Cannabimimetic fatty acid derivatives: The anandamide family and other 'endocannabinoids'

Current Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 8, 1999, Pages 721-744

  Di Marzo, V ^a   Bisogno, T ^a   De Petrocellis, L ^b   Melck, D ^a   Martin, B R ^c  

^a CNR   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ARACHIDONOYLGLYCEROL; ANANDAMIDE; CANNABINOID 1 RECEPTOR; CANNABINOID 2 RECEPTOR; CANNABINOID RECEPTOR; DRONABINOL; PALMIDROL; RECEPTOR SUBTYPE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; CANNABIS ADDICTION; CHEMICAL BINDING; DRUG CONFORMATION; DRUG DIFFUSION; DRUG EFFICACY; DRUG RECEPTOR BINDING; HUMAN; LIPOPHILICITY; MEMBRANE TRANSPORT; MOLECULAR DYNAMICS; RECEPTOR UPREGULATION; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ARACHIDONIC ACIDS; CANNABINOIDS; ENDOCANNABINOIDS; FATTY ACIDS; HALLUCINOGENS; HUMANS; POLYUNSATURATED ALKAMIDES; TETRAHYDROCANNABINOL;

EID: 0032784084     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (185)

1. Devane, W.A.; Hanus, L.; Breuer, A.; Pertwee, R.G.; Stevenson, L.A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A.; Mechoulam, R. Science, 1992, 258, 1946.
2. Mechoulam, R.; Ben-Shabat, S.; Hanus, L.; Ligumsky, M.; Kaminski, N.E.; Schatz, A.R.; Gopher, A.; Almog, S.; Martin, B.R.; Compton, D.R.; Pertwee, R.G.; Griffin, G.; Bayewitch, M.; Barg, J.; Vogel, Z. Biochem. Pharmacol., 1995, 50, 83.
3. Sugiura, T.; Kondo, S.; Sukagawa, A.; Nakane, S.; Shinoda, A.; Itoh, K.; Yamashita, A.; Waku, K. Biochem. Biophys. Res. Comm., 1995, 215, 89.
4. Mechoulam, R.; Fride, E. In Cannabinoid Receptors, Pertwee, R., Ed.; Academic Press: London, 1995, pp. 233-258.
5. Vogel, Z.; Barg, J.; Levy, R.; Saya, D.; Heldman, E.; Mechoulam, R. J. Neurochem., 1993, 61, 352.
6. Felder, C.C.; Briley, E.M.; Axelrod, J.; Simpson, J.T.; Mackie, K.; Devane, W.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 7656.
7. Mackie, K.; Devane, W.A.; Hille, B. Mol. Pharmacol., 1993, 44, 498.
8. Mackie, K.; Lai, Y.; Westenbroek, R.; Mitchell, R. J. Neurosci., 1995, 15, 6552.
9. Martin, B.R.; Compton, D.R.; Thomas, B.F.; Prescott, W.R.; Little, P.J.; Razdan, R.K.; Johnson, M.R.; Melvin, L.S.; Mechoulam, R.; Ward, S. J. Pharmacol. Biochem. Behav., 1991, 40, 471.
10. Fride, E.; Mechoulam, R. Eur. J. Pharmacol., 1993, 231, 313.
11. Sulcova, E.; Mechoulam, R.; Fride, E. Pharmacol. Biochem. Behav., 1998, 59, 347.
12. Welch, S.P.; Dunlow, L.D.; Patrick, G.S.; Razdan, R.K. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 273, 1235.
13. Burkey, T.H.; Quock, R.M.; Consroe, P.; Roeske, W.R.; Yamamura, H.I. Eur. J. Pharmacol., 1997, 323, R3-4.
14. Breivogel, C.S.; Selley, D.E.; Childers, S.R. J. Biol. Chem., 1998, 273, 16865.
15. Griffin, G.; Atkinson, P.J.; Showalter, V.M.; Martin, B.R.; Abood, M.E. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 285, 553.
16. Deutsch, D.G.; Chin, S.A. Biochem. Pharmacol., 1993, 46, 791.
17. Willoughby, K.A.; Moore, S.F.; Martin, B.R.; Ellis, E.F. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 282, 243.
18. Di Marzo, V.; De Petrocellis, L.; Bisogno, T.; Maurelli, S. J. Drug Dev. Clin. Pract., 1995, 7, 199.
19. Schmid, H.H.O.; Schmid, P.C.; Natarajan, V. Chem. Phys. Lipids, 1996, 80, 133.
20. Hillard, C.J.; Campbell, W.B. J. Lipid Res., 1997, 38, 2383.
21. Felder, C.C.; Glass, M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1998, 38, 179.
22. Di Marzo, V. Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1392, 153.
23. Mechoulam, R.; Fride, E.; Di Marzo, V. Eur. J. Pharmacol., 1998, 359, 1.
24. Mallet, P.E.; Beninger, R.J. Behav. Pharmacol., 1996, 7, 276.
25. Castellano, C.; Cabib, S.; Palmisano, A.; Di Marzo, V.; PuglisiAllegra, S. Behav. Pharmacol., 1997, 8, 707.
26. Weidenfeld, J.; Feldman, S.; Mechoulam, R. Neuroendocrinology, 1994, 59, 110.
27. Fernandez-Ruiz, J.J.; Munoz, R.M.; Romero, J.; Villanua, M.A.; Makriyannis, A.; Ramos, J. Biochem. Pharmacol., 1997, 53, 1919.
28. Wenger, T.; Toth, B.E.; Martin, B.R. Life Sci., 1995, 56, 2057.
29. Romero, J.; Garcia, L.; Cebeira, M.; Zadrozny, D.; Fernandez-Ruiz, J.J.; Ramos, J.A. Life Sci., 1995, 56, 2033.
30. Romero, J.; de Miguel, R.; Garcia-Palomero, E.; Fernandez-Ruiz, J.J.; Ramos, J.A. Brain Res., 1995, 694, 223.
31. Souilhac, J.; Poncelet, M.; Rinaldi-Carmona, M.; Le-Fur, G.; Soubrie, P. Pharmacol. Biochem. Behav., 1995, 51, 3.
32. Di Marzo, V.; Melck, D.; Bisogno, T.; De Petrocellis, L. Trends Neurosci., 1998, 21, 521.
33. Pate, D.W.; Jarvinen, K.; Urtti, A; Jarho, P; Jarvinen, T. Curr. Eye Res., 1995, 14, 791.
34. Mikawa, Y.; Matsuda, S.; Kanagawa, T.; Tajika, T.; Ueda, N.; Mimura Y. Jpn. J. Ophthalmol., 1997, 41, 217.
35. Wagner, J.A.; Varga, K.; Ellis, E.F.; Rzigalinski, B.A.; Martin, B.R.; Kunos, G. Nature, 1997, 390, 518.
36. Varga, K.; Wagner, J.A.; Bridgen, D.T.; Kunos, G. FASEB J., 1998, 12, 1035.
37. Wagner, J.A.; Varga, K.; Kunos, G. J .Mol. Med., 1998, 76, 824.
38. Pertwee, R.G., Fernando, S.R. Br. J. Pharmacol., 1996, 118, 2053.
39. Randall, M.D.; Kendall, D.A. Trends Pharmacol. Sci., 1998, 19, 55.
40. Deutsch, D.G.; Goligorsky, M.S.; Schmid, P.C.; Krebsbach, R.J.; Schmid, H.H.; Das, S.K.; Dey, S.K.; Arreaza, G.; Thorup, C.; Stefano, G.; Moore, L.C. J. Clin. Invest., 1997, 100, 1538.
41. Lee, M.; Yang, K.H.; Kaminski, N.E. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 275, 529.
42. Schwarz, H.; Blanco, F.J.; Lotz, M. J. Neuroimmunol., 1994, 55, 107.
43. Cabral, G.A.; Toney, D.M.; Fischer-Stenger, K.; Harrison, M.P.; Marciano-Cabral, F. Life Sci., 1995, 56, 2065.
44. Valk, P.; Verbakel, S.; Vankan, Y.; Hol, S.; Mancham, S.; Ploemacher, R.; Mayen, A.; Lowenberg, B.; Delwel, R. Blood , 1997, 90, 1448.
45. Derocq, J.M.; Bouaboula, M.; Marchand, J.; Rinaldi-Carmona, M.; Segui, M.; Casellas, P. FEBS Lett., 1998, 425, 419.
46. Berdyshev, E.V.; Boichot, E.; Germain, N.; Allain, N.; Anger, J-P.; Lagerte, V. Eur. J. Pharmacol., 1997, 330, 231.
47. Molina-Holgado, F.; Lledo, A.; Guaza, C. Neuroreport, 1997, 8, 1929.
48. Hansen, H.S.; Lauritzen, L.; Strand, A.M.; Vinggaard, A.N.; Frandsen, A.; Schousboe, A. J. Neurochem., 1997, 69, 753.
49. Schuel, H.; Goldstein, E.; Mechoulam, R.; Zimmerman, A.M.; Zimmerman, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1994, 91, 7678.
50. Schmid, P.C.; Paria, B.C.; Krebsbach, R.J.; Schmid, H.H.; Dey, S.K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1997, 94, 4188.
51. Paria, B.C.; Ma, W.; Andrenyak, D.M.; Schmid, P.C.; Schmid, H.H.; Moody, D.E.; Deng, H.; Makriyannis, A.; Dey, S.K. Biol. Reprod., 1998, 58, 1490.
52. Guzman, M.; Fernandez-Ruiz, J.J.; Sanchez, C.; Velasco, G.; Ramos, J.A. Biochem. Pharmacol., 1995, 50, 885.
53. De Petrocellis, L.; Melck, D.; Palmisano, A.; Bisogno, T.; Laezza, C.; Bifulco, M.; Di Marzo, V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 8375.
54. Rinaldi-Carmona, M.; Barth, F.; Héaulme, M.; Shire, D.; Calandra, B.; Congy, C.; Martinez, S.; Maurani, J.; Neliat, G.; Caput, D.; Ferrara, P.; Soubrié, P.; Breliere, J.C.; Le Fur, G. FEBS Lett., 1994, 350, 240.
55. Rinaldi-Carmona, M.; Barth, F.; Millan, J.; Derocq, J.M.; Casellas, P.; Congy, C.; Oustric, D.; Sarran, M.; Bouaboula, M.; Calandra, B.; Portier, M.; Shire, D.; Breliere, J.C.; Le Fur, G.L. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 284, 644.
56. Stefano, G.B.; Liu, Y.; Goligorsky, M.S. J. Biol. Chem., 1996, 271, 19238.
57. De Petrocellis, L.; Melck, D.; Bisogno, T.; Milone, A.; Di Marzo, V. Neuroscience, 1999, 92, 377-387.
58. Adams, I.B.; Compton, D.R.; Martin, B.R. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 284, 1209.
59. Lichtman, A.H.; Wiley, J.L.; LaVecchia, K.L.; Neviaser, S.T.; Arthur, D.B.; Wilson, D.M.; Martin, B.R. Eur. J. Pharmacol., 1998, 357, 139.
60. Kimura, T.; Ohta, T.; Watanabe, K.; Yoshimura, H.; Yamamoto, I. Biol. Pharm. Bull., 1998, 21, 224.
61. Chakrabarti, A.; Ekuta, J.E.; Onaivi, E.S. Brain Res. Bull., 1998, 45, 67.
62. Venance, L.; Piomelli, D.; Glowinski, J.; Giaume, C. Nature, 1995, 376, 590.
63. Wagner, J.A.; Varga, K.; Jarai, Z.; Kunos, G. Hypertension 1999, 33, 429.
64. Felder, C.C.; Joyce, K.E.; Briley, E.M.; Mansouri, J.; Veluz, J.S.; Mackie, K.; Blond, O.; Lai, Y.; Ma, A.L.; Mitchell, R. Mol. Pharmacol., 1995, 48, 443.
65. Bayewitch, M.; Avidor-Reiss, T.; Levy, R.; Barg, J.; Mechoulam, R.; Vogel, Z. FEBS Lett., 1995, 375, 143.
66. Pinto, J.C.; Potie, F.; Rice, K.C.; Boring, D.; Johnson, M.R.; Evans, D.M.; Wilken, G.H.; Cantrell, C.H.; Howlett, A.C.. Mol. Pharmacol., 1994, 46, 516.
67. Abadji, V.; Lin, S.; Taba, G.; Griffin, G.; Stevenson, A.; Pertwee, R.; Makriyannis, A. J. Med. Chem., 1994, 37, 1889.
68. Edgemond, W.S.; Campbell, W.B.; Hillard, C.J. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995, 52, 83.
69. Sheskin, T.; Hanus, L.; Slager, J.; Vogel, Z.; Mechoulam, R. J. Med. Chem., 1997, 40, 659.
70. Showalter, V.M.; Compton, D.R.; Martin, B.R.; Abood, M.E.. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 278, 989.
71. Khanolkar, A.D.; Abadji, V.; Lin, S.; Hill, W.A.; Taha, G.; Abouzid, K.; Meng, Z.; Fan, P.; Makriyannis, A. J. Med. Chem., 1996, 39, 4515.
72. Ryan, W.J.; Banner, W.K.; Wiley, J.L.; Martin, B.R.; Razdan, R.K. J. Med. Chem., 1997, 40, 3617.
73. Seltzman, H.H.; Fleming, D.N.; Thomas, B.F.; Gilliam, A.F.; McCallion, D.S.; Pertwee, R.G.; Compton, D.R.; Martin, B.R. J. Med. Chem., 1997, 40, 3626.
74. Boring, D.L.; Berglund, B.A.; Howlett, A.C. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 1996, 55, 207.
75. Pertwee, R.G. Pharmacol. Ther., 1997, 74, 129.
76. Thomas, B.F.; Gilliam, A.F.; Burch, D.F.; Roche, M.J.; Seltzman, H.H. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 285, 285.
77. Priller, J.; Briley, E.M.; Mansouri, J.; Devane, W.A.; Mackie, K.; Felder, C.C. Mol. Pharmacol., 1995, 48, 288.
78. Wise, M.L.; Soderstrom, K.; Murray, T.F.; Gerwick, W.H. Experientia, 1996, 52, 88.
79. Lin, S.; Khanolkar, A.D.; Fan, P.; Goutopoulos, A.; Qin, C.; Papahadjis, D.; Makriyannis, A. J. Med. Chem., 1998, 41, 5353.
80. Cravatt, B.F.; Prospero-Garcia, O.; Siuzdak, G.; Gilula, N.B.; Henriksen, S.J.; Boger, D.L.; Lerner, R.A. Science, 1995, 268, 1506.
81. Bisogno, T.; Melck, D.; De Petrocellis, L.; Bobrov, M.Yu.; Gretskaya, N.M.; Bezuglov, V.V.; Sitachitta, N.; Gerwick, W.H.; Di Marzo, V. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 248, 515.
82. Berglund, B.A.; Boring, D.L.; Wilken, G.H.; Makriyannis, A.; Howlett, A.C. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 1998, 59, 111.
83. Bezuglov, V.V.; Bobrov, M.Yu.; Gretskaya, N.M.; Archakov, A.V.; Serkov, I.V.; Fedenyuk, A.P.; Verevochkina, E. Yu.; Kogteva, G.S.; Titova, O. Yu.; Marvanov, D.M.; De Petrocellis, L.; Bisogno, T.; Di Marzo, V.; Manevich, Y. Russian J. Bioorg. Chem., 1998, 24, 833.
84. Mechoulam, R.; Fride, E.; Ben-Shabat, S.; Meiri, U.; Horowitz, M. Eur. J. Pharmacol., 1998, 362, R1.
85. Welch, S.P.; Huffman, J.W.; Lowe, J. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 286, 1301.
86. Di Marzo, V.; Bisogno, T.; Melck, D.; Ross, R.; Brockie, H.; Stevenson, L.; Pertwee, R.; De Petrocellis, L. FEBS Lett., 1998, 436, 449.
87. Tong, W.; Collantes, E.R.; Welsh, W.J.; Berglund, B.A.; Howlett, A.C. J. Med. Chem., 1998, 41, 4207.
88. Thomas, B.F.; Adams, I.B.; Mascarella, S.W.; Martin, B.R.; Razdan, R.K. J. Med. Chem., 1996, 39, 471.
89. Facci, L.; Dal Toso, R.; Romanello, S.; Buriani, A.; Skaper, S.D.; Leon, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1995, 92, 3376.
90. Ross, R.A.; Murphy, V.L.; Pertwee, R.G. 1999, In Essential Fatty Acids and Eicosanoids, R. Riemersma, R. Wilson Eds., AOCS press, in press.
91. Howlett, A.C. In Cannabinoid Receptors, Pertwee, R., Ed.; Academic Press: London, 1995, pp. 167-204.
92. Howlett, A.C. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1995, 35, 607.
93. Slipetz, D.M.; O'Neill, G.P.; Favreau, L.; Dufresne, C.; Gallant, M.; Gareau, Y.; Guay, D.; Labelle, M.; Metters, K.M. Mol. Pharmacol., 1995, 48, 352.
94. Ben-Shabat, S.; Fride, E.; Sheskin, T.; Tamiri, T.; Rhee, M.H.; Vogel, Z.; Bisogno, T.; De Petrocellis, L.; Di Marzo, V.; Mechoulam, R. Eur. J. Pharmacol., 1998, 353, 23.
95. Glass, M.; Felder, C.C. J. Neurosci., 1997, 17, 5327.
96. Felder, C.C.; Joyce, K.E.; Briley, E.M.; Glass, M.; Mackie, K.P.; Fahey, K.J.; Cullinan, G.J.; Hunden, D.C.; Johnson, D.W.; Chaney, M.O.; Koppel, G.A.; Brownstein, M. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 284, 291.
97. Rhee, M.H.; Bayewitch, M.; Avidor-Reiss, T.; Levy, R.; Vogel, Z. J. Neurochem., 1998, 71, 1525.
98. Sugiura, T.; Kodaka, T.; Kondo, S.; Tonegawa, T.; Nakane, S.; Kishimoto, S.; Yamashita, A.; Waku, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 233, 207.
99. Sugiura, T.; Kodaka, T.; Kondo, S.; Tonegawa, T.; Nakane, S.; Kishimoto, S.; Yamashita, A.; Waku, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 229, 58.
100. Wartmann, M.; Campbell, D.; Subramanian, A., Burstein, S.H.; Davis, R.J. FEBS Lett., 1995, 359, 133.
101. Sanchez, C.; Galve-Roperh, I.; Rueda, D.; Guzman, M. Mol. Pharmacol., 1998, 54, 834.
102. Burstein, S.; Budrow, J.; Debatis, M.; Hunter, S.A.; Subramanian, A. Biochem. Pharmacol., 1994, 48, 1253.
103. Di Marzo, V.; De Petrocellis, L.; Bisogno, T.; Maurelli, S. Adv. Exp. Med. Biol., 1997, 407, 341.
104. Shivachar, A.C.; Martin, B.R.; Ellis, E.F. Biochem. Pharmacol., 1996, 51, 669.
105. Hunter, S.A.; Burnstein, S.H. Life Sci., 1997, 60, 1563.
106. Burkey, T.H.; Quock, R.M.; Consroe, P.; Ehlert, F.J.; Hosohata, Y.; Roeske, W.R.; Yamamura, H.I. Eur. J. Pharmacol., 1997, 336, 295.
107. Breivogel, C.S.; Sim, L.J.; Childers, S.R. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 282, 1632.
108. Bonhaus, D.W.; Chang, L.K.; Kwan, J.; Martin, G.R. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 287, 884.
109. Bayewitch, M.; Rhee, M.H.; Avidor-Reiss, T.; Breuer, A.; Mechoulam, R.; Vogel, Z. J. Biol. Chem., 1996, 271, 9902.
110. Sugiura, T.; Kodaka, T.; Nakane, S., Miyashita, T.; Kondo, S.; Suhara, Y.; Takayama, H.; Waku, K.; Seki, C.; Baba, N.; Ishima, Y. J. Biol. Chem., 1999, 274, 2794.
111. Sugiura, T.; Kodaka, T.; Kondo, S.; Nakane, S.; Kondo, H.; Waku, K.; Ishima, Y.; Watanabe, K.; Yamamoto, I. J. Biochem. (Tokyo), 1997, 122, 890.
112. Filipeanu, C.M.; de Zeeuw, D.; Nelemans, S.A. Eur. J. Pharmacol., 1997, 336 (1997) R1.
113. Johnson, D.E.; Heald, S.L.; Dally, R.D.; Janis, R.A. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 1993, 48, 429.
114. Jarrahian, A.; Hillard, C.J. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 1997, 57, 551.
115. Shimasue, K.; Urushidani, T.; Hagiwara, M.; Nagao, T. Eur. J. Pharmacol., 1996, 296, 347.
116. Poling, J.S.; Rogawski, M.A.; Salem, N. Jr.; Vicini, S. Neuropharmacology, 1996, 35, 983.
117. White, R.; Hiley, C.R. Br. J. Pharmacol., 1998, 125, 533.
118. White, R.; Hiley, C.R. Br. J. Pharmacol., 1997, 722, (1997) 1573-1584.
119. Randall, M.D.; Kendall, D.A. Eur. J. Pharmacol., 1998, 346, 51.
120. Hampson, A.J.; Bornheim, L.M.; Scanziani, M.; Yost, C.S.; Gray, A.T.; Hansen, B.M.; Leonoudakis, D.J.; Bickler, P.E. J. Neurochem., 1998, 70, 671.
121. Fan, P. J. Neurophysiol., 1995, 73, 907.
122. Fride, E.; Ben-Shabat, S.; Mechoulam, R. Symposium on the Cannabinoids, 1998, p.76.
123. Makriyannis, A. In Cannabinoid Receptors, Pertwee, R., Ed.; Academic Press: London, 1995, pp. 167-204.
124. Bloom, A.S.; Edgemond, W.S.; Moldvan, J.C. Neurochem. Res., 1997, 22, 563.
125. Ledent, C.; Valverde, O.; Cossu, G.; Petitet, F.; Aubert, J.F.; Beslot, F.; Bohme, G.A.; Imperato, A.; Pedrazzini, T.; Roques, B.P.; Vassart, G.; Fratta, W.; Parmentier, M. Science, 1999, 203, 401.
126. Di Marzo, V.; Fontana, A.; Cadas, H.; Schinelli, S.; Cimino, G.; Schwartz, J.C.; Piomelli, D. Nature, 1994, 372, 686.
127. Sugiura, T.; Kondo, S.; Sukagawa, A.; Tonegawa, T.; Nakane, S.; Yamashita, A.; Ishima, Y.; Waku, K. Eur. J. Biochem., 1996, 240, 53.
128. Cadas, H.; di Tomaso, E.; Piomelli, D. J. Neurosci., 1997, 17, 1226.
129. Di Marzo, V.; De Petrocellis, L.; Sepe, N.; Buono, A. Biochem. J., 1996, 316, 977.
130. Bisogno, T.; Sepe, N.; Melck, D.; Maurelli, S.; De Petrocellis, L.; Di Marzo, V. Biochem. J., 1997, 322, 671.
131. Stella, N.; Schweitzer, P.; Piomelli, D. Nature, 1997, 388, 773.
132. Bisogno, T.; Melck, D.; De Petrocellis, L.; Di Marzo, V. J. Neurochem., 1999, 72(5), 2113-2119.
133. Di Marzo, V.; De Petrocellis, L.; Sugiura, T.; Waku, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 227, 281.
134. Ueda, H.; Kobayashi, T.; Kishimoto, M.; Tsutsumi, T.; Okuyama, H. J. Neurochem., 1993, 61, 1874.
135. Cravatt, B.F.; Giang, D.K.; Mayfield, S.P.; Boger, D.L.; Lerner, R.A.; Gilula, N.B. Nature, 1996, 384, 83.
136. Ueda, N.; Goparaju, S.K.; Katayama, K.; Kurahashi, Y.; Suzuki, H.; Yamamoto, S. J. Med. Invest., 1998, 45, 27.
137. Edgemond, W.S.; Hillard, C.J.; Falck, J.R.; Kearn, C.S.; Campbell, W.B. Mol. Pharmacol., 1998, 54, 180.
138. Di Marzo, V.; Bisogno, T.; Sugiura, T.; Melck, D.; De Petrocellis, L. Biochem. J., 1998, 331, 15.
139. Di Marzo, V.; Bisogno, T.; De Petrochellis, L.; Melck, D.; Orlando, P.; Wagner, J.A.; Kunos, G. Eur. J. Biochem., 1999, in press.
140. Goparaju, S.K.; Ueda, N.; Yamaguchi, H.; Yamamoto, S. FEBS Lett., 1998, 422, 69.
141. Goparaju, S.K.; Ueda, N.; Taniguchi, K.; Yamamoto, S., Biochem. Pharmacol., 1999, 57, 417.
142. Giang, D.K.; Cravatt, B.F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1997, 94, 2238.
143. Patricelli, M.P.; Lashuel, H.A.; Giang, D.K.; Kelly, J.W.; Cravatt, B.F. Biochemistry, 1998, 37, 15177.
144. Arreaza, G.; Cravatt, B.; Deutsch, D.G. Symposium on the Cannabinoids, 1998, p. 92.
145. Di Marzo, V.; Deutsch, D.G. Neurobiol. Dis., 1998, 5, 386.
146. Omeir, R.; Cravatt, B.; Deutsch, D.G. Symposium on the Cannabinoids, 1998, p. 15.
147. Kurahashi, Y.; Ueda, N.; Suzuki, H.; Suzuki, M.; Yamamoto, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 237, 512.
148. Bisogno, T.; Katayama, K.; Melck, D.; Ueda, N.; De Petrocellis, L.; Yamamoto, S.; Di Marzo, V. Eur. J. Biochem., 1998, 254, 634.
149. Desarnaud, F.; Cadas, H.; Piomelli, D. J. Biol. Chem., 1995, 270, 6030.
150. Hillard, C.J.; Wilkison, D.M.; Edgemond, W.S.; Campbell, W.B. Biochim. Biophys. Acta, 1995, 1257, 249.
151. Maurelli, S.; Bisogno, T.; De Petrocellis, L.; Di Luccia, A.; Marino, G.; Di Marzo, V. FEBS Lett., 1995, 377, 82.
152. Bisogno, T.; Maurelli, S.; Melck, D.; De Petrocellis, L.; Di Marzo, V. J. Biol. Chem., 1997, 272, 3315.
153. Maccarrone, M.; van der Stelt, M.; Rossi, A.; Veldink, G.A.; Vliegenthart, J.F.; Finazzi-Agrò, A. J. Biol. Chem., 1998, 273, 32332.
154. De Petrocellis, L.; Melck, D.; Ueda, N.; Maurelli, S.; Kurahashi, Y.; Yamamoto, S.; Marino, G.; Di Marzo, V. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 237, 82.
155. Deutsch, D.G.; Lin, S.; Hill, W.A.; Morse, K.L.; Salehani, D.; Arreaza, G.; Omeir, R.L.; Makriyannis, A. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 231, 217.
156. Koutek, B.; Prestwich, G.D.; Howlett, A.C.; Chin, S.A.; Salehani, D.; Akhavan, N.; Deutsch, D.G. J. Biol. Chem., 1994, 269, 22937.
157. Patterson, J.E.; Ollman, I.R.; Cravatt, B.F.; Boger, D.L.; Wong, G-H.; Lerner, R.A. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5938.
158. Edgemond, W.S.; Greenberg, M.J.; McGinley, P.J.; Muthian, S.; Campbell, W.B.; Hillard, C.J. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 286, 184.
159. Beltramo, M.; Stella, N.; Calignano, A.; Lin, S.Y.; Makriyannis, A.; Piomelli, D. Science, 1997, 277, 1094.
160. Calignano, A.; La Rana, G.; Beltramo, M.; Makriyannis, A.; Piomelli, D. Eur. J. Pharmacol., 1997, 337, (1997) R1
161. Hillard, C.J.; Edgemond, W.S.; Jarrahian, A.; Campbell, W.B. J. Neurochem., 1997, 69, 631.
162. Beltramo, M.; Lin, S.Y.; Goutopoulos, A.; Makriyannis, A.; Piomelli, D. Symposium on the Cannabinoids, 1998, p. 17.
163. Muthian, S.K.G.; Jarrahian, A.; Manna, S.; Greenberg, M.; Nithipatikom, K.; Campbell, W.B.; Hillard, C.J. Symposium on the Cannabinoids, 1998, p. 96.
164. Adams, I.B.; Ryan, W.; Singer, M.; Thomas, B.F.; Compton, D.R.; Razdan, R.K.; Martin, B.R. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 273, 1172.
165. Adams, I.B.; Ryan, W.; Singer, M.; Razdan, R.K.; Compton, D.R.; Martin, B.R. Life Sci., 1995, 56, 2041.
166. Wiley, J.L.; Ryan, W.J.; Razdan, R.K.; Martin, B.R. Eur. J. Pharmacol., 1998, 355, 113.
167. Wiley, J.L.; Golden, K.M.; Ryan, W.J.; Blaster, R.L.; Razdan, R.K.; Martin, B.R. Pharmacol. Biochem. Behav., 1997, 58, 1139.
168. Jarbe, T.U.; Lamb, R.J.; Makriyannis, A.; Lin, S.; Goutopoulos, A. Psychopharmacology (Berl), 1998, 140, 519.
169. Barnett-Norris, J.; Guarnieri, F.; Hurst, D.P.; Reggio, P.H. J. Med. Chem., 1998, 41, 4861.
170. Meng, I.D.; Manning, B.H.; Martin, W.J.; Fields, H.L. Nature, 1998, 395, 381.
171. Richardson, J.D.; Kilo, S.; Hargreaves, K.M. Pain, 1998, 75, 111.
172. Richardson, J.D.; Aanonsen, L.; Hargreaves, K.M. J. Neurosci., 1998, 18, 451.
173. Calignano, A.; La Rana, G.; Giuffrida, A.; Piomelli, D. Nature, 1998, 394, 277.
174. Cabral, G.A.; Dove Pettit, D.A. J. Neuroimmunol., 1998, 83, 116.
175. Paria, B.C.; Das, S.K.; Dey, S.K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1995, 92, 9460.
176. Shen, M.; Thayer, S.A. Mol. Pharmacol., 1998, 54, 459.
177. Hampson, A.J.; Grimaldi, M.; Axelrod, J.; Wink, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1998, 95, 8268.
178. Molina-Holgado, F.; Molina-Holgado, E.; Guaza, C. FEBS Lett., 1998, 433, 139.
179. Glass, M.; Faull, R.L.M.; Dragunow, M. Neuroscience, 1993, 56, 523.
180. Rinaldi-Carmona, M.; Le Duigou, A.; Oustric, D.; Barth, F.; Bouaboula, M.; Carayon, P.; Casellas, P.; Le Fur, G. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 287, 1038.
181. Portier, M.; Rinaldi-Carmona, M.; Pecceu, F.; Combes, T.; Poinot-Chhazel, C.; Calandra, B.; Barth, F.; Fur, G.L.; Casellas, P. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1999, 288, 582.
182. Mechoulam, R. In Cannabinoids as Therapeutic Agents, Mechoulam, R. Ed., CRS Press, Boca Raton, 1986, pp.1-19.
183. Soderstrom, K.; Murray, T.F.: Yoo, H.D.; Ketchum, S.; Milligan, K.; Gerwick, W.; Ortega, M.J.; Salva, J., Adv. Exp. Med. Biol., 1997, 433, 73.
184. Hansen, H.S.; Lauritzen, L.; Moesgaard, B.; Strand, A.M.; Hansen, H.H., Biochem. Pharmacol., 1998, 55, 719.
185. Boger, D.L.; Sato, H.; Lerner, A.E.; Austin, B.J.; Patterson, J.E.; Patricelli, M.P.; Cravatt, B.F., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 265.