Mechanism of charge transport in DNA: Internally-linked anthraquinone conjugates support phonon-assisted polaron hopping

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 40, 1999, Pages 9400-9410

  Ly, Danith ^a   Sanii, Laurie ^a   Schuster, Gary B ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; DNA BASE; DOUBLE STRANDED DNA; GUANINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL ANALYSIS; CONJUGATION; DNA BINDING; DNA CLEAVAGE; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

EID: 0033552244     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991753s     Document Type: Article

References (61)

1. Mariano, P. S. Advances in Electron-Transfer Chemistry; JAI Press: Greenwich, CT, 1991-96; Vol. 1-6.
2. Demple, B.; Harrison, L. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 915-948.
3. Loft, S.; Poulsen, H. E. J. Mol. Med. 1996, 74, 297-312.
4. Emin, D. Handbook of Conducting Polymers; Marcel Dekker: New York, 1986; Vol. 2.
5. Casimiro, D. R.; Richard, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, G. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13073-13077.
6. Eley, D. D.; Spivey, D. I. Trans. Faraday Soc. 1962, 58, 411-415.
7. Becker, D.; Sevilla, M. D. Adv. Radiat. Biol. 1993, 17, 121-180.
8. Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762-12771.
9. Nunez, M.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85-97.
10. Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353-8358.
11. Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3-8.
12. Jortner, J.; Bixon, M.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12759-12765.
13. Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1992, 258, 1740-1741.
14. Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossman, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025-1029.
15. Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201-209.
16. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-513.
17. Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am Chem. Soc. 1998, 120, 12950-12955.
18. Ly, D.; Kan, Y.; Armitage, B.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8747-8748.
19. Armitage, B. A.; Yu, C.; Devadoss, C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9847-9859.
20. Giese, B.; Wessely, S.; Spormann, M.; Lindemann, U.; Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 996-998.
21. Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656-3660.
22. Fukui, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 158-161.
23. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673-676.
24. Kelley, S. O.; Holmlin, E. R.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861-9870.
25. Kelley, O. S.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1998, 5, 413-425.
26. Wan, C.; Fiebig, T.; Kelly, S. O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6014-6019.
27. Ito, K.; Inoue, S.; Yamamoto, K.; Kawanishi, S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13221-13227.
28. Kasai, H.; Yamaizumi, Z.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9692-9694.
29. Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406-6407.
30. Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1995, 34, 7-8.
31. Breslin, D. T.; Coury, J. E.; Anderson, J. R.; McFail-Isom, L.; Kan, Y.; Williams, L. D.; Bottomley, L. A.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5043-5044.
32. Henderson, P. T.; Armitage, B.; Schuster, G. B. Biochemistry 1998, 37, 2991-3000.
33. Lipscomb, L. A.; Peek, M. E.; Morningstar, M. L.; Verghis, S. M.; Miller, E. M.; Rich, A.; Essigmann, J. M.; Williams, L. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 719-723.
34. Oda, Y.; Uesugi, S.; Ikehara, M.; Nishimura, S.; Kawase, Y.; Ishikawa, H.; Inoue, H.; Ohtsuka, E. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1407-1412.
35. Sheu, C.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 111, 6439-6442.
36. Prat, F.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 845-846.
37. Saito, I.; Nakamura, T.; Nakatani, K.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12686-12687.
38. Yamana, K.; Nishijima, Y.; Ikeda, T.; Gokota, T.; Ozaki, H.; Nakano, H.; Sangen, O.; Shimidzu, T. Bioconjugate Chem. 1990, 1, 319-324.
39. Deshmukh, H.; Joglekar, S. P.; Broom, A. D. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 578-586.
40. Guckian, K. M.; Schweitzer, B. A.; Ren, R., X.-F.; Sheils, C. J.; Paris, P. L.; Tahmassebi, D. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8182-8183.
41. Loeff, I.; Treinin, A.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4931-4937.
42. Breslin, D. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8, 2311-2319.
43. Gasper, S. M.; Armitage, B.; Hu, G. G.; Shui, X.; Yu, C.; Williams, L. D.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12402-12409.
44. Blazek, E. R.; Peak, J. G.; Peak, M. J. Photochem. Photobiol. 1989, 49, 607-613.
45. Floyd, R. A.; West, M. S.; Eneff, K. L.; Schneider, J. E. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 273, 106-111.
46. Rogers, M. A. J.; Snowden, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5541-5543.
47. Showen, K. B.; Showen, R. L. Solvent Isotope Effects on Enzyme Systems; Academic Press: New York, 1982; Vol. 87.
48. 32P are included as Supporting Information to this paper.
49. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618.
50. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
51. Spielmann, H. P. Biochemistry 1998, 37, 16863-16876.
52. Osuka, A.; Nakajima, S.; Okada, T.; Taniguchi, S.; Nozaki, K.; Ohno, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Mataga, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 92-95.
53. Hayashi, T.; Miyahara, T.; Kumazaki, S.; Ogoshi, H.; Yoshihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1964-1966.
54. Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17678-17682.
55. Brauns, E. B.; Murphy, C. J.; Berg, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2449-2456.
56. Borer, P. N.; Pante, S. R.; Kumar, A.; Zanatta, N.; Martin, A.; Hakkinen, A.; Levy, G. C. Biochemistry 1994, 33, 2441-2450.
57. Kojima, C.; Ono, A.; Kainosho, M.; James, T. L. J. Magn. Reson. 1998, 135, 1333-1337.
58. Georghiou, S.; Bradrick, T. D.; Philippetis, A.; Beechem, J. M. Biopys. J. 1996, 70, 1909-1922.
59. Sriram, M.; Wang, A. H.-J. Structure of DNA and RNA; Hecht, S. M., Ed.; Oxford University Press: New York, 1996; pp 105-143.
60. Steenken, S. Biol. Chem. 1997, 378, 1293-1297.
61. Steenken, S. Free Rad. Res. Commun. 1992, 16, 349-379.