2-Aminopurine: A probe of structural dynamics and charge transfer in DNA and DNA:RNA hybrids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 124, Issue 44, 2002, Pages 13053-13066

  O'Neill, Melanie A ^a   Barton, Jacqueline K ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STRUCTURAL DYNAMICS;

CHARGE TRANSFER; CORRELATION METHODS; FLUORESCENCE; NUCLEIC ACIDS; RNA; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

DNA;

2 AMINOPURINE; DNA HYBRID;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONFORMATIONAL TRANSITION; DNA CONFORMATION; DNA HELIX; DNA PROBE; DNA TRANSFER; MOLECULAR DYNAMICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN DENATURATION; RNA HYBRIDIZATION; STRUCTURE ANALYSIS;

2-AMINOPURINE; CIRCULAR DICHROISM; DEOXYGUANINE NUCLEOTIDES; DNA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; NUCLEIC ACID HETERODUPLEXES; OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES; RNA; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; THERMODYNAMICS;

EID: 0037032244     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0208198     Document Type: Article

References (152)

1. (a) Eley, D. D.; Spivey, D. I. Faraday Soc. Trans. 1962, 58, 411-415.
2. (b) Hoffman, T. A.; Ladik, J. Adv. Chem. Phys. 1964, 7, 84-158.
3. (a) Núñez, M. E.; Barton, J. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 199-206.
4. (b) Núñiez, M. E.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85-97.
5. (c) Kelley, S. O.; Barton, J. K. Met. Ions Biol. Syst. 1999, 36, 211-249.
6. (d) Holmlin, R. E.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2715-2730.
7. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159-170.
8. (a) Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253-260.
9. (b) Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y. Z.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353-8358.
10. (a) Giese, B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 631-636.
11. (b) Giese, B.; Wessely, S.; Spormann, M.; Lindemann, U.; Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 996-998.
12. (c) Bixon, M.; Giese, B.; Wessely, S.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E.; Jortner, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11713-11716.
13. (a) Dekker, C.; Ratner, M. A. Physics World 2001, 14, 29-33.
14. (b) Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 945-949.
15. (c) Grinstaff, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3629-3635.
16. (d) Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 196-200.
17. (e) Turro, N. J.; Barton, J. K. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201-209.
18. (f) Diederichsen, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2317-2319.
19. (a) Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12556-12567.
20. (b) Bixon, M.; Jortner, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10322-10328.
21. (c) Bixon, M.; Jortner, J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3906-3913.
22. (d) Jortner, J.; Bixon, M.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12759-12765.
23. (a) Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Siebbeles, L. D. A.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5666-5678.
24. (b) Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 260-268.
25. (c) Grozema, F. C.; Berlin, Y. A.; Siebbeles, L. D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10903-10909.
26. (d) Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 443-445.
27. Bruinsma, R.; Gruner, G.; D'Orsogna, M. R.; Rudnick, J. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 4393-4396.
28. (a) Conwell E. M.; Basko D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11441-11445.
29. (b) Rakhmanova, S. V.; Conwell, E. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2056-2061.
30. (c) Conwell, E. M.; Rakhmanova, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 4556-4560.
31. Smith, D. M. A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9345-9354.
32. Sumi, H.; Kakitani, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9603-9622.
33. Olofsson J.; Larsson, S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10398-10405.
34. Li, X.; Zhang, H.; Yan, Y. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9563-9567.
35. (a) Wagenknecht, H. A.; Rajski, S. R.; Pascaly, M.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4400-4407.
36. (b) Wan, C. Z.; Fiebig, T.; Schiemann, O.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14052-14055.
37. (c) Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375-381.
38. (d) Wan, C. Z.; Fiebig, T.; Kelley, S. O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6014-6019.
39. (e) Kelley, S. O.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1998, 5, 413-425.
40. (f) Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861-9870.
41. (g) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025-1029.
42. (a) Lewis, F. D.; Liu, X. Y.; Liu, J. Q.; Miller, S. E.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. Nature 2000, 406, 51-53.
43. (b) Lewis, F. D.; Liu, X. Y.; Liu, J. Q.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12037-12038.
44. (c) Lewis, F. D.; Kalgutkar, R. S.; Wu, Y. S.; Liu, X. Y.; Liu, J. Q.; Hayes, R. T.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12346-12351.
45. (d) Lewis, F. D.; Wu, T. F.; Liu, X. Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2889-2902.
46. (e) Lewis, F. D.; Zhang, Y. F.; Liu, X. Y.; Xu, N.; Letsinger, R. L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2570-2578.
47. (f) Lewis, F. D.; Wu, T. F.; Zhang, Y. F.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673-676.
48. (a) Hess, S.; Gotz, M.; Davis, W. B.; Michel-Beyerle, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10046-10055.
49. (b) Davis, W. B.; Naydenova, I.; Haselsberger, R.; Ogrodnik, A.; Giese, B.; Michel-Beyerle, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3649-3652.
50. (a) Fukui, K.; Tanaka, K.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Photochem. Photobiol. B 1999, 50, 18-27.
51. (b) Fukui, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 158-161.
52. (a) Shafirovich, V.; Dourandin, A.; Geacintov, N. E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8431-8435.
53. (b) Shafirovich, V.; Cadet, J.; Gasparutto, D.; Dourandin, A.; Huang, W. D.; Geacintov, N. E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 586-592.
54. (c) Shafirovich, V.; Dourandin, A.; Huang, W. D.; Luneva, N. P.; Geacintov, N. E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4399-4408.
55. (d) Shafirovich, V.; Dourandin, A.; Huang, W. D.; Luneva, N. P.; Geacintov, N. E. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10924-10933.
56. Reid, G. D.; Whittaker, D. J.; Day, M. A.; Creely, C. M.; Tuite, E. M.; Kelly, J. M.; Beddard, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6953-6954.
57. (a) Bhattacharya, P. K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8649-8656.
58. (b) Williams, T. T.; Odom, D. T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9048-9049.
59. (c) Hall, D. B.; Kelley, S. O.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 15933-15940.
60. (d) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921-2925.
61. (e) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Pulver, S. C.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1997, 4, 389-400.
62. (f) Hall, D. B.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5045-5046.
63. (g) Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731-735.
64. (a) Sartor, V.; Boone, E.; Schuster, G. B. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11057-11059.
65. (b) Ly, D.; Sanii, L.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9400-9410.
66. (c) Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762-12771.
67. (d) Ly, D.; Kan, Y. Z.; Armitage, B.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8747-8748.
68. (a) Giese, B.; Amaudrut, J.; Köhler, A. K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318-320.
69. (b) Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950-12955.
70. (c) Meggers, E.; Kusch, D.; Spichty, M.; Wille, U.; Giese, B. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 460-462.
71. (a) Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10041-10045.
72. (b) Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5893-5894.
73. (c) Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10854-10855.
74. (d) Saito, I.; Nakamura, T.; Nakatani, K.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12686-12687.
75. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
76. (a) Boon, E. M.; Ceres, D. M.; Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 1096-1100.
77. (b) Kelley, S. O.; Boon, E. M.; Barton, J. K.; Jackson, N. M.; Hill, M. G. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 4830-4837.
78. (c) Kelley, S. O.; Jackson, N. M.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 941-945.
79. (a) Rajski, S. R.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5615-5616.
80. (b) Rajski, S. R.; Barton, J. K. Biochemistry 2001, 40, 5556-5564.
81. (a) Kan, Y. Z.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10857-10864.
82. (b) Núñez, M. E.; Noyes, K. T.; Gianolio, D. A.; McLaughlin, L. W.; Barton, J. K. Biochemistry 2000, 39, 6190-6199.
83. (c) Kan, Y. Z.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11607-11614.
84. (d) Odom, D. T.; Dill, E. A.; Barton, J. K. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 2026-2033.
85. (e) Odom, D. T.; Barton, J. K. Biochemistry 2001, 40, 8727-8737.
86. (f) Sartor, V.; Henderson, P. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11027-11033.
87. (g) Abdou, I. M.; Sartor, V.; Cao, H. C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6696-6697.
88. (a) Rachofsky, E. L.; Seibert, E.; Stivers, J. T.; Osman, R.; Ross, J. B. A. Biochemistry 2001, 40, 957-967.
89. (b) Stivers, J. T. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3837-3844.
90. (c) Holz, B.; Klimasauskas, S.; Serva, S.; Weinhold, E. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1076-1083.
91. (d) Allan, W. B.; Reich, N. O. Biochemistry 1996, 35, 14757-14762.
92. (e) Mandal, S. S.; Fidalgo da Silva, E.; Reha-Krantz, L. J. Biochemistry 2002, 41, 4399-4406.
93. (f) Hochstrasser, R. A.; Carver, T. E.; Sowers, L. C.; Millar, D. P. Biochemistry 1994, 33, 11971-11979.
94. (g) Singh, I.; Hecker, W.; Prasad, A. K.; Parmar, V. S.; Seitz, O. Chem. Commun. 2002, 500-501.
95. Larsen, O. F. A.; van Stokkum, I. H. M.; Gobets, B.; van Grondelle, R.; van Amerongen, H. Biophys. J. 2001, 81, 1115-1126.
96. (a) Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
97. (b) Hartman, B.; Lavery, R.; Q. Rev. Biophys. 1996, 29, 309-368.
98. (a) Adams, R. L. P.; Knowler, J. T.; Leader, D. P. The Biochemistry of Nucleic Acids, 10th Ed.; Chapman and Hall: London, 1986; Chapter 6.
99. (b) Hansen, U. M.; McClure, W. R. J. Biol. Chem. 1980, 255, 9564-9570.
100. (c) Varmus, H. Science 1988, 240, 1427-1435.
101. (d) Stephenson, M. L.; Zamenick, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 285-288.
102. (a) Gyi, J. I.; Lane, A. N.; Conn, G. L.; Brown, T. Biochemistry 1998, 37, 73-80.
103. (b) Gyi, J. I.; Conn, G. L.; Lane, A. N.; Brown, T. Biochemistry 1996, 35, 12538-12548.
104. (c) Fedoroff, O. Y.; Salazar, M.; Reid, B. R. J. Mol. Biol. 1993, 233, 509-523.
105. (a) Snoussi, K.; Leroy, J.-L. Biochemistry 2001, 40, 8898-8904.
106. (b) Maltseva, T. V.; Zarytova, V. F.; Chattopadhyaya, J. J Biochem. Biophys. Methods 1995, 30, 163-177.
107. Gyi, J. I.; Lane, A. N.; Conn, G. L.; Brown, T. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3104-3110.
108. Bover, P. N. Handbook of Biochemistry and Molecular Biology: CRC Press, 1975.
109. (a) Eritja, R.; Kaplan, B. E.; Mhaskar, D.; Sowers, L. C.; Petruska, J.; Goodman, M. F. Nucleic Acids Res. 1986, 14, 5869-5885.
110. (b) Xu, D. G.; Evans, K. O.; Nordlund, T. M. Biochemistry 1994, 33, 9592-9599.
111. Lyubovitsky, J. G.; Gray, H. B.; Winkler, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5481-5485.
112. (a) Nordlund, T. M.; Andersson, S.; Nilsson, L.; Rigler, R.; Gräslund, A.; McLaughlin, L. W. Biochemistry 1989, 28, 9095-9103.
113. (b) Guest, C. R.; Hochstrasser, R. A.; Sowers, L. C.; Millar, D. P. Biochemistry 1991, 30, 3271-3279.
114. (c) Law, S. M.; Eritja, R.; Goodman, M. F.; Breslauer, K. J. Biochemistry 1996, 35, 12329-12337.
115. Ward, D. C.; Reich, E.; Stryer, L. J. Biol. Chem. 1969, 244, 1228-1237.
116. (a) Smagowicz, J.; Wierzchowski, K. L. J. Lumin. 1974, 8, 210-232.
117. (b) Santhosh, C.; Mishra, P. C. Spectrochim. Acta 1991, 47A, 1685-1693.
118. (c) Holmen, A.; Norden, B.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3114-3121.
119. (d) Broo, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 526-531.
120. (e) Nir, E.; Kleinermanns, K.; Grace, L.; de Vries, M. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5106-5110.
121. (a) Lesnik, E. A.; Freier, S. M. Biochemistry 1995, 34, 10807-10815.
122. (b) Ratmeyer, L.; Vinayak, R.; Zhong, Y. Y.; Zon, G.; Wilson, W. D. Biochemistry 1994, 33, 5298-5304.
123. Rachofsky, E. L.; Osman, R.; Ross, J. B. A. Biochemistry 2001, 40, 946-956.
124. (a) Xu, D. G.; Nordlund, T. M. Biophys. J. 2000, 78, 1042-1058.
125. (b) Nordlund, T. M.; Xu, D. G.; Evans, K. O. Biochemistry 1993, 32, 12090-12095.
126. (a) Gray, D. M.; Ratliff, R. L.; Vaughan, M. R. Methods Enzymol. 1992, 211, 389-406.
127. (b) Gray, D. M.; Hung, S. H.; Johnson, K. H. Methods Enzymol. 1995, 246, 19-34.
128. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; Wiley: New York, 1986.
129. Kelley, S. O.; Treadway, C. R. Unpublished results in our laboratory.
130. (a) Hall, K. B.; Mclaughlin, L. W. Biochemistry 1991, 30, 10606-10613.
131. (b) Roberts, W. R.; Crothers, D. M. Science 1992, 258, 1463-1466.
132. Sowers, L. C.; Fazakerly, G. V.; Eritja, R.; Kaplan, B. E.; Goodman, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 5434-543.
133. Candeias, L. P.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1094-1099.
134. (a) Xuan, J.-C.; Weber, I. T. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 5457-5464.
135. (b) Lipanov, A.; Kopka, M. L.; Kaczor-Grzeskowiak, M.; Quintana, J.; Dickerson, R. E. Biochemistry 1993, 32, 1373-1389.
136. Cuberno, E.; Güimil-García, R.; Luque, F. J.; Eritja, R.; Orozco, M. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 2522-2534.
137. Janion, C.; Shugar, D. Acta Biochim. Pol. 1973, 20, 271-284.
138. (a) Kool, E. T. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001, 30, 1-22.
139. (b) Guckian, K. M.; Schweitzer, B. A.; Ren, R. X. F.; Sheils, C. J.; Tahmassebi, D. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2213-2222.
140. (c) Bommarito, S.; Peyret, N.; SantaLucia, J. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 1929-1934.
141. (a) Sponer, J.; Berger, I.; Spackova, N.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Biomol. Struct. Dyn. 2000, 383-407.
142. (b) Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247-3276.
143. (c) Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Biomol. Struct. Dyn 1996, 14, 117-135.
144. (a) Brauns, E. B.; Murphy, C. J.; Berg, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2449-2456.
145. (b) Brauns, E. B.; Madaras, M. L.; Coleman, R. S.; Murphy, C. J.; Berg, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11644-11649.
146. O'Neill, P.; Parker, A. W.; Plumb, M. A.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5283-5290.
147. (a) Voityuk, A. A.; Rösch, N.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9740-9745.
148. (b) Voityuk, A. A.; Jortner, J.; Bixon, M.; Rösch, N. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5614-5620.
149. (c) Troisi, A.; Orlandi, G. Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 509-518.
150. (d) Brunaud, G.; Castet, F.; Fritsch, A.; Kreisser, M.; Ducasse, L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12665-12673.
151. (a) Voityuk, A. A.; Siriwong, K.; Rösch, N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5421-5425.
152. (b) Troisi, A.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2093-2101.