Photophysical properties of mono- and multiply-functionalized fullerene derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 8, 1997, Pages 1472-1481

  Guldi, Dirk M ^a   Asmus, Klaus Dieter ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; DERIVATIVES; ELECTRON ABSORPTION; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC DENSITY OF STATES; ELECTRONIC PROPERTIES; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; OPTICAL PROPERTIES; PHOSPHORESCENCE; PHYSICAL PROPERTIES; QUENCHING;

EXCITED TRIPLET STATE; FUNCTIONALIZATION; FUNCTIONALIZED FULLERENE DERIVATIVES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; STOKES SHIFT;

FULLERENES;

EID: 0031078151     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9633557     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685.
2. (b) Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: Stuttgart, New York, 1994.
3. (c) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
4. (a) Wilson, S. R.; Kaprindis, N.; Wu, Y.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495.
5. (b) Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
6. (c) Belik, P.; Gügel, A.; Spickerman, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 78.
7. (d) Zhang, X.; Foote, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271.
8. (e) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandoma, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
9. (a) Bausch, J. W.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A.; Tse, D. S.; Lorents, D. C.; Bae, Y. K.; Malhotra, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3205.
10. (b) Caron, C.; Subramanian, R.; D'Souza, F.; Kim, J.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8505.
11. (a) Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957.
12. (b) Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437.
13. (c) Bingel, C.; Schiffer, H. Liebigs Ann. Chem. 1995, 1551.
14. (d) Lamparth, I.; Maichle-Mössmer, C.; Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1607.
15. (e) Schick, G.; Hirsch, A.: Mauser, H.; Clark, T. Chem. Eur. J. 1996, 2, 935.
16. (a) Flagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Science 1991, 252, 1160.
17. (b) Lerke, S. A.; Evans, D. H.; Flagan, P. J. J. Electroanal. Chem. 1995, 383, 127.
18. (c) Schreiner, S.; Gallaher, T. N.; Parsons, H. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 3021.
19. (a) Tun, L. W.; Kost, A. Nature 1992, 356, 225.
20. (b) Sun, R.; Li, Y.; Zheng, J.; Li, D.; Fan, Y.; Zhang, X. Thin Solid Films 1994, 248, 100.
21. (c) Mirkin, C. A.; Caldwell, W. B. Tetrahedron 1996, 52, 5113.
22. (a) Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
23. (b) Rasinkangas, M.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C6.
24. (c) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Mac Pherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photohiol. 1994, 60, 537.
25. (d) Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103.
26. (e) Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 781.
27. (f) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
28. (g) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265.
29. (h) Maggini, M.; Dono, A.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 845.
30. (i) Anderson, J. L.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9763.
31. (j) Nakamura, Y.; Minowa, T.; Hayashida, Y.; Tonita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 377.
32. (k) Armspach, D.; Constable, E. C.; Diederich, F.; Housecroft, C. E.; Nierengarten, J.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2009.
33. (l) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
34. (a) Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918.
35. (b) An, Y. Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799.
36. (c) Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, V.; Herrmann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445.
37. (d) Win, W. W.; Kao, M.; Eiermann, M.; McNamara, J. J.; Wudl, F.; Pole, D. L.; Kassam, K.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5871.
38. (e) Jonas, U.; Cardullo, F.; Belik, P.; Diederich, F.; Gügel. A.; Harth, E.; Herrmann, A.; Isaacs, L.; Müllen, K.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C.; Uhlmann, P.; Vasella, A.; Waldraff, C. A. A.; Walter, M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 243.
39. (f) Matsumoto, M.; Tachibana, H.; Azumi, R.; Tanaka, M.; Nakamura, T.; Yunome, G.; Abe, M.; Yamago, S.; Nakamura, E. Langmuir 1995, 11, 660. Arias, F.; Godinez, L. A.; Wilson, S. R.; Kaifer, A. E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086.
40. (f) Matsumoto, M.; Tachibana, H.; Azumi, R.; Tanaka, M.; Nakamura, T.; Yunome, G.; Abe, M.; Yamago, S.; Nakamura, E. Langmuir 1995, 11, 660. Arias, F.; Godinez, L. A.; Wilson, S. R.; Kaifer, A. E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086.
41. (a) Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247. 510.
42. (b) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An. Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
43. (c) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scoranno, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc., in press.
44. (a) Obeng, Y. S.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6279.
45. (b) Maliszewskyj, N. C.; Heiney, P. A.; Jones, D. R.; Strongin, R. M.; Chichy, M. A.; Smith, A. B. Langmuir 1993, 9, 1439.
46. (c) Nakamura, T.; Tachibana, H.; Yumura, M.; Matsumoto, M.; Azumi, R.; Tanaka, M.; Kawabata, Y. Langmuir 1992, 8, 4.
47. (d) Hawker, C. J.; Saville, P. M.; White, J. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3503.
48. (e) Vaknin, D.; Wang, J. Y.; Uphaus, R. A. Langmuir 1995, 11, 1435.
49. (f) Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrano, G.; Prato, M.; Valli, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2985.
50. (g) Ravaine, S.; Le Pecq, F.; Mingotaud, C.; Delhaes, P.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Patterson, L. K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9551.
51. (h) Guldi, D. M.; Yian, Y.; Fendler, J. H.; Hungerbühler, H.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17673.
52. (a) Schinazi, R. F.; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Hill, C. L.; Wudl, F. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1707.
53. (b) Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wikins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510.
54. (c) Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506.
55. (a) Anderson, J. L.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9763.
56. (b) Guldi, D. M.; Hungerbühler, H.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9380.
57. (c) Guldi, D. M.; Hungerbühler, H.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13487.
58. (d) Nakamura, Y.; Minowa, T.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 2351.
59. (e) Bensansson, R. V.; Bienvenue, E.; Janot. J.-M.; Leach, S.; Seta, P.; Schuster, D. I.; Wiison, S. R.; Zhao, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 566.
60. (f) Bennati, M.; Grupp, A.; Mehring, M.; Belik, P.; Gügel. A.; Müllen, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 622.
61. (g) Brezová, V.; Stasko, A.; Rapta, P.; Domschke, G.; Bartl, A.; Dunsch, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16234.
62. (a) Subramanian, R.; Boulas, P.; Vijayashree, M. N.; D'Souza, F.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1847.
63. (b) Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359.
64. (c) Zhou, F.; VanBerkel, G. J.; Donovan, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5485.
65. (d) Eiermann, M.; Haddon, R. C.; Knight, B.; Li, Q. C.; Maggini, M.; Martin, N.; Ohno, T.; Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1591.
66. (e) Arias, F.; Echegoyen, L.; Wilson, S. R.; Lu, Q.; Lu, Q. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422.
67. (f) Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-R.; Gross, M.; Isaacs, L.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1334.
68. (g) Cardullo, F.; Isaacs, L.; Diederich, F.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Gross, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 797.
69. (h) Liu, N.; Touhara, H.; Morio, Y.; Komichi, D.; Okino, F.; Kawasaki, S. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, L 214.
70. (a) Kim, D.; Lee, M.; Suh, Y. D.; Kim, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4429.
71. (b) Williams, R. M.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1992, 194, 446.
72. (c) Sun, Y.-P.; Wang, P.; Hamilton, N. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6378.
73. (d) Catalan, J.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9249.
74. (e) Lin, S.-K.; Shiu, L.-L.; Chien, K.-M.; Luh, T.-Y.; Lin, T.-I. J. Phys. Chem. 1995, 99, 105.
75. (f) Zhou, D.; Tan, H.; Can, I.; Luo, C.; Huang, C.; Yao, G.; Zhang, P. Chem. Lett. 1995, 649.
76. (a) Zeng, Y.; Biczok, L.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5237.
77. (b) van den Heuvel, D. J.; Chan, I. Y.; Groenen, E. J. J.; Matsushita, M.; Schmidt, J.; Meijer, G. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 284.
78. (c) van den Heuvel, D. J.; Chan, I. Y.; Groenen, E. J. J.; Schmidt, J.; Meijer, G. Chem. Phys. Lett. 1994,231, 111.
79. Ebbesen, T. W. Rev. Sci. Instrum. 1988, 59, 1307.
80. Nagarajan, V.; Fessenden, R. W. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2330.
81. (a) Schuler, R. H. J. Phys. Chem., to be published.
82. (b) Asmus, K.-D. Methods Enzymol. 1984, 105, 167.
83. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11.
84. (b) Arbogast, J. W.; Foote, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8886.
85. (c) Sension, R.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179.
86. (d) Palit, D. K.; Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P.; Seshadri, R.; Rao, C. N. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 113.
87. (e) Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
88. (f) Kamat, P. V.; Bedja, I.; Hotchandani, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9137.
89. (g) Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 769, 347.
90. (h) Kamat, P. V.; Guldi, D. M. In Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials: Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; The Electrochemical Society: Pennigton, NJ, 1996; p 254, and references therein.
91. (a) Guldi, D. M.; Huie, R. E.; Neta, P.; Hungerbühler, H.; Asmus, K.-D. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 511.
92. (b) Michaeli, S.; Meiklyar, V.; Levanon, H. In Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; The Electrochemical Society: Pennigton, NJ, 1995; p 457.
93. (a) Nadtochenko, V. A.; Denisov, N. N.; Rubtsov, I. V.; Lobach, A. S.; Moravski, A. P. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 431.
94. (b) Steren, C. A.; Levstein, P. R.; van Willigen, H.; Linschitz, H.; Biczok, L. Chem. Phys. Lett. 1993, 204, 23.
95. (c) Michaeli, S.; Meiklyar, V.; Schulz, M.; Möbius, K.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7444.
96. (a) Tanigaki, K.; Ebbesen, T. W.; Kuroshima, S. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 189.
97. (b) Gevaert, M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9883.
98. (c) Dimitrijevic, N. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7623.
99. (a) Baxendale, J. H.; Wardman, P. Trans. Faraday Soc. 1971, 67, 2997.
100. (b) Kira, A.; Thomas, J. K. J. Phys. Chem. 1974, 78, 196.
101. (c) Dimitrijevic, N. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4811.
102. Balzani, V.; Boletta, F.; Gandolfi, M. T.; Maestri, M. Top. Curr. Chem. 1978, 75, 1, and references therein.