HIV-1 integrase inhibition: Binding sites, structure activity relationships and future perspectives

Current Medicinal Chemistry

Volumn 10, Issue 18, 2003, Pages 1811-1824

  Parrill, A L ^a  

^a University of Memphis   (United States)

Author keywords

Docking; Human immunodeficiency virus; Inhibitors; Integrase; QSAR; Structure activity relationship; Structure based drug design

Indexed keywords

1 (5 CHLOROINDOL 3 YL) 3 HYDROXY 3 (2H TERAZOL 5 YL)PROPENONE; 1,4 BENZOQUINONE; 3,3,3',3' TETRAMETHYL 1,1' SPIROBIS(INDAN) 5,5'6,6' TETROL; 4 (3 BENZYLPHENYL) 2,4 DIOXOBUTYRIC ACID; 4 [1 (4 FLUOROBENZYL) 2 PYRROLYL] 2,4 DIOXOBUTYRIC ACID; 4 ACETYLAMINO 5 HYDROXYNAPHTHALENE 2,7 DISULFONIC ACID; AROMATIC AMIDE; BUTYRIC ACID DERIVATIVE; CICHORIC ACID; COUMARIN; CURCUMIN; DIKETO ACID; HYDRAZIDE; INDAN DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; INTEGRASE INHIBITOR; L 708906; MAGNESIUM ION; MANGANESE; METAL ION; NAPHTHALENE; QUINALIZARIN; QUINOLINE DERIVATIVE; STYRYLQUINOLINE; SULFONAMIDE; SULFONIC ACID DERIVATIVE; TETRACYCLINE; TYRPHOSTIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VIRUS DNA;

BINDING SITE; CATALYSIS; CELL NUCLEUS; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOPLASM; DRUG TARGETING; ENZYME INHIBITION; ENZYME LOCALIZATION; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE; GENE INSERTION; GENOME; HOST; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; LIFE CYCLE; LIGAND BINDING; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANTI-HIV AGENTS; CATALYSIS; DNA; FORECASTING; HIV INTEGRASE; HIV INTEGRASE INHIBITORS; HUMANS; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0042423354     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867033457043     Document Type: Review

References (88)

1. De Clercq, E. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1543-1572.
2. De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491-2517.
3. Robinson, W. E. J. Infections in Medicine 1998, 15, 129-137.
4. Thomas, M.; Brady, L. TIBTECH 1997, 15, 167-172.
5. Neamati, N. Exp. Opin. Ther. Patents 2002, 12, 709-724.
6. Young, S. D. Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2001, 4, 402-410.
7. Wang, J.; Ling, H.; Yang, W.; Craigie, R. EMBO. J. 2001, 20, 7333-7343.
8. Chen, J. C.-H.; Krucinski, J.; Miercke, L. J.; Finer-Moore, J. S.; Tang, A. H.; Leavitt, A. D.; Stroud, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 8233-8238.
9. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242.
10. Bujacz, G.; Alexandratos, J.; Zhou-Liu, Q.; Clément-Mella, C.; Wlodawer, A. FEBS Letters 1996, 398, 175-178.
11. Dyda, F.; Hickman, A. B.; Jenkins, T. M.; Engelman, A.; Craigie, R.; Davies, D. R. Science 1994, 266, 1981-1986.
12. Maignan, S.; Guilloteau, J.-P.; Zhou-Liu, Q.; Clément-Mella, C.; Mikol, V. J. Mol. Biol. 1998, 282, 359-368.
13. Lodi, P. J.; Ernst, J. A.; Kuszewski, J.; Hickman, A. M.; Engelman, A.; Craigie, R.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M. Biochemistry 1995, 34, 9826-9833.
14. Cai, M.; Zheng, R.; Caffrey, M.; Craigie, M.; Craigie, R.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M. Nature Struct. Biol. 1997, 4, 567-577.
15. Cai, M.; Zheng, R.; Caffrey, M.; Craigie, R.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M. Nature Struct. Biol. 1997, 4, 839-840.
16. Bao, K. K.; Wang, H.; Miller, J. K.; Erie, D. A.; Skalka, A. M.; Wong, I. J. Biol. Chem. 2003, 278, 1323-1327.
17. Weber, W.; Demirdjian, H.; Lins, R. D.; Briggs, J. M.; Ferreira, R.; McCammon, J. A. J. Biomol. Struct. Dynamics 1998, 16, 744-745.
18. Greenwald, J.; Le, V.; Butler, S. L.; Busman, F. D.; Choe, S. Biochemistry 1999, 38, 8892-8898.
19. Esposito, D.; Craigie, R. EMBO J. 1998, 17, 5832-5843.
20. Jenkins, T. M.; Esposito, D.; Engelman, A.; Craigie, R. EMBO J. 1997, 16, 6849-6859.
21. Gao, K.; Butler, S. L.; Bushman, F. EMBO J. 2001, 20, 3565-3576.
22. Mazumder, A.; Neamati, N.; Pilon, A. A.; Sunder, S.; Pommier, Y. J. Biol. Chem. 1997, 271, 27330-27338.
23. Heuer, T. S.; Brown, P. O. Biochemistry 1998, 37, 6667-6678.
24. Heuer, T. S.; Brown, P. O. Biochemistry 1997, 46, 10655-10665.
25. Dirac, A. M.; Kjems, J. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 743-751.
26. Perryman, A. L.; McCammon, J. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 5624-5627.
27. Goldgur, Y.; Dyda, F.; Hickman, A. B.; Jenkins, T. M.; Craigie, R.; Davies, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 9150-9154.
28. Bujacz, G.; Alexandratos, J.; Wlodawer, A.; Merkel, G.; Andrake, M.; Katz, R. A.; Skalka, A. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 18161-18168.
29. Lins, R. D.; Briggs, J. M.; Straatsma, T. P.; Carlson, H. A.; Greenwald, J.; Choe, S.; McCammon, J. A. Biophys. J. 1999, 76, 2999-3011.
30. Lins, R. D.; Straatsma, T. P.; Briggs, J. M. Biopolymers 2000, 53, 308-315.
31. Lins, R. D.; Adesokan, A.; Soares, T. A.; Briggs, J. M. Pharmacol, Ther. 2000, 85, 125-131.
32. Asante-Appiah, E.; Seeholzer, S. H.; Skalka, A. M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 35078-35087.
33. Asante-Appiah, E.; Skalka, A. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 16196-16205.
34. Davies, D. R.; Goryshin, I. Y.; Reznikoff, W. S.; Rayment, I. Science 2000, 289, 77-85.
35. Rice, P. A.; Baker, T. A. Nature Struct. Biol. 2001, 8, 302-307.
36. Chen, L; Neamati, N.; MacKerell, A. D. J. Curr. Drug Targ. Infect. Disord. 2002, 2, 217-234.
37. Neamati, N. Exp. Opin. Invest. Drugs 2001, 10, 281-296.
38. Pommier, Y.; Marchand, C.; Neamati, N. Antiviral Res. 2000, 47, 139-148.
39. Drake, R. R.; Neamati, N.; Hong, H.; Pilon, A. A.; Sunthantkar, P.; Hume, S. D.; Milne, G. W. A.; Pommier, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4170-4175.
40. Lubkowski, J.; Yang, F.; Alexandratos, J.; Wlodawer, A.; Zhao, H.; Burke, T. R. J.; Neamati, N.; Pommier, Y.; Merkel, G.; Skalka, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4831-4836.
41. Goldgur, Y.; Craigie, R.; Cohen, G. H.; Fujiwara, T.; Fujishita, T.; Sugimoto, H.; Endo, T.; Murai, H.; Davies, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci., USA 1999, 96, 13040-13043.
42. Molteni, V.; Greenwald, J.; Rhodes, D.; Hwang, Y.; Kwiatkowski, W.; Bushman, F. D.; Siegel, J. S.; Choe, S. Acta Cryst. 2001, D57, 536-544.
43. Sotriffer, C.; Ni, H.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6136-6137.
44. Ni, H.; Sotriffer, C. A.; McCammon, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 3043-3047.
45. Barreca, M. L.; Lee, K. W.; Chimirri, A.; Briggs, J. M. Biophys. J. 2003, 84, 1450-1463.
46. Hazuda, D. J.; Felock, P.; Witmer, M.; Wolfe, A.; Stillmock, K.; Grobler, J. A.; Espeseth, A.; Gabyelski, L.; Schleif, W.; Blau, C.; Miller, M. D. Science 2000, 287, 646-650.
47. Grobler, J. A.; Stillmock, K.; Witmer, M.; Felock, P.; Espeseth, A. S.; Wolfe, A.; Egbertson, M.; Bourgeois, M.; Melamed, J.; Wai, J. S.; Young, S.; Vacca, J.; Hazuda, D. J. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2002, 99, 6661-6666.
48. Pais, G. C. G.; Zhang, X.; Marchand, C.; Neamati, N.; Cowansage, K.; Svarovskaia, E. S.; Pathak, V. K.; Tang, Y.; Nicklaus, M.; Pommier, Y.; Burke, T. R. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 3184-3194.
49. Espeseth, A. S.; Felock, P.; Wolfe, A.; Witmer, M.; Grobler, J.; Anthony, N.; Egbertson, M.; Melamed, J. Y.; Young, S.; Hamill, T.; Cole, J. L.; Hazuda, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci., USA 2000, 97, 11244-11249.
50. Ewing, T. J. A.; Kuntz, I. D. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1175-1189.
51. Chen, I.; Neamati, N.; Nicklaus, M. C.; Orr, A.; Anderson, L.; Barchi, J. J. J.; Kelley, J. A.; Pommier, Y.; MacKerell, A. D. J. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2385-2398.
52. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
53. Sotriffer, C. A.; Hi, H.; McCammon, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 4109-4117,
54. Zhu, K.; Cordeiro, M. L.; Atienza, J.; Robinson, W. E. J.; Chow, S. A. J. Virol. 1999, 73, 3309-3316.
55. Keserû, G. M.; Kolossváry, I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12708-12709.
56. Asante-Appiah, E.; Skalka, A. M. Adv. Virus Res. 1999, 52, 351-369.
57. Wlodower, A. Adv. Virus Res. 1999, 52, 335-350.
58. Guenther, S.; Nair, V. Bioorg. Med. Chem. Letters 2002, 12, 2233-2236.
59. Ouali, M.; Laboulais, C.; Leh, H.; Gill, D.; Desmaële, D.; Mekouar, K.; Zouhiri, F.; d'Angelo, J.; Auclair, C.; Mouscadet, J.; Le Bret, M. J. Med. Chem. 2000, 43, 1949-1957.
60. Buolamwini, J. K.; Assefa, H. J. Med. Chem. 2002, 4-5, 841-852.
61. Raghavan, K.; Buolamwini, J. K.; Fesen, M. R.; Pommier, Y.; Kohn, K. W.; Weinstein, J. N. J. Med. Chem. 1995, 38, 890-897.
62. Buolamwini, J. K.; Raghavan, K.; Fesen, M. R.; Pommier, Y.; Kohn, K. W.; Weinstein, J. N. Pharmaceut. Res. 1996, 13, 1892-1895.
63. Yuan, H.; Parrill, A. L. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2000, 529, 273-282.
64. Neamati, N.; Hong, H.; Owen, J. M.; Sunder, S.; Winslow, H. E.; Christensen, J. L.; Zhao, H.; Burke, T. R. J.; Milne, G. W. A.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 1998, 41, 3202-3209.
65. Makhija, M. T.; Kulkarni, V. M. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1483-1497.
66. Yuan, H.; Parrill, A. L. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 4169-4183.
67. Mazumder, A.; Neamati, N.; Sunder, S.; Schulz, J.; Pertz, H.; Eich, E.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 1997, 40, 3057-3063.
68. Nicklaus, M. C.; Neamati, N.; Hong, H.; Mazumder, A.; Sunder, S.; Chen, J.; Milne, G. W. A.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 1997, 40, 920-929.
69. Makhija, M. T.; Kulkarni, V. M. J. Comp.-Aided Mol. Design 2002, 16, 181-200.
70. Makhija, M. T.; Kulkarni, V. M. J Comput.-Aided Mol. Design 2001, 15, 961-978.
71. Zhang, X.; Neamatic, N.; Lee, Y. K.; Orr, A.; Brown, R. D.; Whitaker, N.; Pommier, Y.; Burke, T. R. J. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1649-1657.
72. Neamati, N.; Lin, Z.; Karki, R. G.; Orr, A.; Cowansage, K.; Strumberg, D.; Pais, G. C. G.; Voigt, J. H.; Nicklaus, M. C.; Winslow, H. E.; Zhao, H.; Turpin, J. A.; Yi, J.; Skalka, A. M.; Burke, T. R. J.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 2002, 45, 5661-5670.
73. Hiranthi, J.; Ziqiang, G.; Polishook, J. D.; Dombrowski, A. W.; Felock, P. J.; Hazuda, D. J.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2003, in press.
74. Zhang, C.; Nakamura, N.; Tewtrakul, S.; Hattori, M.; Sun, Q.; Wang, Z.; Fujiwara, T. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1195-1200.
75. Tewtrakul, S.; Nakamura, N.; Hattori, M.; Fujiwara, T.; Supavita, T. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 630-635.
76. Rowley, D. C.; Hansen, M. S. T.; Rhodes, D.; Sotriffer, C. A.; Ni, H.; McCammon, J. A.; Bushman, F. D.; Fenical, W. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3619-3625.
77. Melek, M.; Jones, J. M.; O'Dea, M. H.; Pais, G.; Burke, T. R. J.; Pommier, Y.; Neamati, N.; Gellert, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 134-137.
78. Gellert, M. Ann. Rev. Biochemistry 2002, 71, 101-132.
79. Zhao, H.; Neamati, N.; Hong, H.; Mazumder, A.; Wang, S.; Sunder, S.; Milne, G. W. A.; Pommier, Y.; Burke, T. R. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 242-249.
80. Mazumder, A.; Wang, S.; Neamati, N.; Nicklaus, M.; Sunder, S.; Chen, J.; Milne, G. W. A.; Rice, W. G.; Burke, T. R. J.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 2472-2481.
81. Neamati, N.; Hong, H.; Mazumder, A.; Wang, S.; Sunder, S.; Nicklaus, M. C.; Milne, G. W. A.; Proksa, B.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 1997, 40, 942-951.
82. Zhao, H.; Neamati, N.; Sunder, S.; Hong, H.; Wang, S.; Milne, G. W. A.; Pommier, Y.; Burke, T. R. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 937-941.
83. Neamati, N.; Turpin, J. A.; Winslow, H. E.; Christensen, J. L.; Williamson, K.; Orr, A.; Rice, W. G.; Pommier, Y.; Garofalo, A.; Brizzi, A.; Campiani, G.; Fiorini, L; Nacci, V. J. Med. Chem. 1999, 42, 3334-3341.
84. Lin, Z.; Neamati, N.; Zhao, H.; Kiryu, Y.; Turpin, J. A.; Aberham, C.; Strebel, K.; Kohn, K.; Witvrouw, M.; Pannecouque, C.; Debyser, Z.; De Clercq, E.; Rice, W. G.; Pommier, Y.; Burke, T. R. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1401-1414.
85. Zhao, H.; Neamati, N.; Mazumder, A.; Sunder, S.; Pommier, Y.; Burke, T. R. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 1186-1194.
86. Mazumder, A.; Gazit, A.; Levitzki, A.; Nicklaus, M.; Yung, J.; Kohlhagen, G.; Pommier, Y. Biochemistry 1995, 34, 15111-15122.
87. Neamati, N.; Hong, H.; Sunder, S.; Milne, G. W. A.; Pommier, Y. Mol. Pharm. 1997, 52, 1041-1055.
88. Zouhiri, F.; Mouscadet, J. F.; Mekouar, K.; Desmaële, D.; Savouré, D.; Leh, H.; Subra, F.; Le Bret, M.; Auclair, C.; d'Angelo, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 1533-1540.