Product-substrate engineering by bacteria: Studies on clavaminate synthase, a trifunctional dioxygenase

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 33, 1999, Pages 10201-10220

  Lloyd, Matthew D ^a   Merritt, Kirsten D ^a   Lee, Victor ^a   Sewell, Timothy J ^a   Wha Son, Byeng ^a   Baldwin, Jack E ^a   Schofield, Christopher J ^a   Elson, Steve W ^b   Baggaley, Keith H ^b   Nicholson, Neville H ^b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

Amidines; Enzyme reactions; Hydroxylations

Indexed keywords

AMIDINE; BETA LACTAM; CLAVAMINATE SYNTHETASE; CLAVULANIC ACID; HYDROLASE; OXYGENASE; SYNTHETASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BACTERIUM; BIOSYNTHESIS; CYCLIZATION; ENZYME MECHANISM; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME SUBSTRATE; HYDROLYSIS; HYDROXYLATION; NONHUMAN; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

BACTERIA (MICROORGANISMS);

EID: 0033551837     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00547-5     Document Type: Article

References (66)

1. Preliminary accounts of this work are published in: a) Baldwin, J. E.; Lloyd, M. D.; Wha-Son, B.; Schofield, C. J.; Sewell, T. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 500-502; b) Baldwin, J. E.; Lee, V.; Lloyd, M. D.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1694-1696.
2. Preliminary accounts of this work are published in: a) Baldwin, J. E.; Lloyd, M. D.; Wha-Son, B.; Schofield, C. J.; Sewell, T. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 500-502; b) Baldwin, J. E.; Lee, V.; Lloyd, M. D.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1694-1696.
3. Reading, C.; Cole, M. Antimicrob. Ag. Chemo. 1977, 11, 852-857.
4. a) Thirlkettle, J. E.; Baldwin, J. E.; Edwards, J.; Griffin, J. P.; Schofield, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1025-1026; b) Pitlik, J.; Townsend, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 225-226.
5. a) Thirlkettle, J. E.; Baldwin, J. E.; Edwards, J.; Griffin, J. P.; Schofield, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1025-1026; b) Pitlik, J.; Townsend, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 225-226.
6. a) Valentine, B. P.; Bailey, C. R.; Doherty, A.; Morris, J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1210-1211; b) Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Tyler, J. W.; Edwards, J.; Holms, H.; Hamilton, I.; Mousdale, D. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1211-1212; c) Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Davison, M.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Risbridger, G. D.; Tyler, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1212-1214.
7. a) Valentine, B. P.; Bailey, C. R.; Doherty, A.; Morris, J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1210-1211; b) Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Tyler, J. W.; Edwards, J.; Holms, H.; Hamilton, I.; Mousdale, D. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1211-1212; c) Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Davison, M.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Risbridger, G. D.; Tyler, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1212-1214.
8. a) Valentine, B. P.; Bailey, C. R.; Doherty, A.; Morris, J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1210-1211; b) Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Tyler, J. W.; Edwards, J.; Holms, H.; Hamilton, I.; Mousdale, D. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1211-1212; c) Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Davison, M.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Risbridger, G. D.; Tyler, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1212-1214.
9. a) Backmann, B. O.; Li, R.; Townsend, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 9082-9086; b) McNaughton, H.; Thirlkettle, J. E.; Zhang, Z.-H.; Schofield, C. J.; Jensen, S. E.; Barton, B.; Greaves, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2325-2326.
10. a) Backmann, B. O.; Li, R.; Townsend, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 9082-9086; b) McNaughton, H.; Thirlkettle, J. E.; Zhang, Z.-H.; Schofield, C. J.; Jensen, S. E.; Barton, B.; Greaves, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2325-2326.
11. Wu, T.-K.; Busby, R. W.; Houston, T. A.; McIlwaine, D. B.; Egan, L. A.; Townsend, C. A. J. Bacteriol. 1995, 177, 3714-3720.
12. a) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bryans, J. S.; Bringham, A. O.; Coates, J. B.; Crouch, N. P.; Lloyd, M. D.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Cassels, R.; Nicholson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 617-619; b) ibid Tetrahedron 1991, 47, 4089-4100; c) Salowe, S. P.; Krol, W. J.; Iwata-Reuyl, D.; Townsend, C. A. Biochemistry 1991, 30, 2281-2292.
13. a) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bryans, J. S.; Bringham, A. O.; Coates, J. B.; Crouch, N. P.; Lloyd, M. D.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Cassels, R.; Nicholson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 617-619; b) ibid Tetrahedron 1991, 47, 4089-4100; c) Salowe, S. P.; Krol, W. J.; Iwata-Reuyl, D.; Townsend, C. A. Biochemistry 1991, 30, 2281-2292.
14. a) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bryans, J. S.; Bringham, A. O.; Coates, J. B.; Crouch, N. P.; Lloyd, M. D.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Cassels, R.; Nicholson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 617-619; b) ibid Tetrahedron 1991, 47, 4089-4100; c) Salowe, S. P.; Krol, W. J.; Iwata-Reuyl, D.; Townsend, C. A. Biochemistry 1991, 30, 2281-2292.
15. a) Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Gillett, G.; Holland, S.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1987, 1736-1738; b) Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Gillett, G.; Holland, S.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1739-1740.
16. a) Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Gillett, G.; Holland, S.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1987, 1736-1738; b) Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Gillett, G.; Holland, S.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1739-1740.
17. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Crouch, N. P.; Drake, D. J.; Fujishima, Y.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1133-1134.
18. a) Salowe, S. P.; Marsh, E. N.; Townsend, C. A. Biochemistry 1990, 29, 6499-6508; b) Lawlor, E. J.; Elson, S. W.; Holland, S.; Cassels, R.; Hodgson, J. E.; Lloyd, M. D.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 8737-8748; c) Zhang, Z.-H.; Hassan, A.; Schofield, C. J. unpublished results.
19. a) Salowe, S. P.; Marsh, E. N.; Townsend, C. A. Biochemistry 1990, 29, 6499-6508; b) Lawlor, E. J.; Elson, S. W.; Holland, S.; Cassels, R.; Hodgson, J. E.; Lloyd, M. D.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 8737-8748; c) Zhang, Z.-H.; Hassan, A.; Schofield, C. J. unpublished results.
20. a) Salowe, S. P.; Marsh, E. N.; Townsend, C. A. Biochemistry 1990, 29, 6499-6508; b) Lawlor, E. J.; Elson, S. W.; Holland, S.; Cassels, R.; Hodgson, J. E.; Lloyd, M. D.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 8737-8748; c) Zhang, Z.-H.; Hassan, A.; Schofield, C. J. unpublished results.
21. a) Baldwin, J. E.; Fujishima, Y.; Goh, K.-C.; Schofield, C. J. Tetrahedron Letts. 1994, 35, 2783-2786; b) Janc, J. W.; Egan, L.; Townsend, C. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 5399-5404.
22. a) Baldwin, J. E.; Fujishima, Y.; Goh, K.-C.; Schofield, C. J. Tetrahedron Letts. 1994, 35, 2783-2786; b) Janc, J. W.; Egan, L.; Townsend, C. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 5399-5404.
23. a) Marsh, E. N.; Chang, M. D.-T.; Townsend, C. A. Biochemistry 1992, 31, 12648-12657; b). Busby, R. W.; Chang, M. D.-T.; Busby, R. C.; Wimp, J.; Townsend, C. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 4262-4269.
24. a) Marsh, E. N.; Chang, M. D.-T.; Townsend, C. A. Biochemistry 1992, 31, 12648-12657; b). Busby, R. W.; Chang, M. D.-T.; Busby, R. C.; Wimp, J.; Townsend, C. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 4262-4269.
25. Nicholson, N. H.; Baggaley, K. H.; Cassels, R.; Davison, M.; Elson, S. W.; Fulston, M.; Tyler, J. W.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1281-1282.
26. Brown, A. G.; Corbett, D. F.; Goodacre, J.; Harbridge, J. B.; Howarth, T. T.; Ponsworth, R. J.; Stirling, I.; King, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 635-650.
27. Egan, L. A.; Busby, R. W.; Iwata-Reuyl, D.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2348-2355.
28. Townsend, C. A.; Krol, W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1234-1236.
29. Krol, W. J.; Basak, A.; Salowe, S. P.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7625-7627.
30. Mori, H.; Shibasaki, T.; Yano, K.; Ozaki, A. J. Bacteriol. 1997, 179, 5677-5683.
31. Myllyharju, J.; Kivirikko, K. I. EMBO J. 1997, 16, 1173-1180.
32. Lavaissiere, I.; Jia, S.; Nishiyama, M.; delaMonte, S.; Stern, A. M.; Wands, J. R.; Friedman, P. A. J. Clin. Invest. 1996, 98, 1313-1323.
33. a) Bodanszky, M.; Ondetti, M.; Birkhimer, C. A.; Thomas, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4452-4459; b) Bernatowicz, M. S.; Wu, Y.; Matsueda, G. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2497-2502.
34. a) Bodanszky, M.; Ondetti, M.; Birkhimer, C. A.; Thomas, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4452-4459; b) Bernatowicz, M. S.; Wu, Y.; Matsueda, G. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2497-2502.
35. a) Bodanszky, M.; Ondetti, M.; Birkhimer, C. A.; Thomas, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4452-4459; b) Bernatowicz, M. S.; Wu, Y.; Matsueda, G. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2497-2502.
36. a) Bodanszky, M.; Ondetti, M.; Birkhimer, C. A.; Thomas, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4452-4459; b) Bernatowicz, M. S.; Wu, Y.; Matsueda, G. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2497-2502.
37. a) Baldwin, J. E.; Merritt, K. D.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1301-1302; b) Merritt, K. D. et. al., manuscript in preparation.
38. a) Baldwin, J. E.; Merritt, K. D.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1301-1302; b) Merritt, K. D. et. al., manuscript in preparation.
39. Foulstone, M.; Reading, C. Antimicrob. Ag. Chemother. 1982, 22, 753-762.
40. a) Sabourin, P. J.; Bieber, L. L. J. Biol. Chem. 1982, 257, 7468-7471; b) Kikuchi, Y.; Suzuki, Y.; Tamiya, N. Biochem. J. 1983, 213, 507-512.
41. a) Sabourin, P. J.; Bieber, L. L. J. Biol. Chem. 1982, 257, 7468-7471; b) Kikuchi, Y.; Suzuki, Y.; Tamiya, N. Biochem. J. 1983, 213, 507-512.
42. a) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Crouch, N. P.; Pereira, I. A. C.; Aplin, R. T.; Robinson, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 105-108; b) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Crouch, N. P.; Pereira, I. A. C. Tetrahedron 1993, 34, 7499-7517.
43. a) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Crouch, N. P.; Pereira, I. A. C.; Aplin, R. T.; Robinson, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 105-108; b) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Crouch, N. P.; Pereira, I. A. C. Tetrahedron 1993, 34, 7499-7517.
44. a) Baldwin, J. E.; Goh, K.-C.; Schofield, C. J. J. Antibiot. 1992, 45, 1378-1381; b) Liu, C. K.; Hsu, C. A.; Abbott, M. T. Arch. Biochem. Biophys. 1973, 159, 180-187; c) Lange, T.; Hedden, P.; Graebe, J. E. Proc Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 8552-8556.
45. a) Baldwin, J. E.; Goh, K.-C.; Schofield, C. J. J. Antibiot. 1992, 45, 1378-1381; b) Liu, C. K.; Hsu, C. A.; Abbott, M. T. Arch. Biochem. Biophys. 1973, 159, 180-187; c) Lange, T.; Hedden, P.; Graebe, J. E. Proc Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 8552-8556.
46. a) Baldwin, J. E.; Goh, K.-C.; Schofield, C. J. J. Antibiot. 1992, 45, 1378-1381; b) Liu, C. K.; Hsu, C. A.; Abbott, M. T. Arch. Biochem. Biophys. 1973, 159, 180-187; c) Lange, T.; Hedden, P.; Graebe, J. E. Proc Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 8552-8556.
47. Hegg, E.; Que Jr., L. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625-629.
48. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bryans, J. S.; Lloyd, M. D.; Sewell, T. J.; Schofield, C. J.; Baggaley, K. H.; Cassels, R. Tetrahedron 1997, 53, 7010-7020.
49. Broun, P.; Shanklin, J.; Whittle, E.; Somerville, C. Science 1998, 282, 1315-1317.
50. Holme, E. Biochemistry 1975, 14, 4999-5003.
51. Zhou, J.; Gunsior, M.; Bachmann, B. O.; Townsend, C. A; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13539-13540.
52. Yu, R.; Kurata, T.; Arakawa, N. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 729-733.
53. a) Valegård, K.; Terwisscha Van Scheltinga, A. C.; Lloyd, M. D.; Hara, T.; Ramaswamy, S.; Perrakis, A.; Thompson, A.; Lee, H.-J.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J.; Hajdu, J.; Andersson, I. Nature 1998, 394, 805-809; b) Lloyd, M. D.; Lee, H.-J.; Harlos, K.; Zhang, Z.-H.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J.; Charnock, J. M.; Garner, C. D.; Hara, T.; Terwisscha Van Scheltinga, A. C.; Valegård, K.; Viklund, J. A. C.; Hajdu, J.; Andersson, I.; Danielsson, Å; Bhikhabhai, R. J. Mol. Biol. 1999, 287, 943-960.
54. a) Valegård, K.; Terwisscha Van Scheltinga, A. C.; Lloyd, M. D.; Hara, T.; Ramaswamy, S.; Perrakis, A.; Thompson, A.; Lee, H.-J.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J.; Hajdu, J.; Andersson, I. Nature 1998, 394, 805-809; b) Lloyd, M. D.; Lee, H.-J.; Harlos, K.; Zhang, Z.-H.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J.; Charnock, J. M.; Garner, C. D.; Hara, T.; Terwisscha Van Scheltinga, A. C.; Valegård, K.; Viklund, J. A. C.; Hajdu, J.; Andersson, I.; Danielsson, Å; Bhikhabhai, R. J. Mol. Biol. 1999, 287, 943-960.
55. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Hensgens, C. M. H.; Shibata, N.; Schofield, C. J.; Hajdu, J.; Baldwin, J. E. Nature 1997, 387, 827-830 and references therein.
56. McGowan, S. J.; Sebaihia, M.; Porter, L. E.; Stewart, G. S. A. B.; Williams, P.; Bycroft, B. W.; Salmond, G. P. C. Molecular Microbiology 1996, 22, 415-426.
57. Baggaley, K. H.; Brown, A. G.; Schofield, C. J. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 309-333.
58. Martinkus, K. J.; Tamm, C.-H.; Gould, S. J. Tetrahedron 1983, 39, 393-3505.
59. Kawauchi, K. J.; Tohno, M.; Tsuchiya, Y.; Hayashida, M.; Adachi, Y.; Mukai, T.; Hayashi, I.; Kimura, S.; Kondo, S. Int. Peptide Prot. Res. 1983, 21, 546-554 and references therein.
60. Hemscheidt, T.; Burgoyne, D. L.; Moore, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 205-206.
61. a) Wakamiya, T.; Nakamoto, H.; Shiba, T. Tetrahedron Letts. 1984, 25, 4411-4412; b) Aiken, D. J.; Guillaume, D.; Husson, H. P. Tetrahedron 1993, 49, 6375-6380; c) Burgess, K.; Lim, D.; Ho, K.-K.; Ce, C.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2179-2185.
62. a) Wakamiya, T.; Nakamoto, H.; Shiba, T. Tetrahedron Letts. 1984, 25, 4411-4412; b) Aiken, D. J.; Guillaume, D.; Husson, H. P. Tetrahedron 1993, 49, 6375-6380; c) Burgess, K.; Lim, D.; Ho, K.-K.; Ce, C.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2179-2185.
63. a) Wakamiya, T.; Nakamoto, H.; Shiba, T. Tetrahedron Letts. 1984, 25, 4411-4412; b) Aiken, D. J.; Guillaume, D.; Husson, H. P. Tetrahedron 1993, 49, 6375-6380; c) Burgess, K.; Lim, D.; Ho, K.-K.; Ce, C.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2179-2185.
64. Fukuda, H.; Ogawa, T.; Tazaki, M.; Nagahama, K.; Fujii, T.; Tanase, S.; Morino, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 483-489.
65. Harris, J. I.; Work, T. S. Biochem. J. 1950, 46, 582-589.
66. Baggaley, K. H.; Elson, S. W.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1521-1533.