The expanding world of biosynthetic pericyclases: Cooperation of experiment and theory for discovery

Natural Product Reports

Volumn 36, Issue 5, 2019, Pages 698-713

  Jamieson, Cooper S ^a   Ohashi, Masao ^a   Liu, Fang ^a   Tang, Yi ^a   Houk, K N ^a  

^a University of California   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIAL PROTEIN; DECALIN; ENZYME; NAPHTHALENE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION;

BACTERIAL PROTEINS; CATALYSIS; CYCLIZATION; ENZYMES; NAPHTHALENES; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 85066095118     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c8np00075a     Document Type: Review

References (102)

1. R. Hoffmann R. B. Woodward Acc. Chem. Res. 1968 1 17 22
2. R. B. Woodward R. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 781
3. R. B. Woodward and R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie BmgH, Academic Press, 1970
4. Ref. 1, page 169
5. K. N. Houk Y.-T. Lin F. K. Brown J. Am. Chem. Soc. 1986 108 554
6. B. R. Beno K. N. Houk D. A. Singleton J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9984 9985
7. S. J. Getty W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4334 4335
8. J. E. Baldwin and R. H. Fleming, Dynamic Stereochemistry, Springer, Berlin, Heidelberg, 1970, pp. 281-310
9. K. Black P. Liu L. Xu C. Doubleday K. N. Houk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 12860 12865
10. R. B. Woodward F. E. Bader H. Bickel A. J. Frey R. W. Kierstead J. Am. Chem. Soc. 1956 78 2023 2025
11. R. B. Woodward F. E. Bader H. Bickel A. J. Frey R. W. Kierstead J. Am. Chem. Soc. 1956 78 2657
12. R. B. Woodward F. E. Bader H. Bickel A. J. Frey R. W. Kierstead Tetrahedron 1958 2 1 57
13. K. C. Nicolaou and E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Mechanisms, VCH, Weinheim, 1996
14. see also
15. K. C. Nicolaou S. A. Snyder T. Montagnon G. E. Vassilikogiannakis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668 1698
16. G. Stork A. Yamashita R. M. Hanson L. Phan E. Phillips D. Dubé P. H. Bos A. J. Clark M. Gough M. L. Greenlee Y. Jiang K. Jones M. Kitamura J. Leonard T. Liu P. J. Parsons A. M. Venkatesan Org. Lett. 2017 19 5150 5153
17. E. A. Ilardi C. E. Stivala A. Zakarian Chem. Soc. Rev. 2009 38 3133 3148
18. G. A. Barcan A. Patel K. N. Houk O. Kwon Org. Lett. 2012 14 5388 5391
19. Z. Lu Y. Li J. Deng A. Li Nat. Chem. 2013 5 679 684
20. Y. Chen W. Zhang L. Ren J. Li A. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2018 57 952 956
21. W. Zhang M. Ding J. Li Z. Guo M. Lu Y. Chen L. Liu Y.-H. Shen A. Li J. Am. Chem. Soc. 2018 140 4227 4231
22. C. Souris A. Misale Y. Chen Y. Luparia N. Maulide Org. Lett. 2015 17 4486 4489
23. A. Misale S. Niyomchon N. Maulide Acc. Chem. Res. 2016 49 2444 2458
24. J. B. Siegel A. Zanghellini H. M. Lovick G. Kiss A. R. Lambert J. L. St. Clair J. L. Gallaher D. Hilvert M. H. Gelb B. L. Stoddart K. N. Houk F. E. Michael D. Baker Science 2010 329 309 313
25. V. E. Gouverneur K. N. Houk B. de Pascual-Teresa B. Beno K. D. Janda R. A. Lerner Science 1993 262 204 208
26. J. Chen Q. Deng R. Wang K. N. Houk D. Hilvert ChemBioChem 2000 1 255 261
27. S. P. Kim A. G. Leach K. N. Houk J. Org. Chem. 2002 67 4250
28. C. B. Eiben J. B. Siegel J. B. Bale S. Cooper F. Khatib B. W. Shen F. Players B. L. Stoddard Z. Popovic D. Baker Nat. Biotechnol. 2012 30 190 192
29. N. Preiswerk T. Beck J. D. Schulz P. Milovník C. Mayer J. B. Siegel D. Baker D. Hilvert Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 8013 8018
30. H. Oikawa T. Tokiwano Nat. Prod. Rep. 2004 21 321 352
31. Comprehensive Natural Products II, ed., H.-W. Liu, and, L. Mander, Elsevier, 1st edn, 2010
32. K. Auclair A. Sutherland J. Kennedy D. J. Witter J. P. Van den Heever C. R. Hutchinson J. C. Vederas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11519 11520
33. H. Oikawa K. Katayama Y. Suzuki A. Ichihara J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1321 1322
34. K. Katayama T. Kobayashi H. Oikawa M. Honma A. Ichihara Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Mol. Enzymol. 1998 1384 387 395
35. W. Xu Y.-H. Chooi J. W. Choi S. Li J. C. Vederas N. A. Da Silva Y. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6472 6475
36. K. Watanabe T. Mie A. Ichihara H. Oikawa M. Honma J. Biol. Chem. 2000 49 38393 38401
37. T. Ose K. Watanabe T. Mie M. Honma H. Watanabe M. Yao H. Oikawa I. Tanaka Nature 2003 422 185 189
38. T. Ose K. Watanabe M. Yao M. Honma H. Oikawa I. Tanaka Acta Crystallogr. 2004 D60 1187 1197
39. C. R. Guimarães M. Udier-Blagović W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3577 3588
40. E. Wilson Chem. Eng. News 2005 83 38
41. H. J. Kim M. W. Ruszczycky S. Choi Y. Liu H. Liu Nature 2011 473 109 112
42. Z. Tian P. Sun Y. Yan Z. Wu Q. Zheng S. Zhou H. Zhang F. Yu X. Jia D. Chen A. Mándi T. Kurtán W. Liu Nat. Chem. Biol. 2015 11 259 265
43. T. Hashimoto J. Hashimoto K. Teruya T. Hirano K. Shin-ya H. Ikeda H. Liu M. Nishiyama T. Kuzuyama J. Am. Chem. Soc. 2015 137 572 575
44. M. J. Byrne N. R. Lees L.-C. Han M. W. van der Kamp A. J. Mulholland J. E. M. Stach C. L. Willis P. R. Race J. Am. Chem. Soc. 2016 138 6095 6098
45. W. J. Wever J. W. Bogart J. A. Baccile A. N. Chan F. C. Schroeder A. A. Bowers J. Am. Chem. Soc. 2015 137 3494 3497
46. A. Minami H. Oikawa J. Antibiot. 2016 69 500 506
47. B. Jeon S.-A. Wang M. W. Ruszczycky H. Liu Chem. Rev. 2017 117 5367 5388
48. K. Klas S. Tsukamoto D. H. Sherman R. M. Williams J. Org. Chem. 2015 80 11672 11685
49. Q. Zheng Z. Tian W. Liu Curr. Opin. Chem. Biol. 2016 31 95 102
50. P. R. Andrews G. D. Smith I. G. Young Biochemistry 1973 12 3492 3498
51. Y. J. Hong D. J. Tantillo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7999 8015
52. Y. J. Hong D. J. Tantillo Org. Biomol. Chem. 2010 8 4589 4600
53. Y. J. Hong D. J. Tantillo Nat. Chem. 2014 6 104 111
54. M. S. DeClue K. K. Baldridge D. E. Künzler P. Kast D. Hilvert J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15002 15003
55. A. L. Lamb Biochemistry 2011 50 7476 7483
56. L. W. Shipman D. Li C. A. Roessner A. I. Scott J. C. Sacchettini Structure 2001 9 587 596
57. L. Y. P. Luk Q. Qian M. E. Tanner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12342 12345
58. E. H. Krenske A. Patel K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17638 17642
59. K. A. P. Payne M. D. White K. Fisher B. Khara S. S. Bailey D. Parker N. J. W. Rattray D. K. Trivedi R. Goodacre R. Beveridge P. Barran S. E. J. Rigby N. S. Scrutton S. Hay D. Leys Nature 2017 522 497 501
60. K. L. Ferguson J. D. Eschweiler B. T. Ruotolo E. N. G. Marsh J. Am. Chem. Soc. 2017 139 10972 10975
61. D. H. Ess S. E. Wheeler R. G. Iafe L. Xu N. Çelebi-Ölçüm K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7592 7601
62. S. R. Hare D. J. Tantillo Pure Appl. Chem. 2017 89 679 698
63. G. Li S. Kusari M. Spiteller Nat. Prod. Rep. 2014 31 1175 1201
64. M. A. Fischbach C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3468 3496
65. M. K. Diedrich F.-G. Klärner B. R. Beno K. N. Houk H. Senderowitz W. C. Still J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10255 10259
66. A. R. Healy N. J. Westwood Org. Biomol. Chem. 2015 13 10527 10531
67. M. Sato F. Yagishita T. Mino N. Uchiyama A. Patel Y.-H. Chooi Y. Goda W. Xu H. Noguchi T. Yamamoto K. Hotta K. N. Houk Y. Tang K. Watanabe ChemBioChem 2015 16 2294 2298
68. N. Kato T. Nogawa H. Hirota J.-H. Jang S. Takahashi J. S. Ahn H. Osada Biochem. Biophys. Res. Commun. 2015 460 210 215
69. L. Li P. Yu M.-C. Tang Y. Zou S.-S. Gao Y.-S. Hung M. Zhao K. Watanabe K. N. Houk Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2016 138 15837 15840
70. Y.-L. Yang C.-P. Lu M.-Y. Chen K.-Y. Chen Y.-C. Wu S.-H. Wu Chem.-Eur. J. 2007 13 6985 6991
71. B. A. Hess L. Smentek Org. Biomol. Chem. 2012 10 7503 7509
72. A. Patel Z. Chen Z. Yang O. Gutiérrez H. Liu K. N. Houk D. A. Singleton J. Am. Chem. Soc. 2016 138 3631 3634
73. Z. Yang S. Yang P. Yu Y. Li C. Doubleday J. Park A. Patel B. Jeon W. K. Russell H. Liu D. H. Russell K. N. Houk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2018 115 E848 E855
74. P. Caramella P. Quadrelli L. Toma J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1130 1131
75. G. Desimoni G. Tacconi Chem. Rev. 1975 75 651 692
76. J. W. Cary V. Uka Z. Han D. Buyst P. Y. Harris-Coward K. C. Ehrlich Q. Wei D. Bhatnagar P. F. Dowd S. L. Martens A. M. Calvo J. C. Martins L. Vanhaecke T. Coenye S. De Saeger J. D. Di Mavungu Fungal Genet. Biol. 2015 81 88 97
77. E. M. Stocking R. M. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3078 3115
78. H. Oikawa T. Tokiwano Nat. Prod. Rep. 2004 21 321 352
79. H. J. Jessen K. Gademann Nat. Prod. Rep. 2010 27 1168 1185
80. B. B. Snider Q. Lu J. Org. Chem. 1996 61 2839 2844
81. M. Ohashi F. Liu Y. Hai M. Chen M. Tang Z. Yang M. Sato K. Watanabe K. N. Houk Y. Tang Nature 2017 549 502 506
82. A. C. Cope E. M. Hardy J. Am. Chem. Soc. 1940 62 441 444
83. E. A. Ilardi C. E. Stivala A. Zakarian Chem. Soc. Rev. 2009 38 3133 3148
84. S. Li A. N. Lowell F. Yu A. Raveh S. A. Newmister N. Bair J. M. Schaub R. M. Williams D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2015 137 15366 15369
85. S. Li A. N. Lowell S. A. Newmister F. Yu R. M. Williams D. H. Sherman Nat. Chem. Biol. 2017 13 467 469
86. S. A. Newmister S. Li M. Garcia-Borràs J. N. Sanders S. Yang A. N. Lowell F. Yu J. L. Smith R. M. Williams K. N. Houk D. H. Sherman bioRxiv 2017 173674
87. Q. Zhu X. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2017 56 9062 9066
88. R. P. Lutz Chem. Rev. 1984 84 205 247
89. K. C. Nicolaou S. A. Snyder T. Montagnon G. Vassilikogiannakis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668 1698
90. K. C. Nicolaou D. Vourloumis N. Winssinger P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 44 122
91. X. Jiang R. Wang Chem. Rev. 2013 113 5515 5546
92. Z. M. Png H. Zeng Q. Ye J. Xu Chem.-Asian J. 2017 12 2142 2159
93. H. M. R. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 556 577
94. B. B. Snider E. Ron J. Am. Chem. Soc. 1985 107 8160 8164
95. K. Mikami M. Shimizu Chem. Rev. 1992 92 1021 1050
96. U. Nubbemeyer Synthesis 2003 2003 0961 1008
97. E. A. Ilardi C. E. Stivala A. Zakarian Chem. Soc. Rev. 2009 38 3133 3148
98. L. L. Bian H. Ding Synthesis 2017 28 4383 4413
99. R. G. Rosenthal M.-O. Ebert P. Kiefer D. M. Peter J. A. Vorholt T. J. Erb Nat. Chem. Biol. 2014 10 50 55
100. Y. Katsuyama X.-W. Li R. Müller B. Nay ChemBioChem 2014 15 2349 2352
101. Z. Yang X. Dong Y. Yu P. Yu Y. Li C. Jamieson K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2018 140 3061 3067
102. C. T. Walsh Y. Tang Biochemistry 2018 57 3087 3104