Swallowtail porphyrins: Synthesis, characterization and incorporation into porphyrin dyads

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 11, 2004, Pages 3700-3710

  Thamyongkit, Patchanita ^a   Speckbacher, Markus ^a   Diers, James R ^b   Kee, Hooi Ling ^c   Kirmaier, Christine ^c   Holten, Dewey ^c   Bocian, David F ^b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYLENE; FREE RADICALS; SOLUBILITY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYL CARBONS; PHOTOPHYSICS;

PORPHYRINS;

4,4' DIPHENYLETHYNE; ACETYLENE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 2442665328     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo049860e     Document Type: Article

References (60)

1. Miyamoto, T. K.; Sugita, N.; Matsumoto, Y.; Sasaki, Y.; Konno, M. Chem. Lett. 1983, 1695-1698.
2. Volz, H.; Hassler, M.; Schäffer, H. Z. Naturforsch. 1986, 41b, 1265-1272.
3. Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 39-40.
4. Chardon-Noblat, S.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron 1991, 47, 5123-5132.
5. Badger, G. M.; Jones, R. A.; Laslett, R. L. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1028-1035.
6. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
7. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
8. (a) Demmig, S.; Langhals, H. Chem. Ber. 1988, 121, 225-230.
9. (b) Langhals, H.; Demmig, S.; Potrawa, T. J. Prakt. Chem. 1991, 333, 733-748.
10. (c) Feiler, L.; Langhals, H.; Polborn, K. Liebigs Ann. 1995, 1229-1244.
11. (d) Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477-500.
12. (e) Langhals, H.; Ismael, R.; Yürük, O. Tetrahedron 2900, 56, 5435-5441.
13. Tabushi, I.; Sakai, K.-I.; Yamamura, K. Tetrahedron Lett. 1978, 21, 1821-1824.
14. Rothemund, P. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 2912-2915.
15. Runge S.; Senge, M. O. Z. Naturforsch. 1998, 53b, 1021-1030.
16. Ema, T.; Senge, M. O.; Nelson, N. Y.; Ogoshi, H.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1879-1881.
17. Veyrat, M.; Maury, O.; Faverjon, F.; Over, D. E.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Turowska-Tyrk, I.; Scheidt, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 220-223.
18. Onaka, M.; Shinoda, T.; Izumi, Y.; Nolen, E. Chem. Lett. 1993, 117-120.
19. Jentzen, W.; Simpson, M. C.; Hobbs, J. D.; Song, X.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Veyrat, M.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Takeuchi, T.; Goddard, W. A., III.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085-11097.
20. (a) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857.
21. (b) Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 105-188.
22. (c) Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31-41.
23. (d) Senge, M. O. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 1, pp 239-347.
24. (a) Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Smith, K. M. ; Fajer, J.; Holten, D. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 441-447.
25. (b) Gentemann, S. G.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L. A.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1997, 101, 1247-1254.
26. Kato, M.; Komoda, K.; Namera, A.; Sakai, Y.; Okada, S.; Yamada, A.; Yokoyama, K.; Migita, E.; Minobe, Y.; Tani, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1767-1776.
27. Li, F.; Yang, K.; Tyhonas, J. S.; MacCrum, K. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1997, 53, 12339-12360.
28. Geier, G. R., III.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 159-185.
29. O'Shea, D. F.; Miller, M. A.; Matsueda, H.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 7325-7338.
30. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
31. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F. ; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
32. (a) Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-Y.; Youngblood, W. J.; Bo, Z.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3438-3451.
33. (b) Tomizaki, K.-Y.; Thamyongkit, P.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2003, 59, 1191-1207.
34. Geier, G. R., III.; Callinan, J. B.; Rao, P. D.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 810-823.
35. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
36. (a) Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
37. (b) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
38. Rao, P. D.; Littler, B. J.; Geier, G. R., III; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1084-1092.
39. (a) Asinger, F.; Berger, W.; Fanghänel, E.; Müller, K. R. J. Prakt. Chem. 1963, 22, 153-172.
40. (b) Hwang, Y.-S.; Mulla, M. S.; Arias, J. R. J. Agric. Food Chem. 1974, 22, 1004-1006.
41. Asano, M.; Yamakawa, T. Yakugaku Zasshi 1950, 70, 474-477.
42. Tamaru, S.-I.; Yu, L.; Youngblood, W. J.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 765-777.
43. Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, pp 45-118.
44. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
45. Cho, W.-S.; Kim, H.-J.; Littler, B. J.; Miller, M. A.; Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 7890-7901.
46. Gryko, D.; Li, J.; Diers, J. R.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. ; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1162-1180.
47. Li, J.; Gryko, D.; Dabke, R. B.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7379-7390.
48. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic: New York, 1978; Vol. III, pp 1-165.
49. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
50. (a) Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
51. (b) Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
52. (c) Tomizaki, K.-Y.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Retsek, J. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6519-6534.
53. (a) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Royal, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 8, pp 1-114.
54. (b) Felton, R. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed., Academic Press: New York, 1978; Vol. 5, pp 53-125.
55. Atamian, M.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Inorg. Chem. 1988, 27, 1510-1512.
56. Fajer, J.; Davis, M. S. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed., Academic Press: New York, 1979; Vol. 4, pp 197-256.
57. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13.
58. (a) Prathapan, S.; Yang, S. I.; Seth, J.; Miller, M. A.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237-8248.
59. (b) Yang, S. I.; Li, J.; Cho, H. S.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 283-296.
60. Yang, S. I.; Seth, J.; Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Kim, D.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 117-147.