserman, A. J.; Cornell, L. A.; Casazza, A. M.; Jensen, P. R.; Lindel, T.; Fenical, W.; Fairchild, C. R. Cancer Res 1998, 58, 1111-1115.
11. Jordan, M. A.; Thrower, D.; Wilson, L. J Cell Sci 1992, 102, 401-416.
12. Bai, R.; Lin, C. M.; Nguyen, N. Y.; Liu, T.-Y.; Hamel, E. Biochemistry 1989, 28, 5606-5612.
13. Shan, B.; Medina, J. C.; Santha, E.; Frankmoelle, W. P.; Chou, T.-C.; Learned, R. M.; Narbut, M. R.; Stott, D.; Wu, P.; Jaen, J. C.; Rosen, T.; Timmermans, P. B. M. W. M.; Beckmann, H. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 5686-5691.
14. Legault, J.; Gaulin, J.-F.; Mounetou, E.; Bollduc, S.; Lacroix, J.; Poyet, P.; C.-Gaudreault, R. Cancer Res 2000, 60, 985-992.
15. Combeau, C.; Provost, J.; Lancelin, F.; Tournoux, Y.; Prod'homme, F.; Herman, F.; Lavelle, F.; Leboul, J.; Vuilhorgne, M. Mol Pharmacol 2000, 57, 553-563.
16. Wilson, L. Biochemistry 1970, 9, 4999-5007.
17. Schiff, P. B.; Kende, A. S.; Horwitz, S. B. Biochem Biophys Res Commun 1978, 85, 737-746.
18. Lin, C. M.; Singh, S. B.; Chu, P. S.; Dempcy, R. O.; Schmidt, J. M.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol Pharmacol 1988, 34, 200-208.
19. D'Amato, R. J.; Lin, C. M.; Flynn, E.; Folkman, J.; Hamel, E. Proc Natl Acad Sci USA 1994, 91, 3964-3968.
20. Blokhin, A. V.; Yoo, H.-D.; Geralds, R. S.; Nagle, D. G.; Gerwick, W. H.; Hamel, E. Mol Pharmacol 1995, 48, 523-531.
21. Hoebeke, J.; Van Nijen, G.; De Brabander, M. Biochem Biophys Res Commun 1976, 69, 319-324.
22. Friedman, P. A.; Platzer, E. G. Biochim Biophys Acta 1978, 544, 605-614.
23. Beutler, J. A.; Hamel, E.; Vlietinck, A. J.; Haemers, A.; Rajan, P.; Roitman, J. N.; Cardellina, II, J. H.; Boyd, M. R. J Med Chem 1998, 41, 2333-2338.
24. Hour, M.-J.; Huang, L.-J.; Kuo, S.-C.; Xia, Y.; Bastow, K.; Nakanishi, Y.; Hamel, E.; Lee, K.-H. J Med Chem 2000, 43, 4479-4487.
25. Paull, K. D.; Lin, C. M.; Malspeis, L.; Hamel, E. Cancer Res 1992, 52, 3892-3900.
26. Bai, R.; Covell, D. G.; Pei, X.-F.; Ewell, J. B.; Nguyen, N. Y.; Brossi, A.; Hamel, E. J Biol Chem 2000, 275, 40443-40452.
27. Bai, R.; Pettit, G. R.; Hamel, E. J Biol Chem 1990, 265, 17141-17149.
28. Bai, R.; Paull, K. D.; Herald, C. L.; Malspeis, L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. J Biol Chem 1991, 266, 15882-15889.
29. Bai, R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol Pharmacol 1993, 44, 757-766.
30. Bai, R.; Taylor, G. F.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Kepler, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochemistry 1995, 34, 9714-9719.
31. Bryan, J.; Wilson, L. Proc Natl Acad Sci USA 1971, 68, 1762-1766.
32. Ponstingl, H.; Krauhs, E.; Little, M.; Kempf, T. Proc Natl Acad Sci USA 1981, 78, 2757-2761.
33. Krauhs, E.; Little, M.; Kempf, T.; Hofer-Warbinek, R.; Ade, W.; Ponstingl, H. Proc Natl Acad Sci USA 1981, 78, 4156-4160.
34. Weisenberg, R. C.; Borisy, G. G.; Taylor, E. W. Biochemistry 1968, 7, 4466-4477.
35. Bryan, J. Biochemistry 1972, 11, 2611-2616.
36. Kobayashi, T. J Biochem (Tokyo) 1974, 76, 201-204.
37. Correia, J. J.; Baty, L. T.; Williams, Jr., R. C., J Biol Chem 1987, 262, 17278-17284.
38. Spiegelman, B. M.; Penningroth, S. M.; Kirschner, M. W. Cell 1977, 12, 587-600.
39. Nogales, E.; Wolf, S. G.; Downing, K. H. Nature (London) 1998, 391, 199-203.
40. Bai, R.; Choe, K.; Ewell, J. B.; Nguyen, N. Y.; Hamel, E. J Biol Chem 1998, 273, 9894-9897.
41. Correia, J. J.; Beth, A. H.; Williams, R. C., Jr. J Biol Chem 1988, 263, 10681-10686.
42. Zeeberg, B.; Caplow, M. Biochemistry 1979, 18, 3880-3886.
43. Hamel, E.; Batra, J. K.; Huang, A. B.; Lin, C. M. Arch Biochem Biophys 1986, 245, 316-330.
44. Brylawski, B. P.; Caplow, M. J Biol Chem 1983, 258, 760-763.
45. Kobayashi, T. J Biochem (Tokyo) 1975, 77, 1193-1197.
46. Weisenberg, R. C.; Deery, W. J.; Dickinson, P. J. Biochemistry 1976, 15, 4248-4254.
47. Mitchison, T.; Kirschner, M. W. Nature (London) 1984, 312, 237-242.
48. Kuriyama, R.; Sakai, H. J Biochem (Tokyo) 1974, 76, 651-654.
49. Ikeda, Y.; Steiner, M. Biochemistry 1978, 17, 3454-3459.
50. Deinum, J.; Wallin, M.; Lagercrantz, C. Biochim Biophys Acta 1981, 671, 1-8.
51. Lee, Y. C.; Yaple, R. A.; Baldridge, R.; Kirsch, M.; Himes, R. H. Biochim Biophys Acta 1981, 671, 71-77.
52. Ludueña, R. F.; Roach, M. C. Pharmacol Ther 1991, 49, 133-152.
53. Huang, A. B.; Lin, C. M.; Hamel, E. Biochem Biophys Res Commun 1985, 128, 1239-1246.
54. Kowalski, R. J.; Giannakakou, P.; Hamel, E. J Biol Chem 1997, 272, 2534-2541.
55. Hamel, E.; Sackett, D. L.; Vourloumis, D.; Nicolaou, K. C. Biochemistry 1999, 38, 5490-5498.
56. Hamel, E.; del Campo, A. A.; Lowe, M. C.; Lin, C. M. J Biol Chem 1981, 256, 11887-11894.
57. David-Pfeuty, T.; Erickson, H. P.; Pantaloni, D. Proc Natl Acad Sci USA 1977, 74, 5372-5376.
58. Lin, C. M.; Hamel, E. J Biol Chem 1981, 256, 9242-9245.
59. Hamel, E.; Covell, D. G. Curr Med Chem - Anti-Cancer Agents 2002, 2, 19-53.
60. Tonsing, E. M.; Steyn, P. S.; Osborn, M.; Weber, K. Eur J Cell Biol 1984, 35, 156-164.
61. Van Warmelo, K. T.; Marasas, W. F. O.; Adelaar, T. F.; Kellerman, T. S.; Van Rensburg, I. B. J.; Minne, J. A. J S Afr Med Assoc 1970, 41, 235-247.
62. Culvenor, C. C. J.; Beck, A. B.; Clarke, A.; Cockrum, P. A.; Edgar, J. A.; Frahn, J. L.; Jago, M. V.; Lanigan, G. W.; Payne, A. L.; Peterson, J. E.; Petterson, D. S.; Smith, L. W.; White, R. R. Aust J Biol Sci 1977, 30, 269-277.
63. Mackay, M. F.; Van Donkelaar, A.; Culvenor, C. J. J Chem Soc Chem Commun 1986, 1219-1221.
64. Koiso, Y.; Li, Y.; Iwasaki, S.; Hanoka, K.; Kobayashi, T.; Sonoda, R.; Fujita, Y.; Yaegashi, H.; Sato, Z. J Antibiotics 1994, 47, 765-773.
65. Koiso, Y.; Morisaki, N.; Yamashita, Y.; Mitsui, Y.; Shirai, R.; Hashimoto, Y.; Iwasaki, S. J Antibiotics 1998, 51, 418-422.
66. Nakamura, K.-I.; Izumiyama, N.; Ohtsubo, K.-I.; Koiso, Y.; Iwasaki, S.; Sonoda, R.; Fujita, Y.; Yaegashi, H.; Sato, Z. Nat Toxins 1994, 2, 22-28.
67. Bai, R.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochem Pharmacol 1990, 39, 1941-1949.
68. Brown, J. K.; Bick, Y. A. E. Cytobios 1986, 46, 79-91.
69. Lacey, E.; Edgar, J. A.; Culvenor, C. C. J. Biochem Pharmacol 1987, 36, 2133-2138.
70. Li, Y.; Kobayashi, H.; Tokiwa, Y.; Hashimoto, Y.; Iwasaki, S. Biochem Pharmacol 1992, 43, 219-224.
71. Li, Y.; Koiso, Y.; Kobayashi, H.; Hashimoto, Y.; Iwasaki, S. Biochem Pharmacol 1995, 49, 1367-1372.
72. Morisaki, N.; Mitsui, Y.; Yamashita, Y.; Koiso, Y.; Shirai, R.; Hashimoto, Y.; Iwasaki, S. J Antibiotics 1998, 51, 423-427.
73. Bai, R.; Taylor, G. F.; Schmidt, J. M.; Williams, M. D.; Kepler, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol Pharmacol 1995, 47, 965-976.
74. Hamel, E. Pharmacol Ther 1992, 55, 31-51.
75. Timasheff, S. N.; Andreu, J. M.; Na, G. C. Pharmacol Ther 1991, 52, 191-210.
76. Ludueña, R. F.; Prasad, V.; Roach, M. C.; Lacey, E. Arch Biochem Biophys 1989, 272, 32-38.
77. Ludueña, R. F.; Roach, M. C.; Prasad, V.; Lacey, E. Biochem Pharmacol 1990, 39, 1603-1608.
78. Luduefia, R. F.; Roach, M. C.; Prasad, V.; Banerjee, M.; Koiso, Y.; Li, Y.; Iwasaki, S. Biochem Pharmacol 1994, 47, 1593-1599.
79. Chaudhuri, A. R.; Ludueña, R. F. J Protein Chem 1997, 16, 99-105.
80. Cao, B.; Park, H.; Joullié, M. M. J Am Chem Soc 2002, 124, 520-521.
81. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Tuinman, A. A.; Boettner, F. E.; Kizu, H.; Schmidt, J. M.; Baczynskyj, L.; Tomer, K. B.; Bontems, R. J. J Am Chem Soc 1987, 109, 6883-6885.
82. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Cerny, R. L.; Herald, C. L.; Schmidt, J. M. J Org Chem 1989, 54, 6005-6006.
83. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J Am Chem Soc 1989, 111, 5463-5465.
84. Pettit, G. R.; Herald, D. L.; Singh, S. B.; Thornton, T. J.; Mullaney, J. T. J Am Chem Soc 1991, 113, 6692-6693.
85. Pettit, G. R.; Thornton, T. J.; Mullaney, J. T.; Boyd, M. R.; Herald, D. L.; Singh, S.-B.; Flahive, E. J. Tetrahedron 1994, 50, 12097-12108.
86. Bai, R.; Friedman, S. J.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochem Pharmacol 1992, 43, 2637-2645.
87. Beckwith, M.; Urba, W. J.; Longo, D. L. J Natl Cancer Inst 1993, 85, 483-488.
88. Turner, T.; Jackson, W. H.; Pettit, G. R.; Wells, A.; Kraft, A. S. Prostate 1998, 34, 175-181.
89. Jacobsen, S. E. W.; Ruscetti, F. W.; Longo, D. L.; Keller, J. R. J Natl Cancer Inst 1991, 83, 1672-1677.
90. Quentmeier, H.; Brauer, S.; Pettit, G. R.; Drexler, H. G. Leuk Lymphoma 1992, 6, 245-250.
91. Steube, K. G.; Grunicke, D.; Pietsch, T.; Gignac, S. M.; Pettit, G. R.; Drexler, H. G. Leukemia 1992, 6, 1048-1053.
92. Hu, Z.-B.; Gignac, S. M.; Quentmeier, H.; Pettit, G. R.; Drexler, H. G. Leuk Res 1993, 17, 333-339.
93. Toppmeyer, D. L.; Slapak, C. A.; Croop, J.; Kufe, D. W. Biochem Pharmacol 1994, 48, 609-612.
94. Verdier-Pinard, P.; Kepler, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol Pharmacol 2000, 57, 180-187.
95. Kalemkerian, G. P.; Ou, X.; Adil, M. R.; Rosati, R.; Khoulani, M. M.; Madan, S. K.; Pettit, G. R. Cancer Chemother Pharmacol 1999, 43, 507-515.
96. Ali, M. A.; Rosati, R.; Pettit, G. R.; Kalemkerian, G. P. Anticancer Res 1998, 18, 1021-1026.
97. Aherne, G. W.; Hardcastle, A.; Valenti, M.; Bryant, A.; Rogers, P.; Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Kelland, L. R. Cancer Chemother Pharmacol 1996, 38, 225-232.
98. Sone, H.; Shibata, T.; Fujita, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J Am Chem Soc 1996, 118, 1874-1880.
99. Harrigan, G. G.; Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J Nat Prod 1998, 61, 1075-1077.
100. Luesch, H.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H. J Nat Prod 2001, 64, 907-910.
101. Gamble, W. R.; Durso, N. A.; Fuller, R. W.; Westergaard, C. K.; Johnson, T. R.; Sackett, D. L.; Hamel, E.; Cardellina, II, J. H.; Boyd, M. R. Bioorg Med Chem 1999, 7, 1611-1615.
102. Li, Y.; Kobayashi, H.; Hashimoto, Y.; Shirai, R.; Hirata, A.; Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T.; Iwasaki, S. Chem Biol Interactions 1994, 93, 175-183.
103. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Burkett, D. D. J Med Chem 1990, 33, 3132-3133.
104. Bai, R.; Schwartz, R. E.; Kepler, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Cancer Res 1996, 56, 4398-4406.
105. Bai, R.; Durso, N. A.; Sackett, D. L.; Hamel, E. Biochemistry 1999, 43, 14302-14310.
106. Watts, N. R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Miller, M. W.; Wingfield, P. T.; Stahl, S. S.; Steven, A. C. J Cell Sci 2000, 150, 349-360.
107. Kobayashi, M.; Natsume, T.; Tamaoki, S.; Watanabe, J.; Asano, H.; Mikami, T.; Miyasaka, K.; Miyazaki, K.; Gondo, M.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Jpn J Cancer Res 1997, 88, 316-327.
108. Ludueña, R. F.; Roach, M. C.; Prasad, V.; Pettit, G. R. Biochem Pharmacol 1992, 43, 539-543.
109. Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Barkoczy, J.; Williams, M. D.; Durkin, K. P. M.; Boyd, M. R.; Bai, R.; Hamel, E.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J.-C. Anti-Cancer Drug Design 1995, 10, 529-544.
110. Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Barkoczy, J.; Williams, M. D.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Pettit, R. K.; Hogan, F.; Bai, R.; Chapuis, J.-C.; McAllister, S. C.; Schmidt, J. M. Anti-Cancer Drug Design 1998, 13, 243-277.
111. Natsume, T.; Watanabe, J.; Tamoki, S.; Fujio, N.; Miyasaka, K.; Kobayashi, M. Jpn J Cancer Res 2000, 91, 737-747.
112. de Aruda, M.; Cocchiaro, C. A.; Nelson, C. M.; Grinnell, C. M.; Janssen, B.; Haupt, A.; Barlozzari, T. Cancer Res 1995, 55, 3085-3092.
113. Pettit, G. R.; Flahive, E. J.; Boyd, M. R.; Bai, R.; Hamel, E.; Pettit, R. K.; Schmidt, J. M. Anti-Cancer Drug Design 1998, 13, 47-66.
114. Jordan, M. A.; Walker, D.; de Arruda, M.; Barlozzari, T.; Panda, D. Biochemistry 1998, 37, 17571-17578.
115. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H. J Nat Prod 2002, 65, 16-20.
116. Margolin, K.; Longmate, J.; Synold, T. W.; Gandara, D. R.; Weber, J.; Gonzalez, R.; Johansen, M. J.; Newman, R.; Baratta, T.; Doroshow, J. H. Invest New Drugs 2001, 19, 335-340.
117. Mohammad, R. M.; Adsay, N. V.; Philip, P. A.; Pettit, G. R.; Vaitkevicius, V. K.; Sarkar, F. H. Anti-Cancer Drugs 2001, 12, 735-740.
118. Ikeda, R.; Murakoshi, M.; Ohtani, M.; Tagawa, M.; Mikami, T.; Natsume, T.; Watanabe, J.; Kobaysahi, M.; Nakayama, T. Acta Histochem Cytochem 2000, 33, 341-347.
119. Natsume, T.; Kobayashi, M.; Fujimoto, S. Cancer 2001, 92, 386-394.
120. Natsume, T.; Nakamura, T.; Koh, Y.; Kobayashi, M.; Saijo, N.; Nishio, K. Invest New Drugs 2001, 19, 293-302.
121. Natsume, T.; Koh, Y.; Kobayashi, M.; Fukumoto, H.; Takahashi, F.; Nakamura, T.; Ohe, Y.; Saijo, N.; Nishio, K. Cancer Chemother Pharmacol 2002, 49, 35-47.
122. Ochiai, H.; Mori, H.; Murata, H.; Seki, T.; Araki, K.; Kawabe, Y.; Miyazaki, K.; Tsukamoto, K.; Iwamura, S. J Chromatog B 2001, 762, 155-163.
123. Schwartz, R. E.; Hirsch, C. F.; Sesin, D. F.; Flor, J. E.; Chartrain, M.; Fromtling, R. E.; Harris, G. H.; Salvatore, M. J.; Liesch, J. M.; Yudin, K. J Indust Microbiol 1990, 5, 113-124.
124. Trimurtulu, G.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J Am Chem Soc 1994, 116, 4729-4737.
125. Kobayashi, M.; Aoki, S. J.; Ohyabu, N.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitigawa, I. Tetrahedron Lett 1994, 35, 7969-7972.
126. Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Ohyabu, N.; Wang, W.; Fujii, S.; Kitigawa, I. Chem Pharm Bull 1994, 42, 2196-2198.
127. Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitigawa, I. Chem Pharm Bull 1994, 42, 2394-2396.
128. Barrow, R. A.; Hemscheidt, T.; Liang, J.; Paik, S.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 2479-2490.
129. Golakoti, T.; Ogino, J.; Heltzel, C. E.; Husebo, T. L.; Jensen, C. M.; Larsen, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 12030-12049.
130. Subbaraju, G. V.; Golakoti, T.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. J Nat Prod 1997, 60, 302-305.
131. Liang, J.; Moher, E. D.; Moore, R. E.; Hoard, D. W. J Org Chem 2000, 65, 3143-3147.
132. Smith, C. D.; Zhang, X.; Mooberry, S. L.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Cancer Res 1994, 54, 3779-3784.
133. Moore, R. E. Presentation at the Fourth Anticancer Drug Discovery and Development Symposium, Annapolis, MD, 1997.
134. Norman, B. H.; Hemscheidt, T.; Schultz, R. M.; Andis, S. L. J Org Chem 1998, 63, 5288-5294.
135. Shih, C.; Gossett, L. S.; Gruber, J. M.; Grossman, C. S.; Andis, S. L.; Schultz, R. M.; Worzalla, J. F.; Corbett, T. H.; Metz, J. T. Bioorg Med Chem Lett 1999, 9, 69-74.
136. Wagner, M. M.; Paul, D. C.; Shih, C.; Jordan, M. A.; Wilson, L.; Williams, D. C. Cancer Chemother Pharmacol 1999, 43, 115-125.
137. Panda, D.; DeLuca, K.; Williams, D.; Jordan, M. A.; Wilson, L. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 9313-9318.
138. Schultz, R. M.; Shih, C.; Wood, P. G.; Harrison, S. D.; Ehlhardt, W. J. Oncol Rep 1998, 5, 1089-1094.
139. Kerksiek, K.; Mejillano, M. R.; Schwartz, R. E.; Georg, G. I.; Himes, R. H. FEBS Lett 1995, 377, 59-61.
140. Smith, C. D.; Zhang, X. J Biol Chem 1996, 271, 6192-6198.
141. Mooberry, S. L.; Taoka, C. R.; Busquets, L. Cancer Lett 1996, 107, 53-57.
142. Panda, D.; Himes, R. H.; Moore, R. H.; Wilson, L.; Jordan, M. A. Biochemistry 1997, 36, 12948-12953.
143. Koiso, Y.; Morita, K.; Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Iwasaki, S. Chem-Biol Interact 1996, 102, 183-191.
144. Morita, K.; Koiso, Y.; Hashimoto, Y.; Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Iwasaki, S. Biol Pharm Bull 1997, 20, 171-174.
145. Panda, D.; Ananthnarayan, V.; Larson, G.; Shih, C.; Jordan, M. A.; Wilson, L. Biochemistry 2000, 39, 14121-14127.
146. Chen, B. D.-M.; Nakeff, A.; Valeriote, F. Int J Cancer 1998, 77, 869-873.
147. Barbier, P.; Gregoire, C.; Devred, F.; Sarrazin, M.; Peyrot, P. Biochemistry 2001, 40, 13510-13519.
148. Rai, S. S.; Wolff, J. J Biol Chem 1996, 271, 14707-14713.
149. Talpir, R.; Benayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett 1994, 35, 4453-4456.
150. Crews, P.; Farias, J. J.; Emrich, R.; Keifer, P. A. J Org Chem 1994, 59, 2932-2934.
151. Coleman, J. E.; de Silva, E. D.; Kong, F.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron 1995, 39, 10653-10662.
152. Andersen, R. J.; Coleman, J. E. Tetrahedron Lett 1997, 38, 317-320.
153. Anderson, H. J.; Coleman, J. E.; Andersen, R. J.; Roberge, M. Cancer Chemother Pharmacol 1997, 39, 223-226.
154. Ireland, C. M. Presentation at the Fourth Anticancer Drug Discovery and Development Symposium, Annapolis, MD, 1997.
155. Edler, M. C.; Fernandez, A. M.; Lassota, P.; Ireland, C. M.; Barrows, L. R. Biochem Pharmacol, in press.
156. Vedejs, E.; Kongkittingam, C. J Org Chem 2001, 66, 7355-7364.
157. Hernandez, A. M.; He, H.; McDonald, L. A.; Lassota, P.; Discafani, C.; Sorensen, E. F.; Edler, M. C.; Barrows, L. R.; Clardy, J. C.; Ireland, C. M. Pure Appl Chem 1998, 70, 2130.
158. Sasse, F.; Steinmetz, H.; Heil, J.; Höfle, G.; Reichenbach, H. J Antibiotics 2000, 53, 879-885.
159. Höfle, G. In Scientific Annual Report 1998 of the Gesellschaft für Biotechnologische Forschung (English Version); Gesellschaft für Biotechnologische Forschung: Braunschweig, Germany, 1999; pp. 100-104.
160. Khalil, M.-W. M. Ph.D. dissertation, Technischen Universität Carolo-Wilhelmina, Braunschweig, Germany, 1999.
161. Leung, T.-W. C.; Williams, D. H.; Barna, J. C. J.; Foti, S.; Oelrichs, P. B. Tetrahedron 1986, 42, 3333-3348.
162. Kahn, S. D.; Booth, P. M.; Waltho, J. P.; Williams, D. H. J Org Chem 1989, 54, 1904-1910.
163. Morita, H.; Shimbo, K.; Shigemori, H.; Kobayashi, J. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 469-471.
164. Kobayashi, J.; Suzuki, H.; Shimbo, K.; Takeya, K.; Morita, H. J Org Chem 2001, 66, 6626-6633.
165. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J Am Chem Soc 1991, 113, 2303-2304.
166. Vervoort, H. C. Ph.D. dissertation, University of California at San Diego, 1999, pp. 54-96.
167. Paull, K. D.; Shoemaker, R. H.; Hodes, L.; Monks, A.; Scudiero, D. A.; Rubinstein, L.; Plowman, J.; Boyd, M. R. J Natl Cancer Inst 1989, 81, 1088-1092.
168. Li, J.; Jeong, S.; Esser, L.; Harran, P. G. Angew Chem Int Ed Engl 2001, 40, 4765-4770.
169. Li, J.; Burgett, A. W. G.; Esser, L.; Amezcua, C.; Harran, P. G. Angew Chem Int Ed Engl 2001, 40, 4770-4773.