A sequential photoinduced electron relay accelerated by fullerene in a porphyrin-pyromellitimide-C60 Triad

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 23, 1997, Pages 2626-2629

  Imahori, Hiroshi ^a   Yamada, Koji ^a   Hasegawa, Masato ^a   Taniguchi, Seiji ^a   Okada, Tadashi ^a   Sakata, Yoshiteru ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Donor acceptor systems; Electron transfer; Fullerenes; Photosynthesis; Porphyrinoids

Indexed keywords

EID: 0031573946     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199726261     Document Type: Article

References (30)

1. A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerenes, Thieme, Stuttgart, 1994.
2. C. S. Foote, Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347; N. S. Sariciftci, Prog. Quantum Electron. 1995, 19, 131; A. W. Jensen, S. R. Wilson, D. I. Schuster, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
3. C. S. Foote, Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347; N. S. Sariciftci, Prog. Quantum Electron. 1995, 19, 131; A. W. Jensen, S. R. Wilson, D. I. Schuster, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
4. C. S. Foote, Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347; N. S. Sariciftci, Prog. Quantum Electron. 1995, 19, 131; A. W. Jensen, S. R. Wilson, D. I. Schuster, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
5. H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537.
6. H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; H. Imahori, S. Cardoso, D. Tatman, S. Lin, L. Noss, G. R. Seely, L. Sereno, J. Chessa de Silber, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009; H. Imahori, Y. Sakata, Chem. Leu. 1996, 199; H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771; H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Aoki, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett. 1996, 265, 545; Y. Sakata, H. Imahori, H. Tsue, S. Higashida, T. Akiyama, E. Yoshizawa, M. Aoki, K. Yamada, K. Hagiwara, S. Taniguchi, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951.
7. H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; H. Imahori, S. Cardoso, D. Tatman, S. Lin, L. Noss, G. R. Seely, L. Sereno, J. Chessa de Silber, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009; H. Imahori, Y. Sakata, Chem. Leu. 1996, 199; H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771; H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Aoki, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett. 1996, 265, 545; Y. Sakata, H. Imahori, H. Tsue, S. Higashida, T. Akiyama, E. Yoshizawa, M. Aoki, K. Yamada, K. Hagiwara, S. Taniguchi, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951.
8. H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; H. Imahori, S. Cardoso, D. Tatman, S. Lin, L. Noss, G. R. Seely, L. Sereno, J. Chessa de Silber, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009; H. Imahori, Y. Sakata, Chem. Leu. 1996, 199; H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771; H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Aoki, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett. 1996, 265, 545; Y. Sakata, H. Imahori, H. Tsue, S. Higashida, T. Akiyama, E. Yoshizawa, M. Aoki, K. Yamada, K. Hagiwara, S. Taniguchi, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951.
9. H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; H. Imahori, S. Cardoso, D. Tatman, S. Lin, L. Noss, G. R. Seely, L. Sereno, J. Chessa de Silber, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009; H. Imahori, Y. Sakata, Chem. Leu. 1996, 199; H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771; H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Aoki, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett. 1996, 265, 545; Y. Sakata, H. Imahori, H. Tsue, S. Higashida, T. Akiyama, E. Yoshizawa, M. Aoki, K. Yamada, K. Hagiwara, S. Taniguchi, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951.
10. H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; H. Imahori, S. Cardoso, D. Tatman, S. Lin, L. Noss, G. R. Seely, L. Sereno, J. Chessa de Silber, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009; H. Imahori, Y. Sakata, Chem. Leu. 1996, 199; H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771; H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Aoki, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett. 1996, 265, 545; Y. Sakata, H. Imahori, H. Tsue, S. Higashida, T. Akiyama, E. Yoshizawa, M. Aoki, K. Yamada, K. Hagiwara, S. Taniguchi, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951.
11. H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265; H. Imahori, S. Cardoso, D. Tatman, S. Lin, L. Noss, G. R. Seely, L. Sereno, J. Chessa de Silber, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009; H. Imahori, Y. Sakata, Chem. Leu. 1996, 199; H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771; H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Aoki, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett. 1996, 265, 545; Y. Sakata, H. Imahori, H. Tsue, S. Higashida, T. Akiyama, E. Yoshizawa, M. Aoki, K. Yamada, K. Hagiwara, S. Taniguchi, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951.
12. P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537; D. Kuciauskas, S. Lin. G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926; P. A. Liddell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
13. P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537; D. Kuciauskas, S. Lin. G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926; P. A. Liddell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
14. P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537; D. Kuciauskas, S. Lin. G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926; P. A. Liddell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
15. R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093; J. M. Lawson, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, Y.-Z. An, G. A. Ellis, M. G. Ranasinghe, S. I. Khan, A. G. Franz, P. S. Ganapathi, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1996, 61, 5032; R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, ibid. 1996, 61, 5055.
16. R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093; J. M. Lawson, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, Y.-Z. An, G. A. Ellis, M. G. Ranasinghe, S. I. Khan, A. G. Franz, P. S. Ganapathi, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1996, 61, 5032; R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, ibid. 1996, 61, 5055.
17. R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093; J. M. Lawson, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, Y.-Z. An, G. A. Ellis, M. G. Ranasinghe, S. I. Khan, A. G. Franz, P. S. Ganapathi, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1996, 61, 5032; R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, ibid. 1996, 61, 5055.
18. N. S. Sariciftci, F. Wudl, A. J. Heeger, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Bourassa, P.C. Ford, Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510; D.M. Guldi, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
19. N. S. Sariciftci, F. Wudl, A. J. Heeger, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Bourassa, P.C. Ford, Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510; D.M. Guldi, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
20. The Photosynthetic Reaction Center, Vol. 1,2 (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press, San Diego, 1993.
21. J. S. Connolly, J. R. Bolton in Photoinduced Electron Transfer, Part D (Eds.: M. A. Fox, M. Chanon), Elsevier, Amsterdam, 1988, p. 303; M. R. Wasielewski in Photoinduced Electron Transfer, Part A (Eds.: M. A. Fox, M. Chanon), Elsevier, Amsterdam, 1988, p. 161;
22. J. S. Connolly, J. R. Bolton in Photoinduced Electron Transfer, Part D (Eds.: M. A. Fox, M. Chanon), Elsevier, Amsterdam, 1988, p. 303; M. R. Wasielewski in Photoinduced Electron Transfer, Part A (Eds.: M. A. Fox, M. Chanon), Elsevier, Amsterdam, 1988, p. 161;
23. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
24. M. Ohkohchi, A. Takahashi, N. Mataga, T. Okada, A. Osuka, H. Yamada, K. Maruyama. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12137; A. Osuka, S. Marumo, N. Mataga, S. Taniguchi, T. Okada, I. Yamazaki, Y. Nishimura, T. Ohno, K. Nozaki, ibid. 1996, 118, 155.
25. M. Ohkohchi, A. Takahashi, N. Mataga, T. Okada, A. Osuka, H. Yamada, K. Maruyama. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12137; A. Osuka, S. Marumo, N. Mataga, S. Taniguchi, T. Okada, I. Yamazaki, Y. Nishimura, T. Ohno, K. Nozaki, ibid. 1996, 118, 155.
26. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
27. 60 at 900 - 1100 nm lies outside the limits of the detector: T. Kalo, T. Kodama, T. Shida, T. Nakagawa, Y. Matsui, S. Suzuki, H. Shiromaru, K. Yamauchi, Y. Achiba, Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 446.
28. s for this system is identical to that of porphyrin-linked quinones: T. Asahi, M. Ohkohchi, R. Matsusaka, N. Mataga, R. P. Zhang, A. Osuka, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
29. T. Akiyama, H. Imahori, Y. Sakata, Chem. Lett. 1994, 1447; T. Akiyama, H. Imahori, A. Ajavakom, Y. Sakata, ibid. 1996, 907.
30. T. Akiyama, H. Imahori, Y. Sakata, Chem. Lett. 1994, 1447; T. Akiyama, H. Imahori, A. Ajavakom, Y. Sakata, ibid. 1996, 907.