Tautomerism and protonation of guanine and cytosine. Implications in the formation of hydrogen-bonded complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 29, 1996, Pages 6811-6821

  Colominas, Carles ^a   Luque, Francisco J ^a   Orozco, Modesto ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOSINE; GUANINE;

ARTICLE; DNA BINDING; DNA SEQUENCE; DNA STRUCTURE; HYDROGEN BOND; PROTEIN STABILITY; PROTON TRANSPORT;

EID: 0030015253     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja954293l     Document Type: Article

References (81)

1. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 737.
2. (a) Sinden, R. R. DNA Structure and Function; Academic Press: San Diego, CA, 1994; Chapter 8, and references therein.
3. (b) Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, Chapters 4-5 and references therein.
4. (a) Dickerson, R. E.; Kopka, M. L.; Pjura, P. E. In DNA-Ligand Interactions; Guschlbauer, W., Saenger, W., Eds.; Plenum Publishing Corporation: 1987; pp 45-62.
5. (b) Wang, A. H.-J. In Nucleic Acids and Molecular Biology, Vol 1; Eckstein, F., Lilley, D. M. J., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1987; pp 54-69.
6. (c) Neidle, S.; Pearl, L. H.; Skelly, J. V. Biochem. J. 1987, 243, 1.
7. (d) Gago, F.; Reynolds, C. A.; Richards, W. G. Mol. Pharmacol. 1989, 35, 232.
8. (e) Geirstanger, B. H.; Wemmer, D. E. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1995, 24, 463.
9. (a) Felsenfeld, G.; Davies, D. R,; Rich, A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2023.
10. (b) Arnott, S.; Selsing, E. 1974, 88, 509.
11. (c) Mirkin, S. M.; Lyamichev, V. I.; Drushlyak, K. N.; Dobrynin, V. N.; Filippov, S. A.; FrankKamenetskii, M. D. Nature 1987, 330, 495.
12. (d) Letai, A. G.; Palladino, M. A.; Fromm, E., Rizzo, V.; Fresco, J. R. Biochemistry 1988, 27, 9108.
13. (e) Radhakrishnan, I.; Patel, D. J. Biochemistry 1994, 38, 11405.
14. (f) FrankKamenetskii, M. D.; Mirkin, S. M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1995, 24, 319.
15. (g) Plum, G. E.; Pilch, D. S.; Singleton, S. F.; Breslauer, K. J. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1995, 24, 319.
16. Kwiatkowski, J. S.; Pullman, B. Adv. Het. Chem. 1975, 18, 199.
17. (b) Topai, M. D.; Fresco, J. R. Nature 1976, 260, 285.
18. (a) Dreyfus, M.; Bensaude, O.; Dodin, G.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 93, 6338.
19. (b) Kaito, A.; Hatano, M.; Ueda, T.; Shibuya, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3073.
20. (c) Lin, J.; Yu, M.; Peng, S.; Akiyama, I.; Li, K.; Lee, L. K.; LeBreton, P. R. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1006.
21. (d) Szczepaniak, K.; Szczesniak, M. J. Mol. Struct. 1987, 156, 29.
22. (e) Szczepaniak, K.; Szczesniak, M.; Person, W. B. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 39.
23. (f) Szczesniak, M.; Szczepaniak, K.; Kwiatkowski, J. S.; KuBulat, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8319.
24. (g) Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fuira, J. Spectrochimica Acta 1989, 45A, 229.
25. (h) LeBreton, P. R.; Yang, X.; Urano, S.; Fetzer, S.; Yu, M.; Leonard, N. J.; Kumar, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2138.
26. (i) Szczepaniak, K.; Szczesniak, M.; Szajda, W.; Person, W. B.; Leszczynski, J. Can. J. Chem. 1991, 69, 1705.
27. (j) Thewalt, U.; Bugg, C. E.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr., Sect B. 1971, 27, 2358.
28. (a) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283.
29. (b) Lés, A.; Adamowicz, L.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem., 1989, 93, 4001.
30. (c) Kwiatkowski, J. S.; Person, W. B.Theoretical Biochemistry and Molecular Biophysics; Beveridge, D. L., Lavery, R., Eds.; Adenine Press: 1990; pp 153-171.
31. (d) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 208, 35.
32. (e) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366.
33. (f) Leszcynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 347.
34. (g) Katritzky, A. R.; Karelson, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1561.
35. (h) Gould, I. R.; Green, D. V. S.; Young, P.; Hillier, I. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 4434.
36. (i) Young, P.; Green, V. S.; Hillier, I. H.; Burton, N. A. Mol. Phys. 1993, 80, 503.
37. (j) Ford, G. P.; Wang, B. J. Mol Struct. (THEOCHEM) 1993, 283, 49.
38. (k) Stewart, E. L.; Foley, C. K.; Allinger, N. L.; Bowen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7282.
39. (l) Hall, R. J.; Burton, N. A.; Hillier, I. H.; Young, P. E. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 129.
40. (m) Estrin, D. A.; Paglieri, L.; Coringiu, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5653.
41. (n) Leszcynski, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 311, 37.
42. (o) Gould, I. R.; Burton, N. A.; Hall, R. J.; Hillier, I. H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 331, 147.
43. (p) Kwiatkowski, J. F.; Barlett, R. J.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 116, 7282.
44. Sowers, L. C.; Goodman, M. F.; Eritja, R.; Kaplan, B. E.; Fazakerley, G. V. J. Mol. Biol. 1989, 205, 437.
45. Yu, H.; Eritja, R.; Bloom, L. B.; Goodman, M. F. J. Biol. Chem. 1993, 268, 15935.
46. Völker, J.; Klump, H. H. Biochemistry 1994, 33, 13502
47. (a) Christensen, J. J.; Rytting, J. H.; Izatt, R. M. J. Phys. Chem. 1967, 71, 2700,
48. (b) Taylor, H. F. W. J. Chem. Soc. 1948, 765.
49. Greco, F.; Liguori, A.; Sindona, G.; Uccella, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9092.
50. (a) Wilson, W. D.; Tanious, F. A.; Mizan, S.; Yao, S.; Kiselyov, A. S.; Zon, G.; Strekowski, L. Biochemistry 1993, 32, 10614.
51. (b) Fox, K.; Polucci, P.; Jenkins, T. C.; Neidle, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7887.
52. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
53. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1978, 28, 213.
54. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
55. Möller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
56. (a) Becke, A. D., J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
57. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
58. (a) Luque, F. J.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 847.
59. (b) Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563.
60. Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 446
61. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
62. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
63. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Phys. 1994, 182, 237.
64. Zwanzig, R. W. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1420.
65. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J., Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
66. (a) Momany, F. A. J. Phys. Chem. 1978, 82, 592.
67. (b) Bonaccorsi, R.; Scrocco, E.; Petrongolo, C.; Tomasi, J. Theor. Chim. Acta 1971, 20, 331.
68. (c) Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1990, 4, 31.
69. Pranata, J.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2810.
70. Stewart, J. J. P. MOPAC93, Rev 2; Fujitsu Limited: 1993.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon. M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
72. Peterson, M.; Poirier. R. MONSTERGAUSS; Department of Biochemistry, University of Toronto, Canada; version modified by Cammi, R.; Bonaccorsi, R.; Tomasi, J. 1987, and by Luque, F. J.; Orozco, M. 1994.
73. Luque, F. J.; Orozco, M. MOPETE/MOPFIT Computer programs; University of Barcelona, 1995.
74. Jorgensen, W. L. BOSS 3.4 Computer Program; Yale University, 1993.
75. Molecular energies for neutral and protonated species are available upon request to the authors.
76. Lias, S. G.; Liebmann, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695.
77. Record, M. T.; Anderson, C. F.; Lohman,T. M. Q. Rev. Biophys. 1978, 11, 103.
78. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
79. Betts, L.; Joset, J. A.; Veal, J. M.; Jordan, S. R. Science 1995, 270, 1838.
80. Yanson, I.; Teplitsky, A.; Sukhodub, L. Biopolymers 1979, 18, 1149.
81. Gould, I. E.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2493.