Charge Transfer through the DNA Base Stack

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 24, 1997, Pages 2714-2730

  Holmlin, R Erik ^a   Dandliker, Peter J ^a   Barton, Jacqueline K ^a  

^a California Institute of Technology ^*  (United States)

Author keywords

Base stacking; DNA oxidation; DNA repair; Electron transfer; Intercalations

Indexed keywords

EID: 33748531211     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199727141     Document Type: Review

References (120)

1. a) B. H. Geierstanger, D. E. Wemmer, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1995, 24, 463-493;
2. b) R. Schleif, Science 1988, 241, 1182-1187;
3. c) D. L. Ollis, S. W. White, Chem. Rev. 1987, 87, 981-995;
4. d) A. A. Travers, Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 427-452;
5. e) C. O. Pabo, R. T. Sauer, ibid. 1992, 61, 1053-1095;
6. f) P. H. von Hippel, J. D. McGhee, ibid. 1972, 41, 231-300.
7. a) T. W. Johann, J. K. Barton, Philos Trans. R. Soc. London A 1996, 354, 299-324;
8. b) P. B. Dervan, Science 1986, 252, 464-471;
9. c) J. C. Quada, Jr., M. J. Levy, S. M. Hecht, J. Am. Chem.Soc. 1993, 115, 12171-12172;
10. d) D. S. Sigman, T. W. Bruice, A. Mazumder, C. L. Sutton, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 98-104;
11. e) K. C. Nicolaou, W.-M. Dai. Angew. Chem. 1991, 103, 1453-1481; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387-1416.
12. e) K. C. Nicolaou, W.-M. Dai. Angew. Chem. 1991, 103, 1453-1481; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387-1416.
13. W. Saenger in Principles of Nucleic Acid Structure (Ed.: C. R. Cantor), Springer, New York, 1984.
14. a) J. S. Miller, A. J. Epstein, Angew. Chem. 1994, 106, 399-432; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 385-415;
15. a) J. S. Miller, A. J. Epstein, Angew. Chem. 1994, 106, 399-432; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 385-415;
16. b) M. A. Fox, Acc. Chem. Res. 1992 25, 569-574;
17. c) T. J. Marks, Science 1985, 227, 881-889;
18. d) M. Hanack, M. Lang, Adv. Mater. 1994, 6, 819-833.
19. a) P. G. Schouten, J. M. Warman, M. P. de Haas, M. A. Fox, H.-L. Pan, Nature 1991, 353, 736-737;
20. b) P. G. Schouten, J. M. Warman, M. P. de Haas, J. F. van der Pol, J. W. Zwikker, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9028-9034;
21. c) P. G. Schouten, J. M. Warman, M. P. de Haas, C. F. van Nostrum, G. H. Gelinck, R. J. M. Nolte, M. J. Copyn, J. W. Zwikker, M. K. Engel, M. Hanack, Y. H. Chang, W. T. Ford, ibid. 1994, 116, 6880-6894.
22. D. Dee, M. E. Baur, J. Chem. Phys. 1974, 60, 541-560.
23. a) R. S. Snart, Trans. Faraday Soc. 1963, 59, 754-760;
24. b) D. D. Eley, D. I. Spivey, ibid. 1962, 58, 411-415.
25. P. O'Neill, E. M. Fielden, Adv. Radiat. Biol. 1993, 17, 53-120.
26. a) E. D. A. Stemp, J. K. Barton in Metal Ions in Biological Systems, Vol. 33 (Eds.: A. Sigel, H. Sigel), Marcel Dekker, New York, 1996, p. 325;
27. b) M. R. Arkin, Y. Jenkins, C. J. Murphy, N. J. Turro, J. K. Barton, Adv. Chem. Ser. 1995, 246, 449-469.
28. a) T. J. Meade in Metal Ions in Biological Systems, Vol. 32 (Eds.: A. Sigel, H. Sigel), Marcel Dekker, New York, 1996, p. 453;
29. b) B. Nordén, P. Lincoln, B. Akerman, E. Tuite, ibid. 1996, p. 177;
30. c) B. C. Baguley, M. Le Bret, Biochemistry 1984, 23, 937-943;
31. d) L. M. Davis, J. D. Harvey, B. C. Baguley, Chem. Biol. Interactions 1987, 62, 45-58;
32. e) S. J. Atherton, P. C. Beaumont, J. Phys. Chem. 1995, 99, 12025-12029;
33. f) M. Manoharan, K. L. Tivel, M. Zhao, K. Nafisi, T. L. Netzel, ibid. 1995, 99, 17461-17472;
34. g) P. Fromherz, B. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5361-5362;
35. h) A. M. Brun, A. Harriman, ibid. 1994, 116, 10383-10393;
36. i) ibid. 1992, 114, 3656-3660;
37. j) ibid. 1991, 113, 8153-8159;
38. k) S. O. Kelley, G. Orellana, J. K. Barton, J. Phys. Chem., submitted.
39. a) C. Dupureur, J. K. Barton in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 5 (Ed.: J.-M. Lehn), Pergamon Press, 1996, p. 295;
40. b) A. Sitlani, J. K. Barton in Handbook of Metal-Ligand Interactions in Biological Fluids, Vol. 1 (Ed.: G. Berthon), Marcel Dekker, New York, 1995, p. 466;
41. c) C. J. Murphy, J. K. Barton, Methods Enzymol. 1993, C226, 576-594.
42. a) T. J. Meyer, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163-170;
43. b) A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277;
44. c) J.-P. Sauvage, J.-P. Collin, J.-C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019;
45. d) M. T. Indelli, C. A. Bignozzi, A. Harriman, J. R. Schoonover, F. Scandola, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3768-3779.
46. a) J. K. Barton, C. V. Kumar, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6391-6393.
47. b) M. D. Purugganan, C. V. Kumar, N. J. Turro, J. K. Barton, Science 1988, 247, 1645-1649.
48. a) A. E. Friedman, J.-C. Chambron, J.-P. Sauvage, N. J. Turro, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960-4962;
49. b) A. E. Friedman, C. V. Kumar, N. J. Turro, J. K. Barton, Nucleic Acid Res. 1991, 19, 2595-2602;
50. c) Y. Jenkins, A. E. Friedman, J. K. Barton, Biochemistry 1992, 31, 10809-10816.
51. R. E. Holmlin, J. K. Barton, Inorg. Chem. 1995, 34, 7-8.
52. S. Arounaguiri, B. G. Maiya, Inorg. Chem. 1996, 35, 4267-4270.
53. a) H. D. Stoeffler, N. B. Thornton, S. L. Temkin, K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119-7128;
54. b) V. W.-W. Yam, K. K.-W. Lo, K.-K. Cheung, R. Y.-C. Kong, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1191-1193.
55. a) C. M. Dupureur, J. K. Barton, Inorg. Chem. 1997, 36, 33-43;
56. b) J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10286-10287;
57. c) R. E. Holmlin, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, Inorg. Chem. 1997, in press.
58. E. Amouyal, A. Homsi, J.-C. Chambron, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Dalton Trans 1990, 1841-1845.
59. C. Turro, S. H. Bossmann, Y. Jenkins, J. K. Barton, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9026-9032.
60. J.-C. Chambron, J.-P. Sauvage, Chem. Phys. Lett. 1991, 182, 603-607.
61. E. Sabatani, H. D. Nikol, H. B. Gray, F. C. Anson, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1158-1163.
62. C. Hiort, P. Lincoln, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448-3454.
63. J. K. Barton, Science 1986, 233, 727-734.
64. R. E. Holmlin, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5236-5244.
65. a) A. Sitlani, C. M. Dupureur, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12589-12590;
66. b) A. Sitlani, J. K. Barton, Biochemistry 1994, 33, 12100-12108;
67. c) R. H. Terbrueggen, J. K. Barton, ibid. 1995, 34, 8227-8234.
68. a) A. H. Krotz, L. Y. Kuo, T. P. Shields, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3877-3882;
69. b) A. H. Krotz, B. P. Hudson, J. K. Barton, ibid. 1993, 115, 12577-12578.
70. S. S. David, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2984-2985.
71. B. P. Hudson, C. M. Dupureur, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9379-9380.
72. A. Sitlani, E. C. Long, A. M. Pyle, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2303-2312.
73. C. J. Murphy, M. R. Arkin, N. D. Ghatlia, S. H. Bossmann, N. J. Turro, J. K. Barton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 5315-5319.
74. C. Turro, A. Evenzahav, S. H. Bossmann, J. K. Barton, N. J. Turro, Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 101-108.
75. M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, C. Turro, N. J. Turro, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2267-2274.
76. M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, R. E. Holmlin, J. K. Barton, A. Hörmann, E. J. C. Olson, P. F. Barbara, Science 1996, 273, 475-480.
77. E. J. C. Olson, D. Hu, A. Hörmann, P. F. Barbara, J. Phys. Chem. 1997, 101, 299-303.
78. P. Lincoln, E. Tuite, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1454-1455.
79. E. D. A. Stemp, R. E. Holmlin, M. R. Arkin, J. K. Barton, unpublished results.
80. S. J. Franklin, C. R. Treadway, J. K. Barton, unpublished results.
81. E. D. A. Stemp, M. R. Arkin, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375-2376.
82. C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossmann, N. J. Turro, J. K. Barton, Science 1993, 262, 1025-1029.
83. a) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322;
84. b) D. N. Beratan, J. N. Onuchic, J. R. Winkler, H. B. Gray, Science 1992, 258, 1740-1741;
85. c) G. L. Closs, J. R. Miller, ibid. 1988, 240. 440-447.
86. a) A. K. Felts, W. T. Pollard, R. A. Friesner, J. Phys. Chem. 1995, 99, 2929-2940;
87. b) S. Priyadarshy, S. M. Risser, D. N. Beratan, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17678-17682;
88. S. M. Risser, D. N. Beratan, T. J. Meade, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2508-2510;
89. D. N. Beratan, S. Priyadarshy, S. M. Risser, Chem. Biol. 1997, 4, 3-8.
90. T. J. Meade, J. F. Kayyem, Angew. Chem. 1995, 107, 358-360; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352-354.
91. T. J. Meade, J. F. Kayyem, Angew. Chem. 1995, 107, 358-360; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352-354.
92. F. D. Lewis, T. Wu, Y. Zhang, R. L. Letsinger, S. R. Greenfield, M. R. Wasielewski, Science 1997, 277, 673-676.
93. S. O. Kelley, R. E. Holmlin, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861-9870.
94. J. Retèl, B. Hoebee, J. E. F. Braun, J. T. Lutgerink, E. van den Akker, A. H. Wanamarta, H. Joenje, M. V. M. Lafleur, Mutation Res. 1993, 299, 165-182.
95. L. Kittler, G. Löber, F. A. Gollmick, H. Berg, Bioelectrochem. Bioenerg. 1980, 7, 503-511.
96. a) D. T. Breslin, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2311-2319;
97. b) I. Saito, M. Takayama, H. Sugiyama, K. Nakatani, ibid. 1995, 117, 6406-6407;
98. c) H. Kasai, Z. Yamaizumi, M. Berger, J. Cadet, ibid. 1992, 114, 9692-9694;
99. d) K. Ito, S. Inoue, K. Yamamoto, S. Kawanishi, J. Biol. Chem. 1993, 268, 13221-13227;
100. e) H. Sugiyama, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7063-7068.
101. D. B. Hall, R. E. Holmlin, J. K. Barton, Nature 1996, 382, 731-735.
102. a) E. D. A. Stemp, M. R. Arkin, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921-2925;
103. b) M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, S. C. Pulver, J. K. Barton, Chem. Biol. 1997, 4, 389-400.
104. a) I.-J. Chang, H. B. Gray, J. R. Winkler, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7056-7057;
105. b) N. Liang, A. G. Mauk, G. J. Pielak, J. A. Johnson, M. Smith, B. M. Hoffman, Science 1988, 240, 311-313;
106. c) D. A. Dunn, V. H. Lin, I. E. Kochevar, Biochemistry 1992, 31, 11620-11625.
107. D. B. Hall, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5045-5046.
108. M. A. Rosen, L. Shapiro, D. J. Patel, Biochemistry 1992, 31, 4015-4026.
109. P. J. Dandliker, R. E. Holmlin, J. K. Barton, Science 1997, 274, 1465-1468.
110. a) A. Sancar, Biochemistry 1994, 33, 2-9;
111. b) S.-T. Kim, A. Sancar, Photochem. Photobiol. 1993, 57, 895-904;
112. c) T. P. Begley, Acc. Chem. Res. 1994 27, 394-401;
113. d) J.-S. Taylor, ibid. 1994, 27, 76-82;
114. e) P. F. Heelis, R. F. Hartman, S. D. Rose, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 289-297;
115. f) P. F. Heelis, D. J. Deeble, S.-T. Kim, A. Sancar, Int. J. Radiat. Biol. 1992, 62, 137-143.
116. C. Hélène, M. Charlier, Photochem. Photobiol. 1977, 25, 429-434.
117. a) T. Young, R. Nieman, S. D. Rose, Photochem. Photobiol. 1990, 52, 661-668;
118. b) C. Pac, I. Miyamoto, Y. Masaki, S. Furusho, S. Yanagida, T. Ohno, A. Yoshimura, ibid. 1990, 52, 973-979.
119. B. E. Bowler, A. L. Raphael, H. B. Gray, Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 259-322.
120. L. A. Lipscomb, F. X. Zhou, S. R. Presnell, R. J. Woo, M. E. Peek, R. R. Plaskon, L. D. Williams, Biochemistry 1996, 35, 2818-2823.