Catalytic Roles for Proton Transfer and Protonation in Ribozymes

Biopolymers

Volumn 73, Issue 1, 2004, Pages 90-109

  Bevilacqua, Philip C ^a,b   Brown, Trevor S ^a,b   Nakano, Shu Ichi ^c   Yajima, Rieko ^a,b  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c KONAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Electrostatic catalysis; General acid base catalysis; Phosphorane; PKa shift; Ribosome mechanism; Ribozyme mechanism; Tautomer

Indexed keywords

CATALYSIS; ELECTROSTATICS; ENZYMES; IONIZATION; NUCLEIC ACIDS; PH EFFECTS; RNA;

PROTON TRANSFER;

BIOPOLYMERS;

ARGININE; HISTIDINE; LYSINE; NUCLEIC ACID; PEPTIDE; PHOSPHORANE DERIVATIVE; RIBOZYME;

ACID BASE BALANCE; BASE PAIRING; ENZYME MECHANISM; HEPATITIS DELTA VIRUS; IONIZATION; PH; PKA; PROTON TRANSPORT; REVIEW;

CATALYSIS; HEPATITIS DELTA VIRUS; HISTIDINE; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; KINETICS; MODELS, CHEMICAL; NUCLEIC ACID CONFORMATION; PHOSPHORANES; PROTONS; RNA; RNA, CATALYTIC; THERMODYNAMICS;

HEPATITIS DELTA VIRUS;

EID: 0347763707     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.10519     Document Type: Review

References (146)

1. Jencks, W. P. In Catalysis in Chemistry and Enzymology; Dover Publications: New York, 1969.
2. Silverman, R. B. The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions; Academic Press: San Diego, CA, 2000.
3. Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism, 2nd ed.; Freeman: New York, 1985.
4. Pauling, L. Chem Eng News 1946, 24, 1375.
5. Rupert, P. B.; Massey, A. P.; Sigurdsson, S. T.; Ferre-D'Amare, A. R. Science 2002, 298, 1421-1424.
6. Ferre-D'Amare, A. R. Biopolymers 2003, this issue.
7. Bevilacqua, P. C.; Li, Y.; Turner, D. H. Biochemistry 1994, 33, 11340-11348.
8. Narlikar, G. J.; Gopalakrishnan, V.; McConnell, T. S.; Usman, N.; Herschlag, D. Proc Natl Acad Sci USA 1995, 92, 3668-3672.
9. Nakano, S.; Chadalavada, D. M.; Bevilacqua, P. C. Science 2000, 287, 1493-1497.
10. Shih, I.; Been, M. D. EMBO J 2001, 20, 4884-4891.
11. Narlikar, G. J.; Herschlag, D. Annu Rev Biochem 1997, 66, 19-59.
12. Di Cera, E. Chem Rev 1998, 98, 1563-1592.
13. Kraut, D. A.; Carroll, K. S.; Herschlag, D. Annu Rev Biochem 2003, 72, 517-571.
14. Moody, E. M.; Bevilacqua, P. C. J Am Chem Soc, in press.
15. Gordon, P. M.; Sontheimer, E. J.; Piccirilli, J. A. Biochemistry 2000, 39, 12939-12952.
16. Shan, S.; Kravchuk, A. V.; Piccirilli, J. A.; Herschlag, D. Biochemistry 2001, 40, 5161-5171.
17. Szewczak, A. A.; Kosek, A. B.; Piccirilli, J. A.; Strobel, S. A. Biochemistry 2002, 41, 2516-2525.
18. Hampel, A.; Cowan, J. A. Chem Biol 1997, 4, 513-517.
19. Nesbitt, S.; Hegg, L. A.; Fedor, M. J Chem Biol 1997, 4, 619-630.
20. Young, K. J.; Gill, F.; Grasby, J. A. Nucleic Acids Res 1997, 25, 3760-3766.
21. Murray, J. B.; Seyhan, A. A.; Walter, N. G.; Burke, J. M.; Scott, W. G. Chem Biol 1998, 5, 587-595.
22. Nakano, S.; Proctor, D. J.; Bevilacqua, P. C. Biochemistry 2001, 40, 12022-12038.
23. Curtis, E. A.; Bartel, D. P. RNA 2001, 7, 546-552.
24. O'Rear, J. L.; Wang, S.; Feig, A. L.; Beigelman, L.; Uhlenbeck, O. C.; Herschlag, D. RNA 2001, 7, 537-545.
25. Rupert, P. B.; Ferre-D'Amare, A. R. Nature 2001, 410, 780-786.
26. Ferre-D'Amare, A. R.; Zhou, K.; Doudna, J. A. Nature 1998, 395, 567-574.
27. Ferre-D'Amare, A. R.; Doudna, J. A. J Mol Biol 2000, 295, 541-556.
28. Suh, Y. A.; Kumar, P. K.; Taira, K.; Nishikawa, S. Nucleic Acids Res 1993, 21, 3277-3280.
29. Shih, I. H.; Been, M. D. RNA 1999, 5, 1140-1148.
30. Nakano, S.; Cerrone, A. L.; Bevilacqua, P. C. Biochemistry 2003, 42, 2982-2994.
31. Takagi, Y.; Taira, K. J Am Chem Soc 2002, 124, 3850-3852.
32. Ban, N.; Nissen, P.; Hansen, J.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. Science 2000, 289, 905-920.
33. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
34. Bevilacqua, P. C. Biochemistry 2003, 42, 2259-2265.
35. Parsons, S. M.; Raftery, M. A. Biochemistry 1972, 11, 1633-1638.
36. Schmidt, D. E., Jr.; Westheimer, F. H. Biochemistry 1971, 10, 1249-1253.
37. Highbarger, L. A.; Gerlt, J. A.; Kenyon, G. L. Biochemistry 1996, 35, 41-46.
38. Chin, K.; Sharp, K. A.; Honig, B.; Pyle, A. M. Nature Struct Biol 1999, 6, 1055-1061.
39. Misra, V. K.; Draper, D. E. J Mol Biol 1999, 294, 1135-1147.
40. Misra, V. K.; Draper, D. E. J Mol Biol 2000, 299, 813-825.
41. Misra, V. K.; Draper, D. E. Biopolymers 1998, 48, 113-135.
42. Legault, P.; Pardi, A. J Am Chem Soc 1994, 116, 8390-8391.
43. Cai, Z.; Tinoco, I., Jr. Biochemistry 1996, 35, 6026-6036.
44. Legault, P.; Pardi, A. J Am Chem Soc 1997, 119, 6621-6628.
45. Osborne, S. E.; Ellington, A. D. Chem Rev 1997, 97, 349-370.
46. Jenison, R. D.; Gill, S. C.; Pardi, A.; Polisky, B. Science 1994, 263, 1425-1429.
47. Zimmermann, G. R.; Jenison, R. D.; Wick, C. L.; Simorre, J. P.; Pardi, A. Nat Struct Biol 1997, 4, 644-649.
48. Hermann, T.; Patel, D. J. Science 2000, 287, 820-825.
49. Treiber, D. K.; Williamson, J. R. Curr Opin Struct Biol 1999, 9, 339-345.
50. Chadalavada, D. M.; Senchak, S. E.; Bevilacqua, P. C. J Mol Biol 2002, 317, 559-575.
51. Bruice, T. C.; Upendra, K. P. J Am Chem Soc 1960, 82, 5858-5865.
52. Page, M. I.; Jencks, W. P. Proc Natl Acad Sci USA 1971, 68, 1678-1683.
53. Orgel, L. E. Nature 1992, 358, 203-209.
54. Gartner, Z. J.; Kanan, M. W.; Liu, D. R. J Am Chem Soc 2002, 124, 10304-10306.
55. Calderone, C. T.; Puckett, J. W.; Gartner, Z. J.; Liu, D. R. Angew Chem Int Ed Engl 2002, 41, 4104-4108.
56. Thompson, J. E.; Raines, R. T. J Am Chem Soc 1994, 116, 5467-5468.
57. Li, Y.; Breaker, R. R. J Am Chem Soc 1999, 121, 5364-5372.
58. Lyne, P. D.; Karplus, M. J Am Chem Soc 2000, 122, 166-167.
59. Acharya, S.; Foldesi, A.; Chattopadhyaya, J. J Org Chem 2003, 68, 1906-1910.
60. Hondal, R. J.; Zhao, Z.; Kravchuk, A. V.; Liao, H.; Riddle, S. R.; Yue, X.; Bruzik, K. S.; Tsai, M. D. Biochemistry 1998, 37, 4568-4580.
61. Perrotta, A. T.; Shih, I.; Been, M. D. Science 1999, 286, 123-126.
62. Shih, I. H.; Been, M. D. Annu Rev Biochem 2002, 71, 887-917.
63. Doudna, J. A.; Cech, T. R. Nature 2002, 418, 222-228.
64. Oyelere, A. K.; Kardon, J. R.; Strobel, S. A. Biochemistry 2002, 41, 3667-3675.
65. Kirby, A. J.; Younas, M. J Chem Soc B 1970, 510-513.
66. Perreault, D. M.; Anslyn, E. Angew Chem Int Ed Engl 1997, 36, 433-450.
67. Zhou, D. M.; Usman, N.; Wincott, F. E.; Matulic-Adamic, J.; Orita, M.; Zhang, L. H.; Komiyama, M.; Kumar, P. K.; Taira, K. J Am Chem Soc 1996, 118, 5826-5866.
68. Zhou, D. M.; Taira, K. Chem Rev 1998, 98, 991-1026.
69. Takagi, Y.; Warashina, M.; Stec, W. J.; Yoshinari, K.; Taira, K. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1815-1834.
70. Herschlag, D.; Eckstein, F.; Cech, T. R. Biochemistry 1993, 32, 8312-8321.
71. Warshel, A. J Biol Chem 1998, 273, 27035-27038.
72. Sham, Y. Y.; Muegge, I.; Warshel, A. Biophys J 1998, 74, 1744-1753.
73. Dwyer, J. J.; Gittis, A. G.; Karp, D. A.; Lattman, E. E.; Spencer, D. S. ; Stites, W. E.; Garcia-Moreno, E. B. Biophys. J. 2000, 79, 1610-1620.
74. Fitch, C. A.; Karp, D. A.; Lee, K. K.; Stites, W. E.; Lattman, E. E.; Garcia-Moreno, E. B. Biophys J 2002, 82, 3289-3304.
75. Ts'o, P. O. P. In Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry; Ts'o, P. O. P., Ed.; Academic: New York, 1974; Vol I pp 453-584.
76. Albergo, D. D.; Turner, D. H. Biochemistry 1981, 20, 1413-1418.
77. McKay, S. L.; Haptonstall, B.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2001, 123, 1244-1245.
78. Warshel, A. Proc Natl Acad Sci USA 1978, 75, 5250-5254.
79. Warshel, A.; Levitt, M. J Mol Biol 1976, 103, 227-249.
80. Feig, A. L.; Uhlenbeck, O. In The RNA World, 2nd ed.; Gesteland, R. F., Cech, T. R., Atkins, J. F., Eds.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, New York, 1999; pp 287-319.
81. Jeong, S.; Sefcikova, J.; Tinsley, R. A.; Rueda, D.; Walter, N. G. Biochemistry 2003, 42, 7727-7740.
82. Lebruska, L. L.; Kuzmine, I. I., II; Fedor, M. J Chem Biol 2002, 9, 465-473.
83. Nissen, P.; Hansen, J.; Ban, N.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. Science 2000, 289, 920-930.
84. Welch, M.; Chastang, J.; Yarus, M. Biochemistry 1995, 34, 385-390.
85. Parnell, K. M.; Seila, A. C.; Strobel, S. A. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 11658-11663.
86. Hammond, G. S. J Am Chem Soc 1955, 77, 334-338.
87. Muth, G. W.; Ortoleva-Donnelly, L.; Strobel, S. A. Science 2000, 289, 947-950.
88. Polacek, N.; Gaynor, M.; Yassin, A.; Mankin, A. S. Nature 2001, 411, 498-501.
89. Thompson, J.; Kim, D. F.; O'Connor, M.; Lieberman, K. R.; Bayfield, M. A.; Gregory, S. T.; Green, R.; Noller, H. F.; Dahlberg, A. E. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 9002-9007.
90. Bayfield, M. A.; Dahlberg, A. E.; Schulmeister, U.; Dorner, S.; Barta, A. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 10096-10101.
91. Xiong, L.; Polacek, N.; Sander, P.; Bottger, E. C.; Mankin, A. RNA 2001, 7, 1365-1369.
92. Katunin, V. I.; Muth, G. W.; Strobel, S. A.; Wintermeyer, W.; Rodnina, M. V. Mol. Cell 2002, 10, 339-346.
93. Cannone, J. J.; Subramanian, S.; Schnare, M. N.; Collett, J. R.; D'Souza, L. M.; Du, Y.; Feng, B.; Lin, N.; Madabusi, L. V.; Muller, K. M.; Pande, N.; Shang, Z.; Yu, N.; Gutell, R. R. BMC Bioinformatics 2002, 3, 2.
94. Hansen, J. L.; Schmeing, T. M.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 11670-11675.
95. Muth, G. W.; Chen, L.; Kosek, A. B.; Strobel, S. A. RNA 2001, 7, 1403-1415.
96. Kielkopf, C. L.; White, S.; Szewczyk, J. W.; Turner, J. M.; Baird, E. E. ; Dervan, P. B.; Rees, D. C. Science 1998, 282, 111-115.
97. Nakano, S.; Bevilacqua, P. C. J Am Chem Soc 2001, 123, 11333-11334.
98. Herschlag, D.; Khosla, M. Biochemistry 1994, 33, 5291-5297.
99. Luptak, A.; Ferre-D'Amare, A. R.; Zhou, K.; Zilm, K. W.; Doudna, J. A. J Am Chem Soc 2001, 123, 8447-8452.
100. Rosenstein, S. P.; Been, M. D. Biochemistry 1990, 29, 8011-8016.
101. Smith, J. B.; Dinter-Gottlieb, G. Nucleic Acids Res 1991, 19, 1285-1289.
102. Chadalavada, D. M.; Knudsen, S. M.; Nakano, S.; Bevilacqua, P. C. J Mol Biol 2000, 301, 349-367.
103. Pereira, M. J.; Harris, D. A.; Rueda, D.; Walter, N. G. Biochemistry 2002, 41, 730-740.
104. Harris, D. A.; Rueda, D.; Walter, N. G. Biochemistry 2002, 41, 12051-12061.
105. Wadkins, T. S.; Perrotta, A. T.; Ferre-D'Amare, A. R.; Doudna, J. A.; Been, M. D. RNA 1999, 5, 720-727.
106. Nishikawa, F.; Nishikawa, S. Nucleic Acids Res 2000, 28, 925-931.
107. Nishikawa, F.; Shirai, M.; Nishikawa, S. Eur J Biochem 2002, 269, 5792-5803.
108. Deschenes, P.; Ouellet, J.; Perreault, J.; Perreault, J.-P. Nucleic Acids Res 2003, 31, 2087-2096.
109. Raines, R. T. Chem Rev 1998, 98, 1045-1065.
110. Anslyn, E.; Breslow, R. J Am Chem Soc 1989, 111, 5972-5973.
111. Anslyn, E.; Breslow, R. J Am Chem Soc 1989, 111, 8931-8932.
112. Breslow, R.; Labelle, M. J Am Chem Soc 1986, 108, 2655-2659.
113. Anslyn, E.; Breslow, R. J Am Chem Soc 1989, 111, 4473-4482.
114. Herschlag, D. J Am Chem Soc 1994, 116, 11631-11635.
115. Sowa, G. A.; Hengge, A. C.; Cleland, W. W. J Am Chem Soc 1997, 119, 2319-2320.
116. Breslow, R.; Chapman, W. H. J. Proc Natl Acad Sci USA 1996, 93, 10018-10021.
117. Matta, M. S.; Vo, D. T. J Am Chem Soc 1986, 108, 5316-5318.
118. Loverix, S.; Steyaert, J. Methods Enzymol 2001, 341, 305-323.
119. Pinard, R.; Hampel, K. J.; Heckman, J. E.; Lambert, D.; Chan, P. A.; Major, F.; Burke, J. M. EMBO J 2001, 20, 6434-6442.
120. Shih, I. H.; Been, M. D. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 1489-1494.
121. Davies, J. E.; Doltsinis, N. L.; Kirby, A. J.; Roussev, C. D.; Sprik, M. J Am Chem Soc 2002, 124, 6594-6599.
122. Lopez, X.; Schaefer, M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J Am Chem Soc 2002, 124, 5010-5018.
123. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. Biopolymers 2001, 61, 3-31.
124. Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J Am Chem Soc 1996, 118, 6811-6821.
125. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247-3273.
126. Civcir, P. U. J Mol Struct (Theochem) 2000, 532, 157-169.
127. Xia, T.; SantaLucia, J., Jr.; Burkard, M. E.; Kierzek, R.; Schroeder, S. J.; Jiao, X.; Cox, C.; Turner, D. H. Biochemistry 1998, 37, 14719-14735.
128. Mathews, D. H.; Sabina, J.; Zuker, M.; Turner, D. H. J Mol Biol 1999, 288, 911-940.
129. Guthrie, J. P.; Kluger, R. J Am Chem Soc 1993, 115, 11569-11572.
130. Shan, S. O.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97-101.
131. Tobin, J. B.; Frey, P. A. J Am Chem Soc 1996, 118, 12253-12260.
132. Izatt, R. M.; Christensen, J. J.; Rytting, J. H. Chem Rev 1971, 71, 439-481.
133. Wang, C.; Gao, H.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A. J Am Chem Soc 1991, 113, 5486-5488.
134. Allawi, H. T.; SantaLucia, J., Jr. Biochemistry 1998, 37, 9435-9444.
135. Pan, B.; Mitra, S. N.; Sundaralingam, M. J Mol Biol 1998, 283, 977-984.
136. Butcher, S. E.; Allain, F. H.; Feigon, J. Nat Struct Biol 1999, 6, 212-216.
137. Gao, X.; Patel, D. J. J Am Chem Soc 1988, 110, 5178-5182.
138. Carbonnaux, C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Guschlbauer, W.; Fazakerley, G. V. Biochemistry 1991, 30, 5449-5458.
139. Leonard, G. A.; Booth, E. D.; Brown, T. Nucleic Acids Res 1990, 18, 5617-5623.
140. Knitt, D. S.; Narlikar, G. J.; Herschlag, D. Biochemistry 1994, 33, 13864-13879.
141. Pilch, D. S.; Shafer, R. H. J Am Chem Soc 1993, 115, 2565-2571.
142. Borah, B.; Wood, J. L. J Mol Struct 1976, 30, 13-30.
143. Quigley, G. J.; Ughetto, G.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Wang, A. H.; Rich, A. Science 1986, 232, 1255-1258.
144. Rich, A.; Davies, D. R.; Crick, F. H.; Watson, J. D. J Mol Biol 1961, 3, 71-86.
145. Chou, S.-H.; Cheng, J.-W.; Fedoroff, O. Y.; Chuprina, V. P.; Reid, B. R. J Am Chem Soc 1992, 114, 3114-3115.
146. Maskos, K.; Gunn, B. M.; LeBlanc, D. A.; Morden, K. M. Biochemistry 1993, 32, 3583-3595.