Synthesis, electronic structure, and electron transfer dynamics of (aryl)ethynyl-bridged donor-acceptor systems

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 29, 2003, Pages 8769-8778

  Redmore, Naomi P ^a   Rubtsov, Igor V ^a   Therien, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANFER;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONS; POSITIVE IONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AROMATIC COMPOUNDS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; ELECTRON TRANSPORT; STEADY STATE; SYNTHESIS;

EID: 0037622583     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja021278p     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080-1082.
2. (b) Irvine, M. P.; Harrison, R. J.; Beddard, G. S. Chem. Phys. 1986, 104, 315-324.
3. (c) Joran, A. D.; Leland, B. A.; Felker, P. M.; Zewail, A. H.; Hopfield, J. J.; Dervan, P. B. Nature 1987, 327, 508-511.
4. (d) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 24, 440-446.
5. (e) Finckh, P.; Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E. Chem. Phys. 1989, 138, 1-10.
6. (f) Beratan, D. N.; Onuchic, J. N. Adv. Chem. Ser. 1991, 71-90.
7. (g) Gust, D.; Moore, T. A. Photosynth. Model Sys. 1991, 159, 103-151.
8. (h) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4325-4327.
9. (i) Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Johnson, M. R.; Friesner, R. A.; Holten, D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1652-1659.
10. (j) Jordan, K. D.; Paddon-Row, M. N. Chem. Rev. 1992, 92, 395-410.
11. (k) Liu, J.-Y.; Bolton, J. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1718-1725.
12. (l) Chambron, J.-C.; Chardon-Noblat, S.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2343-2349.
13. (m) Heitele, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 359-377.
14. (n) Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K.; Magata, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577-4589.
15. (o) Farid, R. S.; Chang, I.-J.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5176-5179.
16. (p) Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148-13168.
17. (q) Häberle, T.; Hirsch, J.; Pöllinger, F.; Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E.; Anders, C.; Döhling, A.; Krieger, C.; Rückemann, A.; Staab, H. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18269-18274,
18. (r) Paulson, B. P.; Curtiss, L. A.; Bal, B.; Closs, G. L.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 378-387,
19. (s) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Hung, S.-C.; Lin, S.; Stone, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 429-440.
20. (t) Roest, M. R.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4867-4871.
21. (u) Sakata, Y.; Imahori, H.; Tsue, H.; Higashida, S.; Akiyama, T.; Yoshizawa, E.; Aoki, M.; Yamada, K.; Hagiwara, K.; Taniguchi, S.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951-1956.
22. (v) Macatangay, A. V.; Endicott, J. F.; Song, X. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7537-7540.
23. (w) Jones, G., II; Lu, L. N.; Fu, H. N.; Farahat, C. W.; Oh, C.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 572-581.
24. (x) Klumpp, T.; Linsenmann, M.; Larson, S. L.; Limoges, B. R.; Bürssner, D.; Krissinel, E. B.; Elliott, C. M.; Steiner, U. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1076-1087.
25. (y) Page, C. C.; Moser, C. C.; Chen, X.; Dutton, P. L. Nature 1999, 402, 47-52.
26. (z) Winkler, J. R.; Di Billo, A. J.; Farrow, N. A.; Richards, J. H.; Gray, H. B. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1753-1764.
27. (a) Miller, S. E.; Lukas, A. S.; Marsh, E.; Bushard, P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7802-7810.
28. (b) Napper, A. M.; Read, I.; Waldeck, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5220-5221.
29. (c) Sykora, M.; Maxwell, K. A.; DeSimone, J. M.; Meyer, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7687-7691.
30. (d) Tsue, H.; Imahori, H.; Kaneda, T.; Tanaka, Y.; Okada, T.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2279-2288.
31. (e) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628.
32. (f) Kilså, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080.
33. (g) Sikes, H. D.; Smalley, J. F.; Dudek, S. P.; Cook, A. R.; Newton, M. D.; Chidsey, C. E. D.; Feldberg, S. W. Science 2001, 291, 1519-1523.
34. Foley, M. J.; Singer, L. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6430-6435.
35. Biswas, M.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Khundkar, L. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1689-1695.
36. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63.
37. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y.; Akimoto, S.; Yamazaki, I.; Itaya, A.; Murakami, M.; Miyasaka, H. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3134-51.
38. Pourtois, G.; Belijonne, D.; Cornil, J.; Ratner, M. A.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4436-4447.
39. LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864.
40. Redmore, N. P.; Rubtsov, I. V.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 566-570.
41. Rubtsov, I. V.; Susumu, K.; Rubstov, G. I.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687-2696.
42. ZINDO software was provided by CAChe Scientific, Beaverton, OR.
43. Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767-6777.
44. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
45. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 645-651.
46. Bixon, M.; Jortner, J. In Electron Transfer-From Isolated Molecules to Biomolecules; Prigogine, I., Rice, S. A., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Vol. 106, pp 35-202.
47. Bolton, J. R.; Archer, M. D. Basic Electron-Transfer Theory; 1991; pp 7-33.
48. Chen, P.; Mecklenburg, S. L.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13126-13131.
49. Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148-13168.
50. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.
51. LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503.
52. Priyadarshy, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1504-1510.
53. LeCours, S. M.; Phillips, C. M.; dePaula, J. C.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12578-12589.
54. Karki, L.; Vance, F. W.; Hupp, J. T.; LeCours, S. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2606-2611.
55. Shediac, R.; Gray, M. H. B.; Uyeda, H. T.; Johnson, R. C.; Hupp, J. T.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am Chem. Soc. 2000, 122, 7017-7033.
56. Shultz, D. A.; Lee, H.; Gwaltney, K. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7584-7585.
57. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
58. Swain, C. G.; Lupton, E. C., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4328-4337.
59. Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
60. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701.
61. Levich, V. G. Adv. Electrochem. Electrochem. Eng. 1966, 4, 249-371.
62. Ulstrup, J.; Bixon, M. J. Chem. Phys. 1975, 63, 4358-4368.
63. Efrima, S.; Bixon, M. Chem. Phys. 1976, 13, 447-460.
64. Weller, A. Z. Phys. Chem. N. F. 1983, 133, 93-98.
65. Rubtsov, I. V.; Shirota, H.; Yoshihara, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1801-1808.
66. Osuka, A.; Noya, G.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Mataga, N. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 33-46.
67. LaChapelle, M.; Belletête, M.; Poulin, M.; Godbout, N.; LeGrand, F.; Héroux, A.; Brisse, F.; Durocher, G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9764-9772.
68. Abedin, K. M.; Ye, J. Y.; Inouye, H.; Hattori, T.; Hitoshi, S.; Nakatsuka, H. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6414-6425.
69. Chen, Y.; Wu, S.-K. J. Photochem., Photobiol., A 1997, 102, 203-206.
70. Yee, W. A.; O'Neil, R. H.; Lewis, J. W.; Zhang, J. Z.; Kliger, D. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2388-2393.
71. van der Meer, M. J.; Zhang, H.; Glasbeek, M. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2878-2887.
72. Tan, X.; Gustafson, T. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4469-4474.
73. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63.