Radical cation transport and reaction in triplex DNA: Long-range guanine damage

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 50, 1999, Pages 11607-11614

  Kan, Yongzhi ^a   Schuster, Gary B ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRAQUINONE; CATION; CYTOSINE; DEOXYRIBONUCLEASE I; DNA; GUANINE; PIPERIDINE; PYRIMIDINE NUCLEOTIDE;

ARTICLE; CATION TRANSPORT; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DNA FOOTPRINTING; DNA STRAND BREAKAGE; DNA STRUCTURE; IRRADIATION; PH; PHOSPHORESCENCE; PROTON TRANSPORT; SPECTROSCOPY;

EID: 0033596342     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja992712z     Document Type: Article

References (79)

1. Arkin, M. R.; Stemp, E. D.; Pulver, S. C.; Barton, J. K. Chem., Biol. 1997, 4, 389-400.
2. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731-735.
3. Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762-12771.
4. Nunez, M.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem., Biol. 1999, 6, 85-97.
5. Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am Chem. Soc. 1998, 120, 12950-12995.
6. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109-1154.
7. LePage, F.; Guy, A.; Cadet, J.; Sarasin, A.; Gentil, A. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1276-1281.
8. Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, in press.
9. Wan, C.; Fiehig, T.; Kelley, S. O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6014-6019.
10. Fink, H.-W.; Schronenberger, C. Nature 1999, 398, 407-500.
11. Armitage, B. A.; Yu, C.; Devadoss, C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9847-9859.
12. Kan, Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc., in press.
13. Sartor, V.; Henderson, P. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. in press.
14. Cadet, J.; Berger, M.; Buchko, G. W.; Joshi, P. C.; Raoul, S.; Ravanat, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7403-7404.
15. Kasai, H.; Yamaizumi, Z.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1992.
16. Angelov, D.; Spassky, A.; Berger, M.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11373-11380.
17. Felsenfeld, G.; Davies, D. R.; Rich, A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2023-2024.
18. Riley, M.; Maling, B.; Chamberlin, M. J. J. Mol. Biol. 1966, 20, 359-389.
19. Morgan, A. R.; Wells, R. D. J. Mol. Biol. 1968, 37, 63-80.
20. Wells, R. D.; Collier, D. A.; Hanvey, J. C.; Shimizu, M.; Wohlrab, F. FASEB J. 1988, 2, 2939-2949.
21. Hten, H.; Dahlberg, J. E. Science 1989, 243, 1571-1576.
22. Lee, J. S.; Woodsworth, M. L.; Latimer, L. J. P.; Morgan, A. R. Nucleic Acids Res. 1984, 12, 6603-6614.
23. Christophe, D.; Cabrer, B.; Bacolla, A.; Targovnik, H.; Pohl, V.; Vassart, G. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 5127-5144.
24. Moser, H. E.; Dervan, P. B. Science 1987, 238, 645-650.
25. Francois, J. C.; Saison-Behmoaras, T.; Barbier, C.; Chassignol, M.; Thuong, N. T.; Helene, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9702-9706.
26. Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171-1200.
27. Hoogsteen, K. Acta Cryslallogr 1959, 12, 822-823.
28. Le Doan, T.; Perrouault, L.; Praseuth, D.; Habhoub, N.; Decout, J. L.; Thuong, N. T.; Lhomme, J.; Hélène, C. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 7749-7760.
29. Preseuth, D.; Perrouault, L.; Le Doan, T.; Chassignol, M.; Thuong, N.; Helene, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 1349-1353.
30. Manzini, G.; Xodo, L. E.; Gasparotto, D.; Quadrifoglio, F.; van der Marel, G. A.; Boom, v. J. Mol. Biol. 1990, 213, 833-843.
31. Plum, G. E.; Park, Y. W.; Singleton, S. F.; Dervan, P. B.; Breslauer, K. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9436-9440.
32. Plum, G. E.; Breslauer, K. J. J. Mol. Biol. 1995, 248, 679-695.
33. Asensio, J. L.; Lane, A. N.; Dhesi, J.; Bergqvist, S.; Brown, T. J. Mol. Biol. 1998, 275, 811-822.
34. Volker, J.; Klump, H. H. Biochemistry 1994, 33, 13502-13508.
35. Gaffney, B. L.; Kung, P. P., Wang, C.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12281-12283.
36. Johnston, B. H. Science 1988, 241, 1800-1804.
37. Voloshin, O. N.; Mirkin, S. M.; Lyamichev, V. I.; Belotserkovskii, B. P.; Frank-Kamenetskii, M. D. Nature 1988, 333, 475-476.
38. Lyamichev, V. I.; Mirkin, S. M.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Cantor, C. R. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 2165-2178.
39. Arnott, S.; Selsing, E. J. Mol. Biol. 1974, 88, 509-521.
40. Arnott, S.; Bond, P. J.; Selsing, E.; Smith, P. J. C. Nucleic Acids Res. 1976, 2450-2470.
41. de los Santos, C.; Rosen, M.; Patel, D. Biochemistry 1989, 28, 7282-7289.
42. Rajagopal, P.; Feigon, J. Nature 1989, 339, 637-640.
43. Pilch, D. S.; Levenson, C.; Shafer, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1942-1946.
44. Radhakrishnan, I.; Patel, D. J. Structure 1994, 2, 17-32.
45. Sessler, J. L.; Sansom, P. I.; Kral, V.; O'Conner, D.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12322-12330.
46. Miller, P. S.; Bi, G. X.; Kipp, S. A.; Fok; V.; Delong, R. K. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 730-736.
47. Tung, C. H.; Breslauer, K. J.; Stein, S. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 655-661.
48. Ganesh, K. N.; Rajeev, K. G.; Pallan, P. S.; Rana, V. S.; Barawkar, D. A.; Kumar, V. A. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1271-1278.
49. Zhou, B. W.; Puga, E.; Sun, J. S.; Garestier, T.; Helene, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10425-10428.
50. Lacoste, J.; Francois, J. C.; Helene, C. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1991-1998.
51. Wei, Z. P.; Tung, C. H.; Zhu, T. M.; Dickerhof, W. A.; Breslaur, K. J.; Georgopoulos, D. E.; Leibowitz, M. J.; Stein, S. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 655-661.
52. Ellouze, C.; Pilot, F.; Takashi, M. J. Biochem. 1997, 121, 521-526.
53. Robles, J.; McLaughlin, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6014-6021.
54. Mohammadi, S.; Slama-Schow, A.; Leger, G.; El Manouni, D.; Shchyolkina, A.; Leroux, Y.; Taillandier, E. Biochemistry 1997, 36, 14836-14844.
55. Sun, J. S.; de Bizemont, T.; Duval-Valentin, C.; Montenary-Garestier, T.; Helene, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991.
56. Tuite, E.; Nordén, B. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 701-711.
57. Breslin, D. T.; Yu, C.; Ly, D.; Schuster, G. B. Biochemistry 1997, 36, 10463-10473.
58. Wilkinson, F. J. Phys. Chem. 1962, 66, 2569-2574.
59. Suck, D. Bioploymers 1997, 44, 405-21.
60. Henderson, P. T.; Armitage, B.; Schuster, G. B. Biochemistry 1998, 37, 2991-3001.
61. Ito, K.; Inoue, S.; Yamamoto, K.; Kawanishi, S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13221-13227.
62. Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406-6407.
63. Ly, D.; Kan, Y.; Armitage, B.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8747-8748.
64. Breslin, D. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2311-2319.
65. Devasagayam, T. P. A.; Steenken, S.; Obendorf, M. S. W.; Schulz, W. A.; Sies, H. Biochemistry 1991, 30, 6283-6289.
66. Rogers, M. A. J.; Snowden, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5541-5543.
67. Showen, K. B.; Showen, R. L. Solvent Isotope Effects on Enzyme Systems; Academic Press: New York, 1982; Vol. 87.
68. Leroy, J. L.; Gehring, K.; Kettani, A.; Gueron, M. Biochemistry 1993, 32, 6019-6031.
69. Helene, C.; Toulme, J. J. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1049, 99-125.
70. Breslin, D. T.; Coury, J. E.; Anderson, J. R.; McFail-Isom, L.; Kan, Y.; Williams, L. D.; Bottomley, L. A.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5043-5044.
71. Guckian, K. M.; Schweitzer, B. A.; Ren, R.; X.-F.; Shells, C. J.; Paris, P. L.; Tahmassebi, D. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8182-8183.
72. Saito, I.; Nakamura, T.; Nakatani, K.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12686-12687.
73. Prat, F.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 845-846.
74. Gasper, S. M.; Armitage, B.; Hu, G. G.; Shui, X.; Yu, C.; Williams, L. D.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12402-12409.
75. Fang, Y.; Wei, Y.; Bai, C.; Tang, Y.; Lin, S. B.; Kan, L. S. J. Bimol. Struct. Dyn. 1997, 14, 485-493.
76. Chan, P. P.; Glazer, P. M. J. Mol. Med. 1997, 75, 267-282.
77. Deshmukh, H.; Joglekarm, S. P.; Broom, A. D. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 578-586.
78. Ly, D.; Sanni, L.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9400-9410.
79. Sambrook, J.; Fritsch, E. F.; Maniatis, T. Molecular Cloning. A Laboratory Manual, 2nd ed.; Cold Spring Harbor Press: Cold Spring Harbor, NY, 1989.