A new arrangement for the anticancer antibiotics tallysomycin and bleomycin when bound to zinc: An assessment of metal and ligand chirality by NMR and molecular dynamics

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 16, 1997, Pages 3656-3664

  Calafat, Antonia M ^a   Won, Hoshik ^a   Marzilli, Luigi G ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; BLEOMYCIN; TALLYSOMYCIN; ZINC;

ARTICLE; CHIRALITY; IN VITRO STUDY; MASS SPECTROMETRY; METAL BINDING; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0030921457     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja963392b     Document Type: Article

References (53)

1. Umezawa, H.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Oakami, Y. J. Antibiot., A 1966, 19, 200-209.
2. Kawaguchi, H.; Tsukiura, H.; Tomita, K.; Konishi, M.; Saito, K.; Kobaru, S.; Numata, K.; Fujisawa, K.; Miyaki, T.; Hatori, M.; Koshiyama, H. J. Antibiot. 1977, 30, 779-788.
3. Konishi, M.; Saito, K.; Numata, K.; Tsuno, T.; Asama, K.; Tsukiura, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J Antibiot. 1977, 30, 789-805.
4. Miyaki, T.; Tenmyo, O.; Numata, K.-i.; Matsumoto, K.; Yamamoto, H.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Imanishi, H.; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1981, 34, 658-664.
5. Mirabelli, C. K.; Huang, C.-H.; Crooke, S. T. Biochemistry 1983, 22, 300-306 and references therein.
6. Petering, D. H.; Mao, Q. K.; Li, W. B.; Derose, E.; Antholine, W. E. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 33. pp 619-648.
7. Kane, S. A.; Hecht, S. M. In Progress in Nucleic Acid Research and Molecular Biology; Cohn, W. E., Moldave, K., Eds.; Academic Press Inc.: San Diego, 1994; Vol. 49, pp 313-352.
8. Battigello, J. M.; Cui, M.; Carter, B. J. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 33, pp 593-617.
9. Sam, J. W.; Tang, X. J,; Peisach, J. J Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5250-5256.
10. Westre, T. E.; Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1309-1313.
11. Farinas, E.; Tan, J. D.; Baidya, N.; Mascharak, P. K. J Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2996-2997 and references therein.
12. Kimura, E.; Kurosaki, H.; Kurogi, Y.; Shionoya, M.; Shiro, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 4314-4321 and references therein.
13. Iitaka, Y.; Nakamura, H.; Nakatani, T.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 1070-1072.
14. Kurosaki, H.; Hayashi, K.; Ishikawa, Y.; Goto, M. Chem. Lett. 1995, 691-692.
15. Akkerman, M. A. J.; Haasnoot, C. A. G.; Hilbers, C. W. Ear. J. Biochem. 1988, 173, 211-225.
16. Akkerman, M. A. J.; Neijman, E. W. J. F.; Wijmenga, S. S.; Hilbers, C. W.; Bermel, W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7462-7474.
17. Xu. R. X.; Nettesheim, D.; Otvos, J. D.; Petering, D. H. Biochemistry 1994, 33, 907-916.
18. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang. X. J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268-1280.
19. Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Acc Chem. Res. 1996, 29, 322-330.
20. Dabrowiak, J. C.; Greenaway, F. T.; Grulich, R. Biochemistry 1978, 17, 4090-4096.
21. Lenkinski, R. E.; Dallas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5902-5906.
22. Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Biochemistry 1979, 18, 3439-3445.
23. Otvos, J. D.; Antholine, W. E.; Wehrli, S.; Petering, D. H. Biochemistry 1996, 35, 1458-1465.
24. Akkerman, M. A. J.; Haasnoot, C. A. G.; Pandit, U. K.; Hilbers, C. W. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 793-802.
25. Aoyagi, Y.; Katano, K.; Suguna, H.; Primeau, J.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5537-5538.
26. Aoyagi, Y.; Suguna, H.; Murugesan, N.; Ehrnfeld, G. M.; Chang, L.-H.; Ohgi, T.; Shekhani, M. S.; Kirkup, M. P.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5237-5239.
27. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607-5618.
28. Boger, D. L.; Honda, T.; Dang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5619-5630.
29. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631-5646.
30. Boger. D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647-5656.
31. Redfield, A. G.; Kunz, S. D.; Ralph, E. K. J. Magn. Reson. 1975, 19, 114-117.
32. Sklenar, V.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1987, 74, 469-479.
33. States, D. J.; Haberkorn, R. A.; Ruben, D. J. J. Magn. Reson. 1982, 48, 286-292.
34. Blake, P. R.; Summers, M. F. J. Magn. Reson. 1990, 86, 622-625.
35. Muller, N.; Ernst, R. R.; Wuthrich. K. J Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6482-6492.
36. Macura, S.; Huang, Y.; Suter, D.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1981, 43, 259-281.
37. Bax, A.; Subramanian, S. J Magn. Reson. 1986, 67, 565-569.
38. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093-2094.
39. Won, H.; Olson, K. D.; Hare, D. R.; Wolfe, R. S.; Kratky, C.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6880-6892.
40. Summers, M. F.; South, T. L.; Kim, B.; Hare, D. H. Biochemistry 1990, 29, 329-340.
41. Chapotchartier, M. P.; Rul, F.; Nardi. M.; Gripon, J. C. Eur. J. Biochem. 1994, 224, 497-506.
42. Adam, K. R.; McCool, B. J.; Leong, A. J.; Lindoy, L. F.; Ansell, C. W. G.; Baillie, P. J.; Dancey, K. P.; Drummond, L. A., Henrick, K.; McPartlin, M.; Uppal, D. K.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc.; Dalton Trans. 1990, 3435-3444.
43. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Alien, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1-S83.
44. Boelens, R.; Koning, T. M. G.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Kaptein, R. J. Magn. Reson. 1989, 82, 290-308.
45. Gonzalez, C.; Rullmann, J. A. C.; Bonvin, A. M. J. J.; Boelens, R.; Kaptein, R. J. Magn. Reson. 1991, 91, 659-664.
46. Greenaway, F. T.; Dabrowiak, J. C., Van Husen, M.; Grulich, R.; Crooke, S. T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 1407-1414.
47. Freyder, C. P.; Marzilli, L. G. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 338-350.
48. Greenaway, F: T.; Dabrowiak, J. C.; Grulich, R.; Crooke, S. T. Org. Magn. Reson. 1980, 13, 270-273.
49. Mooberry, E. S.; Dallas, J. L.; Sakai, T. T.; Glickson, J. D. Int. J. Pept. Res. 1980, 15, 365-376.
50. Cahn, R. S.; Ingold, C.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385-415.
51. Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Organic Chemistry, 3rd ed.; Brooks/Cole: Belmont, CA, 1986; pp 118-120, 144-149.
52. Wu, Y.-D.; Houk, K. N.; Valentine, J. S.; Nam, W. Inorg. Chem. 1992, 31, 718-720.
53. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1988, 182, 39-42.