Synthesis and evaluation of deglycobleomycin A2 analogues containing a tertiary N-methyl amide and simple ester replacement for the L-histidine secondary amide: Direct functional characterization of the requirement for secondary amide metal complexation

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 2, 1996, Pages 179-193

  Boger, Dale L ^a   Teramoto, Shuji ^a   Cai, Hui ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLEOMYCIN A2; BLEOMYCIN DERIVATIVE; DEGLYCOBLEOMYCIN A2; DEGLYCOBLEOMYCIN A2 DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DNA CLEAVAGE; DRUG SYNTHESIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMIDES; BASE COMPOSITION; BINDING SITES; BLEOMYCIN; CHELATING AGENTS; DNA; ELECTROPHORESIS, AGAR GEL; ESTERS; HISTIDINE; IRON CHELATING AGENTS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0030000499     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(95)00183-2     Document Type: Article

References (98)

1. Natrajan, A.; Hecht, S. M. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M. J., Eds.; CRC: Boca Raton, 1994; Vol. 2, p 197. Kane, S. A.; Hecht, S. M. In Progress in Nucleic Acids Res. Mol. Biol.; Cohn, W. E.; Moldave, K., Eds.; Academic: San Diego, 1994; Vol 49, p 313.
2. Natrajan, A.; Hecht, S. M. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M. J., Eds.; CRC: Boca Raton, 1994; Vol. 2, p 197. Kane, S. A.; Hecht, S. M. In Progress in Nucleic Acids Res. Mol. Biol.; Cohn, W. E.; Moldave, K., Eds.; Academic: San Diego, 1994; Vol 49, p 313.
3. Ohno, M.; Otsuka, M. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Lukacs, G., Ohno, M., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1990, 387.
4. Dedon, P. C.; Goldberg, I. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 311.
5. Petering, D. H.; Byrnes, R. W.; Antholine, W. E. Chem.-Biol. Interact. 1990, 73, 133.
6. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
7. Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383.
8. Sugiura, Y.; Takita, T.; Umezawa, H. Metal Ions Biol. Syst. 1985, 19, 81.
9. Twentyman, P. R. Pharmacol. Ther. 1984, 23, 417.
10. Povirk, L. F. In Molecular Aspects of Anti-Cancer Drug Action; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; MacMillian: London, 1983.
11. Bleomycin: Chemical, Biochemical and Biological Aspects; Hecht, S. M., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1979.
12. Umezawa, H. In Bleomycin: Current Status and New Developments; Carter, S. K., Crooke, S. T., Umezawa, H., Eds.; Academic: New York, 1978.
13. Ishida, R.; Takahashi, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 1432.
14. Sausville, E. A.; Stein, R. W.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 77, 2746.
15. D'Andrea, A. D.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 3608.
16. Takeshita, M.; Grollman, A. P.; Ohtsubo, E.; Ohtsubo, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5983.
17. Magliozzo, R. S.; Peisach, J.; Cirolo, M. R. Mol. Pharmacol. 1989, 35, 428.
18. Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
19. Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
20. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463. Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293.
21. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463. Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293.
22. Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 37, 801.
23. Umezawa, H. Pure Appl. Chem. 1971, 28, 665.
24. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
25. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
26. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
27. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
28. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
29. 2: Nakayama, Y.; Kunishima, M.; Omoto, S.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1973, 26, 400.
30. 2: Muraoka, Y.; Kobayashi, H.; Fujii, A.; Kunishima, M.; Fujii, T.; Nakayama, Y.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1976, 29, 853.
31. 2: Umezawa, H.; Hori, S.; Sawa, T.; Yoshioka, T.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1974, 27, 419.
32. 2: Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5208.
33. 2: Sugiyama, H.; Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1985, 48, 869.
34. 2: Morii, T.; Matsuura, T.; Saito, I.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7089. Morii, T.; Saito, I.; Matsuura, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 938.
35. 2: Morii, T.; Matsuura, T.; Saito, I.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7089. Morii, T.; Saito, I.; Matsuura, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 938.
36. Peplomycin and liblomycin: Umezawa, H.; Takita, T.; Saito, S.; Muraoka, Y.; Takahashi, K.; Ekimoto, H.; Minamide, S.; Nishikawa, K.; Fukuoka, T.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Matsuda, A. In Bleomycin Chemotherapy; Sikic, B. I.; Rozenweig, M.; Carter, S. K., Eds.; Academic: Orlando, 1985; p 289.
37. Takita, T.; Maeda, K. J. Heterocyclic Chem. 1980, 17, 1799.
38. Vloon, W. J.; Kruk, C.; Pandit, U. K.; Hofs, H. P.; McVie, J. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 20.
39. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
40. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
41. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
42. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
43. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
44. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
45. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
46. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
47. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
48. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
49. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
50. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
51. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
52. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
53. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
54. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
55. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
56. Kenani, A.; Lohez, M.; Houssin, R.; Helbecque, N.; Bernier, J. L.; Lemay, P.; Henichart, J. P. Anti-Cancer Drug Design 1987, 2, 47. Kenani, A.; Bailly, C.; Helbecque, N.; Houssin, R.; Bernier, J.-L.; Henichart, J.-P. Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 371.
57. Kenani, A.; Lohez, M.; Houssin, R.; Helbecque, N.; Bernier, J. L.; Lemay, P.; Henichart, J. P. Anti-Cancer Drug Design 1987, 2, 47. Kenani, A.; Bailly, C.; Helbecque, N.; Houssin, R.; Bernier, J.-L.; Henichart, J.-P. Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 371.
58. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 261. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 4333.
59. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 261. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 4333.
60. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82. Boger, D. L.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1649.
61. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82. Boger, D. L.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1649.
62. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes; R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
63. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes; R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
64. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Honda, T.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7338.
65. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7344.
66. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Teramoto, S.; Ramsey, T. R.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1281.
67. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 195.
68. Chien, M.; Grollman, A. P.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1977, 16, 3641 . Kross, J.; Henner, W. D.; Haseltine, W. A.; Rodriguez, L.; Levin, M. D.; Hecht, S. M. Biochemistry 1982, 27, 3711. Roy, S. N.; Orr, G. A.; Brewer, F.; Horwitz, S. B. Cancer Res. 1981, 41, 4471.
69. Chien, M.; Grollman, A. P.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1977, 16, 3641 . Kross, J.; Henner, W. D.; Haseltine, W. A.; Rodriguez, L.; Levin, M. D.; Hecht, S. M. Biochemistry 1982, 27, 3711. Roy, S. N.; Orr, G. A.; Brewer, F.; Horwitz, S. B. Cancer Res. 1981, 41, 4471.
70. Chien, M.; Grollman, A. P.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1977, 16, 3641 . Kross, J.; Henner, W. D.; Haseltine, W. A.; Rodriguez, L.; Levin, M. D.; Hecht, S. M. Biochemistry 1982, 27, 3711. Roy, S. N.; Orr, G. A.; Brewer, F.; Horwitz, S. B. Cancer Res. 1981, 41, 4471.
71. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc., in press. Wu, W.; Vanderwill, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc., in press.
72. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc., in press. Wu, W.; Vanderwill, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc., in press.
73. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda. T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607.
74. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851.
75. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851.
76. Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2459. Sugiura, Y.; Suzuki, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10544.
77. Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2459. Sugiura, Y.; Suzuki, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10544.
78. Iitaka, Y.; Nakamura, H.; Nakatani, T.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 1070. Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Iitaka, Y.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 1073.
79. Iitaka, Y.; Nakamura, H.; Nakatani, T.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 1070. Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Iitaka, Y.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 1073.
80. Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Biochemistry 1979, 18, 3439.
81. Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 5616. Oppenheimer, N. J.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. Biochemistry 1979, 18, 3439.
82. Sugiura, Y.; Ishizu, K. J. Inorg. Biochem. 1979, 11, 171.
83. Akkerman, M. A. J.; Neijman, E. W. J. F.; Wijmenga, S. S.; Hilbers, C. W.; Bermel, W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7462. Xu, R. X.; Nettesheim, D.; Otvos, J. D.; Petering, D. H. Biochemistry 1994, 33, 907.
84. Akkerman, M. A. J.; Neijman, E. W. J. F.; Wijmenga, S. S.; Hilbers, C. W.; Bermel, W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7462. Xu, R. X.; Nettesheim, D.; Otvos, J. D.; Petering, D. H. Biochemistry 1994, 33, 907.
85. Review: Dabrowiak, J. C. Adv. Inorg. Chem. 1982, 4, 70.
86. 3OH, -20 °C, 30 s, 80%) also provided 6.
87. Boger, D. L.; Honda, T.; Dang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5619. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
88. Boger, D. L.; Honda, T.; Dang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5619. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
89. Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647.
90. Sieber, P.; Riniker, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6031.
91. Freifelder, D.; Trumbo, B. Biopolymers 1969, 7, 681.
92. Ambrose, C.; Rajadhyaksha, A.; Lowman, H.; Bina, M. J. Mol. Biol. 1989, 209, 255 .
93. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
94. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4532.
95. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4532.
96. Hartter, P. Z. Physiol. Chem. 1976, 557, 1683.
97. Losse, G.; Krychowski, U. J. Prakt. Chem. 1970, 312, 1097.
98. 3, DMF, 20 h, 23 °C, 76%.