Why does cisplatin reach guanine-N7 with competing S-donor ligands available in the cell?

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 9, 1999, Pages 2499-2510

  Reedijk, Jan ^a,b,c,d  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b Chemistry Research Council   (Netherlands)

^c ROYAL NETHERLANDS ACADEMY OF ARTS AND SCIENCES   (Netherlands)

^d Editorial Boards   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001293581     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980422f     Document Type: Article

References (103)

1. Travis, L. B.; Curtis, R. E.; Storm, H.; Hall, F.; Holoway, E.; van Leeuwen, F.- E.; Kohler, B. A.; Pukkala, E.; Lynch, C. F.; Andersson, M.; Bergfeldt, K.; Clarke, E. A.; Wiklund, T.; Stoter, G.; Gospodarowicz, M.; Sturgeon, J.; Fraumeni, J. F.; Boice, J. D. J. Natl. Cancer Inst. 1997, 8, 1429.
2. McKeage, M. J. Drug Saf. 1995, 13, 228.
3. Korst, A. E. C.; Eeltink, C. M.; Vermorken, J. B.; van der Vijgh, W. J. F. Eur. J. Cancer 1997, 33, 1425.
4. Treskes, M.; van der Vijgh, W. J. F. Cancer Chemother. Pharmacol. 1993, 33, 93.
5. Los, G.; Muggia, F. M. Hematol. Oncol. Clin. N. Am. 1994, 8, 411.
6. Wong, E.; Giandomcnico, C. Chem. Rev. 1999, 99, 2451.
7. Holford, J.; Raynaud, F.; Murrer, B. A.; Grimaldi, K.; Hartley, J. A.; Abrams, M.; Kelland, L. R. Anti-Cancer Drug Des. 1998, 13, 1.
8. Chen, Y.; Guo, Z.; Parkinson, J. A.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc., Dalton TV-ans. 1998, 3377-85.
9. Zambie, D. B.; Lippard, S. J. Trends Biochem. Sci. 1995, 20, 435.
10. Reedijk, J. Chem. Commun. 1996, 801.
11. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467.
12. Speelmans, G.; Sips, W. H. H. M.; Grisel, R. J. H.; Staffhorst, R. W. H. M.; Fichtinger-Schepman, A. J. M.; Reedijk, J.; de Kruijff, B. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1283, 60.
13. Speelmans, G.; StafIhorst, R. W.; Versluis, K.; Reedijk, J.; de Kruijff, B. Biochemistry 1997, 36, 10545.
14. Yang, D.; van Boom, S. S.; Reedijk, J.; van Boom, J. H.; Wang, A. H. J. Biochemistry 1995, 34, 12912.
15. Eastman, A. In Platinum and other metal coordination compounds in cancer chemotherapy 2; Pinedo, H. M., Schornagel, J. H., Eds.; Plenum Press: New York, 1996; p 283.
16. Zamble, D. B.; Jacks, T.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6163.
17. Admiraal, G.; van der Veer, J. L.; de Graaff, R. A.; den Hartog, J. H.; Reedijk, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 10, 592.
18. Admiraal, G.; Alink, M.; Altona, C.; Dijt, F. J.; van Gardefen, C. J.; de Graaff, R. A.; Reedijk, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 930.
19. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649.
20. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309.
21. van Boom, S. S.; Reedijk, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1397.
22. Barnham, K. J.; Guo, Z.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2867.
23. Teuben, J. M.; van Boom, S. S.; Reedijk, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3979.
24. Chen, Y.; Guo, Z.; Murdoch, P. del S.; Zang, E.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1503.
25. Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 873.
26. Herman, F.; Kozelka, J.; Stoven, V.; Guittet, E.; Girault, J.-P.; Huynh-Dinh, T.; Igolen, J.; Lallemand, J.-Y.; Chottard, J.-C. Eur. J. Biochem. 1990, 794, 119.
27. Van Boom, S. S. G. E.; Yang, D.; Reedijk, J.; Van der Marel, G. A.; Wang, A. H. J. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 13, 989.
28. Gelasco, A.; Lippard, S. J. Biochemistry 1998, 37, 9230.
29. Chu, G. Biol. Chem. 1994, 269, 787.
30. Hayes, D. M.; Cvitkovic, E.; Golbey, R. B.; Scheiner, E.; Helson, L.; Krakoff, I. H. Cancer 1979, 39, 1372.
31. Ozols, R. F.; Corden, B. J.; Collins, J.; Young, R. C. In Platinum Coordination Complexes in Cancer Chemotherapy; Hacker, M. P., Douple, E. B., Krakoff, I. H., Eds.; Martinus Nijhoff: Boston, 1984; p 321.
32. Thatcher, N.; Lind, M. Semin. Oncol. 1990, 17, 40.
33. Anand, A. J.; Bashley, B. Ann. Pharmacol. 1993, 27, 1519.
34. Pinzani, V.; Bressolle, F.; Haug, I. J.; Galtier, M.; Blayac, J. P.; Balmes, P. Cancer Chemother. Pharmacol. 1994, 35, 1.
35. Borch, R. F.; Pleasants, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 6611.
36. Levi, J.; Jacobs, C.; Kaiman, S. M.; McTigue, M.; Weiner, M. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1980, 273, 545.
37. Weiner, M. W.; Jacobs, C. Fed. Proc. 1983, 42, 2974.
38. Aull, J. L.; Rice, A. C.; Tebbetts, L. A. Biochemistry 1977, 16, 627.
39. Daley-Yates, P. T.; McBrien, D. C. A. Chem. Biol. Interact. 1982, 40, 325.
40. Howell, S. B.; Pfeifle, C. L.; Wung, W. E.; Olshen, R. A. Cancer Res. 1983, 43, 1426.
41. Goel, R.; Cleary, S. M.; Horton, C.; Kirmani, S.; Abramson, L; Kelly, C.; Howell, S. B. J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 1552.
42. Boelrijk, A. E.; Boogaard, P. J.; Lempers, E. L.; Reedijk, J. J. Inorg. Biochem. 1991, 41, 17.
43. Elferink, F.; van der Vijgh, W. J.; Klein, I. Clin. Chem. 1986, 32, 641.
44. Dedon, P. C.; Borch, R. F. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 1955.
45. Treskes, M.; Holwerda, U.; Nijtmans, L. G.; Pinedo, H. M.; van der Vijgh, W. J. Cancer Chemother. Pharmacol. 1992, 29, 467.
46. Bodenner, D. L.; Dendon, P. C.; Keng, P. C.; Katz, J. C.; Borch, R. F. Cancer Res. 1986, 46, 2751.
47. Bodenner, D. L.; Dendon, P. C.; Keng, P. C.; Borch, R. F. Cancer Res. 1986, 46, 2745.
48. Lempers, E. L. M.; Reedijk, J. J. Inorg. Biochem. 1990, 29, 217.
49. Burchenal, J. H.; Kalaher, K; Dew, K.; Lokys, L.; Gale, G. Biochimie 1978, 60, 961.
50. Gonias, S. L.; Oakley, A. C.; Walther, P. J.; Pizzo, S. V. Cancer Res. 1984, 44, 5764.
51. Jones, M. M.; Basinger, M. A. J. Appl. Toxicol. 1989, 9, 229.
52. Treskes, M.; van der Vijgh, W. J. F. Cancer Chemother. Pharmacol. 1993, 33, 93.
53. Goren, M. P. Semin. Oncol. 1996, 23, 91.
54. Dorr, R. T.; Lagel, K J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1989, 115, 604.
55. Millar, B. C.; Siddik, Z. H.; Millar, J. L.; Jinks, S. Cancer Chemother. Pharmacol. 1985, 15, 307.
56. Hausheer, F.; Rustum, Y.; Cao, S.; Haridas, K.; Reddy, D.; Seetharamulu, P.; Zhao, AI.; S. Yao, S.; Kanvanpumar, P.; Murali, D. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1998, 39, 158.
57. Ormstad, K.; Orrenius, S.; Lastbom, T.; Uehara, N.; Pohl, J.; Stekar, J.; Brock, N. Cancer Res. 1983, 43, 333.
58. Ormstad, K.; Uehara, N. FEBS Lett. 1982, 750, 354.
59. Brock, N.; Hilgard, P.; Pohl, J.; Ormstad, K.; Orrenius, S. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1984, 108, 87.
60. Elfarra, A. A.; Anders, M. W. Biochem. Pharm. 1984, 33, 3729.
61. Yuhas, J. M. Cancer Res. 1980, 40, 1519.
62. Leeuwenkamp, O. R.; Neijt, J. P.; van der Vijgh, W. J. F.; Pinedo, H. M. Eur. J. Cancer 1991, 27, 1243.
63. van der Vijgh, W. J. F. Personal communication, 1999.
64. Pratesi, G.; DalBo, L.; Poalicchi, A.; Tonarelli, P.; Tongiani, R.; Zunino, F. Ann. Oncol. 1995, 6, 283.
65. Satre, J.; DiazRubio, E.; Blanco, J.; Cifuentes, L. Oncol. Rep. 1996, 3, 1149.
66. Bernstein, E. F.; Pass, H. A.; Glass, J.; Deluca, A. M.; Cook, S.; Fisher, J.; Cook, J. A. Int. J. Oncol. 1995, 7, 352.
67. Smith, J. F.; Bowman, A.; Perren, T.; Wilkinson, P.; Presciott, - R. J.; Quinn, K J.; Tedeschi, M. Ann. Oncol. 1997, 8, 569.
68. Korst, A. E.; Boven, E.; van der Sterre, M. L.; Fichtinger-Schepman, A. M.; van der Vijgh, W. J. Br. J. Cancer 1997, 75, 1439.
69. Korst, A. E.; Boven, E.; van der Sterre, N. M.; Fichtinger-Schepman, A. M.; van dor Vijgh, W. J. Eur. J. Cancer 1998, 34, 412.
70. Lenoble, M. Bull. Cancer 1996, 83, 773.
71. Schuchter, L. M. Eur. J. Cancer 1996, 32A (suppl. 4), S40;
72. Cappizi, R. L. Semin. Oncol. 1994, 2, 8.
73. Kemp, G.; Rose, P.; Lurain, J.; Berman, M.; Manetta, A.; Roullet, B.; Homesley, H.; Belpomme, D.; Click, J. J. Clin. Oncol. 1996, 14, 2101.
74. Betticher, D. C.; Anderson, H.; Ranson, M.; Meely, K.; Oster, W.; Thatcher, N. Br. J. Cancer 1995, 72, 1551.
75. Vermorken, J. B.; Punt, C. J. A.; Eeltink, C. M.; van Maanen, L.; Korst, A. E. C.; Oster, W.; Kwakkelstein, M. O.; van der Vijgh, W. J. F. Proc. AACR 1995, 36, 240.
76. Budd, G. T.; Ganapathi, R.; Adelstein, D. J.; Felly, R.; Olencki, T.; Petrus, J.; McLain, D.; Zhnag, J.; Capizzi, R.; Bukowski, R. M. Cancer 1997, 80, 1134.
77. Calabro-Jones, P. M.; Aguilarea, J. A.; Ward, J. F.; Smoluk, G. D.; Fahey, R. C. Cancer Res. 1988, 48, 3634.
78. Shaw, L. M.; Glover, D.; Turrisi, A.; Brown, D. Q.; Bonner, H. S.; Norfleet, A. L.; Weiler, C.; Click, J. H.; Kligerman, M. M. Pharmacol. Ther. 1988, 39, 195.
79. van der Vijgh, W. J. F.; Peters, G. J. Semin. Oncol. 1994, 21, 2.
80. Treskes, M.; Holwerda, U.; Nijtmans, L. G.; Pinedo, H. M.; van der Vijgh, W. J. F. Cancer Chemother. Pharmacol 1992, 29, 467.
81. Treskes, M.; Nijtmans, L. G.; Fichtinger-Schepman, A. M.; van der Vijgh, W. J. F. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1013.
82. Schuchter, L. M. Eur. J. Cancer 1996, 32A (suppl. 4), 540.
83. Lempers, E. L. M.; Reedijk, J. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 175.
84. Lempers, E. M.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1990, 29, 1880.
85. van Boom, S. S. Ph.D. Thesis, Leiden University, 1995.
86. Iwamoto, M.; Mukundan, S.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6233.
87. Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van der Veer, J. L.; den Hartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry 1985, 24, 707.
88. Teuben, J. M.; Reedijk, J. To be submitted for publication.
89. (a) Barnham, K. J.; Djuran, M. I.; Murdoch, P. d.-S.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 721.
90. (b) Barnham, K. J.; Djuran, M. I.; Murdoch, P. d.-S.; Ranford, J. D.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3721.
91. Fröling, C. D. W.; Sheldrick, W. S. Chem. Commun. 1997, 1737.
92. Siebert, A. F. M.; Sheldrick, W. S. J. Chem Soc., Dalton Trans. 1997, 385.
93. Riley, C. M.; Sternson, L. A.; Repta, A. J.; Slyter, S. A. Anal. Biochem. 1983, 130, 203.
94. Teuben, J. M.; Reedijk, J. Unpublished observations 1998.
95. Cheng, C.-C.; Lu, Y.-L. Chem. Commun. 1998, 253.
96. Raynaud, F. L.; Boxall, F. E.; Goddard, P. M.; Valenti, M.; Jones, M.; Murrer, B. A.; Abrams, M.; Kelland, L. R. Clin. Cancer Res. 1997, 3, 2063.
97. Holford, J.; Sharp, S. Y.; Murrer, B. A.; Abrams, M.; Kelland, L. R.; Br. J. Cancer 1998, 77, 366.
98. Whittaker, J.; McFadyan, W. D.; Wickham, G.; Wakelin, L. G.; Murray, V. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3933.
99. Bierbach, U.; Roberts, J. D.; Farrell, N. Inorg. Chem. 1998, 37, 717.
100. Bierbach, U.; Hambley, T. W.; Farrell, N. Inorg. Chem. 1998, 37, 708.
101. Bierbach, U.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1632.
102. Choi, S.; Filotto, C.; Bisanio, M.; Delancy, S.; Lagasee, D.; Whitworth, J. L.; Jusko, A.; Li, C.; Wood, N. A.; Willingham, J.; Schwenker, A.; Spaulding, K. Inorg. Chem. 1998, 37, 2500.
103. Bierbach, U.; Farrell, N. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 570.